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13 Principais Conversões Químicas (anteriormente Processos Unitários) Conversão Química Conceito Exemplo Principais Indústrias Acilação Reação de substituição de hidrogênios de um anel aromático por um ou mais grupos derivados de ácidos carboxílicos Anilina reage com ácidos carboxílicos ou mais facilmente com cloretos de acila tais como cloreto de acetila resultando em amidas. As amidas formadas de anilina são algumas vezes chamadas anilidas, por exemplo CH3-CO-NH- C6H5 é chamada de acetanilida. Antifebrina (acetanilida), um antipirético e analgésico, é obtido pela reação de ácido acético e anilina. Poliuretano , produtos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para a indústria do látex, herbicidas e vernizes e explosivos. Alcoólise Cisão por intermédio de um álcool é a substituição do radical de um éster por um radical de um álcool e pode ser catalisada por ácido ou álcali (BOCCARDO, 2005). Em termos de combustível, a finalidade do processo é reduzir a viscosidade do óleo, sendo uma forma mais barata de transformar as moléculas ramificadas da estrutura do óleo em moléculas menores, condição necessária para a combustão no motor (DEMIRBAS, 2008). Interesse comercial principalmente nas áreas de solventes, extractantes, diluentes, plastificantes, surfactantes, polímeros, essências e fragrâncias

Principais Conversões Químicas

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Page 1: Principais Conversões Químicas

Principais Conversões Químicas (anteriormente Processos Unitários)

Conversão Química

Conceito Exemplo Principais Indústrias

Acilação

Reação de substituição de hidrogênios de um anel aromático por um ou mais grupos derivados de ácidos carboxílicos

Anilina reage com ácidos carboxílicos ou mais facilmente com cloretos de acila tais como cloreto de acetila resultando em amidas. As amidas formadas de anilina são algumas vezes chamadas anilidas, por exemplo CH3-CO-NH-C6H5 é chamada de acetanilida. Antifebrina (acetanilida), um antipirético e analgésico, é obtido pela reação de ácido acético e anilina.

Poliuretano, produtos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para a indústria do látex, herbicidas e vernizes e explosivos.

Alcoólise

Cisão por intermédio de um álcool é a substituição do radical de um éster por um radical de um álcool e pode ser catalisada por ácido ou álcali (BOCCARDO, 2005).

Em termos de combustível, a finalidade do processo é reduzir a viscosidade do óleo, sendo uma forma mais barata de transformar as moléculas ramificadas da estrutura do óleo em moléculas menores, condição necessária para a combustão no motor (DEMIRBAS, 2008).

Interesse comercial principalmente nas áreas de solventes, extractantes,

diluentes, plastificantes, surfactantes, polímeros, essências e fragrâncias

sintéticas, e como intermediário químico para indústrias farmacêuticas,

herbicidas e pesticidas.

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Conversão Química

Conceito Exemplo Principais Indústrias

Alquilação

Introdução de grupos alquil ou aril (-R) por substituição ou adição, em compostos orgânicos. São considerados três tipos de processos, segundo a forma de ligação que se efetua:- O-alquilação: substituição de um hidrogênio em um grupo hidroxi de álcoois ou fenóis;

- N-alquilação: substituição de um hidrogênio ligado a um átomo de nitrogênio;

- C-alquilação: substituição de um hidrogênio em hidrocarbonetos.

extensas e variadas aplicações. Outros componentes do mesmo tipo, igualmente importantes, são a benzil metil anilina, benzil etil anilina e dietil anilina.

Processos de alquilação são importantes, em especial na obtenção de intermediários aromáticos, na produção de fármacos, inseticidas, plastificantes, tintas, perfumes, etc.

A Unipar Química Ltda, produtor de cumeno (isopropilbenzeno), utiliza o processo de alquilação catalisada entre benzeno e propeno.

Os procedimentos básicos partem de uma mistura propeno/propano na proporção de 1:1, que é enviada a um reator de leito catalítico juntamente com o benzeno, a temperatura de 180OC - 200OC e pressão de 40 atm. O efluente do reator é enviado a um despropanizador, onde o propano é separado e recirculado. O excesso de benzeno é recuperado por retificação e o cumeno purificado (Patentes: Badger, I.F.P, Union Carbide e UOP).

Industrias de base (intermediários químicos), química fina (farmacêutica e defensivos agrícolas) e indústrias de corantes Componentes do mesmo tipo, igualmente importantes, são a benzil metil anilina, benzil etil anilina e dietil anilina.

Processos de alquilação

são importantes, em

especial na obtenção de

intermediários

aromáticos, na

produção de fármacos,

inseticidas,

plastificantes, tintas,

perfumes, etc.

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Conversão Química

Conceito Exemplo Principais Indústrias

Aminação por

redução

È utilizado na preparação de aminas aromáticas primárias a partir de nitro compostos aromáticos.

Aminas aromáticas são importantes intermediários nas industriasfarmacêutica (analgésicos, antipiréticos e quimioterápicos), corantes orgânicos(pigmentos e brilhos), defensivos agrícolas (controle de pragas e fungicidas), polímeros (borracha natural e poliuretanos), inibidores para corrosão, antioxidantes, etc.Aplicações das aminas alifáticas incluem produção de agrotóxicos(herbicidas), corantes, intermediários para industria farmacêutica, surfactantes,plastificantes, auxiliares para indústrias têxtil e de papel, como inibidores para corrosão.

Amonólise

Amonólise é um processo de preparação de aminas, predominantemente alifáticas, através da ação direta da amônia em compostos orgânicos. Por extensão aminas primárias e secundárias são incluídas também como agentes de aminação – reações conhecidas como aminólise:

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Conversão Química

Conceito Exemplo Principais Indústrias

Aromatização ou

ciclização

Conversão de moléculas de hidrocarbonetos parafínicos ou olefínicos em moléculas cíclicas ou aromáticas. É acompanhado por de-hidrogenação e polimerização prévia em alguns casos, quando a matéria prima é um hidrocarboneto gasoso

Varios ramos entre eles o de refino de petroleo e no setor petroquimico

Calcinação

Tratamento térmico aplicado a quaisquer substâncias sólidas (por exemplo minérios) visando os seguintes objetivos:

a remoção de uma fase volátil quimicamente ligada a um determinado sólido.

a decomposição térmica (de uma ligação química)

a produção de um óxido (quimicamente semelhante ao cal)

a mudança de uma estrutura em substâncias cristalinas

A calcinação possui extrema importância industrial, por exemplo, na fabricação de cimento e na produção de óxido de alumínio (corundum).

Varios ramos entre eles o de refino de petroleo e no setor petroquimico

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Conversão Química

Conceito Exemplo

Carboxilação

reação de carboxilação da Rubisco resulta na produção de duas moléculas idênticas, do mesmo compostos de três carbonos (o ácido 3- fosfo-glicérico). Este grupo é composto pela maior parte das plantas conhecidas atualmente.

Caustificação

Combustão

(oxidação sem

controle)

É uma reação química exotérmica entre uma substância (o combustível) e um gás (o comburente), geralmente o oxigênio, para liberar calor e luz. Durante a reação de combustão são formados diversos produtos resultantes da combinação dos átomos dos reagentes. No caso da queima em ar de hidrocarbonetos (metano, propano, gasolina, etanol, diesel, etc) são formados centenas de compostos, por exemplo CO2, CO, H2O, H2,CH4, NOx, SOx, fuligem, etc, sendo que alguns desses compostos são os principais causadores do efeito estufa, da chuva ácida e de danos aos ciclos biogeoquímicos do planeta.

Para queimar um hidrocarboneto (como o octano) com oxigênio é equação é a seguinte:

CxHy + (x + (y/4))O2 → xCO2 + (y/2)H2OPor exemplo, a queima de propano é:

C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2OA equação, em síntese, de uma hidrocarboneto é sempre a seguinte: Combustível + Oxigênio → Dióxido de carbono + Água + Calor

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Conversão Química

Conceito Exemplo

Condensação

Também chamada de liquefação, é o processo inverso ao que se tem na vaporização, logo, corresponde à transição do estado gasoso para o estado líquido. Isso ocorre quando é retirada uma quantidade de calor suficiente para a substância que estava em forma de vapor se condensar

Desidratação

É aquela reação química ou processo físico-químico que implica a perda de água. Em se tratando de uma reação química, é aquela que implica na perda de pelo menos uma molécula de água da molécula reactante. Em se tratando do processo físico-químico, trata-se da perda do conteúdo de água presente num material, sem alterar a composição molecular do material resultante do processo. Reações de desidatarção são um subconjunto de reações de eliminação.

Em síntese orgânica, onde por vezes se usa um ácido como catalisador, existem numerosos exemplos de reacções de desidratação:

Conversão de álcoois em éteres:2 R-OH → R-O-R + H2O

Conversão de álcoois em alquenos:R-CH2-CHOH-R → R-CH=CH-R + H2O

Conversão de ácidos carbóxílicos em anidridos carboxílicos:2 RCO2H → (RCO)2O + H2O

Conversão de amidas em nitrilas:RCONH2 → R-CN + H2O

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Conversão Química

Conceito Exemplo

Diazotação e

Acoplamento

A diazotação é o nome dado à reação química entre as aminas com o ácido nitroso, produzindo sais de diazônio.

Acoplamento é uma conexão ou interação entre dois sistemas, mediante o que se transfere energia de um para outro.

Figura 1Um mecanismo para a reação de diazotação de aminas aromáticas primárias.

Figura 2Representação geral do mecanismo de reação de acoplamento diazo.

Dupla decompos

ição

Uma reação de dupla troca ou reação de metátese é uma reação onde há dois reagentes, ambos compostos gerando dois produtos, sendo que são igualmente dois compostos, permutando entre si dois elementos ou radicais. A reação de dupla troca ocorre quando AD e/ou CB for

menos solúvel eletrólito mais fraco mais volátil

que AB e/ou CD.

A própria reação de salificação (ácido+base) é um exemplo de reação de dupla troca:

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Conversão Química

Conceito Exemplo

Eletrólise

Eletrólise ou eletroquímica o processo, no qual se induz artificial e forçadamente uma corrente elétrica, seja ela elétrica ou química, no sistema, a fim de se obter uma reação química, convertendo energia elétrica em energia química ou vice-versa. De um modo resumido, quando os dois compostos entram em contato químico, seus elementos são separados através da corrente elétrica de energia química, forçada.2 Em tal processo, ocorre primeiramente a decomposição (ionização ou dissociacão) do composto em íons. Posteriormente, com a passagem de uma corrente contínua através destes íons, são obtidos os elementos químicos. O processo da eletrólise é uma reação de oxirredução

Esterificação

(sulfatação)

Esterificação é uma reação química reversível na qual um ácido carboxílico reage com um álcool produzindo éster e água. Essa reação, em temperatura ambiente, é lenta, no entanto os reagentes podem ser aquecidos na presença de um ácido mineral para acelerar o processo. Este ácido catalisa tanto a reação direta (esterificação) como a reação inversa (hidrólise do éster).

Abaixo, um exemplo de reação de esterificação em que uma molécula de Ácido Propanóico reage com Metanol formando Propanoato de Metila e Água.

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Conversão Química

Conceito Exemplo

Fermentação

Uma mudança química em matéria animal e vegetal provocada por leveduras microscópicas, bactérias, ou mofos é chamada de fermentação. O resultado da fermentação é que uma substância seja quebrada em compostos mais simples. Em alguns casos a fermentação é usada para modificar um material cuja modificação seria difícil ou muito cara se métodos químicos convencionais fossem escolhidos. A fermentação é sempre iniciada por enzimas formadas nas celas dos organismos vivos. Uma enzima é um catalisador natural que provoca uma mudança química sem ser afetado por isto.

Exemplos de fermentação são o azedamento de leite, o crescimento da massa de pão, e a conversão de açúcares e amidos em álcool. Muitas substâncias químicas industriais e vários antibióticos usados em medicamentos modernos são produzidos através de fermentação sob condições controladas.

Formação de Silicato

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Conversão Química

Conceito Exemplo

Halogenação

As reações de halogenação referem-se àquelas onde um átomo de qualquer elemento da família 7A (halogênios – F, Cl, Br e I) substitui um átomo de hidrogênio, ou ainda, reduz a insaturação de uma ligação entre carbonos (pela eliminação de uma ligação pi).

Hidroformilação (oxo)

É um processo que obtém aldeídos a partir de gás de sínteses e alqueno (olefinas). Essa reação foi descoberta por Ruhrchemie em 1930 e passou para o processo industrial a partir de 1945 para a obtenção de álcoois de cadeia longa para a obtenção de detergentes. Atualmente os álcoois obtidos por esse processo são o n-butanol e o 2-etil-hexanol , ambos obtidos a partir do propeno. A produção de propanal, conseqüentemente a preparação de ácido propanóico, do eteno também tem valor comercial

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Conversão Química

Conceito Exemplo

Hidrogenação ,

Desidrogenação,

hidrogenólise

O processo unitário hidrogenação refere-se a adição de hidrogênio molecular (H2) na presença de um catalisador em um composto orgânico. Se as moléculas são clivadas por hidrogênio, a reação é chamada de hidrogenólise. Reações como isomerização, ciclização e outras que ocorrem na presença de hidrogênio molecular e catalisadores também são consideradas processos de hidrogenação. São usadas na produção de compostos orgânicos leves e pesados. A adição de hidrogênio também é utilizado em vários processos de purificação, tais como: redução seletiva de traços de acetileno na produção de eteno, traços de butadieno em buteno, remoção de oxigênio, hidrogênio ou monóxido de carbono em misturas gasosas.

Nas refinarias de petróleo a hidrogenação é aplicada através de processos chamados de hidrotratamento. Têm como finalidade a estabilização de cortes de petróleo e também para melhorar a cor através da remoção de compostos de enxofre, nitrogênio, cloretos, saturando olefinas, etc. São aplicados no tratamento nas diversas frações como gases, nafta, querosene, diesel, gasóleo, lubrificantes, parafinas, etc. As principais reações são descritas a seguir:

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Conversão Química

Conceito Exemplo

Hidrólise e

Hidratação

(saponificação, fusão

alcalina)

Na saponificação, as gorduras e os óleos são submetidos a aquecimento com hidróxido de sódio aquoso até completar a hidrólise. Feito isto, adiciona-se cloreto de sódio à mistura para provocar a precipitação do sabão. Depois que o sabão é separado, a glicerina pode ser recuperada da fase aquosa por destilação. Os sabões brutos são purificados por diversas reprecipitações. Podem ser adicionados perfumes, corantes, germicidas, abrasivos (areia ou carbonato de Na), álcool (para torná-lo transparente). Se for utilizado sal de potássio ao invés de sódio, tem-se o sabão macio ou líquido. Quimicamente, porém, o sabão permanece o mesmo.

Hidrólise é um termo aplicado a reações orgânicas e inorgânicas em que água efetua uma dupla troca com outro composto:

Na química orgânica, hidrólise inclui, entre outras reações, saponificação de ácidos graxos e outros ésteres, inversão de açúcares, quebra de proteínas (hidrólises enzimáticas). Por conveniência, têm sido consideradas como hidrólise a reação onde um álcali é utilizado no lugar da água, obtendo um sal alcalino de um ácido no final:

O uso de álcalis em solução aquosa leva a outro tipo de reação hidrolítica, chamada fusão alcalina, onde a proporção de álcali é aumentada e a de água reduzida:

Também são consideradas reações de hidrólise aquelas onde são colocados ácidos minerais em água, em pequena ou grande quantidade.

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Conversão Química

Conceito Exemplo

Isomerização

isomerização consiste na transformação da cadeia linear de um hidrocarboneto numa cadeia ramificadamantendo o número de átomos de carbono.Através da isomerização pode-se melhorar a qualidadeda gasolina por aumento do índice de octano

Neutralização

A neutralização consiste numa reação entre quantidades equivalentes de um ácido e de uma base para formar um sal e água. Esta última produz-se a partir dos iões H+ do ácido e OH- da base. No caso de se tratar de um ácido e de uma base fortes, o ponto de equivalência é alcançado quando a concentração de iões H+ é igual à de iões OH-, isto é, a pH 7. Na neutralização de um ácido fraco com uma base forte, ou vice-versa, o ponto de equivalência atinge-se a pH superior ou inferior a 7.A energia que se liberta na neutralização de ácidos e bases fortes (calor de neutralização) é de 57,54 kJ por mole.

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Conversão Química

Conceito Exemplo

Nitração

A nitração é a introdução irreversível de um ou mais grupo nitro (NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitrocomposto (alifático ou aromático), um oxigênio para formar éster nitrado ou um nitrogênio para obter N-nitro compostos.

O sistema ácidosulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura sulfonítrica, é o reagente mais comum em nitração

A nitração aromática consiste na substituição de um hidrogênio do anel aromático pelo NO2, oriundo do ácido nítrico. Obs: reações de Nitração sempre liberam H2O. As etapas de nitração do benzeno são:

(1) 2H2SO4 + HNO3 → 2HSO41- + NO2

+ + H3O+

(2) C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+

(3) H+ + H3O+ + 2HSO41- → H2O + 2H2SO4

Oxidação (controlad

a)

A oxidação controlada de Fe3O4 é usada para produzir pigmento marrom de qualidade γ-Fe2O3 (maghemita):

2Fe3O4 + ½ O2 → 3 (γ-Fe2O3)

Polimerização

É a reação química que dá origem aos polímeros. As unidades estruturais que dão origem às macromoléculas polímeros são denominadas monômeros.

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Conversão Química

Conceito Exemplo

Pirolise ou

Craqueamento

É como se denominam vários processos químicos na indústria pelos quais moléculas orgânicas complexas como querogênios ou hidrocarbonetos são quebradas em moléculas mais simples (por exemplo, hidrocarbonetos leves) por quebra de ligações carbono-carbono nos precursores pela ação de calor e/ou catalisador.

Reações Friedel-Crafts

As reações de Friedel-Crafts (que podem ser alquilação de Friedel-Crafts ou acilação de Friedel-Crafts, conforme o tipo) são um conjunto de reações de substituicão eletrófila aromática.

Tanto a acilação como a alquilação de Friedel-Crafts envolvem o uso do cloreto de alumínio (AlCl3) (e mais raramente do cloreto de ferro III (FeCl3) como ativador do eletrófilo. No caso da alquilação, o eletrófilo é um carbocátion (R+). No primeiro passo, o carbocátion é formado pela reação de um cloreto de alquila com o ácido de Lewis. Outros haletos de alquila, como brometos, fluoretos ou iodetos, também podem ser utilizados. Haletos de vinila ou de arila não funcionam, pois seus carbocátions são muito instáveis.O produto da reação - um alquilbenzeno - é mais reativo do que o próprio benzeno. Para evitar a alquilação de um benzeno já alquilado, então, utiliza-se um excesso de benzeno na reação. Neste caso, o carbocátion tem mais chance de encontrar uma molécula de benzeno não-substituído, e formam-se, preferencialmente, apenas benzenos mono-substituídos

Figura 3Exemplo de alquilação de Friedel-Crafts

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Conversão Química

Conceito Exemplo

Redução

Pelo conceito moderno, redução significa ganho de elétrons. Em outras palavras, a diminuição algébrica da carga formal ou do número de oxidação - Nox.

Seja a semirreação: O Nox variou de:

Ag+ + e– Ag0 Ag1+ Ag0 (1+ 0 )

Outro exemplo

Sulfonação

É uma reação química de substituição que ocorre entre moléculas de hidrocarbonetos alcanos, cíclicos ou aromáticos, como o combustível a óleo. Ocorre comumente com a autocatálise proveniente da formação do "sulfur" ou ácido sulfúrico fumegante (H2SO4)

Troca Iônica

Troca iônica é uma troca de íons entre dois eletrólitos ou entre um eletrólito na forma de solução e um complexo. Na maioria dos casos o termo é usado para denotar os processos de purificação, separação, e descontaminação de soluções aquosas e outras contendo íons com sólidos poliméricos ou minerais chamados 'trocadores de íons' (algumas vezes citados como 'cambiadores de íons'), como as resinas trocadoras de íons.

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