Prof. Jackson Alves - quimusicando.com.brmica Orgânica - Éteres.pdf · Éteres Substâncias orgânicas que contêm o grupo funcional R –O –R’. Nota: R e R’ são grupos alquilas

Prof. Jackson Alves

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Éteres


Substâncias orgânicas que contêm o grupo funcional R – O – R’.Nota: R e R’ são grupos alquilas ou arilas

Os éteres são formados pela reação entre um alcóxico (contendo o íon RO-) e um haleto orgânico.Ex: NaOCH3 + CH3Br → CH3OCH3 + NaBr

CH3 O

CH3

CH3

O

O

Região polarizada

O éter dietílico é obtido em escala industrial pelo aquecimento de etanol com H2SO4 a 140oC.

Os éteres são inflamáveis e no ar formam (lentamente) peróxidos explosivos.

hidroperóxidoetoxi

etila


Nota:

O éter dietílico (etoxi-etano) foi usado por muitos anos como anestésico em cirurgias, em que se observaram

efeitos irritantes ao sistema respiratório e ocorrência de vômitos e náuseas.

O metilpropiléter (metoxi-propano) não possui efeitos colaterais, sendo um opção para anestesia.

CH3

O

CH3

CH3 O

CH3etoxi-etano metoxi-propano


Os éteres são mais voláteis que os álcoois de mesma massa molecular, pois não formam ligações de hidrogênio.

São menos solúveis em água, pelo mesmo motivo.

Não são muito reativos.

Baixa polaridade molecular.

Ótimos solventes.

Os éteres de coroa têm estruturas que podem englobar íons e dissolvê-los em solventes não polares.


Nomenclatura dos éteres

Prefixo do grupo menor

óxi Prefixo do grupo maior

a) Oficial (IUPAC)

infixo o

Hidrocarboneto correspondente

Os grupos são iguais: met

metoxi-metano

Os grupos são iguais: et

etoxi-etano


CH3

O CH3Prefixo do grupo menor: met

Prefixo do grupo maior: et

metoxietano

CH3

O

O

CH3

CH3

CH3

Prefixo do grupo menor: isoprop

Prefixo do grupo maior: n-but

Isopropoxi-butano

Prefixo do grupo

menor: etHidrocarboneto

correspondente: benzeno

Etoxi-benzeno


1,4-epoxibutano

Óxido de 1-metil-1,3propileno

3

21Óxido de 1,4-butileno

43

21

Cadeias fechadas

O

Óxido de etileno

O

CH3

Óxido de metil-etileno

O

O

CH3epoxietano


Nomenclatura dos éteres

b) Usual Éter 1º grupo 2º grupo ílico

Ordem alfabética

Os grupos são iguais: metil

Éter dimetílico

Os grupos são iguais: etil

Éter dietílico

CH3

O

CH3

CH3

etil

isopropil

Éter etilisopropílico


CH3 O

metil

benzil

Éter benzilmetílico

CH3

O

CH3

CH3

CH3

isopropil

Éter diisopropílico

O

fenil

Éter difenílico


Exercícios

01. Dê os nomes dos seguintes éteres:

a) H3C – O – CH2 – CH3

b) H3C – (CH2)5 – O – (CH2)5 – CH3

c) H3C – CH2 – O – (CH2)4 – CH3

d) H3C – O – CH3

e) H3C – O – CH2 – CH2 – O – CH3

f) H3C – O – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH3

g) H3C – O – CH2 – CH2 – O – C6H5

Nota: C6H5 → aromático


02. Construa as estruturas dos éteres a seguir:

a) metoxipropano

b) Propoxibutano

c) Etoxibenzeno

d) éter- etilpropílico

e) éter-difenílico

f) Óxido de etileno

g) 1,2-epoxipropano


03. O etanol (álcool etílico), é uma substância orgânica obtida da fermentação deaçúcares e como todo álcool possui pelo menos uma hidroxila ligada a carbonosaturado. Já o metoximetano (éter dimetilíco) é um gás, muito utilizado em aerossóis.Escreva as fórmulas estruturais de ambos os compostos e indique quem é mais volátile comente suas solubilidades em água. (H = 1; C = 12; O = 16)


Respostas

01.a) metoxietanob) Hexoxiexanoc) Etoxipentanod) Metoximetanoe) 1,2-dimetoxietanof) 1-etil-2metoxietanog) 1-fenil-2metoxietano

03.Etanol: H3C – CH2 – OH (massa molar = 46 g/mol)Metoxietano: H3C – O – CH3 (massa molar = 46 g/mol)Mais volátil: metoximetano (ausência na formação de ligações de hidrogênio)Mais solúvel em H2O: etanol (forma ligações de hidrogênio)


Referências

AllINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JOONGH, D. C.; JOHNSON, C. R.; LEBEL, N. A.; STEVENS, C. L. Química Orgânica, 2. ed. Rio de Janeiro: Guanabara dois, 1978.

CHANG, Raymond. Química, 11ª ed. Tradução de M. Pinho. Porto Alegre: AMGH, 2013.

FELTRE, Ricardo. Química, 6ª ed. V. 3. São Paulo: Moderna, 2004.

GIRARD, James. Princípios de Química Ambiental. Tradução de Marcos José de Oliveira. Rio de Janeiro: LTC, 2013.

McMURRY, J. Química Orgânica, 4. ed. Rio de Janeiro: LTC, 1997.

SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica, 6. ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996.


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