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PROTEÍNAS Livro-Jogo para o Ensino de Bioquímica Renato Massaharu Hassunuma Patrícia Carvalho Garcia Michele Janegitz Acorci Valério Sandra Heloísa Nunes Messias (Orgs.)

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PROTEÍNAS

Livro-Jogo para o Ensino de Bioquímica

PROTEÍNASLivro-Jogo para o Ensino de Bioquímica

Renato Massaharu HassunumaPatrícia Carvalho GarciaMichele Janegitz Acorci ValérioSandra Heloísa Nunes Messias (Orgs.)

Este livro-jogo foi concebido como material de apoio pedagógico para o processo de

aprendizagem de Bioquímica.

Por meio de uma breve leitura e uma rápida partida, alunos de diferentes níveis de ensino

poderão compreender, de uma forma divertida, como é formada a estrutura primária de

pequenas proteínas, denominadas peptídeos.

9 7 8 8 5 7 9 1 7 5 4 8 0

ISBN 978-85-7917-548-0

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PROTEÍNASLivro-Jogo para o Ensino de Bioquímica

Renato Massaharu HassunumaPatrícia Carvalho GarciaMichele Janegitz Acorci ValérioSandra Heloísa Nunes Messias (Orgs.)

1ª edição - 2019Bauru/SP

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© Renato Massaharu Hassunuma.

Conselho EditorialBIOMÉDICA KELLY COLUSSI PINHEIRO PRECIPITO

Especialista em Reprodução Humana Assistida pela Associação Instituto Sapientiae

BIOMÉDICA TALITA MENDES OLIVEIRA VENTURA

Mestra em Ciências – área de concentração: Estomatologia e Biologia Oral – Faculdade de Odontologia de Bauru – Universidade de São Paulo

Capa e DesignRenato Massaharu Hassunuma

Crédito das figuras da capaFundo: Cortesia de Mário Kazuo Takenobu. Uso sob permissão do fotógrafo.

Dois modelos da vasopressina no modo spacefill. Fvasconcelos. File:Arginine vasopressin3d.png. 2006 [acesso em: 2019 jan 29]. Disponível em: https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Arginine_vasopressin3d.png. (Figura registrada no site como imagem de domínio público, disponível para uso gratuito pessoal, profissional e comercial).

CIP – Brasil. Catalogação na Publicação

H335pProteínas – Livro-jogo para o Ensino de

Bioquímica / Renato Massaharu Hassunuma,Patrícia Carvalho Garcia, Michele JanegitzAcorci Valério e Sandra Heloísa Nunes Messias(Orgs.). - Bauru: Canal6, 2019.Inclui bibliografia90 f. : il. pb.ISBN:

1. Bioquímica. 2. Materiais de ensino. 3. Teoriado Jogo. I. Hassunuma, Renato Massaharu. II.Garcia, Patrícia Carvalho. III. Acorci-Valério,Michele Janegitz. IV. Messias, Sandra HeloísaNunes. V. Título

CDU: 547:37

PDF (86 f.) : il. pb.Convertido do livro impresso.ISBN 978-85-7917-549-7

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Agradecimentos

Agradecemos o apoio no desenvolvimento deste livro e em projetos do Curso de Biomedicina da UNIP – Bauru:

Prof. Aziz Kalaf Filho, Diretor da Universidade Paulista – UNIP, campus Bauru,

Prof. Dr. Paschoal Laércio Armonia, Diretor do Instituto de Ciências da Saúde da Universidade Paulista - UNIP

Agradecemos por suas valiosas considerações neste livro: Biomédica Kelly Colussi Pinheiro Precipito,Especialista em Reprodução Humana Assistida pela Associação Instituto Sapientiae

Biomédica Talita Mendes Oliveira Ventura,Mestra em Ciências – área de concentração: Estomatologia e Biologia Oral – Faculdade de Odontologia de Bauru – Universidade de São Paulo

E um agradecimento especial aos alunos do G3B3 – Grupo de Estudos em Bioinformática Estrutural, promovido pelo Curso de Biomedicina da Universidade Paulista – UNIP, campus Bauru, sem os quais este livro jamais poderia ter acontecido:

Amanda Aparecida RamosAmanda de Oliveira PereiraEduardo Marques RaboniFernanda Alves TavaresGiovana Roberta SaladoMarina Honorato CardosoPamela Dominique de Oliveira Phillipe Franklin Coelho MagalhãesRaquel Caroline Rodrigues

Prof. Dr. Renato Massaharu Hassunuma,Profa. Dra. Patrícia Carvalho Garcia,

Michele Janegitz Acorci Valério eProfa. Dra. Sandra Heloísa Nunes Messias (Orgs.)

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Sumário

Apresentação ...................................................................................................................... 15Renato Massaharu Hassunuma, Patrícia Carvalho Garcia, Michele Janegitz AcorciValério e Sandra Heloísa Nunes Messias

Parte 1 – Como utilizar este livro? ..................................................................................... 19Renato Massaharu Hassunuma

Parte 2 – Aminoácidos ....................................................................................................... 23Renato Massaharu Hassunuma

2.1 Ácido aspártico ou aspartato .................................................................................. 25Eduardo Marques Raboni

2.2 Ácido glutâmico ou glutamato ............................................................................... 26Pamela Dominique de Oliveira

2.3 Alanina ................................................................................................................... 27Amanda Aparecida Ramos

2.4 Arginina .................................................................................................................. 28Giovana Roberta Salado

2.5 Asparagina .............................................................................................................. 29Phillipe Franklin Coelho Magalhães

2.6 Cisteína ................................................................................................................... 30Marina Honorato Cardoso

2.7 Fenilalanina ............................................................................................................ 31Fernanda Alves Tavares

2.8 Glicina .................................................................................................................... 32Renato Massaharu Hassunuma

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2.9 Glutamina ............................................................................................................... 33Phillipe Franklin Coelho Magalhães

2.10 Histidina ................................................................................................................. 34Amanda de Oliveira Pereira

2.11 Isoleucina ............................................................................................................... 35Fernanda Alves Tavares

2.12 Leucina ................................................................................................................... 36Pamela Dominique de Oliveira

2.13 Lisina ...................................................................................................................... 37Amanda de Oliveira Pereira

2.14 Metionina ............................................................................................................... 38Amanda de Oliveira Pereira

2.15 Prolina .................................................................................................................... 39Marina Honorato Cardoso

2.16 Serina ...................................................................................................................... 40Eduardo Marques Raboni

2.17 Tirosina .................................................................................................................. 41Eduardo Marques Raboni

2.18 Treonina ................................................................................................................. 42Amanda de Oliveira Pereira

2.19 Triptofano .............................................................................................................. 43Phillipe Franklin Coelho Magalhães

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2.20 Valina ..................................................................................................................... 44Raquel Caroline Rodrigues

Parte 3 – Peptídeos ............................................................................................................ 45Renato Massaharu Hassunuma

3.1 Angiotensina I ........................................................................................................ 48Pamela Dominique de Oliveira

3.2 Bradicinina .............................................................................................................. 49Amanda Aparecida Ramos

3.3 Colecistoquinina ..................................................................................................... 50Raquel Caroline Rodrigues

3.4 Hormônio antidiurético .......................................................................................... 51Renato Massaharu Hassunuma

3.5 Oxitocina ................................................................................................................. 52Marina Honorato Cardoso

Parte III – Regras do Jogo .................................................................................................. 55Amanda Aparecida RamosEduardo Marques RaboniGiovana Roberta SaladoPamela Dominique de OliveiraRaquel Caroline Rodrigues

Parte IV – Cartas para impressão ...................................................................................... 59

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Apresentação

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Apresentação

Este livro foi produzido por professores e alunos do Curso de Biomedicina da Universidade Paulista – UNIP, campus Bauru, durante o primeiro semestre de 2019. Este material foi produzido durante a organização de três eventos promovidos pelo curso:§ Jornada de Biomedicina 2019§ XIV EXPOLAB – Exposição do Laboratório Escola de Biomedicina da Universidade

Paulista – UNIP, campus Bauru§ 9ª edição do Projeto de Extensão Comunitária ‘Biomedicina na Escola’

Durante a elaboração deste livro, tivemos como objetivos principais:§ Discutir novas estratégias de ensino de Bioquímica§ Criar um jogo educativo que não se restringisse à obtenção de conhecimento de forma

passiva e que não fosse meramente uma forma de entretenimento§ Propor a construção de um jogo educativo que por meio da atividade um aluno em

diferentes níveis de escolaridade pudesse aprender efetivamente alguns conceitos na área de Bioquímica

§ Produzir um material a baixo custo e sem o uso de material eletrônico que pudesse ser usado por professores e alunos da rede pública gratuitamente

Assim, após muito trabalho e dedicação, apresentamos a você o livro ‘Proteínas: Livro-Jogo para o Ensino de Bioquímica’, com uma proposta que aprender pode e deve ser divertido!

Uma boa partida e muita sorte no jogo!

Prof. Dr. Renato Massaharu Hassunuma,Profa. Dra. Patrícia Carvalho Garcia,

Michele Janegitz Acorci Valério eProfa. Dra. Sandra Heloísa Nunes Messias (Orgs.)

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Parte 1Como utilizar este livro?

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Como utilizar este livro?

Este livro tem como objetivo principal a aplicação do jogo Proteínas com o intuito de em uma única partida apresentar aos alunos os conceitos de aminoácidos, peptídeos e a estrutura primária de proteínas.

Na parte 2, estão apresentadas informações sobre os 20 aminoácidos mais frequentemente encontrados: abreviatura, fórmula química, classificação, códons codificantes e referências como sugestão de leitura.

Na parte 3, é apresentado um resumo para 5 peptídeos de importância biológica que são observados no jogo: angiotensina I, bradicinina, colecistoquinina, hormônio antidiurético e oxitocina.

Estas duas partes do livro podem ser utilizadas como um material de apoio para os professores apresentarem os aminoácidos e peptídeos aos alunos em sala de aula ou antes do jogo. Ou pode ser aplicado como material de leitura para os alunos.

Na parte 4, explicamos as regras do jogo Proteínas e algumas instruções de como os professores podem utilizar o jogo como uma ferramenta de ensino.

Na parte 5, encontram-se as cartas a serem utilizadas no jogo Proteínas.

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Parte 2Aminoácidos

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2 AminoácidosConceitoOs aminoácidos correspondem aos

monômeros das proteínas, assim sendo,

sua unidade básica

EstruturaPossuem em comum em sua estrutura

química a presença de: um grupo NH2

(grupo amina básico), um grupo COOH

(grupo carboxila ácido), um átomo de

hidrogênio e um grupo R (também

denominado cadeia lateral e é diferente

em cada tipo de aminoácido).

Neste livro, os grupos amino e carboxila

são apresentados em sua forma iônica, ou

seja, -NH3 e –COO-, respectivamente

Formas espaciaisOs aminoácidos podem apresentar duas

formas espaciais, denominadas

enantiômeros. As duas configurações dos

aminoácidos são denominadas D (de

dextro ou direita) e L (de levo ou

esquerda). Neste livro está ilustrada

apena a forma L dos aminoácidos

Aminoácido

H H O

OH R

H N C C

-

+

ClassificaçãoOs aminoácidos essenciais são aqueles que não são produzidos pelo organismo e por isso,

são obtidos na dieta. Os não essenciais são aqueles produzidos pelo organismo. Os semi-

essenciais são sintetizados na infância, mas em quantidade diária insuficiente

Códons codificantesOs códons codificantes correspondem aos conjuntos de três bases nitrogenadas no RNA

mensageiro que codificam o aminoácido

Aa

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ReferênciasJunqueira LC, Carneiro J. Biologia celular e molecular. 9ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara

Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65.Hassunuma RM, Garcia PC, Messias SHN. Práticas de Bioquímica: Simulação

computacional no estudo de aminoácidos e proteínas. 1ª ed. Bauru: Canal 6 Editora; 2018 [citado 2018 nov. 30]. 34p. Disponível em: http://www.canal6livraria.com.br/pd-6166c5-praticas-de-bioquimica-simulacao-computacional.html.

Hassunuma RM, Souza AR. Desenvolvimento de scripts em software de simulação computacional para visualização de biomoléculas. 1ª ed. São Paulo: Cultura Acadêmica; 2016 [citado 2019 jan. 16]. Capítulo 5, Ligação peptídica e resíduos de aminoácidos. Disponível em: http://www.culturaacademica.com.br/catalogo/desenvolvimento-de-scripts-em-software-de-simulacao-computacional-para-visualizacao-de-biomoleculas/.

Marzzoco A, Torres BB. Bioquímica básica. 4ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan; 2017. Capítulo 2, Aminoácidos e proteínas; p. 11-35.

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2.1 Ácido aspártico ou aspartatoNomenclaturaÁcido 2-aminossuccínico ou ácido 2-amino-butanodióico

AbreviaturaAsp ou D

Fórmula químicaC4H6NO4

ClassificaçãoAminoácido não essencial

Códons codificantes GAC ou GAU

Outras informaçõesAspartato corresponde à forma iônica do ácido aspártico

ReferênciasAspartic acid [Internet]. 2019 [acesso em: 13 fev. 2019]. Disponível em:

https://en.wikipedia.org/wiki/Aspartic_acid. Hassunuma RM, Souza AR. Desenvolvimento de scripts em software de simulação

computacional para visualização de biomoléculas. 1ª ed. São Paulo: Cultura Acadêmica; 2016 [citado 2019 jan. 16]. Capítulo 5, Ligação peptídica e resíduos de aminoácidos. Disponível em: http://www.culturaacademica.com.br/catalogo/desenvolvimento-de-scripts-em-software-de-simulacao-computacional-para-visualizacao-de-biomoleculas/.

Junqueira LC, Carneiro J. Biologia celular e molecular. 9ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65.

Ácido aspártico

C

O

H H O

OH CH2

H N C C-

+

O

Asp

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26

2.2 Ácido glutâmico ou glutamatoNomenclaturaÁcido 2-aminoglutárico

AbreviaturaGlu ou E

Fórmula químicaC5H8NO4

ClassificaçãoAminoácido não essencial

Códons codificantes GAA e GAG

Outras informaçõesAuxilia na síntese do glutamato, um neurotransmissor importante no aprendizado e memória. Glutamato corresponde à forma iônica do ácido glutâmico

ReferênciasGlutamic acid [Internet]. 2018 [acesso em: 12 fev. 2019]. Disponível em:

https://en.wikipedia.org/wiki/Glutamic_acid. Hassunuma RM, Souza AR. Desenvolvimento de scripts em software de simulação

computacional para visualização de biomoléculas. 1ª ed. São Paulo: Cultura Acadêmica; 2016 [citado 2019 jan. 16]. Capítulo 5, Ligação peptídica e resíduos de aminoácidos. Disponível em: http://www.culturaacademica.com.br/catalogo/desenvolvimento-de-scripts-em-software-de-simulacao-computacional-para-visualizacao-de-biomoleculas/.

Junqueira LC, Carneiro J. Biologia celular e molecular. 9ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65.

Ácido glutâmico

H+

H

H

N C C

CH2

O

O

H

-

CH2

CO O

Glu

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27

2.3 AlaninaNomenclaturaÁcido 2-aminopropiônico ou ácido 2-amino-propanoico

AbreviaturaAla ou A

Fórmula químicaC3H7NO2

ClassificaçãoAminoácido não essencial

Códons codificantesGCA,GCC,GCG e GCU

Outras informaçõesA Ala participa de várias vias metabólicas de carboidratos como ciclo dos ácidos carboxílicos, glicólise e gliconeogênese

ReferênciasAlanina [Internet]. 2019 [acesso em: 16 fev. 2019]. Disponível em:

https://pt.wikipedia.org/wiki/Alanina.Hassunuma RM, Souza AR. Desenvolvimento de scripts em software de simulação

computacional para visualização de biomoléculas. 1ª ed. São Paulo: Cultura Acadêmica; 2016 [citado 2019 jan. 16]. Capítulo 5, Ligação peptídica e resíduos de aminoácidos. Disponível em: http://www.culturaacademica.com.br/catalogo/desenvolvimento-de-scripts-em-software-de-simulacao-computacional-para-visualizacao-de-biomoleculas/.

Junqueira LC, Carneiro J. Biologia celular e molecular. 9ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65.

PubChem. L-alanina [Internet]. 2019 [acesso em: 16 fev. 2019]. Disponível em: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/L-alanine#section=Top.

Alanina

H H O

OH CH3

H N C C-

+

Ala

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2.4 ArgininaNomenclaturaÁcido 2-amino-4-guanidina-n-valérico

AbreviaturaArg ou R

Fórmula químicaC6H15N4O2

ClassificaçãoAminoácido semi-essencial

Códons codificantesAGA, AGG, CGA, CGC, CGG e CGU

Outras informaçõesA Arg participa da manutenção da resposta imunológica e cicatrização de feridas

ReferênciasArginina [Internet]. 2019 [acesso em: 18 fev. 2019]. Disponível em:

https://pt.wikipedia.org/wiki/Arginina. Hassunuma RM, Souza AR. Desenvolvimento de scripts em software de simulação

computacional para visualização de biomoléculas. 1ª ed. São Paulo: Cultura Acadêmica; 2016 [citado 2019 jan. 16]. Capítulo 5, Ligação peptídica e resíduos de aminoácidos. Disponível em: http://www.culturaacademica.com.br/catalogo/desenvolvimento-de-scripts-em-software-de-simulacao-computacional-para-visualizacao-de-biomoleculas/.

Junqueira LC, Carneiro J. Biologia celular e molecular. 9ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65.

Arginina

H+

H

H

N C C

CH2

O

O

H

-

CH2

CH2

NHCH3N

NH

Arg

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2.5 AsparaginaNomenclaturaÁcido 2-aminossuccionâmico

AbreviaturaAsn ou N

Fórmula químicaC4H8N2O3

ClassificaçãoAminoácido não essencial

Códons codificantesAAC e AAU

Outras informaçõesA Asn desempenha papel no desenvolvimento e funções cerebrais, e também na síntese de amônia

ReferênciasAsparagine [Internet]. 2019 [acesso em: 18 fev. 2019]. Disponível em:

https://en.wikipedia.org/wiki/Asparagine.Griffiths AJF, Wessler SR, Carroll SB, Doebley J. Introdução à genética. 10ª ed. Rio de

Janeiro: Guanabara Koogan; 2013. Capítulo 9: Proteínas e sua síntese; p. 275-7.Hassunuma RM, Souza AR. Desenvolvimento de scripts em software de simulação

computacional para visualização de biomoléculas. 1ª ed. São Paulo: Cultura Acadêmica; 2016 [citado 2019 jan. 16]. Capítulo 5, Ligação peptídica e resíduos de aminoácidos. Disponível em: http://www.culturaacademica.com.br/catalogo/desenvolvimento-de-scripts-em-software-de-simulacao-computacional-para-visualizacao-de-biomoleculas/.

Junqueira LC, Carneiro J. Biologia celular e molecular. 9ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65.

Asparagina

H+

H

H

N C C

CH2

O

O

H

-

C NH2

O

Asn

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2.6 CisteínaNomenclaturaÁcido 2-bis-(2-amino-propiônico)-3-dissulfeto ou ácido 3-tiol-2-amino-propanoico

AbreviaturaCis ou C

Fórmula químicaC3H7NO2S

ClassificaçãoAminoácido não essencial

Códons codificantesUGC e UGU

Outras informaçõesA cisteína desempenha papel importante em várias enzimas, entre elas as caspasesque participam do processo de apoptose

ReferênciasCisteína [Internet]. 2019 [acesso em: 18 fev. 2019]. Disponível em:

https://pt.wikipedia.org/wiki/Ciste%C3%ADna.Hassunuma RM, Souza AR. Desenvolvimento de scripts em software de simulação

computacional para visualização de biomoléculas. 1ª ed. São Paulo: Cultura Acadêmica; 2016 [citado 2019 jan. 16]. Capítulo 5, Ligação peptídica e resíduos de aminoácidos. Disponível em: http://www.culturaacademica.com.br/catalogo/desenvolvimento-de-scripts-em-software-de-simulacao-computacional-para-visualizacao-de-biomoleculas/.

Junqueira LC, Carneiro J. Biologia celular e molecular. 9ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65.

Cisteína

H H O

OH CH2

H N C C-

+

SH

Cis

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2.7 FenilalaninaNomenclaturaÁcido 2-amino-3-fenil-propiônico ou ácido 2-amino-3-fenil-propanoico

AbreviaturaFen ou F

Fórmula químicaC9H11NO2

ClassificaçãoAminoácido essencial

Códons codificantesUUC e UUU

Outras informaçõesPacientes com fenilcetonúria, possuem deficiência da enzima fenilalanina hidroxilase, que impede a digestão da Fen. Está presente no adoçante aspartame

ReferênciasPhenylalanine [Internet]. 2018 [acesso em: 17 fev. 2019]. Disponível em:

https://en.wikipedia.org/wiki/Phenylalanine. Griffiths AJF, Wessler SR, Carroll SB, Doebley J. Introdução à genética. 10ª ed. Rio de

Janeiro: Guanabara Koogan; 2013. Capítulo 9: Proteínas e sua síntese; p. 275-7.Hassunuma RM, Souza AR. Desenvolvimento de scripts em software de simulação

computacional para visualização de biomoléculas. 1ª ed. São Paulo: Cultura Acadêmica; 2016 [citado 2019 jan. 16]. Capítulo 5, Ligação peptídica e resíduos de aminoácidos. Disponível em: http://www.culturaacademica.com.br/catalogo/desenvolvimento-de-scripts-em-software-de-simulacao-computacional-para-visualizacao-de-biomoleculas/.

Junqueira LC, Carneiro J. Biologia celular e molecular. 9ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65.

Fenilalanina

H+

H

H

N C C

CH2

O

O

H

-

Fen

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2.8 GlicinaNomenclaturaÁcido 2-aminoacético ou ácido 2-amino-etanóico

AbreviaturaGli ou G

Fórmula químicaC2H5NO2

ClassificaçãoAminoácido não essencial

Códons codificantes GGA, GGC, GGG e GGU

Outras informaçõesÉ encontrado no colágeno, parede bacteriana e no sistema nervoso central, atuando como neurotransmissor inibitório

ReferênciasGlycine [Internet]. 2018 [acesso em: 29 jan. 2019]. Disponível em:

https://en.wikipedia.org/wiki/Glycine.Hassunuma RM, Souza AR. Desenvolvimento de scripts em software de simulação

computacional para visualização de biomoléculas. 1ª ed. São Paulo: Cultura Acadêmica;2016 [citado 2019 jan. 16]. Capítulo 5, Ligação peptídica e resíduos de aminoácidos.Disponível em: http://www.culturaacademica.com.br/catalogo/desenvolvimento-de-scripts-em-software-de-simulacao-computacional-para-visualizacao-de-biomoleculas/.

Junqueira LC, Carneiro J. Biologia celular e molecular. 9ª ed. Rio de Janeiro: GuanabaraKoogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65.

H H O

OH H

H N C C-

+

Glicina

Gli

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33

33

2.9 GlutaminaNomenclaturaÁcido 2-aminoglutarâmico

AbreviaturaGln ou Q

Fórmula químicaC5H10N2O3

ClassificaçãoAminoácido não essencial

Códons codificantesCAA e CAG

Outras informaçõesA Gln participa do equilíbrio acidobásico, é fonte de energia celular e precursora do neurotransmissor glutamato

ReferênciasGlutamine [Internet]. 2016 [acesso em: 16 fev. 2019]. Disponível em:

https://en.wikipedia.org/wiki/Glutamine.Griffiths AJF, Wessler SR, Carroll SB, Doebley J. Introdução à genética. 10ª ed. Rio de

Janeiro: Guanabara Koogan; 2013. Capítulo 9: Proteínas e sua síntese; p. 275-7.Hassunuma RM, Souza AR. Desenvolvimento de scripts em software de simulação

computacional para visualização de biomoléculas. 1ª ed. São Paulo: Cultura Acadêmica; 2016 [citado 2019 jan. 16]. Capítulo 5, Ligação peptídica e resíduos de aminoácidos. Disponível em: http://www.culturaacademica.com.br/catalogo/desenvolvimento-de-scripts-em-software-de-simulacao-computacional-para-visualizacao-de-biomoleculas/.

Junqueira LC, Carneiro J. Biologia celular e molecular. 9ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65.

Glutamina

H+

H

H

N C C

CH2

O

O

H

-

CH2

C NH2

O

Gln

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34

34

2.10 HistidinaNomenclaturaÁcido 2-amino-3-imidazolpropiônico

AbreviaturaHis ou H

Fórmula químicaC6H9N3O2

ClassificaçãoAminoácido semi-essencial

Códons codificantesCAC e CAU

Outras informaçõesEste aminoácido é um importante precursor para a biossíntese de histamina e carnosina

ReferênciasHassunuma RM, Souza AR. Desenvolvimento de scripts em software de simulação

computacional para visualização de biomoléculas. 1ª ed. São Paulo: Cultura Acadêmica; 2016 [citado 2019 jan. 16]. Capítulo 5, Ligação peptídica e resíduos de aminoácidos. Disponível em: http://www.culturaacademica.com.br/catalogo/desenvolvimento-de-scripts-em-software-de-simulacao-computacional-para-visualizacao-de-biomoleculas/.

Histidine [Internet]. 2018 [acesso em: 16 fev. 2019]. Disponível em: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6274#section=Top.

Junqueira LC, Carneiro J. Biologia celular e molecular. 9ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65.

Histidina

H+

H

H

N C C

CH2

O

O

H

-

C

HC N

N

H

CH

His

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35

35

2.11 IsoleucinaNomenclaturaÁcido 2-amino-3-metil-n-valérico ou ácido 2-amino-3-metil-pentanoico

AbreviaturaIle ou I

Fórmula químicaC6H13NO2

ClassificaçãoAminoácido essencial

Códons codificantesAUA, AUC e AUU

Outras informaçõesA Ile corresponde a um isômero da leucina

ReferênciasIsoleucina [Internet]. 2018 [acesso em: 17 fev. 2019]. Disponível em:

https://pt.wikipedia.org/wiki/Isoleucina. Griffiths AJF, Wessler SR, Carroll SB, Doebley J. Introdução à genética. 10ª ed. Rio de

Janeiro: Guanabara Koogan; 2013. Capítulo 9: Proteínas e sua síntese; p. 275-7.Hassunuma RM, Souza AR. Desenvolvimento de scripts em software de simulação

computacional para visualização de biomoléculas. 1ª ed. São Paulo: Cultura Acadêmica; 2016 [citado 2019 jan. 16]. Capítulo 5, Ligação peptídica e resíduos de aminoácidos. Disponível em: http://www.culturaacademica.com.br/catalogo/desenvolvimento-de-scripts-em-software-de-simulacao-computacional-para-visualizacao-de-biomoleculas/.

Junqueira LC, Carneiro J. Biologia celular e molecular. 9ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65.

Isoleucina

+H

H

N C CO

O

H

-CH

CH2 CH3

H

CH3

Ile

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36

36

2.12 LeucinaNomenclaturaÁcido 2-aminoisocapróico ou ácido 2-amino-4-metil-pentanoico

AbreviaturaLeu ou L

Fórmula químicaC6H13NO2

ClassificaçãoAminoácido essencial

Códons codificantesCUA, CUC, CUG, CUU, UUA e UUG

Outras informaçõesA Leu pode atuar como fonte de energia durante atividades físicas, aumentando a resistência e diminuindo a fadiga

ReferênciasHassunuma RM, Souza AR. Desenvolvimento de scripts em software de simulação

computacional para visualização de biomoléculas. 1ª ed. São Paulo: Cultura Acadêmica; 2016 [citado 2019 jan. 16]. Capítulo 5, Ligação peptídica e resíduos de aminoácidos. Disponível em: http://www.culturaacademica.com.br/catalogo/desenvolvimento-de-scripts-em-software-de-simulacao-computacional-para-visualizacao-de-biomoleculas/.

Junqueira LC, Carneiro J. Biologia celular e molecular. 9ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65.

Leucina [Internet]. 2016 [acesso em: 13 fev. 2019]. Disponível em: https://pt.wikipedia.org/wiki/Leucina.

Leucina

+H

H

N C C

CH2

O

O

H

-

CH

CH3 CH3

HLeu

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37

37

2.13 LisinaNomenclaturaÁcido 2,6-diaminocaproico ou ácido 2, 6-diaminoexanoico

AbreviaturaLis ou K

Fórmula químicaC6H15N2O2

ClassificaçãoAminoácido essencial

Códons codificantesAAA e AAG

Outras informaçõesA Lis desempenha papel importante em vários processos de reparo, resposta imunológica e síntese de biomoléculas

ReferênciasHassunuma RM, Souza AR. Desenvolvimento de scripts em software de simulação

computacional para visualização de biomoléculas. 1ª ed. São Paulo: Cultura Acadêmica; 2016 [citado 2019 jan. 16]. Capítulo 5, Ligação peptídica e resíduos de aminoácidos. Disponível em: http://www.culturaacademica.com.br/catalogo/desenvolvimento-de-scripts-em-software-de-simulacao-computacional-para-visualizacao-de-biomoleculas/.

Junqueira LC, Carneiro J. Biologia celular e molecular. 9ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65.

Lisina [Internet]. 2018 [acesso em: 17 fev. 2019]. Disponível em: https://pt.wikipedia.org/wiki/Lisina.

O código genético [Internet]. 2019 [acesso em: 17 fev. 2019]. Disponível em: https://pt.khanacademy.org/science/biology/gene-expression-central-dogma/central-dogma-transcription/a/the-genetic-code-discovery-and-properties.

Lisina

H+

H

H

N C C

CH2

O

O

H

-

CH2

CH2

CH2H3N

Lis

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38

2.14 MetioninaNomenclaturaÁcido 2-amino-3-metiltio-n-butírico

AbreviaturaMet ou M

Fórmula químicaC5H11NO2S

ClassificaçãoAminoácido essencial

Códon codificante AUG

Outras informaçõesAUG corresponde ao códon de iniciação para síntese proteica. A Met desempenha função na angiogênese e é utilizada em casos de intoxicações com cobre

ReferênciasHassunuma RM, Souza AR. Desenvolvimento de scripts em software de simulação

computacional para visualização de biomoléculas. 1ª ed. São Paulo: Cultura Acadêmica; 2016 [citado 2019 jan. 16]. Capítulo 5, Ligação peptídica e resíduos de aminoácidos. Disponível em: http://www.culturaacademica.com.br/catalogo/desenvolvimento-de-scripts-em-software-de-simulacao-computacional-para-visualizacao-de-biomoleculas/.

Junqueira LC, Carneiro J. Biologia celular e molecular. 9ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65.

Methionine [Internet]. 2018 [acesso em: 15 fev. 2019]. Disponível em: https://en.wikipedia.org/wiki/Methionine.

Metionina

H+

H

H

N C C

CH2

O

O

H

-

CH2

S CH3

Met

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39

39

2.15 ProlinaNomenclaturaÁcido pirrolidino-2-carboxílíco

AbreviaturaPro ou P

Fórmula químicaC5H9NO2

ClassificaçãoAminoácido não essencial

Códons codificantesCCA, CCC, CCG e CCU

Outras informaçõesA Pro possui em sua estrutura um grupo amino secundário e não um primário como os demais aminoácidos

ReferênciasMarzzoco A, Torres BB. Bioquímica básica. 4ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan; 2017.

Capítulo 2, Aminoácidos e proteínas; p. 11-35.Prolina [Internet]. 2018 [acesso em: 15 fev. 2019]. Disponível em:

https://pt.wikipedia.org/wiki/Prolina.Hassunuma RM, Souza AR. Desenvolvimento de scripts em software de simulação

computacional para visualização de biomoléculas. 1ª ed. São Paulo: Cultura Acadêmica; 2016 [citado 2019 jan. 16]. Capítulo 5, Ligação peptídica e resíduos de aminoácidos. Disponível em: http://www.culturaacademica.com.br/catalogo/desenvolvimento-de-scripts-em-software-de-simulacao-computacional-para-visualizacao-de-biomoleculas/.

Junqueira LC, Carneiro J. Biologia celular e molecular. 9ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65.

Prolina

N C C

O

O

H

HH

CH2

+

-CH2

CH2

Pro

38

2.14 MetioninaNomenclaturaÁcido 2-amino-3-metiltio-n-butírico

AbreviaturaMet ou M

Fórmula químicaC5H11NO2S

ClassificaçãoAminoácido essencial

Códon codificante AUG

Outras informaçõesAUG corresponde ao códon de iniciação para síntese proteica. A Met desempenha função na angiogênese e é utilizada em casos de intoxicações com cobre

ReferênciasHassunuma RM, Souza AR. Desenvolvimento de scripts em software de simulação

computacional para visualização de biomoléculas. 1ª ed. São Paulo: Cultura Acadêmica; 2016 [citado 2019 jan. 16]. Capítulo 5, Ligação peptídica e resíduos de aminoácidos. Disponível em: http://www.culturaacademica.com.br/catalogo/desenvolvimento-de-scripts-em-software-de-simulacao-computacional-para-visualizacao-de-biomoleculas/.

Junqueira LC, Carneiro J. Biologia celular e molecular. 9ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65.

Methionine [Internet]. 2018 [acesso em: 15 fev. 2019]. Disponível em: https://en.wikipedia.org/wiki/Methionine.

Metionina

H+

H

H

N C C

CH2

O

O

H

-

CH2

S CH3

Met

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40

40

2.16 SerinaNomenclaturaÁcido 2-amino-3-hidroxi-propiônico ou ácido 2-amino-3-hidroxi-propanoico

AbreviaturaSer ou S

Fórmula químicaC3H7NO3

ClassificaçãoAminoácido não essencial

Códons codificantesAGC, AGU, UCA, UCC, UCG, UCU

Outras informaçõesA Ser é um aminoácido glicogênico, uma vez que, ao ser degradada, gera piruvato (uma substância que participa do ciclo dos ácidos carboxílicos)

ReferênciasJunqueira LC, Carneiro J. Biologia celular e molecular. 9ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara

Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65.Hassunuma RM, Souza AR. Desenvolvimento de scripts em software de simulação

computacional para visualização de biomoléculas. 1ª ed. São Paulo: Cultura Acadêmica; 2016 [citado 2019 jan. 16]. Capítulo 5, Ligação peptídica e resíduos de aminoácidos. Disponível em: http://www.culturaacademica.com.br/catalogo/desenvolvimento-de-scripts-em-software-de-simulacao-computacional-para-visualizacao-de-biomoleculas/.

Serina [Internet]. 2019 [acesso em: 17 fev. 2019]. Disponível em: https://pt.wikipedia.org/wiki/Serina.

Serina

H H O

OH CH2

H N C C-

+

OH

Ser

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41

41

2.17 TirosinaNomenclaturaÁcido 2-amino-3-(p-hidroxifenil)propiônico ou paraidroxifenilalanina

AbreviaturaTir ou Y

Fórmula químicaC9H11NO3

ClassificaçãoAminoácido não essencial

Códons codificantes UAC e UAU

Outras informaçõesDevido à sua composição, a Tir também é conhecida como 4-hidroxifenilalanina

ReferênciasTirosina [Internet]. 2019 [acesso em: 13 fev. 2019]. Disponível em:

https://pt.wikipedia.org/wiki/Tirosina. Hassunuma RM, Souza AR. Desenvolvimento de scripts em software de simulação

computacional para visualização de biomoléculas. 1ª ed. São Paulo: Cultura Acadêmica; 2016 [citado 2019 jan. 16]. Capítulo 5, Ligação peptídica e resíduos de aminoácidos. Disponível em: http://www.culturaacademica.com.br/catalogo/desenvolvimento-de-scripts-em-software-de-simulacao-computacional-para-visualizacao-de-biomoleculas/.

Junqueira LC, Carneiro J. Biologia celular e molecular. 9ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65.

Tirosina

H+

H

H

N C C

CH2

O

O

OH

H

-

Tir

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42

42

2.18 TreoninaNomenclaturaÁcido 2-amino-3-hidroxi-n-butírico

AbreviaturaTre ou T

Fórmula químicaC4H9NO3

ClassificaçãoAminoácido essencial

Códons codificantesACA, ACC, ACG e ACU

Outras informaçõesÉ um aminoácido imunoestimulante, contribuindo com o funcionamento do sistema imunológico

ReferênciasHassunuma RM, Souza AR. Desenvolvimento de scripts em software de simulação

computacional para visualização de biomoléculas. 1ª ed. São Paulo: Cultura Acadêmica; 2016 [citado 2019 jan. 16]. Capítulo 5, Ligação peptídica e resíduos de aminoácidos. Disponível em: http://www.culturaacademica.com.br/catalogo/desenvolvimento-de-scripts-em-software-de-simulacao-computacional-para-visualizacao-de-biomoleculas/.

Junqueira LC, Carneiro J. Biologia celular e molecular. 9ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65.

L-Threonine [Internet]. 2018 [acesso em: 17 fev. 2019]. Disponível em: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6288#section=Top.

O código genético [Internet]. 2019 [acesso em: 17 fev. 2019]. Disponível em: https://pt.khanacademy.org/science/biology/gene-expression-central-dogma/central-dogma-transcription/a/the-genetic-code-discovery-and-properties.

Treonina

H+

H

H

N C C

C

O

O

H

-

OH

H CH3

Tre

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43

43

2.19 TriptofanoNomenclaturaÁcido 2-amino-3-indolpropiônico

AbreviaturaTrp ou W

Fórmula químicaC11H12N2O2

ClassificaçãoAminoácido essencial

Códons codificantes UGG

Outras informaçõesÉ precursor da serotonina (neurotransmissor), da melatonina (hormônio que regula o sono) e da niacina (vitamina B3)

ReferênciasGriffiths AJF, Wessler SR, Carroll SB, Doebley J. Introdução à genética. 10ª ed. Rio de

Janeiro: Guanabara Koogan; 2013. Capítulo 9: Proteínas e sua síntese; p. 275-7.Hassunuma RM, Souza AR. Desenvolvimento de scripts em software de simulação

computacional para visualização de biomoléculas. 1ª ed. São Paulo: Cultura Acadêmica; 2016 [citado 2019 jan. 16]. Capítulo 5, Ligação peptídica e resíduos de aminoácidos. Disponível em: http://www.culturaacademica.com.br/catalogo/desenvolvimento-de-scripts-em-software-de-simulacao-computacional-para-visualizacao-de-biomoleculas/.

Junqueira LC, Carneiro J. Biologia celular e molecular. 9ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65.

Tryptophan [Internet]. 2019 [acesso em: 14 fev. 2019]. Disponível em: https://en.wikipedia.org/wiki/Tryptophan.

+

Triptofano

H

H

H

H

C C

C

CH2

CH

O

O

NH

N-

Trp

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44

44

2.20 ValinaNomenclaturaÁcido 2-aminovalérico ou ácido 2-amino-

3-metil-butanoico

AbreviaturaVal ou V

Fórmula químicaC5H11NO2

ClassificaçãoAminoácido essencial

Códons codificantesGUA, GUC, GUG e GUU

Outras informaçõesNa anemia falciforme, uma mutação causa

a substituição de um ácido glutâmico por

uma valina

ReferênciasHassunuma RM, Souza AR. Desenvolvimento de scripts em software de simulação

computacional para visualização de biomoléculas. 1ª ed. São Paulo: Cultura Acadêmica;

2016 [citado 2019 jan. 16]. Capítulo 5, Ligação peptídica e resíduos de aminoácidos.

Disponível em: http://www.culturaacademica.com.br/catalogo/desenvolvimento-de-

scripts-em-software-de-simulacao-computacional-para-visualizacao-de-biomoleculas/.

Junqueira LC, Carneiro J. Biologia celular e molecular. 9ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara

Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65.

Valine [Internet]. 2018 [acesso em: 17 fev. 2019]. Disponível em:

https://en.wikipedia.org/wiki/Valine.

Valine [Internet]. 2019 [acesso em: 17 fev. 2019]. Disponível em:

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6287#section=Top.

Valina

+H

H

N C C

O

O

H

-CH

CH3 CH3

H

Val

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Parte 3Peptídeos

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Proteínas As proteínas são as macromoléculas mais abundantes nas células. São polímeros, cujas unidades monoméricas são os aminoácidos, os quais são unidos por ligações peptídicas. Na união dos aminoácidos durante a síntese de proteínas ocorre a perda de uma molécula de água, a estrutura monomérica resultante é denominada resíduo de aminoácido

PeptídeosO termo peptídeo refere-se a proteínas formadas por menos de 50 resíduos de aminoácidos. Quando ocorre a união de dois aminoácidos, forma-se um dipeptídeo, três aminoácidos formam um tripeptídeo e moléculas compostas por poucos aminoácidos formam oligopeptídeos. O termo polipeptídeo é usado para polímeros lineares compostos por muitos aminoácidos

ExemplosNos capítulos a seguir, estão apresentados a abreviatura, a síntese, a estrutura química e a função dos peptídeos usados como exemplo neste livro. No item estrutura química, é apresentada a estrutura primária do peptídeo, ou seja, a sequência de resíduos de aminoácidos que compõem o oligopeptídeo

ReferênciasChampe PC, Harvey RA, Ferrier DR. Bioquímica ilustrada. 4 ed. Porto Alegre: Artmed.

Capítulo 1, Aminoácidos; 1-12.Hassunuma RM, Souza AR. Desenvolvimento de scripts em software de simulação

computacional para visualização de biomoléculas. 1ª ed. São Paulo: Cultura Acadêmica; 2016 [citado 2019 jan. 16]. Capítulo 5, Ligação peptídica e resíduos de aminoácidos. Disponível em: http://www.culturaacademica.com.br/catalogo/desenvolvimento-de-scripts-em-software-de-simulacao-computacional-para-visualizacao-de-biomoleculas/.

Junqueira LC, Carneiro J. Biologia celular e molecular. 9ª ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan; 2012. Capítulo 3, Bases moleculares da constituição celular; p. 41-65.

Nelson DL, Cox MM. Lehninger: princípios de bioquímica. 3ª ed. São Paulo: SARVIER; 2002. Capítulo 5, Aminoácidos, peptídeos e proteínas; p. 89-122.

Schultz RM, Leibman MN. Proteínas I: Composição e estrutura. In: Devlin T M. Manual de Bioquímica com correlações clínicas. 4ª ed. São Paulo: Editora Edgard Blücher Ltda.; 2000. Capítulo 2, p. 19-70.

47

3 Peptídeos

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AbreviaturaAng I

SínteseÉ sintetizada a partir da clivagem do angiotensinogênio hepático, sob ação da renina, uma enzima sintetizada nos rins

Estrutura químicaÉ um decapeptídeo, composto pela seguinte sequência de aminoácidos: ácido aspártico (Asp) – arginina (Arg) – valina (Val) – tirosina (Tir) – isoleucina (Ile) – histidina (His) –prolina (Pro) – fenilalanina (Fen) – histidina (His) – leucina (Leu)

FunçãoParticipa do sistema renina-angiotensina-aldosterona (SRAA), ativado quando ocorre uma diminuição na pressão arterial, resultando em secreção de renina, que ao cair na circulação sanguínea catalisa a conversão de angiotensinogênio em Ang I. Por meio das enzimas de conversão de angiotensina (ECA), a Ang I é convertida em angiotensina II, responsável por estimular secreção de aldosterona e consequente reabsorção de sódio, proporcionando elevação da pressão arterial

ReferênciasCostanzo LS. Fisiologia. 5ª ed. Rio de Janeiro: Elsevier; 2014. Capítulo 4, Fisiologia

cardiovascular; p. 161-4.Rodwell VW, Bender DA, Botham KM, Kennelly PJ, Weil PA. Bioquímica ilustrada de

Harper. 30ª ed. Porto Alegre: AMGH; 2017. Capítulo 41, A diversidade do sistema endócrino; p. 512-4.

48

3.1 Angiotensina I

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AbreviaturaBK

SínteseA BK é uma proteína plasmática produzida a partir da degradação de outra substância plasmática denominada cininogênio de alto peso molecular

Estrutura químicaÉ um nonapeptídeo, formado por: arginina (Arg) – prolina (Pro) – prolina (Pro) – glicina (Gli) – fenilalanina (Fen) – serina (Ser) – prolina (Pro) – fenilalanina (Fen) – arginina (Arg)

FunçãoA BK desempenha importante função no processo inflamatório, desempenhando funções semelhantes à da histamina, como aumento de permeabilidade vascular, contração da musculatura lisa e vasodilatação. Porém seu efeito é de curta duração, uma vez que é rapidamente inativada por uma enzima denominada cininase. Possui efeito algogênico(causa dor) quando injetada na pele

ReferênciasBradykinin [Internet]. 2019 [acesso em: 16 fev. 2019]. Disponível em:

https://en.wikipedia.org/wiki/Bradykinin.Brasileiro Filho G. Bogliolo, patologia geral. 3ª ed. Rio de Janeiro: Editora Guanabara

Koogan S.A.; 2004. Capítulo 7, Inflamações; p. 130-72.Kumar V, Abbas AK, Fausto N, Aster JC. Robbins e Cotran, bases patológicas das doenças.

8ª ed. Rio de Janeiro: Elsevier; 2010. Capítulo 2, Inflamação aguda e crônica; p. 43-77.

49

3.2 Bradicinina

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50

AbreviaturaCCK-8

SinonímiaColecistocinina-8

SínteseCorresponde a uma família de hormônios com diferentes números de aminoácidos, produzidos por células enteroendócrinas do intestino delgado. Uma delas é a CCK-8, que recebe esta numeração devido à quantidade de resíduos de aminoácidos que constitui a molécula

Estrutura químicaA CCK-8 é um octapeptídeo com a sequência de aminoácidos: ácido aspártico (Asp) –tirosina (Tir) – metionina (Met) – glicina (Gli) – triptofano (Trp) – metionina (Met) – ácido aspártico (Asp) – fenilanina (Fen)

FunçãoAs CCKs desempenham importante papel no controle da motilidade e secreção intestinal e saciedade, sendo encontradas também no sistema nervoso central e periférico

ReferênciasColecisticinina [Internet]. 2018 [acesso em: 16 fev. 2019]. Disponível em:

https://pt.wikipedia.org/wiki/Colecistocinina.Olsson C, Aldman G, Larsson A, Holmgren S. Cholecystokinin affects gastric emptying and

stomach motility in the rainbow trout Oncorhynchus mykiss. J Exp Biol [Internet]. 1999 [citado em 2019 fev. 16];202:161-70. Disponível em: http://jeb.biologists.org/content/202/2/161.long

Reeve JR Jr, Eysselein VE, Ho FJ, Chew P, Vigna SR, Liddle RA, Evans C. Natural and synthetic CCK-58. Novel reagents for studying cholecystokinin physiology. Ann N Y Acad Sci [Internet]. 1994 [citado em 2019 fev. 16] 23;713:11-21. Disponível em: https://nyaspubs.onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1111/j.1749-6632.1994.tb44047.x

50

3.3 Colecistoquinina-8

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51

AbreviaturaADH

SinonímiaArginina vasopressina, argipressina ou vasopressina

SínteseÉ produzido por neurônios secretores do hipotálamo e liberado na porção posterior da hipófise, denominada pars distalis ou neuro-hipófise

Estrutura químicaÉ um nonapeptídeo, formado respectivamente pela seguinte sequência de aminoácidos: cisteína (Cis) – tirosina (Tir) – fenilalanina (Fen) – ácido glutâmico (Glu) – ácido aspártico (Asp) – cisteína (Cis) – prolina (Pro) – arginina (Arg) – glicina (Gli)

FunçãoÉ produzido quando ocorre um aumento na pressão osmótica sanguínea (como em casos de desidratação e hipotensão). O ADH atua no néfron, favorecendo a abertura das aquaporinasprincipalmente nas células do túbulo coletor. Com isso, a água é reabsorvida pelo rim e ocorre a redução na produção de urina. O ADH também promove a contração de células musculares lisas de pequenas artérias e arteríolas e é um neurotransmissor, exercendo diversas funções no sistema nervoso

ReferênciasJunqueira LC, Carneiro J, Abrahamsohn P. Histologia básica. 13ª ed. Rio de Janeiro:

Guanabara Koogan; 2017. Capítulo 20, Glândulas endócrinas; p. 399-423.Vasopressina [Internet]. 2018 [acesso em: 29 jan. 2019]. Disponível em:

https://pt.wikipedia.org/wiki/Vasopressina.

51

3.4 Hormônio antidiurético

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52

AbreviaturaOXT

SinonímiaOcitocina, oxitocinona

SínteseÉ um hormônio produzido no hipotálamo, armazenado e secretado pela neuro-hipófise

Estrutura químicaÉ um nonapeptídeo, formado pela seguinte sequência de aminoácidos: cisteína (Cis) –tirosina (Tir) – isoleucina (Ile) – glutamina (Gln) – asparagina (Asn) – cisteína (Cis) –prolina (Pro) – leucina (Leu) – glicina (Gli)

FunçãoA OXT estimula a contração do músculo liso do útero durante o parto e relação sexual, e também das células mioepiteliais de alvéolos e ductos das glândulas mamárias. Também desempenha funções no sistema nervoso central, estando relacionada com comportamento alimentar e sexual, manifestações emocionais, reações de fuga e defesa, entre outros

ReferênciasJunqueira LC, Carneiro J, Abrahamsohn P. Histologia básica. 13ª ed. Rio de Janeiro:

Guanabara Koogan; 2017. Capítulo 20, Glândulas endócrinas; p. 399-423.Ocitocina [Internet]. 2018 [acesso em: 14 fev. 2019]. Disponível em:

https://pt.wikipedia.org/wiki/OcitocinaOxytocin [Internet]. 2019 [acesso em: 15 fev. 2019]. Disponível em:

https://acronyms.thefreedictionary.com/oxytocin

52

3.5 Oxitocina

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Parte 4Regras do Jogo

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55

1. Para cada rodada do jogo Proteínas, recomenda-se a participação de três jogadores. O objetivo é formar uma sequência de aminoácidos que constitui um peptídeo. Como proposta de ensino, sugere-se que inicialmente o professor utilize a carta coringa que apresenta a estrutura geral dos aminoácidos para explicar aos alunos o conceito e as partes da molécula que compõem um aminoácido

2. O baralho deve ser separado inicialmente em dois montes. Um com as cartas dos peptídeos e outro com as cartas dos aminoácidos e as três cartas com a estrutura geral dos aminoácidos, que representam as cartas coringa

3. Em seguida, distribui-se aleatoriamente uma carta de um peptídeo para cada participante e o professor pode explicar o conceito e classificação dos peptídeos e a sua estrutura primária. As cartas de peptídeos que não serão utilizadas ficam fora do jogo

4. A seguir, cada jogador recebe aleatoriamente nove cartas de aminoácidos. Assim sendo, cada participante ficará com: a carta do peptídeo (sobre a mesa e virada para baixo, para que nenhum dos outros jogadores a vejam) e as nove cartas de aminoácidos (organizadas na mão)

5. As cartas dos aminoácidos que sobrarem formarão um monte “fonte”, que representa os aminoácidos provindos da dieta. Estas cartas devem estar viradas para baixo na mesa. Em cada rodada, os jogadores, no sentido horário, devem pegar uma carta e descartar uma carta que não será usada em seu peptídeo. As três cartas com a estrutura geral dos aminoácidos representam coringas que podem substituir qualquer aminoácido

6. A carta a ser descartada será colocada no monte “sangue”, que contém todas as cartas dos aminoácidos que forem descartadas. Esse monte ficará com as cartas voltadas para cima. Desta forma, a cada rodada, o jogador pode decidir entre pegar uma carta do monte “fonte” ou a carta de cima do monte sangue, porém sempre deverá descartar uma carta no monte “sangue”

7. Caso as cartas do monte “fonte” acabem, o monte “sangue” deve ser embaralhado e virado para baixo para formar um novo monte “fonte”

55

4. Regras do jogo

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56

8. Ganha o jogo, aquele que primeiro formar a sequência correta de aminoácidos que compõem a estrutura primária do peptídeo e anunciar “síntese!”

9. Caso falte apenas uma carta para o jogador completar seu peptídeo e a carta faltante seja a carta de cima do monte “sangue”, após comunicar “síntese!”, o mesmo poderá: pegar esta carta sem esperar a sua vez, descartar uma carta que esteja sobrando no monte “sangue” e assim vencer a partida

10. Caso o jogador não comunique a “síntese!”, assim que ver a carta faltante para o seu peptídeo no monte sangue, ele perderá a chance de pegar a carta

56

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Parte 5Cartas para impressão

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59

Encontram-se a seguir o modelo para impressão do baralho do jogo Proteínas, o qual possui as seguintes 56 cartas:§ 01 carta da sequência primária do peptídeo angiotensina I§ 01 carta da sequência primária do peptídeo bradicinina § 01 carta da sequência primária do peptídeo colecistoquinina§ 01 carta da sequência primária do peptídeo hormônio antidiurético § 01 carta da sequência primária do peptídeo oxitocina § 03 cartas coringa com a estrutura geral de um aminoácido§ 04 cartas da estrutura bioquímica do aminoácido ácido aspártico§ 01 carta da estrutura bioquímica do aminoácido ácido glutâmico§ 01 carta da estrutura bioquímica do aminoácido alanina § 04 cartas da estrutura bioquímica do aminoácido arginina § 01 carta da estrutura bioquímica do aminoácido asparagina § 04 cartas da estrutura bioquímica do aminoácido cisteína § 05 cartas da estrutura bioquímica do aminoácido fenilalanina § 04 cartas da estrutura bioquímica do aminoácido glicina § 01 carta da estrutura bioquímica do aminoácido glutamina § 02 cartas da estrutura bioquímica do aminoácido histidina § 02 cartas da estrutura bioquímica do aminoácido isoleucina§ 02 cartas da estrutura bioquímica do aminoácido leucina § 01 carta da estrutura bioquímica do aminoácido lisina§ 02 cartas da estrutura bioquímica do aminoácido metionina § 06 cartas da estrutura bioquímica do aminoácido prolina § 01 carta da estrutura bioquímica do aminoácido serina § 04 cartas da estrutura bioquímica do aminoácido tirosina § 01 carta da estrutura bioquímica do aminoácido treonina § 01 carta da estrutura bioquímica do aminoácido triptofano § 01 carta da estrutura bioquímica do aminoácido valina

Observação: as cartas dos aminoácidos alanina, lisina e treonina não são utilizadas durante o jogo, pois não pertencem à estrutura primária de nenhum dos peptídeos apresentados no jogo. Porém, eles se encontram no baralho para que a estrutura destes aminoácidos possam ser apresentados aos jogadores, caso o professor queira.

59

5. Cartas para impressão

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Angiotensina I

Ácido aspártico (Asp)Arginina (Arg)

Valina (Val)Tirosina (Tir)

Isoleucina (Ile)Histidina (His)Prolina (Pro)

Fenilalanina (Fen)Histidina (His)Leucina (Leu)

Bradicinina

Arginina (Arg)Prolina (Pro)Prolina (Pro)Glicina (Gli)

Fenilalanina (Fen)Serina (Ser)

Prolina (Pro)Fenilalanina (Fen)

Arginina (Arg)

Colecistoquinina-8Hormônio

antidiurético

Ácido aspártico (Asp)Tirosina (Tir)

Metionina (Met)Glicina (Gli)

Triptofano (Trp)Metionina (Met)

Ácido aspártico (Asp)Fenilanina (Fen)

Cisteína (Cis)Tirosina (Tir)

Fenilalanina (Fen)Ácido glutâmico (Glu)Ácido aspártico (Asp)

Cisteína (Cis)Prolina (Pro)

Arginina (Arg)Glicina (Gli)

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Oxitocina

Cisteína (Cis)Tirosina (Tir)

Isoleucina (Ile)Glutamina (Gln)Aspargina (Asp)

Cisteína (Cis)Prolina (Pro)Leucina (Leu)Glicina (Gli)

Aminoácido

H H O

OH R

H N C C-

+

Aa

Aminoácido

H H O

OH R

H N C C-

+

Aa

Aminoácido

H H O

OH R

H N C C-

+

Aa

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Ácido aspártico

C

O

H H O

OH CH2

H N C C-

+

O

Ácido aspártico

C

O

H H O

OH CH2

H N C C-

+

O

Ácido aspártico

C

O

H H O

OH CH2

H N C C-

+

O

Ácido aspártico

C

O

H H O

OH CH2

H N C C-

+

O

AspAsp

AspAsp

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Ácido glutâmico

H+

H

H

N C C

CH2

O

O

H

-

CH2

CO O

Glu

Alanina

H H O

OH CH3

H N C C-

+

Ala

Arginina

H+

H

H

N C C

CH2

O

O

H

-

CH2

CH2

NHCH3N

NH

Arg

Arginina

H+

H

H

N C C

CH2

O

O

H

-

CH2

CH2

NHCH3N

NH

Arg

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Arginina

H+

H

H

N C C

CH2

O

O

H

-

CH2

CH2

NHCH3N

NH

Arg

Arginina

H+

H

H

N C C

CH2

O

O

H

-

CH2

CH2

NHCH3N

NH

Arg

Asparagina

H+

H

H

N C C

CH2

O

O

H

-

C NH2

O

Asn

Cisteína

H H O

OH CH2

H N C C-

+

SH

Cis

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Cisteína

H H O

OH CH2

H N C C-

+

SH

Cisteína

H H O

OH CH2

H N C C-

+

SH

Cisteína

H H O

OH CH2

H N C C-

+

SH

CisCis

Cis

Fenilalanina

H+

H

H

N C C

CH2

O

O

H

-

Fen

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Fenilalanina

H+

H

H

N C C

CH2

O

O

H

-

Fenilalanina

H+

H

H

N C C

CH2

O

O

H

-

Fenilalanina

H+

H

H

N C C

CH2

O

O

H

-

Fenilalanina

H+

H

H

N C C

CH2

O

O

H

-

FenFen

FenFen

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H H O

OH H

H N C C-

+

Glicina

H H O

OH H

H N C C-

+

Glicina

H H O

OH H

H N C C-

+

Glicina

H H O

OH H

H N C C-

+

Glicina

GliGli

GliGli

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Glutamina

H+

H

H

N C C

CH2

O

O

H

-

CH2

C NH2

OHistidina

H+

H

H

N C C

CH2

O

O

H

-

C

HC N

N

H

CH

Histidina

H+

H

H

N C C

CH2

O

O

H

-

C

HC N

N

H

CH

Isoleucina

+H

H

N C CO

O

H

-CH

CH2 CH3

H

CH3

HisGln

IleHis

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Isoleucina

+H

H

N C CO

O

H

-CH

CH2 CH3

H

CH3

Leucina

+H

H

N C C

CH2

O

O

H

-

CH

CH3 CH3

H

Leucina

+H

H

N C C

CH2

O

O

H

-

CH

CH3 CH3

H

Lisina

H+

H

H

N C C

CH2

O

O

H

-

CH2

CH2

CH2H3N

LeuIle

LisLeu

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Metionina

H+

H

H

N C C

CH2

O

O

H

-

CH2

S CH3

Metionina

H+

H

H

N C C

CH2

O

O

H

-

CH2

S CH3

Prolina

N C C

O

O

H

HH

CH2

+

-CH2

CH2

Prolina

N C C

O

O

H

HH

CH2

+

-CH2

CH2

MetMet

ProPro

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Prolina

N C C

O

O

H

HH

CH2

+

-CH2

CH2

Prolina

N C C

O

O

H

HH

CH2

+

-CH2

CH2

Prolina

N C C

O

O

H

HH

CH2

+

-CH2

CH2

Prolina

N C C

O

O

H

HH

CH2

+

-CH2

CH2

ProPro

ProPro

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Serina

H H O

OH CH2

H N C C-

+

OH

Tirosina

H+

H

H

N C C

CH2

O

O

OH

H

-

Tirosina

H+

H

H

N C C

CH2

O

O

OH

H

-

Tirosina

H+

H

H

N C C

CH2

O

O

OH

H

-

TirSer

TirTir

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Tirosina

H+

H

H

N C C

CH2

O

O

OH

H

-

Treonina

H+

H

H

N C C

C

O

O

H

-

OH

H CH3

+

Triptofano

H

H

H

H

C C

C

CH2

CH

O

O

NH

N-

Valina

+H

H

N C CO

O

H

-CH

CH3 CH3

H

TreTir

ValTrp

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PROTEÍNAS

Livro-Jogo para o Ensino de Bioquímica

PROTEÍNASLivro-Jogo para o Ensino de Bioquímica

Renato Massaharu HassunumaPatrícia Carvalho GarciaMichele Janegitz Acorci ValérioSandra Heloísa Nunes Messias (Orgs.)

Este livro-jogo foi concebido como material de apoio pedagógico para o processo de

aprendizagem de Bioquímica.

Por meio de uma breve leitura e uma rápida partida, alunos de diferentes níveis de ensino

poderão compreender, de uma forma divertida, como é formada a estrutura primária de

pequenas proteínas, denominadas peptídeos.

9 7 8 8 5 7 9 1 7 5 4 8 0

ISBN 978-85-7917-548-0

9 7 8 8 5 7 9 1 7 5 4 9 7

ISBN 978-85-7917-549-7