Universidade Federal de Santa Catarina Disciplina: Química Orgânica Experimental Professor: Antônio Luiz Braga Aluna: Jéssica Alberton Questionário experimento 8: PREPARAÇÃO DE UM CORANTE, ALARANJADO DE METILA 1- Por quê a N,N-dimetilanilina acopla com o sal de diazônio na posição para- do anel? Isso ocorre devido as formas de ressonância da N,N-dimetilanilina, que fazem com que as posições orto e para fiquem com cargas negativas, e portanto mais reativas como nucleófilos. O par de elétrons livre do nitrogênio é capaz de conjugar com o sistema aromático (efeito mesomérico) tornando o grupamento amino um ativante do anel aromático (mais rico em elétrons e, portanto mais reativo como nucleófilo). Através das formas de ressonância possíveis do composto, percebe- se que as posições orto e para são mais reativas quando o composto age como nucleófilo (vide questão 2). A posição para é preferida para o acoplamento com o sal de diazônio porque as posições orto encontram-se mais impedidas estericamente por conta da proximidade espacial com os grupos metil da amina. 2- A reação de acoplamento do sal de diazônio é uma reação de substituição eletrofílica aromática. Forneça o mecanismo para a síntese do corante metil orange.
Universidade Federal de Santa CatarinaDisciplina: Qumica Orgnica
ExperimentalProfessor: Antnio Luiz BragaAluna: Jssica Alberton
Questionrio experimento 8:PREPARAO DE UM CORANTE, ALARANJADO DE
METILA
1- Por qu a N,N-dimetilanilina acopla com o sal de diaznio na
posio para- do anel?
Isso ocorre devido as formas de ressonncia da
N,N-dimetilanilina, que fazem com que as posies orto e para fiquem
com cargas negativas, e portanto mais reativas como nuclefilos. O
par de eltrons livre do nitrognio capaz de conjugar com o sistema
aromtico (efeito mesomrico) tornando o grupamento amino um ativante
do anel aromtico (mais rico em eltrons e, portanto mais reativo
como nuclefilo). Atravs das formas de ressonncia possveis do
composto, percebe-se que as posies orto e para so mais reativas
quando o composto age como nuclefilo (vide questo 2). A posio para
preferida para o acoplamento com o sal de diaznio porque as posies
orto encontram-se mais impedidas estericamente por conta da
proximidade espacial com os grupos metil da amina.2- A reao de
acoplamento do sal de diaznio uma reao de substituio eletroflica
aromtica. Fornea o mecanismo para a sntese do corante metil
orange.
3- Fornea a estrutura de outros corantes empregados
industrialmente. Anil: Azul de metileno:
4- Discuta seus resultados em termos de rendimento, pureza e
teste de pH (experimento ainda no foi realizado)
