Q

uí.

Quí.

Professor: Allan e Xandão

Monitor: Gabriel Pereira

Q

uí.

Funções orgânicas: amina, amida,

nitrila, nitrocomposto e haletos

12

set

RESUMO

Os aminas são caracterizados pela substituição de um ou mais hidrogênios da amônia(NH3) por um

radical orgânico:

, onde R é pelo menos um radicais orgânico e/ou hidrogênios.

Os ésteres são produzidos a partir da reação de um ácido carboxilico com um álcool, pela chamada

reação de esterificação.

Classificação das aminas:

Amina primária

Amina secundária

Amina terciária

Ex.:

Nomenclatura:

Radical orgânico + AMINA

Ex.:

Dimetilamina Fenilamina

Q

uí.

As amidas são caracterizados pela presença do grupo funcional:

Classificação das amidas:

Amida primária

Amida secundária Amida terciária

Nomenclatura:

Nome do hidrocarboneto + amida

Ex.:

Etanamida

N-meetil etanamida

As nitrilas são caracterizados pelo radical:

, onde R é um radicais orgânico.

Ex.:

Nomenclatura:

Nome do hidrocarboneto + nitrila

Ex.:

etanonitrila cicloexanonitrila Propanonitrila

Q

uí.

Os nitrocompostos são caracterizados pela presença do grupo funcional:

, onde R é um radical orgânico.

Ex.:

Nomenclatura:

Nitro + Nome do hidricarboneto

Ex.:

2-Nitropropano

Nitrobenzeno 2,4,6 trinitro tolueno (TNT)

Os haletos orgânicos são genericamente representados por:

R X , onde R é um radical orgânico e X é halogênio (F, Cl, Br, I).

Ex.:

Nomenclatura:

Nome do halogênio + nome do hidrocarboneto

Tricloro metano

Bromo benzeno

Q

uí.

EXERCÍCIOS DE AULA

1. O ácido hipúrico, cuja fórmula estrutural está representada abaixo, é um bioindicador da exposição do

trabalhador ao tolueno - um solvente aromático muito utilizado em tintas e colas. A biossíntese do

ácido hipúrico no organismo ocorre pela reação do tolueno com o aminoácido glicina e, no

laboratório, ele pode ser obtido pela reação do cloreto de benzoíla com a glicina em meio alcalino.

Na estrutura do ácido hipúrico, além do grupo ácido carboxílico, pode-se identificar a função

oxigenada

a) cetona. b) amida. c) amina. d) aldeído. e) álcool.

2. Extrair um dente é um procedimento que não requer anestesia geral, sendo utilizados, nesses casos,

os anestésicos locais, substâncias que insensibilizam o tato de uma região e, dessa forma, eliminam a

sensação de dor. Você já pode ter entrado em contato com eles no dentista ou se o médico lhe

receitou pomada para aliviar a dor de queimaduras.

Exemplos de anestésicos locais são o eugenol e a benzocaína, cujas fórmulas estruturais aparecem a

seguir.

Sobre as estruturas acima, é CORRETO afirmar que

a) o eugenol representa um hidrocarboneto insaturado. b) a benzocaína possui uma estrutura saturada e homogênea. c) as duas estruturas representam hidrocarbonetos insaturados e heterogêneos. d) se verifica a presença de um grupo funcional ácido carboxílico no eugenol. e) a benzocaína possui um grupo funcional amina e uma estrutura insaturada.

3. O composto denominado comercialmente por Aspartame é comumente utilizado como adoçante

artificial, na sua versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A nomenclatura oficial do

Aspartame especificada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido

3-amino-4-[(benzil-2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanoico e sua estrutura química de função mista

pode ser vista abaixo.

Q

uí.

A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na estrutura do Aspartame

são:

a) 14 16 2 4C H N O ; álcool; ácido carboxílico; amida; éter.

b) 12 18 2 5C H N O ; amina; álcool; cetona; éster.

c) 14 18 2 5C H N O ; amina; ácido carboxílico; amida; éster.

d) 13 18 2 4C H N O ; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter.

e) 14 16 3 5C H N O ; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona.

4. O saquinavir é um fármaco administrado a pessoas que possuem SIDA (síndrome de imunodeficiência

adquirida AIDS) e é capaz de inibir a HIV-protease do vírus evitando sua maturação.

As funções orgânicas destacadas em a, b, c e d representam, respectivamente:

a) Amida, álcool, anel aromático e amina. b) Amina, álcool, anel aromático e amida. c) Amina, fenol, alcano e amida. d) Amina, fenol, anel aromático e amida. e) Amida, álcool, alcano e anel amina.

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uí.

5. O ácido pícrico originalmente foi usado como corante, especialmente para a seda. Atualmente, na

medicina, é utilizado na produção de fármacos contra queimaduras e para medir a quantidade de

creatinina no sangue. Sua fórmula estrutural é:

Com relação à molécula do ácido pícrico, assinale a alternativa incorreta:

a) Apresenta apenas carbonos secundários. b) Apresenta carbonos com hibridização sp2. c) Apresenta um grupo fenólico. d) É um composto aromático. e) É um álcool com três grupos nitro.

6. A Anvisa decidiu, em 4/10/2011, proibir 3 dos mais famosos remédios utilizados para emagrecer:

não poderão mais ser comercializados no Brasil. Sibutramina passa a ter maior controle e rigor. Em

2010, os remédios foram proibidos na Europa por manifestarem diversos efeitos colaterais. Essas

medidas visam evitar a dependência e o grande número de problemas que as pessoas estavam

enfrentando com tais remédios, já que são a forma mais fácil de emagrecer. A melhor forma de ficar

em forma será sempre uma dieta balanceada, hábitos saudáveis e a prática de exercícios.

Fonte: veja.abril.com.br

Cinco das funções orgânicas encontradas nas estruturas dessas drogas são as seguintes:

a) Aromático, aldeído, azida, fenol e haleto de acila. b) Cetona, amida, álcool, haleto de arila e nitrila. c) Aromático, aldeído, álcool, amina e haleto de arila. d) Cetona, amina, nitrila, álcool e haleto de arila. e) Éster, amina, fenol, nitrila e haleto de alquila.

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uí.

EXERCÍCIOS DE CASA

1. O gênero Plocamium (Rhodophyta) compreende mais de 40 espécies de algas marinhas, que são

amplamente distribuídas em todos os oceanos. A investigação química dessas algas tem sido

comentada em artigos científicos, resultando no isolamento de um número considerável de

substâncias orgânicas halogenadas. A figura a seguir representa uma das substâncias isoladas da alga

citada.

DADOS: C 12; H 1; Br 80; O 16

Analisando a estrutura da substância, na figura acima, conclui-se que a massa molecular e as funções

orgânicas presentes na substância são, respectivamente,

a) 240 u - ácido carboxílico, cetona. b) 310 u - aldeído, haleto. c) 311 u - haleto, fenol. d) 316 u - éster, haleto. e) 320 u - éter, álcool.

2. A indometacina (ver figura) é uma substância que possui atividade anti-inflamatória, muito utilizada no

tratamento de inflamações das articulações. De acordo com a estrutura da indometacina, é CORRETO

afirmar que estão presentes as seguintes funções orgânicas:

a) éter, nitrila e ácido carboxílico. b) éter, ácido carboxílico e haleto. c) fenol, éter e haleto. d) cetona, álcool e anidrido. e) éster, nitrila e cetona.

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uí.

3. Recentemente, como medida antitabagista, o estado de São Paulo adotou uma lei proibindo fumar em

diversos estabelecimentos. Um dos compostos mais ativos presente no tabaco é um alcaloide que

apresenta dois átomos de nitrogênio em sua estrutura, a nicotina.

Pode-se afirmar com respeito a essa molécula que:

a) Ambos os átomos de nitrogênio fazem parte do anel aromático.

b) O nitrogênio (1) está num sistema aromático e o nitrogênio (2) faz parte de um grupo amida.

c) A nicotina é uma amina que apresenta um anel aromático.

d) O nitrogênio (2) refere-se a uma amina primária.

e) Por ser um composto aromático, a nicotina é responsável pelo odor característico da fumaça do

cigarro.

4. Certos vegetais produzem substâncias orgânicas denominadas alcaloides, que apresentam anéis

heterocíclicos contendo nitrogênio. No organismo humano, o consumo de alguns alcaloides pode

causar dependência química, com perturbações graves à saúde, podendo levar até a morte.

Observe a estrutura da cocaína e da nicotina, dois alcaloides, representados abaixo.

A nicotina e a cocaína pertencem à função orgânica:

a) amida. b) cetona. c) amina. d) aldeído. e) éter.

5. Os alimentos ricos em asparagina são, principalmente, alimentos ricos em proteína. A asparagina é um

aminoácido não essencial porque independe da ingestão de alimentos ricos em nutrientes, pois o

organismo consegue produzi-lo quando necessário. Uma das funções da asparagina é manter as

células do sistema nervoso saudáveis e contribuir para a formação e manutenção de ossos, pele, unhas

e cabelos, por exemplo. A asparagina serve para formar dentro do organismo novas proteínas de

acordo com a necessidade do organismo em cada momento. Disponível em: <http://www.tuasaude>.

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uí.

Analisando o texto e a fórmula da asparagina apresentada a seguir.

Dado: Número atômico: H 1, C 6, N 7, O 8

Assinale a alternativa CORRETA.

a) Podemos encontrá-la em alimentos como carne e leite apenas.

b) Possui dois isômeros ópticos ativos, sendo possível a obtenção de uma mistura racêmica, a qual

é opticamente ativa, ou seja, desvia o plano de luz polarizado.

c) Possui um isômero dextrógiro e dois isômeros levógiros.

d) Possui as seguintes funções orgânicas: amina, amida e ácido carboxílico.

e) Possui a função amina, a qual caracteriza o seu caráter ácido.

6. A imensa flora das Américas deu significativas contribuições à terapêutica, como a descoberta da

lobelina (figura abaixo), molécula polifuncionalizada isolada da planta Lobelianicotinaefolia e usada

por tribos indígenas que fumavam suas folhas secas para aliviar os sintomas da asma.

Sobre a estrutura química da lobelina, é correto afirmar que:

a) possui uma amina terciária b) possui um aldeído c) possui um carbono primário d) possui uma amida e) possui um fenol

7. A seguir está representada a estrutura da dihidrocapsaicina, uma substância comumente encontrada

em pimentas e pimentões.

Na dihidrocapsaicina, está presente, entre outras, a função orgânica

a) álcool. b) amina. c) amida. d) éster. e) aldeído.

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uí.

8. Em 2015, a dengue tem aumentado muito no Brasil. De acordo com o Ministério da Saúde, no período

de 04 de janeiro a 18 de abril de 2015, foram registrados 745.957 casos notificados de dengue no País.

A região Sudeste teve o maior número de casos notificados (489.636 casos; 65,6%) em relação ao

total do País, seguida da região Nordeste (97.591 casos; 13,1%). A forma mais grave da enfermidade

pode ser mortal: nesse período, teve-se a confirmação de 229 óbitos, o que representa um aumento

de 45% em comparação com o mesmo período de 2014. São recomendados contra o Aedes aegypti

repelentes baseados no composto químico que apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Pela nomenclatura da IUPAC, o nome correto desse composto é

a) N,N-Dimetil-3-metilbenzamida.

b) N,N-Dietil-benzamida.

c) N,N-Dimetil-benzamida.

d) N,N-Dietil-3-metilbenzamida.

e) N,N-Trimetil-benzamida

9. Durante as duas últimas décadas, diodos orgânicos emissores de luz (do inglês, OLEDs) têm atraído

considerável interesse, devido às suas aplicações promissoras em monitores de tela plana, substituindo

tubos de raios catódicos (CRT) ou telas de cristal líquido (LCDs). A configuração típica de um diodo

orgânico emissor de luz é mostrada na figura abaixo, sobre um material transparente, que pode ser

vidro. São depositados o ânodo de óxido de titânio (transparente), duas camadas de emissores

orgânicos e um cátodo, a prata.

A figura também mostra a representação da molécula de um desses emissores de luz orgânico. Pode-

se observar que possui __________, portanto pode reagir como __________ de Lewis na presença de

cloreto de alumínio 3A C .

As lacunas do texto são corretamente preenchidas por

a) amidas terciárias ácido. b) aminas terciárias base. c) aminas alifáticas base. d) amidas aromáticas ácido. e) aminas aromáticas ácido.

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uí.

10. A reação de Schoten-Bauman é um método prático de obtenção de compostos carbonilados, como

mostrado na reação abaixo:

O produto carbonilado obtido nesta reação pertence à família

a) das aminas. b) das amidas. c) das nitrilas. d) dos ácidos carboxílicos. e) dos ésteres.

QUESTÃO CONTEXTO

As aminas também estão presentes em odores desagradáveis porque muitas delas são produzidas na

decomposição de seres vivos. O cheiro desagradável característico do peixe podre, por exemplo, deve-se à

trimetilamina e também à piridina (amina aromática):

Fonte: http://brasilescola.uol.com.br/quimica/uso-vinagre-para-acabar-com-mau-cheiro.htm

Classifique as aminas presentes no como primária, secundária e terciária.

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uí.

GABARITO

Exercícios de aula

1. b

2. e

3. c

4. b

5. e

6. d

Exercícios de casa

1. b

2. b

3. c

4. c

5. d

6. a

7. c

8. d

9. b

10. b

Questão Contexto

Trimetilamina = terciária

Piridina = secundária