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Química 5 - Aula 8 5) FUNÇÕES OXIGENADAS 5.1 – ÁLCOOL 5.2 – FENOL 5.3 – ALDEÍDO

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Química 5 - Aula 8

5) FUNÇÕES

OXIGENADAS

5.1 – ÁLCOOL

5.2 – FENOL

5.3 – ALDEÍDO

5.1) ÁLCOOIS

são compostos que apresentam grupo hidroxila ( -OH) ligado a

carbono saturado.

Grupo funcional:

Quanto ao número de hidroxilas:

Quanto ao tipo de carbono que contém a hidroxila:

5.1.1 - Classificação:

Monoálcool Diálcool ou diol Triálcool ou triolPoliálcool ou

poliol

Primário Secundário Terciário

Segue as mesmas regras estabelecidas para os HC; a única

diferença é a terminação.

OBS.:

a cadeia principal deve ser a mais longa que contém o carbono

ligado ao OH;

a numeração da cadeia deve se iniciar pela extremidade mais

próxima ao OH;

Se necessário, indicar a posição do grupo OH.

5.1.2 - Nomenclatura:

2 carbonos

Lig. simples

álcool

Etanol

et

an

ol

H3C – CH2 – OH

3 carbonos

Lig. simples

álcool

Substituinte metil

2-metilpropan-1-ol

prop

an

ol

2-metil

4-metilpentan-2-ol

4-etil-2,5-dimetil-heptan-3-ol

ciclopentanol 3-metilciclohexanol 3-metilciclobutanol

Butano-1,3-diol 3-metilbut-3-en-1-ol

obs.: ordem de numeração: grupo funcional, insaturação, ramificação.

Em moléculas mais complicadas, a nomenclatura IUPAC considera a oxidrila

como sendo uma ramificação, chamada de hidróxi.

❖ Nomenclatura usual: nessa nomenclatura usa-se o nome do radical ao

qual está ligado o grupo OH, de acordo com o seguinte esquema:

5.2) FENÓIS

apresentam o grupo hidroxila (— OH) ligado diretamente a um

átomo de carbono do anel aromático:

Grupo funcional:

5.2.1 - Nomenclatura:

A nomenclatura IUPAC dá aos fenóis a terminação -ol ou o prefixo hidróxi.

No entanto, como acontece com todos os compostos aromáticos, os fenóis

mais simples têm nomes comuns, que são aceitos pela IUPAC.

benzeno-1,2-diol

1,2-di-hidróxibenzeno

Catecol

benzenol

hidróxibenzeno

Fenol comum

1-naftol

1-Hidróxinaftaleno

2-metilbenzenol

1-hidróxi-2-metilbenzeno

2-metilfenol

5.3) ALDEÍDOS

Apresentam o grupo carbonila ( )na extremidade da cadeia.

Exemplos:

Grupo funcional: ou abreviadamente:

5.3.1 - Nomenclatura:

De acordo com as regras da IUPAC, sua nomenclatura recebe o sufixo -al .

Os aldeídos ramificados e/ou insaturados seguem as regras já vistas. Como

o grupo funcional está sempre na extremidade, esse carbono sempre será

o número 1; portanto, sua posição não precisa ser indicada.

Caso existam dois grupos aldeídos, o sufixo usado é dial.

metanal etanal 3-metilbutanal

3-metilpent-3-enal propanodial

❖ Nomenclatura usual: Os quatro aldeídos mais simples apresentam nomes

usuais formados pelos prefixos: form, acet, propion, butir, seguidos da

palavra aldeído.

Outro exemplo de nome usual é o benzaldeído.