Química Orgânica 2016angloguarulhos.com.br/wp-content/uploads/2016/09/Qu... · 2016-09-09 · com a fórmula estrutural fornecida no texto da questão, ... A partir da observação

Química Orgânica 2016

Jaque - Química - Kapa

Gabarito: Resposta da questão 1: [E] [Resposta do ponto de vista da disciplina de Química] As cenouras de coloração laranja podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão holandesa e contêm um pigmento natural que é um hidrocarboneto insaturado, que é o caso do betacaroteno, de acordo com a fórmula estrutural fornecida no texto da questão, que apresenta duplas ligações conjugadas e isomeria trans (na cadeia aberta). [Resposta do ponto de vista da disciplina de História] O enunciado situa o desenvolvimento das cenouras de cor laranja como tendo ocorrido na própria Holanda durante a segunda metade do século XVI. Esses dados eliminam as alternativas [A], [B] e [C,] que atribuem à cenoura laranja uma origem externa. Também eliminam a alternativa [D], pelo fato de que os primeiros degredados portugueses começaram a chegar ao Brasil ainda na primeira metade daquele século, além de que não havia vínculos entre esses e os holandeses naquele momento. A alternativa [E], mesmo levando em consideração seu caráter especulativo, é a única possível, pela extensão da presença holandesa na região nordeste do Brasil e pelo momento em que essa ocorreu. Resposta da questão 2: [E] O iso-octano é insolúvel em água, pois é apolar, é um composto saturado, pois apresenta apenas ligações simples entre os átomos de carbono. Não conduz eletricidade, pois não sofre ionização. Não apresenta carbono quiral ou assimétrico. O iso-octano tem fórmula molecular 8 18C H .

Resposta da questão 3: [E]



D possui cadeia aberta e heterogênea. A reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster butanoato de secbutila.

B e D são isômeros de função.

O composto C possui caráter básico e é uma amina primária (nitrogênio ligado a um carbono).

Sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o composto D é o mais volátil, pois não faz ligações de hidrogênio como os outros compostos representados. Resposta da questão 4: [E]



A molécula de ácido nalidíxico apresenta os grupos funcionais, ácido carboxílico, amina, imina e cetona.

A molécula de ácido nalidíxico apresenta fórmula molecular 12 12 2 3C H N O .

A molécula de ácido nalidíxico apresenta nove carbonos híbridos 2sp .

A molécula de ácido nalidíxico não apresenta isômeros geométricos cis/trans. A molécula de ácido nalidíxico apresenta seis carbonos primários, sendo três tetraédricos e três trigonais planos.



Resposta da questão 5: Funções orgânicas presentes em cada vitamina:

A vitamina B5 é hidrossolúvel, pois apresenta grupos que fazem ligações de hidrogênio com a água, ou seja, as funções álcool, amida e ácido carboxílico. A vitamina A é lipossolúvel, pois é predominantemente apolar, fazendo dipolo-induzido com as cadeias de moléculas de gordura. A vitamina B5 ou ácido pantotênico apresenta isomeria óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico.

Resposta da questão 6: [B] As imagens representam duas fórmulas estruturais, que correspondem a dois modos de representar o mesmo composto.



Resposta da questão 7: [C] O composto orgânico que apresenta isomeria óptica possui carbono quiral ou assimétrico (átomo de carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si):

Resposta da questão 8: [C] [I] Incorreta. Apenas o anetol possui isomeria geométrica, ou seja, os carbonos da dupla ligação ilustrado,

possui 2 ligantes diferentes.

[II] Correta.

[III] Correta.

10 12 2

10 12

C H O (eugenol)

C H O (anetol)



[IV] Incorreta. A hidroxila presente na estrutura do eugenol, formam ligações de hidrogênio, fazendo com que seu P.E. seja maior que o anetol. Resposta da questão 9: [D] Cálculo do comprimento de onda:

velocidade frequênciacomprimentode onda

3 14 1

11 7

v f

m300.000 10 4,8 10 s

s

62500 10 m 6,25 10 m

625 nm

De acordo com o espectro fornecido : luz vermelha.

λ

λ

λ

λ

625 nm

luciferase2 (450 620 nm )Luciferina O Oxiluciferina* Oxiluciferina hv

625 nm corresponde à oxiluciferina (ceto), que de acordo com o enunciado tem fórmula estrutrural e molecular:

Funções orgânicas presentes na oxiluciferina (ceto):

Observação: na alternativa [D] está escrito amina, o correto é imina. Resposta da questão 10: [B] A partir das massas atômicas médias ponderadas fornecidas na tabela periódica ao final da prova, teremos:



11 7 2 3 2

11 7 2 3 2

11 7 2 3 2

C H N O S

C H N O S (11 12,0 7 1,01 2 14,0 3 16,0 2 32,1) u

C H N O S 279,27 u

M 279,27 g / mol 279,3 g / mol

O tipo de isomeria presente na luciferina é a óptica, pois a molécula apresenta carbono quiral ou assimétrico (*):

Resposta da questão 11: [D]

Resposta da questão 12: [C] Para o ácido 3,3-dimetil-butanoico, vem:



Resposta da questão 13: [E] O composto faz ligações de hidrogênio, pois possui uma hidroxila. Classificação da cadeia carbônica: alifática (aberta sem anel aromático), saturada (ligações simples entre os carbonos), ramificada (possui carbono terciário) e homogênea (não possui heteroátomo):

Resposta da questão 14: [B] Análise das afirmações: [I] Correta. Possui em sua estrutura ácido e base, segundo a teoria de Bronsted-Lowry.

Ácido de Brönsted-Lowry: espécie doadora de próton (H ).

Base de Brönsted-Lowry: espécie receptora de próton (H ).

[II] Incorreta. Apresenta os grupos funcionais imina, amina terciária e ácido carboxílico.



[III] Correta. Possui dois carbonos que apresentam geometria trigonal plana 2(sp ).

Resposta da questão 15: [A] Análise das afirmações: [I] Correta. A sua fórmula molecular é 9 11 3.C H NO

[II] Correta. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua estrutura.

[III] Incorreta. A tirosina apresenta as funções fenol, amina e ácido carboxílico.



Resposta da questão 16: [A] As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente, álcool e éster.

Resposta da questão 17: [C] O ácido 3-metil-hex-2-enoico é uma substância química que apresenta isomeria geométrica (cis-trans).



Resposta da questão 18: a) Composto 1: amida.

Composto 2: álcool. b) A estrutura 1 apresenta isomeria óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico (*).

O caráter ácido-básico do grupo necina é básico devido a disponibilidade do par de elétrons no átomo de nitrogênio.

Resposta da questão 19: [E] Os compostos são isômeros ópticos.



Resposta da questão 20: [B] Molécula quiral (* apresenta carbono assimétrico) cuja cadeia carbônica seja insaturada (apresenta ligação pi), heterogênea (apresenta heteroátomo) e ramificada (apresenta carbono terciário):

3 2 3 3CH (CH) CH(CH ) CO NH CH

Resposta da questão 21: [B] Substituindo-se a metila do grupo metóxi por um átomo de hidrogênio, obtém-se um composto orgânico com característica ácida, ou seja, um fenol.

Resposta da questão 22: [E] Com base nessas informações, conclui-se corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo organismo venha a produzir a amina X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do tipo III. X apresenta as funções amina e fenol:



Percebe-se que a imagem é formada antes da retina na figura III (miopia). Resposta da questão 23: [D] A partir da observação da figura, teremos:

Resposta da questão 24: [B] As micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos. Concluímos que se trata de um sabão, 17 33C H COONa.



Resposta da questão 25: [C] [I] (metil-ciclobutano) e [V] (pent-2-eno) são isômeros de cadeia.

Resposta da questão 26:

a) Líquidos que possuem menores pressões de vapor, apresentam forças intermoleculares mais intensas. O composto 1 faz pontes de hidrogênio ou ligações de hidrogênio, que são mais intensas do que as interações do tipo dipolo-dipolo apresentadas pelo composto 2. Conclusão:

vapor y vapor x

58,6 kPa 1,67 kPa

P P

y composto 2 (éter etílico)

x composto 1(butan 2 ol)

O composto 1 (butan-2-ol) possui o grupo OH, logo faz pontes de hidrogênio com a água (composto de elevada polaridade), consequentemente é mais solúvel do que o composto 2. Conclusão:

69 g/L 290 g/L

Solubilidade z Solubilidade w

z composto 2 (éter etílico)

w composto 1(butan 2 ol)

b) Os compostos 1 e 2 apresentam isomeria de função ou funcional.

O composto 1 apresenta atividade óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico:



Resposta da questão 27: [A] [A] Correta. Apresenta isomeria ótica, pois possui carbono assimétrico ou quiral:

[B] Incorreta. Tem fórmula molecular 9 16C H O.

[C] Incorreta. Não apresenta duplas ligações conjugadas (alternadas). [D] Incorreta. Sofre reação de hidrogenação nas duplas ligações. [E] Incorreta. Apresenta a função aldeído. Resposta da questão 28: [E] Teremos:

Resposta da questão 29: Sem resposta. Gabarito Oficial: [C] Gabarito SuperPro®: Sem resposta.



Na estrutura da substância I, observam-se as funções orgânicas imina e cetona:

Resposta da questão 30: [A] O propanolol possui: C16H21NO2, como ilustrado:

As funções são:

Resposta da questão 31: [E]



O carbono em vermelho é o carbono quiral, ou seja, está ligado a 4 ligantes diferentes, apresentando portanto isomeria óptica. É proibido porque diminui os batimentos cardíacos, aumentando a precisão dos atletas.

Resposta da questão 32: [A] Carbono quaternário é aquele que se liga a quatro outros átomos de carbono, isto ocorre nas mãos do nanokid. Então:

Resposta da questão 33:

a) Dopa: Fenol, amina e ácido carboxílico. Dopamina: Fenol e amina.

b) Dopa:



Resposta da questão 34: [B] De acordo com o texto o glifosato possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato:

Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):

Então:

Em bastão, teremos:



Resposta da questão 35: [A] Teremos:

Resposta da questão 36: [A] O citral tem fórmula molecular C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor que atrai as abelhas. Então, teremos:



Resposta da questão 37: Fórmula molecular dessas substâncias (todas as fórmulas possuem 5 carbonos, 12 hidrogênios e 1 oxigênio):

5 12C H O.

Fórmula estrutural completa do álcool primário (hidroxila ligada a carbono primário) que apresenta carbono assimétrico (quiral):

Resposta da questão 38: [A] O modelo representa a molécula de etino HC CH , pois tem três hastes que representam a ligação tripla

entre carbonos. Resposta da questão 39: [C] Teremos:

Resposta da questão 40: [D]

O composto apresenta seis átomos de carbono com hibridização do tipo 2sp :





Resumo das questões selecionadas nesta atividade

Data de elaboração: 08/09/2016 às 21:47 Nome do arquivo: kapa_organica_2016

Legenda: Q/Prova = número da questão na prova Q/DB = número da questão no banco de dados do SuperPro® Q/prova Q/DB Grau/Dif. Matéria Fonte Tipo 1 .............. 121996 .... Elevada ..........História ......... Fuvest/2013 ......................... Múltipla escolha 2 .............. 158260 .... Média ..............Química ......... Unesp/2016 .......................... Múltipla escolha 3 .............. 152581 .... Elevada ..........Química ......... Mackenzie/2016 ................. Múltipla escolha 4 .............. 152582 .... Elevada ..........Química ......... Mackenzie/2016 ................. Múltipla escolha 5 .............. 159917 .... Média ..............Química ......... Unesp/2016 .......................... Analítica 6 .............. 151062 .... Média ..............Química ......... Unicamp/2016 ..................... Múltipla escolha 7 .............. 152593 .... Média ..............Química ......... Mackenzie/2016 ................. Múltipla escolha 8 .............. 152422 .... Média ..............Química ......... Pucsp/2016 ........................... Múltipla escolha 9 .............. 150518 .... Elevada ..........Química ......... Unesp/2016 .......................... Múltipla escolha 10 ........... 150519 .... Média ..............Química ......... Unesp/2016 .......................... Múltipla escolha 11 ........... 155354 .... Baixa ...............Química ......... Fatec/2016 ............................ Múltipla escolha 12 ........... 149339 .... Média ..............Química ......... Enem/2015 ........................... Múltipla escolha 13 ........... 139767 .... Média ..............Química ......... Mackenzie/2015 ................. Múltipla escolha 14 ........... 139779 .... Elevada ..........Química ......... Mackenzie/2015 ................. Múltipla escolha 15 ........... 143684 .... Média ..............Química ......... Pucsp/2015 ........................... Múltipla escolha 16 ........... 149359 .... Média ..............Química ......... Enem/2015 ........................... Múltipla escolha 17 ........... 139774 .... Elevada ..........Química ......... Mackenzie/2015 ................. Múltipla escolha



18 ........... 136964 .... Média ..............Química ......... Unifesp/2015 ....................... Analítica 19 ........... 157041 .... Média ..............Química ......... Fatec/2015 ............................ Múltipla escolha 20 ........... 135458 .... Média ..............Química ......... Enem/2014 ........................... Múltipla escolha 21 ........... 143980 .... Média ..............Química ......... Mackenzie/2014 ................. Múltipla escolha 22 ........... 128426 .... Média ..............Química ......... Fuvest/2014 ......................... Múltipla escolha 23 ........... 143982 .... Média ..............Química ......... Mackenzie/2014 ................. Múltipla escolha 24 ........... 135462 .... Elevada ..........Química ......... Enem/2014 ........................... Múltipla escolha 25 ........... 131005 .... Média ..............Química ......... Mackenzie/2014 ................. Múltipla escolha 26 ........... 130918 .... Elevada ..........Química ......... Unifesp/2014 ....................... Analítica 27 ........... 128377 .... Média ..............Química ......... Unesp/2014 .......................... Múltipla escolha 28 ........... 131892 .... Média ..............Química ......... Fgv/2014 ................................ Múltipla escolha 29 ........... 131893 .... Média ..............Química ......... Fgv/2014 ................................ Múltipla escolha 30 ........... 132515 .... Baixa ...............Química ......... Unesp/2014 .......................... Múltipla escolha 31 ........... 132516 .... Elevada ..........Química ......... Unesp/2014 .......................... Múltipla escolha 32 ........... 127960 .... Baixa ...............Química ......... Enem/2013 ........................... Múltipla escolha 33 ........... 122984 .... Média ..............Química ......... Unifesp/2013 ....................... Analítica 34 ........... 127950 .... Elevada ..........Química ......... Enem/2013 ........................... Múltipla escolha 35 ........... 123635 .... Baixa ...............Química ......... Ita/2013 ................................. Múltipla escolha 36 ........... 127958 .... Elevada ..........Química ......... Enem/2013 ........................... Múltipla escolha 37 ........... 125182 .... Média ..............Química ......... Unesp/2013 .......................... Analítica 38 ........... 117029 .... Baixa ...............Química ......... Fatec/2012 ............................ Múltipla escolha 39 ........... 111723 .... Média ..............Química ......... Fatec/2012 ............................ Múltipla escolha 40 ........... 108889 .... Média ..............Química ......... Unesp/2012 .......................... Múltipla escolha

Documents

Química Orgânica 2016angloguarulhos.com.br/wp-content/uploads/2016/09/Qu... · 2016-09-09 · com a fórmula estrutural fornecida no texto da questão, ... A partir da observação