Química Orgânica Experimental

PREPARAÇÃO DO ACETATO DE ISOPENTILA (versão III)

Discentes: Eliana Alves Arxer Fernanda Maciel Barbosa GubbiottiNathalia Abe Santos

Docentes: José Eduardo de OliveiraAmanda Coelho Danuello

Temas

Introdução;Reação geral de Fisher;Objetivo;Mecanismo;Técnicas envolvidas na síntese;Agente Secante;EmulsãoCorreção do P.E.;

Cálculo do rendimento;Fluxograma;Tabela com propriedades físico-químicas;Cuidados, toxicidade e segurança;Tratamentos dos resíduos;Bibliografia.

Os ésteres

Assemelham-se aos aromas de flores e frutas;São utilizados na fabricação de aromatizantes artificiais, tais como de abacaxi (propanoato de etila), pêssego (acetato de benzila), pêra (acetato de propila) e vários outros.

Acetato de IsopentilaO acetato de isopentila é um éster que apresenta cheiro característico de banana. Ele é obtido através da reação de esterificação do ácido acético com álcool isopentilico, a qual é catalisada por um ácido mineral (nesta prática será utilizado o H2SO4(concentrado)). Esta reação éconhecida como esterificação de Fisher.

Váriaveis da esterificação

TemperaturaConcentração

Ambas aceleram ou retardam a velocidade da reaçãoEquação de Arrhenius:

RTEa

Aek−

=

k- constante de velocidadeA – fator de frequência (medida da probabilidade de uma colisão eficaz)Ea – energia de ativação (kJ/ mol)R – constante dos gases ideais ( em unidades S.I. 8,314 J/K . mol)T – temperatura absoluta

Reação Geral Fisher

Elas se desenvolvem muito lentamente na ausência de ácidos fortes, mas alcançam o equilíbrio em poucas horas, quando o ácido e o álcool são refluxados com pequena quantidade de H2SO4 (concentrado)ou HCl (concentrado) :

Objetivo da prática:

Preparar acetato de isopentila a partir da reação de esterificação do ácido acético com álcool isopentilico;Extrair o éster obtido;Calcular o rendimento.

Técnicas envolvidas:Refluxo;Salting-out;

Extração quimicamente ativa;Extração com solvente;Decantação e Filtração; Destilação Simples;

E mais...FluxogramaCorreção de P.E CálculosTabelas e toxicidades

REFLUXO

Cuidados

Sentido do fluxo de água: de baixo para cima;

Fluxo de água constante para favorecer o resfriamento;

A pressão do fluxo de água deve ser alta o suficiente para manter o fluxo, mas não excessivamente forçando a mangueira do condensador;

Cuidado com escape de vapores.

Efeito Salting OutA adição de solução saturada de cloreto de sódio, irá diminuir a solubilidade do éster em água, fazendo com que esta possa ser removida, sem perda do produto desejado.

Mistura de água e metanol.

Adiciona-se carbonato de potássio

Separação de duas fases

Fase alcoolica

Fase aquosa

Correção do ponto de ebulição

Correção para líquidos associados (formam ligações de hidrogênio):

ΔT = 0,00010(760-p).(t +273)t760=ΔT + t

ΔT: correção, em ºC a ser aplicada ao ponto de ebulição observado, t: temperatura de ebulição observado no laboratóriop: pressão barométrica local;t760: temperatura de ebulição a 760 mmHg (ponto de ebulição normal);

Correção do ponto de ebulição

Exemplo:Considerando p = 686 mmHg e t = 98°C, a correção feita será:

ΔT = 0,00010(760-686).(98 + 273) ΔT = 2,74

T760 = ΔT + t T760 = 2,74 + 98T760 = 100,74°C

Ou seja a pressão de 760 mmHg a temperatura de ebulição é 100,74°C.

CÁLCULO DO RENDIMENTO:

Vácido= 20 ml Válcool= 15 ml Véster

dácido= 1,053g/ml dálcool= 0,813g/ml déster= 0,876 g/ml

MMácido= 60,05g/mol MMálcool= 88,15g/mol MMéster= 130,19g/mol

CÁLCULO DO RENDIMENTO:Ácido Acético Álcool Isopentílico

d = m/V m = d.V m = d.Vm = 1,053. (20) = 21,06g m =0,813.(15) = 12,20g

1 mol ácido -------60,05g 1 mol -------------88,15gn------------------21,06g n ---------------12,20g

n = 0,351 mol n = 0,138 mol

Reagente em excesso Reagente Limitante

Cálculo do Rendimenton mols de éster = n mols do álcool = 0,138 mol:

1 mol de éster ----------------------------------------130,19g de éster0,138 mol de éster ------------------------------m = 17,97g de éster

Essa massa corresponde a 100 % de rendimento (m estequiométrica)Cálculo da porcentagem de rendimento:Rendimento = (m obtida . 100%)/ m estequiométrica

Exemplo: obteve-se 12,45g de ésterRendimento = (12,45g ) / (17,97g) . 100% = 69,28%

Nomenclatura Densidade /g mL-1 Mol /g mol-1 p.f. /0C p.e. /0C

Ácido Acético CH3CO2H 1,0492 60,05 16,604 118

ÁlcoolIsopentílico

C5H12O

0,813 88,15 -117,2 130,5

Bicarbonato de Sódio NaHCO3 2,159 84,01______ _____

Ácido Sulfúrico H2SO4

1,84 98,0810

290

Cloreto de Sódio NaCl

2,17 58,45 804 1413

Sulfato de magnésio MgSO4 1,67 120,37

Acetato de Isopentila C7H14O2

0,8670 130,19 -78,5 142

Tabela de Propriedades

Toxicidade Solubilidade Propriedades Físicas

-Ingestão pode causar corrosões bucais e gastro-intestinais, com vômitos,

diarréia, colapso circulatório e morte.

- Excelente solvente para diversos compostos orgânicos.

- Miscível em água, álcool glicerol e éter

Líquido, odor pungente

-Irritante para as menbranas mucosas, altas concentrações podem causar depressão

no sistema nervoso central

-fracamente solúvel em H2O (2g em 100 mL)

- miscível em álcool, éter, benzeno, clorofórmio

líquido, odor desagradável característico

________________ - Solúvel em 10 partes de água- Insolúvel em álcool

- Cristais brancos ou granulados

- em contato com os olhos pode resultar em perda total da visão

- corrosivo- ingestão causa enjôo e morte

- miscível em água e em álcool com liberação de muito calor e contração

de volume

- líquido incolor e volátil

________________ -1g dissolve em 2,8 mL de água- 1g dissolve em 10 mL de glicerol

- insolúvel em HCl concentrado

-cúbico, cristais brancos- grânulos ou pó

- incolor

- pode causar insuficiência renal e intoxicação.

- solúvel em água, levemente solúvel em álcool

cristais ou pó eflorescentes

-causa irritações aos olhos, e outros tecidos-pode causar dermatite

-1g solúvel em 400 partes de água-miscível em álcool, éter, acetato de etila

incolor e líquido neutro.

Tabela de Propriedades

Toxicidade das substânciasÁcido acético glacial (CH3CO2H)

Inalação: garganta inflamada, tosse, queimação, dor de cabeça, vertigens, respiração dificultada e dolorida. Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica.

Pele: dor, vermelhidão, bolhas, ardor. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água e sabão; requer atenção médica.

Olhos: vermelhidão, dor intensa, queimação, perda de visão. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar oftalmologista.

Ingestão: dor abdominal, sensação de queimação, diarréia, choque ou colapso, garganta inflamada, vômito. Primeiros-socorros enxágüe a boca, não induza o vômito, dê porções de água para a pessoa beber; requer atenção médica.

Álcool isopentílico (C5H12O )

Inalação:garganta inflamada, tosse, náusea, dor de cabeça, vertigens. Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica.

Pele:dor, vermelhidão, pele seca, aspereza. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água e sabão.

Olhos : vermelhidão, dor. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista.

Ingestão:dor abdominal, sensação de queimação no tórax e no estômago,dor de cabeça, náusea, inconsciência, vômito, fraqueza. Primeiros-socorros: enxágüe a boca, não induza o vômito, dê porções de água com carvão ativado para a pessoa beber; requer atenção médica.

Toxicidade das substâncias

Ácido sulfúrico (H2SO4 )

Inalação: corrosivo, garganta inflamada, queimação, respiração dificultada e dolorida. Primeiros-socorros: ar fresco; respiração artificial, se necessário; requer atenção médica.

Pele: corrosivo, dor, vermelhidão, bolhas, sérias queimaduras. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água; requer atenção médica.

Olhos: corrosivo, vermelhidão, dor, intensa queimação. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista.

Ingestão: corrosivo, dor abdominal, sensação de queimação, choque ou colapso. Primeiros-socorros: enxágüe a boca, não induza o vômito; procure um médico.

Toxicidade das substâncias

Acetato de isopentila (C7H14O2)

Inalação: garganta inflamada, tosse, dor de cabeça, fraqueza, sonolência. Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica.

Pele: secura. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água.

Olhos: vermelhidão, dor. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes de contato) e procurar um oftalmologista

Ingestão: dor abdominal, garganta inflamada, náuseas. Primeiros-socorros: beber porções de água; requer atenção médica.

Toxicidade das substâncias

Bicarbonato de sódio (NaHCO3)

Nenhuma consideração venenosa.Baixíssima toxicidade.

Sulfato de Magnésio (MgSO4)

Nenhuma consideração venenosa.Baixíssima toxicidade.

Toxicidade das substâncias

Cuidados

Mantenha separado solventes halogenados de não halogenados.

Separe solventes orgânicos de soluções aquosas.

Mantenham os solventes acidificados de outros solventes e resíduos ácidos.

Não misture ácidos inorgânicos fortes ou oxidantes com compostos orgânicos.

Mantenha ácidos, bases e soluções aquosas contendo metais pesados separados de outros resíduos.

Evite misturar ácidos e bases concentrados num mesmo recipiente.

BIBLIOGRAFIA:

PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Introductionto OrganicLaboratory Techniques: A Contemporary Approach. 3ed. Philadelphia : Hancourt Brace College Publischers, 1995.

MANO, E. B., SEABRA, A. F. Práticas de Química Orgânica. 2.ed. São Paulo : Edart, l977.

SOLOMONS, G. T.W., FRYHLE, C. B. Química Orgânica 1 e 2, 8ªedição

SITEs: http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/acetato_isopent.htmacessado 06/05/2009)www.jeduardo.unesp.br (acessado 23/03/2009)http://cftc.cii.fc.ul.pt/PRISMA (acessado 7/04/2009)

Fluxograma Acetato de Isopentila

...outros, se houver tempo ou alguém perguntar

Colóides

Colóides são misturas heterogêneas;

com pelo menos duas fases diferentes: uma das fases na forma finamente dividida (sólido, líquido ou gás), denominada fase dispersa e outra fase contínua (sólido, líquido ou gás), denominada meio de dispersão;

Num sistema coloidal um dos componentes da mistura apresenta uma dimensão no intervalo de 1 a 1000 nanômetros(1 nm= 10-9 m).

Emulsão“Emulsão é uma suspensão coloidal de um líquido em outro intimamente disperso sob a forma de gotículas.Ex:. Água e óleo.

Estrutura Microscópica do leiteLeite

Exemplos de emulsificantes: proteínas (ovoalbumina, caseína),sabões e detergentes, fósforos lipídeos.

Agente emulsificante: Facilitam e estabilizam emulsões

Extração Quimicamente Ativa

Extração

Fase aquosaFase aquosa

Fase orgânica

Agente Secante

Sulfato de Magnésio anidro: Trata-se de uma agente secante neutro, de ação rápida e quimicamente inerte.