Hidrocarbonetos

Introdução

• Assim como acontece na Química Inorgânica, na

Química Orgânica agrupamos as substâncias com

propriedades químicas semelhantes, que são

conseqüência de características estruturais comuns.

Desse modo, cada função orgânica é caracterizada

por um grupo funcional.

Hidrocarbonetos

• É um composto químico constituído

essencialmente por átomos de Carbono e

Hidrogênio.

Hidrocarbonetos

Alcanos Alquenos Alquinos

Alcanos

• São hidrocarbonetos alifáticos saturados, possuem

somente Carbono e Hidrogênio. Todas as ligações

são simples, tanto C-C como C-H.

• São formadores de petróleo e gás natural.

• As ligações em todos os alcanos são

fundamentalmente as mesmas que em metano. Os

átomos são ligados por pares de elétrons em

orbitais híbridos sp3 dos átomos de Carbono o

orbitais1s dos átomos de Hidrogênio.

• Cada Carbono tem seus substituintes que são

átomos ou grupo de átomos e ele ligados

dispostos em um arranjo tetraédrico.

Estrutura e nomenclatura

• Existem um grande número de hidrocarbonetos com

fórmula CnH22n+2. Estes compostos são os Alcanos

ou Parafinas, sendo o metano o mais simples deles.

Pelo aumento de n obteremos a fórmula de uma

família de compostos, uma série homóloga.

• CH3-CH2-Ch3

Nomenclatura dos Alcanos

• O sistema de regras utilizado está universalmente

reconhecido e é proposto pela IUPAC .

• Adiciona-se a terminação ANO.

• Nos alcanos seguintes o nome obtém-

se adicionando ao prefixo indicativo do número

de átomos de carbono a terminação ano. A

fórmula geral dos alcanos é: CnH2n+2.

• Quando o número de átomos de carbono na cadeia

carbonada é superior a 3, as cadeias carbonadas

podem se ramificadas.

N0 de C Nome Correspondente

1 Met – Metano (CH4)

2 Et - Etano (C2H6)

3 Prop - Propano (C3H8)

4 But - Butano (C4H10)

5 Pent – Pentano (C5H12)

6 Hex - Hexano (C6H14)

7 Hept – heptano (C7H16)

8 Oct - Octano (C8H18)

• Os grupos de átomos que constituem as ramificações

chamam-se radicais alquilo ou grupos alquilo e são

simbolizados por R. Os nomes dos radicais alquilo

obtêm-se a partir do alcano respectivo, substituindo a

terminação ano por ilo. Exemplo:

• – CH3 - metilo;

• – C2H5 - etilo;

• – C3H7 - propilo; 

• 1ª Para dar o nome aos alcanos de cadeia

ramificada, escolhe-se, para cadeia principal a que

contém maior número de átomos de carbono.

• 2ª Cada átomo de carbono da cadeia principal é, em

seguida, numerado em sequência, começando pela

extremidade que originará a menor soma dos números

dos átomos de carbono (índices) ligados às

ramificações (grupos alquilo).

• 3ª Cada ramificação é indicada pelo nome e

posição na cadeia principal, antes do nome do

alcano. A posição do grupo alquilo é separada do

seu nome por um hífen (-).

• 4ª Se existirem dois ou mais grupos alquilo iguais

acrescenta-se o prefixo

multiplicativo di, tri, tetra, … ao nome do grupo

alquilo, e a sua posição deve ser indicada por

ordem crescente. As posições ocupadas por esses

grupos alquilo são assinaladas antes do respectivo

prefixo e separadas entre si por vírgulas.

• 5ª Os diferentes grupos alquilo ligados à cadeia

principal devem ser indicados por ordem

alfabética.

Propriedades Físicas- São apolares,

- São menos densos que a água,

- P.E e P.F mais baixos que a maioria dos

compostos orgânicos,

- P.E aumentam à medida que as cadeias crescem,

e diminuem à medida que as cadeias se tornem

mais ramificadas.

Reatividade

- São inertes (parafina),

- Não reagem com ácidos e bases comuns à

temperatura ambiente, são inertes a oxidantes e

redutores.

Petróleo : Fonte de Alcano

• A principal fonte de alcanos é o petróleo. O petróleo é

uma mistura complexa de compostos orgânicos,

muitos dos quais são alcanos e hidrocarbonetos

aromáticos.

Frações retiradas do Petróleo

Fração N0 de Carbonos

Gás De 1 a4

Gasolina De 5 a 10

Querosene De 12 a 18

Óleo Diesel De 15 a 25

Óleo Lubrificante Acima de 17

Resíduos sólido: parafina,ceras,asfalto,piche.

Mais de 20

Alquenos, Alcenos ou Olefinas

• São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que

apresentam uma dupla ligação. Os são largamente

encontrados em diversos organismos animais e

vegetais e muitos deles apresentam importantes

atividades biológicas.

• Os alcenos estão presentes nos sacos plásticos.

• O eteno e o propeno, os dois alcenos mais

simples, estão entre os reagentes químicos

industriais mais importantes produzidos nos EUA.

Nomenclatura

• Conhecendo a fórmula molecular de um único

alqueno, podemos determinar sua fórmula geral:

CnH2n.

• 1ª O nome é formado pelo prefixo indicativo do

número de átomos de carbono da cadeia principal,

acrescido da terminação eno.

• 2ª Os átomos de carbono são numerados

sequencialmente, começando essa numeração pela

extremidade mais próxima da(s) ligação(ões)

dupla(s). A posição do primeiro átomo da ligação

dupla é colocada imediatamente antes do nome do

alceno e separada dele por um hífen.

• 3ª Se houver mais do que uma ligação dupla na

cadeia carbonada as suas posições são indicadas

pelos respectivos números, separados por vírgulas.

O nome do hidrocarboneto deverá ainda indicar se

se trata de um dieno, caso existam duas duplas

ligações, de um trieno, se existirem três duplas

ligações, ou outro.

Propriedades Físicas

- Semelhante aos Alcanos,

- Até cinco Carbonos são gases, e acima de cinco são

líquidos e alguns muito grandes são sólidos.

Alquinos ou Alcinos

• São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma

tripla ligação. O alquino mais simples é o etino

(também chamado de acetileno). Os alcinos ocorrem

na natureza e podem ser sintetizados em laboratórios.

Um Alquino Importante

• O acetileno, nome comum dado ao gás etino, não

existe na natureza e é produzido a partir do carbureto

(CaC2).

Nomenclatura

• 1ª O nome é formado pelo prefixo indicativo do

número de átomos de carbono da cadeia principal,

acrescido da terminação ino.

• 2ª Os átomos de carbono são numerados

sequencialmente, começando essa numeração pela

extremidade mais próxima da(s) ligação(ões)

tripla(s). A posição do primeiro átomo da ligação

tripla é colocada imediatamente antes do nome do

alcino e separada dele por um hífen.

• 3ª Se houver mais do que uma ligação tripla na

cadeia carbonada as suas posições são indicadas

pelos respectivos números, separados por

vírgulas. O nome do hidrocarboneto deverá

ainda indicar se se trata de um diino, caso

existam duas triplas ligações, de um triino, se

existirem três triplas ligações, ou outro.

Nota:

• Para os hidrocarbonetos insaturados em que

existam ligações duplas e triplas na mesma cadeia

carbonada, a numeração dos átomos de carbono é

comandada pela ligação dupla, que toma

prioridade.

Compostos Organometálicos

• São compostos que possuem uma ligação Carbono-Metal.

• Exemplos:

CH3CH2CH2CH2Li – Butil-lítio

CH3CH2Na – Etil-sódio

CH3K – Metil-potássio

CH3MgBr – Brometo de metil magnésio

Geometria Molecular

• Um gás é feito de moléculas, que por sua vez são

formadas por átomos. Os átomos ficam dispostos em

determinada molécula de acordo com alguns fatores

como: nº de nuvens eletrônicas, quantidade de átomos

ao redor do átomo central. Esses fatores ditam

a geometria molecular da molécula.

• Forma Geométrica Molecular do Metano

Isomeria

É o fenômeno pelo qual substâncias que apresentam É o fenômeno pelo qual substâncias que apresentam

mesma fórmula molecular apresentam fórmulas mesma fórmula molecular apresentam fórmulas

estruturais diferentes. estruturais diferentes.

iso = igualiso = igual

meros = partemeros = parte

Plana

Posição Cadeia Função

Compensação Tautomeria

Isomerismo Cis-Trans• Os isômeros Cis e Trans diferem pela fórmula

espacial. No isômero Cis, os ligantes ficam do

mesmo lado do plano da dupla ligação. Nos

isômeros Trans, os ligantes ficam em lados opostos

ao plano da dupla ligação.

H3CC

HC

CH3

H

H3CC

HC

H

CH3

cis-2-buteno trans-2-buteno

Aromáticos

• São aqueles que possuem pelo menos um anel

aromático. Não seguem normas de nomenclatura,

tendo cada um nomes próprios.  Não existe

fórmula geral para todos os aromáticos.

Benzeno

O Benzeno tem apenas tantos átomos de hidrogênio

quantos átomos de carbono. É um líquido incolor e

altamente inflamável, tem cheiro doce e um ponto de

fusão relativamente alto.

Nomenclatura e Derivados do Benzeno

• Dois sistemas são usados para dar nome aos benzenos

monossubstituídos. Em determinados compostos, o

benzeno é o nome-pai e o substituinte é simplesmente

indicado por um prefixo.

• Exemplos : Fluorobenzeno, Clorobenzeno,

Bromobenzeno.

• Para outros compostos, o substituinte do anel de

benzeno tomados conjuntamente podem formar

um novo nome-pai. Ex: Anilina, Fenol e Tolueno

• Quando dois substituintes estão presentes, as suas

posições relativas são indicadas pelos prefixos

orto, meta e para ou através de números.

Orto: posição 1,2

Orto-xileno Meta: posição 1,3

Meta-xileno

Para:posição 1,4

Para-xileno

• Se mais de dois grupos estiverem presentes no

anel benzênico, suas posições devem ser

indicadas pelo emprego de números.

Metil-benzeno1,2 dimetil-benzeno

1,4 dimetil-benzeno

Poliaromáticos

Naftaleno

Antraceno

Ressonância• O círculo dentro do hexágono mostra um

fenômeno estrutural destes compostos: a

ressonância, que, nesse caso, consiste na

deslocalização das duplas ligações.

Referências:Química Orgânica (Norman L. Allinger, Michel

Cava, Don C. de Jongh, Carl R. Johnson, Norman A. Lebel, Calvin L. Stevens).

Química Orgânica Vol 1 80 edição, Editora LTC. (T. W. Grahan Solomons, Craig B. Fryhle).Química Essencial (Usberco e Salvador) Editora SaraivaSites www.brasilescola.com.br

www.colegioweb.com.br www.scielo.com.br www.infoescola.com.br Imagens : www.google.com