Compostos Orgânicos Compostos Orgânicos

e Inorgânicose Inorgânicos

Compostos Orgânicos e InorgânicosCompostos Orgânicos e Inorgânicos

Figura de fundo: Friedrich August Kekulé von Stradonitz foi um químico alemão. Em Figura de fundo: Friedrich August Kekulé von Stradonitz foi um químico alemão. Em 1857, ele determinou as características fundamentais do átomo de carbono nos 1857, ele determinou as características fundamentais do átomo de carbono nos compostos.compostos.

Os compostos orgânicos podem ser encontrados na natureza - como a sacarose na Os compostos orgânicos podem ser encontrados na natureza - como a sacarose na cana-de-açucar e a clorofila nos vegetais verdes – ou podem ser produzidos cana-de-açucar e a clorofila nos vegetais verdes – ou podem ser produzidos artificialmente – como os componentes de plásticos e tecidos. Neste capítulo, vamos artificialmente – como os componentes de plásticos e tecidos. Neste capítulo, vamos analisar as substâncias dos organismos vivos e as substâncias do reino mineral.analisar as substâncias dos organismos vivos e as substâncias do reino mineral.

Um Pouco de história:Um Pouco de história:

Muitos materiais existentes em produtos naturais (ou deles Muitos materiais existentes em produtos naturais (ou deles extraídos) são conhecidos desde a Antiguidade. Por exemplo, o extraídos) são conhecidos desde a Antiguidade. Por exemplo, o vinho, obtido pela fermentação da uva, e o álcool, obtido pela vinho, obtido pela fermentação da uva, e o álcool, obtido pela destilação de sucos fermentados.destilação de sucos fermentados.

Hoje os químicos sabem como obter de produtos naturais em Hoje os químicos sabem como obter de produtos naturais em número grande de substâncias. Veja algumas:número grande de substâncias. Veja algumas:

Produto naturalLimão

Leite azedo

Uva

urina

Substância obtidaÁcido cítrico

Ácido lático

Ácido tartárico

uréia

A sistematização dos processos de obtenção de A sistematização dos processos de obtenção de substâncias a partir de produtos naturais teve início no século XVIII. substâncias a partir de produtos naturais teve início no século XVIII. Em 1777 surgiu pela primeira vez em textos de Química a Em 1777 surgiu pela primeira vez em textos de Química a expressão expressão Química orgânicaQuímica orgânica, introduzida pelo químico sueco , introduzida pelo químico sueco Torben Olof Bergmann (1735 – 1784). Segundo ele, temos:Torben Olof Bergmann (1735 – 1784). Segundo ele, temos:

• Compostos orgânicos:Compostos orgânicos: substâncias dos organismos vivos; substâncias dos organismos vivos;

• Compostos inorgânicos:Compostos inorgânicos: substâncias do reino mineral. substâncias do reino mineral.

Depois de muitas análises, Lavoisier concluiu que o Depois de muitas análises, Lavoisier concluiu que o carbono está presente em todas as substâncias provenientes de carbono está presente em todas as substâncias provenientes de organismos.organismos.

Uma Teoria que impedia o progressoUma Teoria que impedia o progresso

No início do século XIX, o químico sueco Jhöns Jakob No início do século XIX, o químico sueco Jhöns Jakob Berzelius (1779 – 1848), uma das mais respeitadas autoridades da Berzelius (1779 – 1848), uma das mais respeitadas autoridades da Química de sua época, defendia a idéia de que as substâncias Química de sua época, defendia a idéia de que as substâncias extraídas de organismos vivos não podiam ser produzidas em extraídas de organismos vivos não podiam ser produzidas em laboratório, pois só os seres vivos dispunham da força vital capaz de laboratório, pois só os seres vivos dispunham da força vital capaz de sintetizá-las. Essa idéia ficou conhecida com sintetizá-las. Essa idéia ficou conhecida com Teoria da Força Vital.Teoria da Força Vital.

Em 1828, o químico alemão Friedrich Wöhler (1800 – 1882) Em 1828, o químico alemão Friedrich Wöhler (1800 – 1882) – por não acreditar na idéia defendida por seu mestre Berzelius ou, – por não acreditar na idéia defendida por seu mestre Berzelius ou, talvez, por acaso - , após inúmeras tentativas, preparou a substância talvez, por acaso - , após inúmeras tentativas, preparou a substância orgânica uréia (já conhecida na época, pois fora descoberta na urina orgânica uréia (já conhecida na época, pois fora descoberta na urina 1773) sem a interferência de nenhuma força vital, pelo “simples” 1773) sem a interferência de nenhuma força vital, pelo “simples” aquecimento aquecimento in vitroin vitro do composto cianeto de amônio existente no do composto cianeto de amônio existente no reino mineral:reino mineral:

Essa transformação é conhecida hoje como síntese de Essa transformação é conhecida hoje como síntese de Wöhler e tem importância histórica muito grande, pois foi a partir Wöhler e tem importância histórica muito grande, pois foi a partir dela que os cientistas abandonaram a Teoria da Força Vital e dela que os cientistas abandonaram a Teoria da Força Vital e começaram a preparar compostos orgânicos em laboratório.começaram a preparar compostos orgânicos em laboratório.

Veja a seguir outros fatos importantes no desenvolvimento Veja a seguir outros fatos importantes no desenvolvimento da Química orgânica.da Química orgânica.

• 1846 – O médico John C. Warren realiza no Hospital Geral de 1846 – O médico John C. Warren realiza no Hospital Geral de Massachussets (Estados Unidos) a primeira intervenção cirúrgica de Massachussets (Estados Unidos) a primeira intervenção cirúrgica de grande porte com o uso de um anestésico: o éter. Esse fato assinala grande porte com o uso de um anestésico: o éter. Esse fato assinala uma nova era na Medicina: a dos anestésicos.uma nova era na Medicina: a dos anestésicos.

• 1847 – O cirurgião escocês James Simpson usa pela primeira vez 1847 – O cirurgião escocês James Simpson usa pela primeira vez o clorofórmio como anestésico, Assim, desde o início a Química o clorofórmio como anestésico, Assim, desde o início a Química orgânica desempenha importante papel na Medicina.orgânica desempenha importante papel na Medicina.

• 1856 – Misturando por acidente os conteúdos de dois frascos, o 1856 – Misturando por acidente os conteúdos de dois frascos, o inglês William Perkin descobre um método simples de mauveína, o inglês William Perkin descobre um método simples de mauveína, o primeiro de uma série de corantes orgânicos que competiam com os primeiro de uma série de corantes orgânicos que competiam com os naturais.naturais.

• 1934 – Graças ao trabalho do químico orgânico norte-americano 1934 – Graças ao trabalho do químico orgânico norte-americano Wallace H. Carothers surge o náilon, que se disseminou pelo mundo Wallace H. Carothers surge o náilon, que se disseminou pelo mundo com a moda dos tecidos sintéticos. Hoje fibras sintéticas de todo o com a moda dos tecidos sintéticos. Hoje fibras sintéticas de todo o tipo são usadas em vestuários e na Medicina (por exemplo, em tipo são usadas em vestuários e na Medicina (por exemplo, em condutos sangüíneos).condutos sangüíneos).

• 1935 – O cientista alemão Gerhard Domagk descobre que a 1935 – O cientista alemão Gerhard Domagk descobre que a substância corante prontosil, quando no organismo, se hidrolise e substância corante prontosil, quando no organismo, se hidrolise e libera um poderoso bactericida, a sulfanilamida. Essa descoberta libera um poderoso bactericida, a sulfanilamida. Essa descoberta levou outros cintistas à identificação de substâncias semelhantes levou outros cintistas à identificação de substâncias semelhantes mais eficazes, as sulfas.mais eficazes, as sulfas.

• 1945 – Com a descoberta da penicilina (agente bactericida mais 1945 – Com a descoberta da penicilina (agente bactericida mais eficaz que a sulfa) em 1929 por Alexander Fleming, químicos e eficaz que a sulfa) em 1929 por Alexander Fleming, químicos e físicos da inglaterrafísicos da inglaterra

• 1945 – Com a descoberta da penicilina (agente bactericida mais 1945 – Com a descoberta da penicilina (agente bactericida mais eficaz que a sulfa) em 1929 por Alexander Fleming, químicos e eficaz que a sulfa) em 1929 por Alexander Fleming, químicos e físicos da Inglaterra e dos Estados Unidos descobrem que existem físicos da Inglaterra e dos Estados Unidos descobrem que existem várias penicilinas e conseguem sintetizar a penicilina G.várias penicilinas e conseguem sintetizar a penicilina G.

• 1955 – O bioquímico inglês Frederick Sanger desvenda a estrutura 1955 – O bioquímico inglês Frederick Sanger desvenda a estrutura da insulina, proteína cuja insuficiência causa o diabetes.da insulina, proteína cuja insuficiência causa o diabetes.

Um novo conceito de compostos orgânicosUm novo conceito de compostos orgânicos

A análise de compostos orgânicos confirmou a presença de A análise de compostos orgânicos confirmou a presença de carbono. Por isso, em 1848, Leopold Gmelin (1788 – 1853) carbono. Por isso, em 1848, Leopold Gmelin (1788 – 1853) reconheceu que o carbono é o elemento fundamental dos reconheceu que o carbono é o elemento fundamental dos compostos orgânicos, e em 1858 Friedrich August Kekulé (1829 – compostos orgânicos, e em 1858 Friedrich August Kekulé (1829 – 1896) definiu a Química orgânica como a química dos compostos de 1896) definiu a Química orgânica como a química dos compostos de carbono.carbono.

Esse conceito se mantém até hoje e devemos entender, Esse conceito se mantém até hoje e devemos entender, aqui, a palavra aqui, a palavra orgânicoorgânico como “presença de carbono”. como “presença de carbono”. Portanto ,compostos orgânicos são os que contêm carbono e que Portanto ,compostos orgânicos são os que contêm carbono e que podem existir ou não em organismos animais ou vegetais. Esses podem existir ou não em organismos animais ou vegetais. Esses compostos podem ser divididos em:compostos podem ser divididos em:

NaturaisNaturais – Compostos orgânicos encontrados na natureza, como os – Compostos orgânicos encontrados na natureza, como os provenientes do petróleo (por exemplo, os gases metano e propano, provenientes do petróleo (por exemplo, os gases metano e propano, formados apenas por carbono e hidrogênio e, por isso, chamados de formados apenas por carbono e hidrogênio e, por isso, chamados de hidrocarbonetoshidrocarbonetos), dos vegetais (por exemplo, aclorofila, a sacarose ), dos vegetais (por exemplo, aclorofila, a sacarose e a celulose) ou dos animais (por exemplo, a uréia e a hemoglobina);e a celulose) ou dos animais (por exemplo, a uréia e a hemoglobina);

ArtificiaisArtificiais – Compostos orgânicos produzidos pelo ser humano, – Compostos orgânicos produzidos pelo ser humano, como plásticos, medicamentos, corantes e tecidos (náilon).como plásticos, medicamentos, corantes e tecidos (náilon).

Podemos ter idéia da importância dos compostos orgânicos Podemos ter idéia da importância dos compostos orgânicos comparando o número de compostos conhecidos em 1990, comparando o número de compostos conhecidos em 1990, aproximadamente 12 mil, com os conhecidos hoje, mais de 10 aproximadamente 12 mil, com os conhecidos hoje, mais de 10 milhões.milhões.

Desse modo, não se deve estranhar que, sete anos após a Desse modo, não se deve estranhar que, sete anos após a preparação da uréia, Wöhler tenha escrito o seguinte a seu mestre preparação da uréia, Wöhler tenha escrito o seguinte a seu mestre Berzelius: “Hoje em dia, a Química orgânica quase me enlouquece. Berzelius: “Hoje em dia, a Química orgânica quase me enlouquece. Parece-me uma primitiva selva tropical, cheia das coisas mais Parece-me uma primitiva selva tropical, cheia das coisas mais notáveis, uma selva infinita e aterradora na qual se tem medo de notáveis, uma selva infinita e aterradora na qual se tem medo de entrar, pois parece não ter saída”.entrar, pois parece não ter saída”.

Cadeias CarbônicasCadeias CarbônicasComo o carbono é a unidade fundamental dos compostos orgânicos, vamos Como o carbono é a unidade fundamental dos compostos orgânicos, vamos estudá-lo com mais detalhes. O que há de especial nesse elemento que lhe estudá-lo com mais detalhes. O que há de especial nesse elemento que lhe permite formar tantos compostos?permite formar tantos compostos?

CarbonoCarbono

A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada a partir da segunda metade do século XIX com as idéias de desvendada a partir da segunda metade do século XIX com as idéias de Archibald Scott Couper (1831 – 1892) e Kekulé sobre o comportamento Archibald Scott Couper (1831 – 1892) e Kekulé sobre o comportamento químico do carbono. Entre essas idéias, hoje conhecidas como químico do carbono. Entre essas idéias, hoje conhecidas como Postulados de Couper-KekuléPostulados de Couper-Kekulé, três são fundamentais., três são fundamentais.

A Clorofila, encontrada nos A Clorofila, encontrada nos vegetais verdes, é um composto vegetais verdes, é um composto orgânicoorgânico

O átomo de carbono estabelece quatro pares eletrônicos, ou seja, é O átomo de carbono estabelece quatro pares eletrônicos, ou seja, é tetravalente (apresenta quatro unidades de valência).tetravalente (apresenta quatro unidades de valência).

• As quatro unidades de valência do carbono são iguais entre si.As quatro unidades de valência do carbono são iguais entre si.

Por exemplo, existe apenas um composto de fórmula CHPor exemplo, existe apenas um composto de fórmula CH33Br, pois as Br, pois as

quatro fórmulas a seguir representam um único composto.quatro fórmulas a seguir representam um único composto.

• Os átomos de carbono ligam-se diretamente entre si ou com átomos Os átomos de carbono ligam-se diretamente entre si ou com átomos de outros elementos e formam estruturas denominadas de outros elementos e formam estruturas denominadas cadeias cadeias carbônicas.carbônicas.

O átomo de outro elemento entre dois carbonos da cadeia é O átomo de outro elemento entre dois carbonos da cadeia é chamado de chamado de heteroátomoheteroátomo. Em qualquer cadeia, cada carbono . Em qualquer cadeia, cada carbono estabelece sempre quatro ligações.estabelece sempre quatro ligações.

Observações:Observações:

1.1. Átomos de outros elementos são capazes de se ligar entre si, mas Átomos de outros elementos são capazes de se ligar entre si, mas em nenhum essa característica é tão acentuada quanto no carbono.em nenhum essa característica é tão acentuada quanto no carbono.

2. Esses postulados foram propostos em 1859, antes do modelo atômico 2. Esses postulados foram propostos em 1859, antes do modelo atômico de Rutherford-Bohr, base para a teoria de Lewis sobre ligações de Rutherford-Bohr, base para a teoria de Lewis sobre ligações químicas (a teoria do octeto). Só a partir de então a representação químicas (a teoria do octeto). Só a partir de então a representação usada por Kekulé para a valência adquire o significado de par de usada por Kekulé para a valência adquire o significado de par de elétrons compartilhado. Os químicos da época foram capazes de elétrons compartilhado. Os químicos da época foram capazes de estabelecer estruturas químicas que só tornaram observáveis muitos estabelecer estruturas químicas que só tornaram observáveis muitos anos depois.anos depois.

O átomo de carbono no espaçoO átomo de carbono no espaço

Em 1874, para explicar o comportamento de certas substâncias que Em 1874, para explicar o comportamento de certas substâncias que não se enquadravam na estrutura plana proposta por Kekulé, os não se enquadravam na estrutura plana proposta por Kekulé, os cientistas Joseph A. Le Bel (1847 – 1930) e Jacobus H. Van’t Hoff, cientistas Joseph A. Le Bel (1847 – 1930) e Jacobus H. Van’t Hoff, trabalhando isoladamente, lançaram a teoria segundo a qual as trabalhando isoladamente, lançaram a teoria segundo a qual as quatro ligações do carbono se dirigem para as quatro vértices de um quatro ligações do carbono se dirigem para as quatro vértices de um tetraedro regular:tetraedro regular:

Assim, temos:Assim, temos:

• Ligação simplesLigação simples – os tetraedros se ligam por um vértice: ligação – os tetraedros se ligam por um vértice: ligação simples – um vértice.simples – um vértice.

• Ligação duplaLigação dupla – os tetraedros se ligam por dois vértices (uma – os tetraedros se ligam por dois vértices (uma aresta): ligação dupla – dois vértices.aresta): ligação dupla – dois vértices.

• Ligação triplaLigação tripla – os tetraedros se ligam por três vértices (uma face): – os tetraedros se ligam por três vértices (uma face): ligação tripla – Três vezes.ligação tripla – Três vezes.

A concepção do tetraedro, mesmo ultrapassada, serve de primeira A concepção do tetraedro, mesmo ultrapassada, serve de primeira imagem da estrutura espacial dos compostos orgânicosimagem da estrutura espacial dos compostos orgânicos

O Átomo de carbono no espaço – HojeO Átomo de carbono no espaço – Hoje

A concepção do tetraedro serve apenas de uma primeira imagem do A concepção do tetraedro serve apenas de uma primeira imagem do átomo de carbono no espaço, pois hoje se sabe, por meio da teoria átomo de carbono no espaço, pois hoje se sabe, por meio da teoria da Repulsão do Pares Eletrônicos, que o átomo de carbono não é da Repulsão do Pares Eletrônicos, que o átomo de carbono não é tetraédrico em todos os tipos de ligaçãotetraédrico em todos os tipos de ligação

Observe, com essa nova concepção, como se distribuem no espaço os Observe, com essa nova concepção, como se distribuem no espaço os átomos de algumas moléculas simples:átomos de algumas moléculas simples:

a) Metano (CHa) Metano (CH44))

A molécula do metano é A molécula do metano é tetraédrica.tetraédrica.

b) Metanal (CHb) Metanal (CH22O)O)

A molécula do metanal é trigonal plana. Os núcleos de todos os átomos A molécula do metanal é trigonal plana. Os núcleos de todos os átomos se situam no mesmo plano.se situam no mesmo plano.

O modelo pau e bola nos mostra que as ligações simples se localizam O modelo pau e bola nos mostra que as ligações simples se localizam num plano perpendicular ao da ligação dupla.num plano perpendicular ao da ligação dupla.

c) Cianidreto (HCN)c) Cianidreto (HCN)

A molécula do Cianidreto é A molécula do Cianidreto é linearlinear. Os núcleos de todos os átomos se . Os núcleos de todos os átomos se situam na mesma reta.situam na mesma reta.

d) Gás carbônico (COd) Gás carbônico (CO22))

A molécula do gás carbônico é linear. Os núcleos de todos os átomos se A molécula do gás carbônico é linear. Os núcleos de todos os átomos se situam no mesma reta.situam no mesma reta.

O modelo pau e bola nos mostra que as ligações duplas se localizam O modelo pau e bola nos mostra que as ligações duplas se localizam em planos perpendiculares.em planos perpendiculares.

Em se tratando de moléculas mais complexas não se fala em geometria Em se tratando de moléculas mais complexas não se fala em geometria da molécula, mas somente na geometria dos átomos, e aqui da molécula, mas somente na geometria dos átomos, e aqui interessa especificamente o carbono. Veja:interessa especificamente o carbono. Veja:

a) Etano (Ca) Etano (C22HH66))

b) Eteno (Cb) Eteno (C22HH44))

O modelo pau e bola nos mostra que:O modelo pau e bola nos mostra que:

• Os núcleos dos átomos estão todos no mesmo plano, logo a Os núcleos dos átomos estão todos no mesmo plano, logo a molégula é plana.molégula é plana.

• O plano da ligação dupla é perpendicular ao plano das ligações O plano da ligação dupla é perpendicular ao plano das ligações simples.simples.

c) Etino (Cc) Etino (C22HH22))

O modelo pau e bola nos mostra que os núcleos estão todos na mesma O modelo pau e bola nos mostra que os núcleos estão todos na mesma reta, logo a molécula é linear.reta, logo a molécula é linear.

Pelos dados que aparecem nos modelos de pau e bola, notamos que a Pelos dados que aparecem nos modelos de pau e bola, notamos que a distância entre os carbonos varia em função da ligação:distância entre os carbonos varia em função da ligação:

Simples Dupla TriplaSimples Dupla Tripla

154 pm > 134 pm > 120 pm 154 pm > 134 pm > 120 pm

Pm = picômetro = 10Pm = picômetro = 10-12-12 m m

Assim, a interpretação dos carbonos é maior na ligação tripla que na Assim, a interpretação dos carbonos é maior na ligação tripla que na dupla ou na simples (os modelos de Stuart mostram isso).dupla ou na simples (os modelos de Stuart mostram isso).

Classificação das cadeias carbônicasClassificação das cadeias carbônicas

Como vimos, os compostos orgânicos apresentam como unidade Como vimos, os compostos orgânicos apresentam como unidade fundamental o carbono, e os átomos desse elemento aparecem fundamental o carbono, e os átomos desse elemento aparecem ligados entre si, formando as cadeias carbônicas, que constituem o ligados entre si, formando as cadeias carbônicas, que constituem o “esqueleto” dos compostos orgânicos.“esqueleto” dos compostos orgânicos.

De acordo com a localização do átomo de carbono na cadeia, ele pode De acordo com a localização do átomo de carbono na cadeia, ele pode ser:ser:

• PrimárioPrimário – liga-se, além de a outros, a apenas outro átomo de – liga-se, além de a outros, a apenas outro átomo de carbono; são os átomos extremos da cadeia:carbono; são os átomos extremos da cadeia:

• SecundárioSecundário – liga-se a dois outros átomos de carbono: – liga-se a dois outros átomos de carbono:

• TerciárioTerciário – liga-se a três outros átomos de carbono: – liga-se a três outros átomos de carbono:

• QuaternárioQuaternário – liga-se a quatro outros átomos de carbono: – liga-se a quatro outros átomos de carbono:

A cadeia carbônica pode ser:A cadeia carbônica pode ser:

• AbertaAberta, , AcíclicaAcíclica ou ou AlifáticaAlifática – os átomos de carbono se ligam entre – os átomos de carbono se ligam entre si de modo a terem extremos livres:si de modo a terem extremos livres:

• FechadaFechada ou ou CíclicaCíclica – os átomos de carbono se ligam entre si de – os átomos de carbono se ligam entre si de modo a formarem um ciclo:modo a formarem um ciclo:

• Mista – Mista – os átomos de carbono se ligam entre si de modo a terem os átomos de carbono se ligam entre si de modo a terem extremos livres e também a formarem ciclo:extremos livres e também a formarem ciclo:

As cadeias normais podem ser:As cadeias normais podem ser:

• Normais Normais – apresentam unicamente átomos de carbono primários ou – apresentam unicamente átomos de carbono primários ou primários e secundários:primários e secundários:

• Ramificadas Ramificadas – apresentam pelo menos um átomo de carbono – apresentam pelo menos um átomo de carbono terciário ou quaternário, ou seja, apresentam ramificação:terciário ou quaternário, ou seja, apresentam ramificação:

• Homogêneas – Homogêneas – apresentam apenas átomos de carbono, ou seja, apresentam apenas átomos de carbono, ou seja, não apresentam heteroátomos:não apresentam heteroátomos:

• Heterogêneas – Heterogêneas – apresentam pelo menos um heteroátomo:apresentam pelo menos um heteroátomo:

ObservaçãoObservação: Para saber se uma cadeia heterogênia é ramificada, : Para saber se uma cadeia heterogênia é ramificada, considere o heteroátomo um átomo de carbono. Veja o exemplo:considere o heteroátomo um átomo de carbono. Veja o exemplo:

• Saturadas – Saturadas – os átomos de carbono se ligam entre si por ligações os átomos de carbono se ligam entre si por ligações simples exclusivamente; o átomo de carbono que apresenta só simples exclusivamente; o átomo de carbono que apresenta só ligações simples é chamado de ligações simples é chamado de Carbono saturado:Carbono saturado:

• Insaturados – Insaturados – apresentam pelo menos dois átomos de carbono apresentam pelo menos dois átomos de carbono ligados por dupla ou tripla ligação; o átomo de carbono com ligação ligados por dupla ou tripla ligação; o átomo de carbono com ligação dupla ou tripla ligação é chamado de dupla ou tripla ligação é chamado de Carbono insaturado.Carbono insaturado.

As cadeias fechadas podem ser:As cadeias fechadas podem ser:

• AromáticasAromáticas – quando constituídas por seis átomos de carbono – quando constituídas por seis átomos de carbono ligados entre si, com alternância de ligações simples e duplas; essa ligados entre si, com alternância de ligações simples e duplas; essa cadeia recebe o nome de cadeia recebe o nome de anel benzênicoanel benzênico ou ou núcleo benzêniconúcleo benzênico: :

• AlicíclicasAlicíclicas – não constituem anel benzênico: – não constituem anel benzênico:

As cadeias fechadas aromáticas são classificadas em:As cadeias fechadas aromáticas são classificadas em:

• MononuclearesMononucleares – apresentam apenas um núcleo benzênico (são o – apresentam apenas um núcleo benzênico (são o próprio núcleo):próprio núcleo):

• PolinuclearesPolinucleares – apresentam dois ou mais núcleos benzênicos: – apresentam dois ou mais núcleos benzênicos:

**Cadeia aromática polinuclear condensada (os anéis possuem átomos de C em comum).

**Cadeia aromática polinuclear isolada (os anéis não possuem átomos de C em comum).

As cadeias fechadas alicíclicas podem ser:As cadeias fechadas alicíclicas podem ser:

• HomocíclicasHomocíclicas – constituídas apenas por átomos de carbono: – constituídas apenas por átomos de carbono:

• HeterocíclicasHeterocíclicas – apresentam heteroátomos: – apresentam heteroátomos:

• Saturadas – Saturadas – os átomos de carbono se ligam entre si os átomos de carbono se ligam entre si exclusivamente por ligações simples:exclusivamente por ligações simples:

• Insaturadas – Insaturadas – apresentam pelo menos dois átomos de carbono apresentam pelo menos dois átomos de carbono ligados por dupla ou tripla ligação:ligados por dupla ou tripla ligação:

Observações:Observações:

1.1. Para facilitar, costuma-se escrever as fórmulas estruturais dos Para facilitar, costuma-se escrever as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos na forma simplificada ou condensada:compostos orgânicos na forma simplificada ou condensada:

2. Os compostos cíclicos podem ser representados por figuras 2. Os compostos cíclicos podem ser representados por figuras geométricas:geométricas:

Quando um hidrogênio do benzeno é substituído por outro ligante, Quando um hidrogênio do benzeno é substituído por outro ligante, este deve ser indicado:este deve ser indicado:

3. Os compostos com cadeia aberta também podem ser indicados 3. Os compostos com cadeia aberta também podem ser indicados por sua representação espacial:por sua representação espacial:

As cadeias mistasAs cadeias mistas

Observe as cadeias dos seguintes compostos:Observe as cadeias dos seguintes compostos:

a) Testosterona (hormônio sexual masculino)a) Testosterona (hormônio sexual masculino)

Note que é uma cadeia mista que não contém anel benzênico.Note que é uma cadeia mista que não contém anel benzênico.

Então a cadeia da testosterona é: cadeia mista, alicíclica (não-Então a cadeia da testosterona é: cadeia mista, alicíclica (não-aromática), homocíclica e insaturada.aromática), homocíclica e insaturada.

b) Aspirina (analgésico)b) Aspirina (analgésico)

A aspirina tem cadeia mista que contém anel benzênico. Então: A aspirina tem cadeia mista que contém anel benzênico. Então: cadeia mista, aromática, heterogênea, insaturada. cadeia mista, aromática, heterogênea, insaturada.

ObrigadoObrigado