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1
Roteiro de estudos – Recuperação
2° Semestre
Instruções gerais
- Comece lendo a teoria do livro, as fichas e as anotações do caderno. Nunca inicie resolvendo exercícios.
- Releia os roteiros e os relatórios de laboratório.
- Verifique como foi feita a resolução de exercícios-modelo (passo a passo) e procure entender o seu mecanismo.
- Faça os exercícios sugeridos pelo roteiro (lista e livro).
- Retome as listas de exercícios trabalhadas no semestre.
- É possível na maioria das vezes “prever” o resultado do exercício sugerido. Procure sempre “pensar” no
problema antes de resolvê-lo.
- Após resolver o roteiro, refaça as questões das provas, dos testes, dos exercícios de verificação, dando atenção
especial às questões que você não acertou ou não resolveu.
Bom trabalho!
Material de Estudo
- Livro didático: Química na Abordagem do Cotidiano – Volume Único - Tito e Canto.
- Material de Revisão: Sistema Uno – Cadernos 1, 2, 3 e 4.
- Fichas de atividades de laboratório.
- Fichas de exercícios.
- Avaliações de sala, Mensais e Bimestrais.
Recuperação Semestral 3o ano Profa. Iraê Peroni Dezembro/2016 Química
Nome: Turma:
2
Índice de conteúdo
Isomeria (livro didático, capítulo 28, a partir da pág. 623).
□ Isomeria Cis – Trans (isomeria geométrica)
- Isomeria geométrica em compostos com dupla ligação
- Isomeria geométrica em compostos cíclicos
□ Isomeria Óptica
- Definição de quiralidade e carbono quiral
- Polarização da luz, enantiômeros e mistura racêmica
Reações de Substituição em hidrocarbonetos (livro didático, capítulo 29, pág. 635).
□ Substituição em alcanos
- Halogenação do metano
- Previsão dos produtos majoritários na substituição de alcanos
□ Substituição em aromáticos
- Halogenação
- Nitração
- Sulfonação
- Alquilação e acilação de Friedel – Crafts (nosso “Fidel Castro”)
- Substituição em aromáticos “já substituídos”: dirigência de substituição Reações de Adição em hidrocarbonetos (livro didático, capítulo 30, pág. 644).
□ Adição a alcenos
- Adição de H2
- Adição de halogênios
- Adição de HX
- Regra de Markovnikov
- Adição na presença de peróxidos: Anti - Markovnikov
- Adição de água
□ Adição a alcinos
- Hidrogenação catalítica
- Adição de halogênios
- Adição de HX
- Adição de água
Reações de Oxirredução e Desidratação orgânicas (livro didático, capítulo 32, pág. 670).
□ Determinação dos números de oxidação do carbono em moléculas orgânicas
□ Oxidação de álcoois
□ Obtenção de álcoois por reações de redução
□ Oxidação de alcenos
- Oxidação branda
- Oxidação energética
- Ozonólise
□ Desidratação de álcoois
- Desidratação intramolecular
- Desidratação intermolecular
3
Polímeros (livro didático, capítulo 33, pág. 684).
□ Polímeros de adição e reações de polimerização
□ Copolímeros
□ Elastômeros
□ Vulcanização da borracha natural e sintética
□ Polímeros de condensação e reações de polimerização
- Náilon e reação de obtenção
Química Geral e Descritiva
□ Ligações Químicas
- Ligação Iônica
- Ligação Covalente
- Ligação Metálica
- Propriedades dos compostos iônicos, moleculares e metálicos
□ Geometria molecular
□ Polaridade
- Polaridade de ligações
- Polaridade de moléculas
- Relação entre polaridade e solubilidade
□ Interações intermoleculares
Físico – Química e relações quantitativas
□ Quantidade de matéria em MOL
□ Cálculo estequiométrico
- Relações estequiométricas fundamentais
- Relações estequiométricas envolvendo gases
- Reagente limitante e reagente em excesso
- Impureza de reagentes
- Rendimento reacional
□ Soluções
- Expressando a concentração de soluções aquosas
□ Propriedades coligativas (Conteúdo não presente no material de revisão – estude pelo livro didático:
capítulo 17, pág. 325)
Expressando a concentração de soluções aquosas.
□ O preparo de uma solução aquosa em laboratório
□ Concentração comum (g/L)
□ Concentração em quantidade de matéria (mol/L)
□ Contando íons em solução
□ Título (ou porcentagem em massa e porcentagem em volume)
□ Partes por milhão (ppm)
□ Concentração de soluções de água oxigenada
□ Diluição de soluções
□ Cálculo estequiométrico envolvendo solutos: Titulação
Propriedades coligativas.
□ Diagrama de fases de uma substância pura
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□ Pressão de vapor de um líquido e temperatura de ebulição
□ Propriedades coligativas para solutos não voláteis e de natureza molecular
- Efeito tonoscópico – abaixamento da pressão de vapor
- Efeito ebulioscópico – aumento da temperatura de ebulição
- Efeito crioscópico = diminuição da temperatura de congelamento
- Osmose
- Pressão osmótica
- Osmose reversa
□ Propriedades coligativas para soluções de eletrólitos não-voláteis
Termoquímica: o calor e os processos químicos.
□ Definição de processos endotérmicos e exotérmicos
□ Calor e unidades de expressão
□ O conceito de entalpia
□ A variação de entalpia
- Variação de entalpia em reações
- Variações de entalpia em mudanças de fase
- Diagramas de variação de entalpia
□ A Lei de Hess para cálculo de variação de entalpia
□ O estado-padrão
□ Entalpia-padrão de combustão
□ Entalpia-padrão de formação
□ Energia de ligação
□ Aspectos estequiométricos da termoquímica
Conteúdo detalhado e questões
Isomeria
Você precisa saber:
O que é isomeria geométrica? Quais as condições necessárias para que um composto orgânico apresente
isômeros desse tipo?
5
Como diferenciar isômeros geométricos a partir de fórmulas estruturais e nomenclatura?
O que é isomeria óptica? Quais as condições necessárias para que um composto orgânico apresente isômeros
desse tipo?
O que é uma mistura racêmica?
Questões
1. (Ufscar) O resveratrol é uma substância orgânica encontrada em casca de uva vermelha, e é associada à redução
da incidência de doenças cardiovasculares entre os habitantes de países nos quais ocorre consumo moderado de
vinho tinto. Mais recentemente, foi encontrada outra substância com propriedades semelhantes, na fruta
“blueberry” (conhecida no Brasil como mirtilo), substância esta denominada pterostilbeno.
As fórmulas estruturais do resveratrol e do pterostilbeno são fornecidas a seguir.
a) Escreva o nome de todas as funções químicas oxigenadas presentes no resveratrol e pterostilbeno. Circule- as
nas estruturas presentes no caderno de respostas.
b) Identifique o tipo de isomeria e escreva as fórmulas estruturais dos isômeros que o pterostilbeno pode formar,
considerando-se que as posições dos substituintes em seus anéis aromáticos não se alteram e que esses anéis
não estejam ligados a um mesmo átomo de carbono.
Exercícios do livro didático
Página Exercícios
626 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24.
632 26, 28, 29, 30, 31, 32, 34, 36, 39, 40, 41.
Reações de Substituição
Você precisa saber:
Qual é o mecanismo básico das reações de substituição? Qual é a estrutura lógica observada nesse tipo de
reação?
6
Como prever produtos majoritários de reações de substituição em alcanos?
Como equacionar as diferentes reações de substituição?
Em reações de substituição de aromáticos “já substituídos”, como prever os produtos formados a partir
da dirigência dos substituintes presentes no anel antes da reação?
Quais são os orto-para dirigentes? E os meta dirigentes?
Exercícios
1) Indique o nome do produto orgânico formado na reação de substituição entre benzeno e bromo.
2) Associe nas colunas a seguir os produtos formados (coluna II) em cada reação de substituição (coluna I):
Coluna I: Coluna II: I. Monobromação do metilpropano; a) Ácido benzeno-sulfônico. II. Mononitração do propano; b) Cloro-ciclo-hexano.
III. Monosulfonação do benzeno; c) 2-bromo-2-metilpropano. IV. Monocloração do cicloexano; d) etilbenzeno. V. Benzeno + cloreto de etila; e) 2-nitropropano
3) A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2-metilpropano e 1-cloro-2-metilpropano. Qual o nome do alcano?
Exercícios do livro didático
Página Exercícios
642 17, 18, 19, 21.
Reações de Adição
Você precisa saber:
Qual é o mecanismo básico das reações de adição? Qual é a estrutura lógica observada nesse tipo de
reação?
O que é a regra de Markovnikov? O que ela permite prever?
Sob quais condições as reações de adição não seguem o estabelecido pela regra de Markovnikov?
Quais são os produtos esperados nesses casos?
Em ciclanos, como prever se uma reação química se processará por meio de adição ou substitui- ção?
7
Exercícios 1) Observe o esquema reacional abaixo:
Dê a fórmula e o nome dos principais produtos A, B e C. Exercícios do livro didático
Página Exercícios
647 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 11, 12, 13, 14, 17.
652 29, 30, 31.
654 34, 36, 37.
656 38, 39, 40, 42, 43, 44.
Reações de Oxirredução e Desidratação orgânicas
Você precisa saber:
Como determinar o Nox de diferentes átomos de carbono a partir da fórmula molecular de um composto? E
de sua fórmula estrutural? Por que esses valores podem ser diferentes? O que então a fórmula molecular nos
permite determinar?
Quais são os produtos das oxidações sucessivas de álcoois? Como esses produtos dependem do tipo de álcool
a reagir (primário, secundário ou terciário)?
Quais são as diferenças entre os tipos de oxidação de alcenos?
8
Como equacionar reações de desidratação intermolecular de álcoois? E de desidratação intramolecular? Quais
as diferenças entre esses dois tipos de reação?
Exercícios
1) Em uma desidratação intermolecular de uma mistura de propan-1-ol e propan-2-ol, quais são os possíveis
compostos orgânicos que podem ser obtidos?
2) O composto orgânico terc-butilmetiléter é um conhecido agente antidetonante da gasolina, ou seja, um aditivo.
Ele é obtido por meio da reação de condensação (desidratação) entre dois álcoois em meio a H2SO4(aq). Qual o
nome dos dois álcoois que são utilizados para formar o terc-butilmetiléter?
3) Um composto de fórmula C6H12O apresenta isomeria óptica. Quando reduzido por hidrogênio este composto
transforma-se em álcool secundário. Qual dos nomes abaixo representa o composto?
a) 2 – hexanona
b) 3 – metil – pentan-2-ona
c) dimetil – butanona
d) hexanal
e) 2 – metil – 3 – pentanona
4) Na ozonólise do alqueno de menor massa molecular que apresenta Isomeria Cis-trans, dizer qual é o único
produto orgânico formado?
5) Qual a fórmula estrutural de um alceno que por ozonólise produz 2 metil butanal e propanona?
Exercícios do livro didático
Página Exercícios
610 1 ao 4
614 14 ao 18
617 20, 22, 23, 24, 25
Polímeros
Você precisa saber:
O que é um polímero? Como são classificadas as reações de polimerização?
O que é o processo de vulcanização da borracha? Para que ele serve?
Exercícios
Esta é uma fibra sintética conhecida como dácron. A estrutura de uma seção de sua molécula pode ser
representada por:
9
1) Qual a função orgânica deste polímero?
2) O dácron é um polímero obtido pela reação de condensação entre o ácido tereftálico (dicarboxílico) e qual outra
molécula?
3) A polimerização por adição consiste na reação entre moléculas de uma mesma substância, na qual em sua
estrutura, ocorre uma ligação dupla entre dois átomos de carbono, formando-se apenas o polímero. (O polietileno é um exemplo de polímero formado por reação de adição). Considere as seguintes substâncias:
I. 3-bromopropeno-1 (C3H5Br)
II. tetrafluoretano (C2H2F4)
III. propanol-1 (C3H7OH)
IV. cloroeteno (C2H3Cl)
As que poderiam sofrer polimerização por adição são:
a) I e II
b) I e III
c) I e IV
d) II e III
e) II e IV
Exercícios do livro didático
Página Exercícios
687 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 10, 11.
692 12, 13, 14, 15, 17, 18, 21.
Tema: Ligações Químicas
Conteúdo:
□ Capítulo 08 (pág 106)
□ Ligação iônica (pág 109)
□ Ligação covalente (pág 113)
□ Alotropia (caderno)
□ Ligação metálica (pág 119)
10
O que será necessário você saber desse conteúdo:
Diferenciar compostos iônicos e moleculares a partir dos elementos que os compõem.
Escrever a fórmula de Lewis para compostos iônicos.
Escrever a formula mínima ou unitária para compostos iônicos.
Principais características dos compostos iônicos (TF, TE, condutibilidade)
Escrever a fórmula de Lewis para compostos moleculares.
Escrever a fórmula estrutural para compostos moleculares.
Escrever a fórmula molecular para compostos moleculares.
Principais características dos compostos moleculares (TF, TE, condutibilidade)
Conhecer as principais formas alotrópicas do carbono e oxigênio.
Tema: Geometria molecular
Conteúdo:
□ Geometria molecular (pág. 125)
O que será necessário você saber desse conteúdo:
Primeiramente, estude novamente a montagem de fórmulas estruturais de compostos moleculares. O fosse
deste conteúdo é determinar como elas estão dispostas no espaço.
A partir da fórmula estrutural, determinar quantas nuvens eletrônicas encontram-se ao redor do átomo
central.
Pela quantidade de nuvens eletrônicas ao redor do átomo central, determinar o arranjo eletrônico.
Pela relação entre o número de ligantes e o arranjo eletrônico, determinar a geometria molecular.
Escrever a fórmula estrutural com a geometria correta, exemplos abaixo:
Linear Trigonal
planar Tetraédrica Piramidal Angular
O C O BHH
H
CH
H
HH
NHH
H
OHH
A partir da fórmula estrutural, reconhecer a geometria do átomo de carbono em moléculas.
Tema: Polaridade
Conteúdo:
□ Polaridade de ligações (pág. 129)
- Definição de eletronegatividade (propriedade periódica)
- Ligações polares e apolares
- Vetor momento de dipolo
□ Polaridade de moléculas (pág. 132)
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O que será necessário você saber desse conteúdo:
Diferenciar polaridade de ligações e polaridade de moléculas.
Conhecer a fila de eletronegatividade.
Diferenciar ligações polares e ligações apolares.
Escrever o vetor momento de dipolo para ligações covalentes.
Determinação da polaridade da molécula a partir do vetor momento de dipolo resultante
Tema: Interações intermoleculares
Conteúdo:
□ Interações intermoleculares (pág 137)
- Interação dipolo permanente – dipolo permanente
- Ligação de hidrogênio
- Interação dipolo instantâneo – dipolo induzido
- Relação das interações com solubilidade (pág 136)
- Relação das interações com a temperatura de ebulição (pág 140)
O que será necessário você saber desse conteúdo:
Definir cada uma das interações intermoleculares e reconhecer em qual tipo de moléculas ocorrem.
Atenção: não são ligações químicas propriamente ditas. Apenas como as moléculas interagem entre si quando no
estado sólido e líquido.
Atenção: como são interações intermoleculares, vale lembrar que estamos falando exclusivamente de compostos
moleculares.
Como as interações intermoleculares afetam a solubilidade de um composto em um determinado solvente
(interação soluto-solvente).
Reconhecer predominância de caráter polar ou apolar em moléculas maiores.
Qual interação intermolecular é mais intensa? E a menos intensa?
Como as interações intermoleculares afetam na temperatura de ebulição.
Quais os outros fatores que podem influenciar na temperatura de ebulição.
Efeito detergente.
Exercícios:
1) Dados os compostos abaixo, indique o tipo de ligação presente:
Fórmula Tipo de ligação
SF6
PbCl4
K2O
PH3
Al2S3
HNO3
12
NH4Cl
2) Dê o nome da geometria de cada átomo marcado com asterisco.
OH
O
ClNHH *
*
**
*
*
* 3) Classifique as ligações químicas abaixo em covalente polar ou covalente apolar
a) C = O b) C – C c) Cl – Cl d) C = C e) O = S f) F – H g) Cl – Br
4) Considere os processos I e II representados pelas equações:
H2O (l )I
H2O (g) II
2H (g) + O (g)
Quais as ligações são rompidas nos processos I e II?
5) Em cada par de moléculas abaixo, a primeira tem uma temperatura de ebulição maior que a segunda. Explique
qual o fator que determina esta diferença em cada par.
H
H
H
O
H
H
H
H
H
C C C
H
H
H
H
H
C
H
H
H
C O C
Propan-1-ol Metoxietano
O
OH
O
OH Ácido pentanoico Ácido etanoico
Octano 2,5 dimetilciclohexano
Tema: Soluções e titulação.
Conteúdo:
□ O preparo de uma solução aquosa em laboratório
□ Concentração comum (g/L)
□ Concentração em quantidade de matéria (mol/L)
□ Contando íons em solução
□ Título (ou porcentagem em massa e porcentagem em volume)
□ Partes por milhão (ppm)
□ Concentração de soluções de água oxigenada
□ Diluição de soluções
□ Cálculo estequiométrico envolvendo solutos: Titulação
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O que será necessário você saber desse conteúdo:
Conhecer o procedimento para o preparo de uma solução.
Conhecer o procedimento para diluição de uma solução.
Conhecer o procedimento para mistura de soluções.
Calcular concentrações em diferentes unidades de medida.
Converter unidades de medidas de concentrações.
Calcular concentração de íons em soluções. Comparar valores de concentração de íons.
Conhecer o processo de titulação, assim como as vidrarias utilizadas.
Exercícios do livro
Página Exercícios
229 - 301 02, 03, 05, 07
305 - 308 15, 16, 18, 21, 26, 30, 33, 34, 37
310 - 313 41, 44, 45, 47, 55, 56
314 e 315 57, 58, 59
317 - 319 64, 67, 72, 73
321 – 324* 76 ao 90
Exercícios
1) Dissolveu-se uma massa de 20,5g de acetato de sódio em determinada quantidade de água em um balão volumétrico. Após
a dissolução total do sal, completou-se o volume do balão para 250 mL.
a) Qual o volume do balão em litros?
b) Qual a concentração comum desta solução?
c) Qual a fórmula química do acetato de sódio?
d) Qual a massa molar do acetato de sódio?
e) Qual número de mol de acetato de sódio foi utilizado no preparo desta solução?
f) Qual a concentração molar desta solução?
2) Um químico recebeu uma solução de ácido clorídrico a 10% em massa. No rótulo estava escrito que a densidade da solução
era de 1,05 g/mL. A fim de responder as questões abaixo, considere um litro de solução:
a) Qual a massa de 1 litro de solução?
b) Qual a massa de ácido clorídrico presente em 1 litro desta solução?
c) Qual a concentração comum desta solução?
d) Qual o número de mol presente em 1 litro desta solução?
e) Qual a concentração molar desta solução?
3) O ácido clorídrico concentrado, encontrado à venda no comércio especializado, é uma solução aquosa 12 mol/L em HCl.
Um laboratorista precisava preparar 0,5 litro de solução aquosa de HCl. Para tal, utilizou 8,3 mL do "ácido concentrado" que
diluiu com água destilada, até obter 0,5 litro de solução.
a) Qual o nome dado ao procedimento realizado pelo laboratorista?
b) Qual o número de mol de ácido clorídrico presente em 8,3 mL da solução concentrada?
14
c) Após a transferência para o balão volumétrico de 0,5L e adição de água, qual o número de mol de ácido clorídrico presente
nesta última solução?
d) Qual a concentração molar da solução obtida após a diluição?
e) Qual a concentração comum obtida após a diluição?
4) Deseja-se preparar uma solução de íons sódio na concentração de 0,06 mol/L. E para isto, dispõe-se de sulfato de sódio e
um balão volumétrico de 100 mL
a) Escreva a fórmula química do sulfato de sódio.
b) Escreva a equação de dissociação iônica do sulfato de sódio.
c) Para cada mol de sulfato de sódio dissolvido, quantos mols de sódio estarão presentes na solução?
d) Após o preparo da solução (0,06 mol/L), qual o número de mols de sódio deverá estar presente na solução?
e) Portanto, qual será o número de mols de sulfato de sódio a ser dissolvidos nos 100 mL de solução?
f) Qual a massa de sulfato de sódio a ser dissolvida para o preparo de tal solução?
5) A benzamida é um sólido esbranquiçado utilizado na fabricação do analgésico Salicilamida (o-hidroxibenzamida).
Uma amostra de 6,05 mg deste analgésico está presente em 150 mL de um medicamento.
a) Escreva a fórmula estrutural da benzamida e da salicilamida.
b) Escreva a fórmula molecular da salicilamida.
c) Calcule a massa molar da salicilamida.
d) Calcule o número de mols de salicilamida condito no medicamento.
e) Calcule a molaridade da salicilamida contida neste medicamento.
6) A fim de determinar a concentração de uma solução de hidróxido de alumínio, efetuou-se a montagem de equipamentos,
conforme mostra a figura:
15
a) Qual o nome da técnica empregada? Dê o nome das duas vidrarias utilizadas.
b) Em determinado momento, o ácido sulfúrico deverá parar de ser adicionado. Como saber qual é este momento?
c) O que significa, em termos da reação química, o ponto de viragem?
d) Sabendo-se que, ao atingir o ponto de viragem, o laboratorista leu um volume 80 mL, qual a quantidade em mol de ácido
sulfúrico utilizada nesta titulação?
e) Escreva a equação química que representa a reação ocorrida.
f) De acordo com a estequiometria, tendo em mãos o resultado do item “d”, qual o número de mols de hidróxido de
alumínio contido na amostra?
g) Qual a molaridade do hidróxido de alumínio na amostra inicial?
h) Escreva a equação de dissociação iônica do sal formado.
i) Calcule a molaridade dos íons sulfato na solução final.
7) 1,0 g de calcário (carbonato de cálcio impuro) foi tratado com 40,00 mL de solução de HCl 0,1 mol.L-1 . Após a reação,
excesso de ácido foi neutralizado com solução de NaOH 0,11 mol.L-1 em presença de vermelho de metila, tendo sido gastos
14,00 mL.
a) Esquematize o procedimento por meio de um fluxograma de blocos.
b) Neste procedimento ocorreram duas reações químicas. Equacione-as na ordem cronológica em que ocorreram.
c) Calcule o número de mols de hidróxido de sódio utilizado na titulação.
d) Calcule o número de mols de ácido clorídrico (ácido em excesso) que reagiu com o hidróxido de sódio.
e) Calcule o número de mols de ácido clorídrico (ácido total) que foi colocado em contato com o calcário.
f) Tendo em vista o que foi colocado e o excesso, calcule a quantidade de ácido clorídrico que reagiu com o calcário.
g) Pela estequiometria, calcule a massa de carbonato de cálcio existente na amostra de calcário.
h) Qual a porcentagem de carbonato de cálcio existente na amostra?
Tema: Propriedades coligativas
□ Diagrama de fases de uma substância pura
16
□ Pressão de vapor de um líquido e temperatura de ebulição
□ Propriedades coligativas para solutos não voláteis e de natureza molecular
- Efeito tonoscópico – abaixamento da pressão de vapor
- Efeito ebulioscópico – aumento da temperatura de ebulição
- Efeito crioscópico = diminuição da temperatura de congelamento
- Osmose
- Pressão osmótica
- Osmose reversa
□ Propriedades coligativas para soluções de eletrólitos não-voláteis
O que será necessário você saber desse conteúdo:
Interpretar diagramas de fase, reconhecendo as regiões do diagrama, as linhas onde há coexistência de
duas fases e o ponto triplo.
Compreender o conceito de pressão de vapor.
Compreender a relação existente entre a volatilidade e as interações intermoleculares.
Compreender o conceito de temperatura de ebulição e saber defini-la a partir de um diagrama de pressão
de vapor, tendo conhecimento da pressão atmosférica.
Compreender os efeitos coligativos e sua relação com a quantidade de partículas dissolvidas no meio.
Prever a intensidade dos efeitos coligativos a partir de cálculos.
Descrever o processo de osmose e osmose reversa.
Calcular a pressão osmótica de uma solução.
Exercícios:
1) Dado o diagrama de fases abaixo, responda:
a) Determine a(s) fase(s) presente(s) nos pontos 1 ao 7.
b) É possível afirmar que este é o diagrama de fases da água? Explique.
c) Estando nas condições de pressão e temperatura expressas abaixo, indique apenas um procedimento para realizar a ação
descrita.
c1) No ponto 2, qual o procedimento para solidificar a substância?
c2) No ponto 1, qual o procedimento para evaporar a substância?
c3) No ponto 3, qual o procedimento para liquefazer a substância?
2) Dados os grupos de compostos abaixo, pede-se:
I) hexano, 2,3,dimetilbutano, 2-metilpentano.
II) pentan-2-ona, pentano, pentan-1-ol.
17
III) Ácido butanóico, ácido propanóico, ácido butanodioico.
IV) Éter dietílico, etanol, etilenoglicol (etan-1,2-diol)
V) Etanamida, trimetilamina, benzamida.
a) Escreva a fórmula estrutural de cada composto.
b) Escreva a fórmula molecular de cada composto.
c) Determine a massa molar de cada composto.
d) Determine a principal interação intermolecular presentes nestes compostos.
4) Ainda sobre o grupo de compostos acima.
a) Associe cada temperatura de ebulição abaixo a cada um dos compostos de cada grupo.
I) 58 ºC; 62 ºC e 68 ºC
II) 137 ºC; 101 ºC e 36 ºC
III) 163,5 ºC; 235 ºC e 141,2 ºC
IV) 78 ºC; 34,6 ºC e 197 ºC
V) 288 ºC; 2,9 ºC e 221 ºC
b) Explique o fator que determina a diferença entre a volatilidade:
b1) do hexano e do 2,3-dimetilbutano.
b2) da pentan-2-ona e do pentan-1-ol.
b3) do ácido butanóico e do ácido propanóico.
b4) do etanol e do etilenoglicol.
b5) da etanamida e da trimetilamina.
5) Abaixo, é mostrada uma tabela com a variação da pressão atmosférica de acordo com a altitude e a curva de pressão de
vapor da algumas substâncias.
Altitude (m) Pressão (mmHg)
0 760
75 753
150 746
250 739
300 733
450 719
600 706
750 693
900 681
1000 668
1200 656
18
1350 644
1500 632
1800 600
2100 586
2400 564
a) Escreva a fórmula estrutural das 3 substâncias mostradas no diagrama.
b) Qual a força intermolecular presente entre as moléculas destas substâncias?
c) Em uma cidade localizada a 600 metros de altitude, qual será o estado físico de cada uma destas substâncias? Qual a
temperatura de ebulição de cada substância nesta cidade?
d) Em uma cidade localizada no interior de Minas Gerais, a uma cidade a 1800 m de altitude, qual providência deverá ser
tomada por uma indústria química que deseja manusear éter etílico em um dia de calor (35ºC)? Explique.
e) No topo de uma montanha, a aproximadamente 5600 m de altitude, a pressão atmosférica é de 400 mmHg. Nesta condição,
um alpinista precisa preparar uma refeição. Na embalagem do alimento processado, há uma instrução para cozinhar o
alimento em banho-maria por 30 minutos a 90ºC. Este alpinista conseguirá seguir à risca este procedimento? Explique.
6) Calcule o fator de Van’t Hoff para cada uma das substâncias abaixo:
a) Glicose b) Nitrato de prata c) Sulfato de potássio d) Ureia e) Sulfato cúprico
7) Para evitar alterações nas células sanguíneas, como a hemólise, as soluções utilizadas em alimentação endovenosa devem apresentar concentrações compatíveis com a pressão osmótica do sangue.
Foram administradas a um paciente, por via endovenosa, em diferentes períodos, duas soluções aquosas, uma de glicose e outra de cloreto de sódio, ambas com concentração igual a 0,31 mol × L-1 a 27 °C. Considere que: - a pressão osmótica do sangue, a 27°C, é igual a 7,62 atm; - a solução de glicose apresenta comportamento ideal; - o cloreto de sódio encontra-se 100 % dissociado.
a) Para não haver alterações nas células sanguíneas, qual deve ser a pressão osmótica das soluções?
b) Calcule a pressão osmótica da solução de glicose e indique a classificação dessa solução em relação à pressão osmótica
do sangue.
c) As curvas de pressão de vapor (Pv) em função da temperatura (t) para as soluções de glicose e de cloreto de sódio
são apresentadas no gráfico a seguir.
Aponte a curva correspondente à solução de glicose e justifique sua resposta.
19
11) Água potável pode ser obtida pelo bombeamento de água do mar contra uma membrana semipermeável que permite somente a passagem de parte da água, de acordo com o diagrama a seguir. Por esse processo, obtém-se uma corrente de água pura e outra de rejeito, concentrada em sal.
a) Qual o nome dado a este processo?
b) Qual deve ser a pressão a qual a água do mar deve ser submetida para que este processo ocorra?
c) Disponha as correntes aquosas 1, 2 e 3, em ordem crescente de temperaturas de congelamento à pressão atmosférica. Justifique sua resposta.
Tema: Termoquímica
Conteúdo:
□ Definição de processos endotérmicos e exotérmicos
□ Calor e unidades de expressão
□ O conceito de entalpia
□ A variação de entalpia
- Variação de entalpia em reações
- Variações de entalpia em mudanças de fase
- Diagramas de variação de entalpia
□ A Lei de Hess para cálculo de variação de entalpia
□ O estado-padrão
□ Entalpia-padrão de combustão
□ Entalpia-padrão de formação
□ Energia de ligação
□ Aspectos estequiométricos da termoquímica
O que será necessário você saber desse conteúdo:
Interpretar processos com absorção e liberação de calor definindo-os como endotérmicos ou exotérmicos.
Conhecer as unidades de medida que expressam transmissão de calor.
Compreender o conceito de entalpia como uma função de estado. Entender que, em nosso estudo, calculamos
variações de entalpia em reações químicas o que, a grosso modo, pode ser interpretado como variações de calor.
Não existem valores absolutos de entalpia, trabalhamos com variações.
Construir e interpretar diagramas de variação de entalpia.
Resolver exercícios de variação de calor por métodos diferentes, de acordo com os dados da questão:
por Lei de Hess, por calores de formação e por cálculos envolvendo energia de ligação.
Observar que a variação de entalpia de formação de substâncias simples, no estado padrão e em suas formas
alotrópicas mais estáveis, é nula.
Compreender os porquês dos valores de variação de entalpia calculados a partir de energias de ligação
tabeladas não condizem totalmente com os valores reais.
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Realizar cálculos estequiométricos envolvendo variações de entalpia. Exercícios do livro
Páginas Exercícios
410 e 411 02, 07, 08
413 - 415 11, 17, 18, 20, 22, 23, 24, 25, 26
418 e 419 28, 30, 32
422 e 423 34, 36, 38, 39
425 - 427 40, 42, 44, 47, 49
430 - 432 50, 55, 57, 59, 60
432 - 435 61, 63, 66, 68, 71, 73, 76
Exercícios
1) Dadas as equações termoquímicas abaixo, classifique os processos em endotérmicos ou exotérmicos.
I) 2 NH4NO3(s ) + 411,2 kJ → 2 N2(g) + O2(g) + 4 H2O(l )
II) HCℓ(aq) + NaOH(aq) → NaCℓ(aq) + H2O(ℓ) + 57,7 kJ
III) 6 CO2(g) + 6 H2O(ℓ) + 2 813 kJ → C6H12O6(g) + 6 O2(g)
IV) H2O(ℓ) → H2O(s ) + 7,3 kJ
V) KNO3(s) + 8,5 kcal KNO3(aq)
2) Para cada equação química do exercício anterior, reescreva-a na forma de equação termoquímica, indicando os valores de
variação de entalpia.
3) Esboce um diagrama de entalpia para os processos representados pelas equações I e II.
4) Ao analisar a equação I, é possível verificar que, para realizar a decomposição do nitrato de amônio, é necessário aquecer
este sólido ou resfria-lo deste? Justifique sua resposta utilizando dados da equação.
5) Analisando a equação IV, é possível verificar que, para realizar a solidificação da água, é necessário aquece-la ou resfria-la?
Justifique sua resposta utilizando dados da equação.
6) Um termômetro está imerso em um béquer contendo solução aquosa de ácido clorídrico. Explique o que será observado
no termômetro quando for adicionado a este béquer uma determinada quantidade de hidróxido de sódio.
7) Um termômetro está imerso em um béquer contendo certa quantia de água. Explique o que será observado no termômetro
quando for adicionado a este béquer uma determinada quantidade de nitrato de potássio e agitado.
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8) Utilizando o diagrama abaixo, responda:
a) Qual a variação de entalpia da combustão do octano?
b) Qual a variação de entalpia da combustão do isooctano (2,2,4-trimetilpentano)?
c) Estes processos absorvem ou liberam energia?
d) Escreva a equação termoquímica de formação do octano, indicando a variação de entalpia deste processo.
e) Utilizando-se um processo adequado, o octano pode ser convertido em isooctano, melhorando a qualidade da gasolina.
Equacione este processo e calcule, utilizando as informações do gráfico, o valor do ΔH desta reação.
f) Escreva a equação termoquímica de formação do isooctano indicando a variação de entalpia deste processo.
g) A conversão de octano em isooctano ocorre com absorção ou liberação de energia?
9) Benzeno (C6H6) pode ser obtido a partir de hexano (C6H14) por reforma catalítica. Considere as reações da
combustão: H2(g) + ½ O2(g) → H2O(ℓ) ΔH = -286 kJ/mol
C6H6(ℓ)+15/2 O2(g) → 6 CO2(g)+3 H2O(ℓ) ΔH = -3268 kJ/mol
C6H14(ℓ) + 19/2 O2(g) → 6 CO2(g) + 7 H2O(ℓ) ΔH = -4163 kJ/mol
a) Escreva as fórmulas estruturais do benzeno e do hexano.
b)Escreva a equação química que representa a obtenção do benzeno a partir do hexano.
c) Faça “modificações” (inversão, multiplicação) nas equações dadas acima para que, ao soma-las, possa ser obtida a equação
que representa a obtenção do benzeno a partir do hexano.
d) Agora, faça as mesmas modificações que fez nas equações nos valores de ΔH de cada reação.
e) A partir das equações dadas acima, utilizando a lei de Hess, calcule a variação da entalpia desta reação.
22
10) Existem várias maneiras de sintetizarmos haletos de alquila em laboratório. Abaixo, seguem dois exemplos de possíveis
técnicas para formação de produtos monoclorados:
- Substituição em alcanos
C C R2
R1
H
H H
H
+ Cl Cl C C R2
R1
Cl
H H
H
H Cl+
- Adição em alcenos
C C R2
R1
H H
+ H Cl C C R2
R1
Cl
H H
H
a) Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
I. propano II. Propeno III. 2-cloropropano
b) Utilizando os valores de energia de ligação fornecidos abaixo (em kJ/mol), calcule a energia necessária para quebrar todas
as ligações:
I. do propano II. do propeno III. do 2-cloropropano
C-C C=C C-H C-Cl Cl-Cl H-Cl 348 614 413 327 243 432
c) Escreva a equação química que representa a formação do 2-cloropropano a partir da reação de substituição entre o propano
e o gás cloro.
d) Escreva a equação química que representa a formação do 2-cloropropano a partir da reação de adição entre o propeno e
o cloreto de hidrogênio.
e) Calcule a variação de entalpia das reações acima.
11) A fotossíntese é um processo de extrema importância na natureza e pode ser representada simplificadamente pela
equação química:
CO2(g) + H2O(l) C6H12O6(s) + O2(g)
Utilizando os valores de entalpia de formação abaixo, calcule a variação de entalpia envolvida neste processo.
Composto Glicose Dióxido de carbono Água ΔHf (kJ/mol) −1271 -393 - 286
23
Gabarito
Isomeria
1.
a)
As funções são:
b) Dentro de todas as condições citadas, o tipo de isomeria que o pterostilbeno apresenta é a isomeria geométrica
(isomeria cis-trans). Observe:
Reações de substituição
1) bromobenzeno 2) I – c II – e III – a IV – b V – d
3) metilpropano
Reações de Adição
1) A = propan-2-ol B = 2-cloropropano C = propano
Reações de Oxirredução e Desidratação orgânicas
1) éter di-propílico, éter di-isopropílico e éter propil-isopropílico.
2) Metanol e 2-metil-popan-2-ol
3) B
4) O alceno de menor massa molecular que sofre isomeria geométrica é o buteno-2 que por ozonólise produz
etanal.
5) 2, 4 – dimetil hex-2-eno
24
Polímeros
1) poliéster
2) etan-1,2-diol = etilenoglicol
3) C
Ligações químicas
1)
Fórmula Tipo de ligação
SF6 Covalente
PbCl4 Iônica
K2O Iônica
PH3 Covalente
Al2S3 Iônica
HNO3 Covalente
NH4Cl Iônica
2)
3) a) polar b) apolar c) apolar d) apolar e) polar f) polar g) polar
h) polar i) polar j) polar
4) Etapa I = ligações de hidrogênio Etapa II = ligações covalentes
5) a) interações mais intensas (Ligação de hidrogênio é mais forte que dp-dp).
b) mesmas interações, entretanto, maior massa molar.
c) estrutura menos ramificada.
Soluções e titulação 01. a) 0,25L b) 82 g/L c) H3CCOONa d) 82 g/mol e) 0,25 mol f) 1 mol/L
25
02. a) 1050 g b) 105g c) 105 g/L d) 2,88 mol e) 2,88 mol/L 03. a) diluição b) 0,0996 mol c) ainda 0,0996 mol d) 0,1992 mol/L e) 7,2708 g/L 04. a) Na2SO4 b) Na2SO4(s) 2 Na+
(aq) + SO42-
(aq) c) 1mol ------- 2 mol d) 0,006 mol e) 0,003 mol f) 0,426 g 05.
a)
O NH2
e
O NH2
OH
b) C7H7NO2 c) 137 g/mol d) 4,4 x 10-5 mol e) 2,9 x 10-4 mol/L 06. a) Titulação. Bureta, erlenmeyer. b) No ponto de viragem. c) o ponto em que todo hidróxido de alumínio reagiu. d) 0,24 mol e) 2 Al(OH)3 + 3 H2SO4 Al2(SO4)3 + 6 H2O f) 0,16 mol g) 2,67 mol/L i) 1,7 mol/L 07. c) 0,00154 mol d) 0,00154 mol e) 0,004 mol f) 0,00246 mol g) 0,123g h) 12,3%
