QUÍMICA 3º Ano · 2018. 2. 6. · Inicialmente pensava-se que a síntese de substâncias orgânicas só era possível com a interferência de organismos vivos (animais, vegetais,

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APOSTILA

QUÍMICA 3º Ano

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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

A química orgânica estuda das substâncias que constituem a matéria viva e dos

compostos resultantes das suas transformações, ou resumidamente, é um ramo da química

que estuda os compostos de carbono. Inicialmente pensava-se que a síntese de substâncias

orgânicas só era possível com a interferência de organismos vivos (animais, vegetais,

bactérias, etc.), teoria proposta em 1807 por Jöns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na ideia de

que os compostos orgânicos precisavam de uma força maior (a vida) para serem sintetizados,

esta teoria ficou conhecida com “Teoria da Força Vital”. Nesse mesmo século, Lavoisier

percebeu que todos os compostos orgânicos descobertos até então, continham um átomo de

carbono (mas nem todo composto com carbono é orgânico).

Porém em 1828, Friedrich Wöhler conseguiu criar uréia em laboratório, somente

aquecendo o cianato de amônio (CH4CNO):

A partir dessa descoberta de Wöhler, muitos outros materiais orgânicos foram sendo

criados em laboratório, derrubando definitivamente com a Teoria da Força Vital, e com isso, a

designação “orgânico” perdeu o sentido. Hoje em dia, prefere-se a designação de compostos

de carbono à compostos orgânicos, visto que este elemento é comum a todos eles e é, em

parte, responsável pelas suas propriedades. Contudo, como foi dito anteriormente, nem todos

os compostos que possuem o elemento carbono são incluídos no grupo dos compostos de

carbono/compostos orgânicos.

A facilidade com que os átomos de carbono formam ligações covalentes (simples, duplas

ou triplas) com outros átomos de carbono ou com átomos de outros elementos explica o

número e a variedade de compostos orgânicos existentes. Os compostos orgânicos podem ser

agrupados e classificados de acordo com a presença de determinados grupos de átomos nas

suas moléculas (os grupos funcionais), grupos esses que são responsáveis pelo

comportamento químico dessas famílias de compostos orgânicos. Qualquer composto orgânico

é constituído por uma cadeia carbonada não reativa, “o esqueleto” e por uma parte reativa, o

grupo funcional.

Atualmente os compostos orgânicos podem ser de origem natural ou sintética.

Compostos orgânicos naturais: as principais fontes de compostos orgânicos naturais são

o petróleo, o carvão mineral, o gás natural, etc.

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Compostos orgânicos sintéticos: produzidos artificialmente pelas indústrias químicas,

que fabricam desde plásticos e fibras têxteis até medicamentos, corantes, inseticidas, etc.

Atualmente são conhecidos mais de 15.000.000 de compostos orgânicos, sejam de

origem natural ou sintética.

ALGUNS EXEMPLOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Os plásticos

Muitos pensam, por exemplo, que o plástico é originário do século XX; porém ele foi

sintetizado em 1862 com o intuito de substituir o marfim. O marfim passou a ser menos

utilizado, pois o elefante estava ameaçado de extinção.

Os medicamentos

Atualmente a área de medicamentos está muito desenvolvida. Podemos confirmar isso

pela variedade encontrada em qualquer farmácia que entramos; porém há menos de dois

séculos as coisas ainda não eram bem assim, pois existiam pouquíssimos medicamentos e a

maioria era extraída de plantas.

Um dos mais conhecidos atualmente é o ácido acetilsalicílico, um famoso anti-pirético e

analgésico.

Os seres humanos

Os seres vivos, por mais simples que sejam, desde um vírus até os mais complexos,

como os seres humanos, são formados por um amontoado de átomos e moléculas. Os seres

humanos são formados por aminoácidos, lipídios, hidrocarbonetos, carboidratos, etc.

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PROPRIEDADES FUNDAMENTAIS DO CARBONO

Relembrando

Distribuição eletrônica: é a distribuição dos elétrons de cada átomo de acordo com a

camada em que se encontram. Com ela podemos localizar o elemento na tabela periódica.

Vejamos o carbono:

Portanto o carbono encontra-se na família 4A.

Ligação covalente: essa união ocorre entre ametais (não metais), e nela prevalece o

compartilhamento de elétrons, seguindo a regra do octeto.

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Exemplo:

O carbono é tetravalente

Como vimos, o carbono possui 4 elétrons na última camada de valência, então ele

precisa compartilhar 4 elétrons de outros átomos para completar o octeto.

Facilidade de formar cadeias

O átomo de carbono possui grande facilidade de formar ligações covalentes com outros

átomos, principalmente com hidrogênio, oxigênio, nitrogênio e com o próprio carbono.

Essa propriedade permite o surgimento de cadeias carbônicas, anéis, até mesmo

ramificações. Essas cadeias podem ser representadas por fórmulas:

Ligações entre átomos de carbono

Dois átomos de carbono podem estar unidos por uma, duas ou até três ligações

covalentes.

1) Uma ligação: ligação simples.

O carbono que faz ligações simples com outros carbonos é chamado de saturado.

2) Duas ligações: ligação dupla.

O carbono que faz ligações duplas com outros carbonos é chamado de insaturado.

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3) Três ligações: ligação tripla.

O carbono que faz ligações triplas com outros carbonos é chamado de insaturado.

Classificação dos átomos de carbono em uma cadeia

Os átomos de carbono que constituem uma molécula podem ser classificados quanto ao

número de ligações efetuadas com outros carbonos.

Carbono Definição

Primário Ligado diretamente a apenas um outro carbono

Secundário Ligado diretamente dois outros carbonos

Terciário Ligado diretamente três outros carbonos

Quaternário Ligado diretamente quatro outros carbonos

Exemplos:

Exercícios de fixação

01) Quais as principais características apresentadas pelo elemento químico carbono?

02) Quais as ligações (simples, dupla, tripla) que completam corretamente as estruturas

abaixo:

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03) Complete as tetravalências dos carbonos utilizando hidrogênios:

a)

c)

b)

d)

04) Na estrutura abaixo, qual o número de átomos de hidrogênio?

a) 20 b) 18 c) 14 d) 19 e) 16

05) (FUVEST-SP) Quais são os quatro elementos químicos mais frequentemente

encontrados nos compostos orgânicos?

06) (UFSC) Assinale abaixo os compostos tipicamente orgânicos:

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07) (FEPAR-PR) No composto C5H12, existem:

a) 3 carbonos primários, 1 secundário e 1 terciário;

b) 3 carbonos primários e 2 secundários;

c) 2 carbonos primários e 2 secundários;

d) 2 carbonos primários e 3 secundários;

e) Apenas carbonos secundários.

08) (UFPR) A respeito dos compostos orgânicos é correto afirmar:

a)Os compostos orgânicos somente poderão ser sintetizados pelos organismos vivos,

daí a qualificação de orgânicos.

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b)Os compostos orgânicos são compostos de carbono, embora algumas substancias

que contém esse elemento são estudadas também entre os compostos inorgânicos (CO2,HCN,

etc.)

c)A existência de um grande número de compostos de carbono está relacionada com a

grande capacidade de o átomo de carbono formar cadeias, associada à sua tetravalência.

d)Nos compostos de carbono, a ligação covalente é a mais frequente.

e) Os componentes orgânicos são regidos por leis e princípios não aplicáveis a

compostos inorgânicos.

09) No composto C8H18, existem:

a) Quantos carbonos primários?__________

b) Quantos carbonos secundários?__________

c) Quantos carbonos terciários?__________

d) Quantos carbonos quaternários?__________

Classificação das cadeias carbônicas Cadeias carbônicas são estruturas formadas por todos os átomos de carbono e um ou

mais átomos que possam estar entre dois carbonos, constituindo uma molécula orgânica.

Primeiramente elas podem ser aromáticas (que contém anéis benzênicos) ou alifáticas

(que não contém anéis benzênicos).

Uma cadeia carbônica pode ser classificada das seguintes formas:

1. Cadeias abertas (acíclicas)

2. Cadeias fechadas (cíclicas)

3. Cadeias mistas

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1. Cadeias abertas (acíclicas ou alifáticas)

As cadeias abertas são subdivididas de acordo com três critérios:

a) Quanto à disposição: a cadeia pode ser normal ou ramificada.

Normal: a cadeia possui apenas duas extremidades.

Ramificada: a cadeia possui pelo menos um carbono terciário ou quaternário.

b) Quanto à natureza: a cadeia pode ser homogênea ou heterogênea.

Homogênea: é uma cadeia que possui somente átomos de carbono, ou seja, ela não

apresenta um átomo de outro elemento ligado entre dois átomos de carbono.

Heterogênea: é uma cadeia que apresenta um átomo diferente (heteroátomo) ligado

entre dois átomos de carbono.

c) Quanto à saturação: as cadeias podem ser saturadas ou insaturadas.

Saturada: apresenta apenas ligações simples entre átomos de carbono.

Insaturada: apresenta ligações duplas e/ou triplas entre carbonos.

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2. Cadeias fechadas (cíclicas ou aliciclicas)

As cadeias fechadas estão subdivididas por dois critérios.

a) Quanto à natureza: as cadeias podem ser homocíclicas ou heterocíclicas.

Homocíclica: é uma cadeia fechada constituída apenas de átomos de carbono, ou seja,

ela não apresenta um átomo de outro elemento ligado entre dois átomos de carbonos.

As cadeias homocíclicas pode ainda ser:

Aromática: são cadeias que apresentam núcleo benzênico, ou seja, uma cadeia fechada

com seis carbonos e duplas ligações alternadas.

Heterocíclica: é uma cadeia fechada que possui um heteroátomo entre carbonos.

b) Quanto à saturação: as cadeias fechadas são classificadas quanto à saturação da

mesma forma que as cadeias abertas: saturadas ou insaturadas.


01) (UFES) São ambos compostos heterocíclicos:

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02) Classifique as seguintes cadeias carbônicas:

a)

( ) saturada ( ) insaturada

( ) homogênea ( ) heterogênea

( ) aberta ( ) fechada

( )normal ( )ramificada

b)





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c)





d)


( ) homocíclica ( ) heterocíclica



e)





INTRODUÇÃO ÀS FUNÇÕES ORGÂNICAS

HIDROCARBONETOS

Os compostos orgânicos formam uma grande variedade de substâncias e devido a este

fato fez-se necessário classificá-los de acordo com o comportamento, dividindo-os em grupos.

Como cada um desses grupos possui compostos que apresentam praticamente o

mesmo “funcionamento”, surgindo então as funções orgânicas.

O chamado grupo ou radical funcional identifica ou caracteriza a fórmula estrutural de

uma determinada função química. Vejamos alguns exemplos:

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01) Alcanos (ou parafinas)

São hidrocarbonetos que apresentam cadeia aberta com simples ligações apenas.

02) Alcenos (alquenos ou olefinas)

São hidrocarbonetos alifáticos e insaturados, que apresentam uma dupla ligação.

03) Alcinos (ou alquinos)

São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma tripla ligação.

04) Alcadienos

São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas ligações duplas.

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05) Cicloalcanos

Apresentam cadeia fechada com apenas simples ligações.

06) Cicloalcenos

São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação.

07) Aromáticos

São hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um anel benzênico

(aromático).

Através do esquema abaixo você pode visualizar a classificação geral dos

hidrocarbonetos.

NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS

A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 em um congresso

internacional em Genebra, após várias reuniões surgiu a nomenclatura IUPAC (União

Internacional de Química Pura e Aplicada).

A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios:

I. Cada composto tenha um único nome que o distinga dos demais;

II. Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome, e vice-

versa.

Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existe outros tipos de nomenclatura

como, por exemplo, a nomenclatura usual.

O nome de um hidrocarboneto é constituído de três partes:

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Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes à cadeia principal.

Número de carbonos Prefixo Número de carbonos Prefixo

1 Met 11 Undec

2 Et 12 Dodec

3 Prop 13 Tridec

4 But 14 Tetradec

5 Pent 15 Pentadec

6 Hex 16 Hexadec

7 Hept 17 Heptadec

8 Oct 18 Octadec

9 Non 19 Nonadec

10 Dec 20 Eicos

Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos.

Tipo de ligação Afixo

Todas simples an

Uma dupla en

Uma tripla in

Duas duplas dien

Duas triplas diin

Três duplas trien

Sufixo: indica a função química do composto orgânico.

Para o caso da função hidrocarboneto é o sufixo o.

OBS.: todas as nomenclaturas durante o decorrer desta matéria terão o sufixo “o”,

entretanto, para a próxima etapa do nosso aprendizado em Química Orgânica, o sufixo

acompanha o tipo de átomo diferente de carbono e hidrogênio.

Portanto, JAMAIS associe o sufixo “o” como o único sufixo.

Exemplos:

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Propano

Prop + an + O

3 Carbonos Todas ligações simples hidrocarboneto

Propeno

Prop + en + O

3 Carbonos uma ligação dupla hidrocarboneto

Agora, observe atentamente os exemplos a seguir, que darão sequencia as regras de

nomenclatura:

Essas moléculas têm a mesma fórmula molecular (C4H8), porém são compostos

diferentes e por isso não podemos apenas chamá-las de buteno, visto que a dupla ligação

ocupa posições diferentes. Assim, para diferenciá-los em termos de nomenclatura, é preciso

indicar, no nome, o local onde se encontra a insaturação. Para alcenos com quatro ou mais

carbonos, numeram-se os carbonos a partir da extremidade mais próxima da insaturação.

Aposição desta insaturação é indicada usando o número do primeiro átomo de carbono que

contém a dupla ligação. O número precede o afixo no nome. Portanto, para o exemplo acima

temos:

Veja que a distancia entre as extremidades e a insaturação é, nesse caso, igual,

portanto, independente da extremidade “escolhida”, a insaturação encontra-se no carbono de

número 2.

O nome do composto acima ficará But-2-eno.

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Veja que no segundo caso, a extremidade fica mais próxima a insaturação (enquanto no

primeiro caso a insaturação ficaria no carbono 3, no segundo caso, ela se encontra no carbono

1), portanto, consideraremos a contagem com o menor número (o segundo caso). Nesse caso,

a insaturação encontra-se no carbono 1.

O nome do composto acima ficará But-1-eno.


01) Dê o nome para os compostos abaixo, segundo a IUPAC:

02) Escreva a fórmula estrutural dos hidrocarbonetos abaixo:

a) metano

b) propeno

c) pent-2,3-dieno

d) ciclopentano

e) ciclohexano

f) benzeno

g) ciclohexeno

03) (UFSE) O hidrocarboneto abaixo pertence à série dos:

a) Alcanos

b) Alcenos

c) Alcinos

d) Alcadienos

e) Alcatrienos

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04) Assinale a alternativa correta com relação à fórmula química do butano:

05) (VUNESP-SP) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma

mistura

de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é:

06) (UFV-MG) A substância de fórmula C8H16 representa um:

a) Alcano de cadeia aberta

b) Alceno de cadeia aberta

c) Alcino de cadeia aberta

d) Composto aromático

e) Alcino de cadeia fechada

Hidrocarbonetos ramificados

A gasolina

A gasolina, um dos principais combustíveis utilizados em motores de explosão, é

derivada do petróleo e constituída por uma mistura de hidrocarbonetos. A gasolina usada em

automóveis é constituída por uma mistura de heptano e isooctano, além de outros

componentes em menores quantidades.

Heptano

Isooctano

Observando o isooctano, podemos constatar que possui cadeia ramificada, pertencendo

à classe dos hidrocarbonetos ramificados. Esses possuem os chamados grupos ou radicais

orgânicos.

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A nomenclatura dos radicais orgânicos é dada por um prefixo (nº de carbonos) e o sufixo

il ou ila.

Radicais Alquila: são radicais monovalentes (possuem uma única valência livre) e

saturados.

Derivam dos alcanos.

Radicais Alcenilas: são radicais monovalentes derivados de alcenos.

Radicais Alcinilas: são radicais monovalentes derivados de alcinos.

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Arilas: são radicais monovalentes cuja valência livre se encontra num carbono

pertencente a um anel benzênico.

OBS.: os prefixos “orto”, “meta” e “para” significam a localização da ramificação

diante da cadeia principal, por exemplo, no meta-toluil, a ramificação de um carbono

encontra-se no carbono ao lado (ou seja, carbono 2) da cadeia principal.

Radical Benzil: possui um núcleo benzênico ligado a um carbono, no qual se

localiza a valência livre.

Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados

Alcanos ramificados

1)Localizar a cadeia principal: é a mais longa sequencia de átomos de carbonos. Caso

existam duas sequencias igualmente longas, a que possui maior número de ramificações será

considerada a principal.

2) Reconhecer os grupos (radicais) orgânicos e nomeá-los.

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3) Numerar os carbonos pertencentes à cadeia principal da mesma forma que em

cadeias insaturadas, essa numeração deverá começar da extremidade da cadeia que permita

dar às ramificações os menores números possíveis.

4) Indicar a posição dos grupos, ou seja, o número da cadeia principal em que os grupos

estão localizados. Se houver dois ou mais grupos iguais usar os prefixos di, tri, tetra, etc., para

indicar a quantidade.

5) Escrever o nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal.

Pela regra da IUPAC colocam-se os nomes dos grupos orgânicos em ordem alfabética.

3,5-dimetil-4-n-propilheptano

Alcenos ramificados

1) Localizar a cadeia principal: é a mais longa sequencia de átomos de carbonos,

contendo a dupla ligação.

2) Reconhecer os grupos orgânicos e nomeá-los.

3) Numerar os carbonos pertencentes à cadeia principal: essa numeração deverá

começar pela extremidade mais próxima da dupla ligação, e caso a dupla ligação estiver

equidistante dos dois extremos, a numeração deve começar da extremidade que permita dar

às ramificações os menores números possíveis.

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Alcinos ramificados

Para os alcinos valem as mesmas regras dos alcanos e alcenos.

Exemplo:

3-etil-4-metil hex1ino

Exercícios

01) Escreva a fórmula estrutural dos radicais abaixo:

a) metil

b) etil

c) n-propil

d) iso-propil

e) s-butil

f) t-butil

g) iso-butil

h) fenil

i) benzil

02) (UFSE) Unindo-se os radicais etil e metil, obtém-se o:

a) propano

b) etano

c) etino

d) butano

e) eteno

03) (UFRGS) Os grupos orgânicos obtidos a partir dos alcanos:

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Pela perda dos átomos de hidrogênio assinalados com asteriscos, denominam-se,

respectivamente:

a) isobutil e s-pentil

b) isobutil e isopropil

c) s-butil e isopropil

d) s-butil e s-pentil

e) t-butil e s-propil

04) Com relação à cadeia obtida pelo união dos grupos etenil e terc-butil:

a) Apresenta fórmula molecular C6H12;

b) é aberta e insaturada;

c) é homogênea, saturada e ramificada;

d) apresenta a formula C6H10;

e) é insaturada por dupla ligação.

05) Dada a fórmula estrutural do hidrocarboneto, classifique-o e escreva o nome de cada

um:

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06) Dado o nome IUPAC do hidrocarboneto, classifique-o e escreva a fórmula estrutural:

a) 2-metil butano

b) 4-metil hex2ino

c) 2,3,3-trimetil pent1eno

d) 3-metil pent2eno

e) 3-etil hex2eno

f) 3,3-dimetil pent1ino

g) 2,3,3-trimetil pentano

h) 3-etil hex3eno

07) O nome oficial do composto abaixo é:

a) 2,2-dimetil-4-isopropil pentano

b) 4,4,2-trimetil pentano

c) Isopropil-terc-butil pentano

d) 2,2,4-trimetil pentano

e) Isopropil-isobutil metano

Ciclanos/ciclenos ramificados

1) O ciclo é a cadeia principal.

2) Em cadeias com apenas uma ramificação, citar o nome do grupo e nomear a cadeia

principal.

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Havendo dois ou mais grupos no ciclo, numerá-los para obter os menores números. O

carbono que apresentar o grupo mais simples será o de número 1.

3) No caso dos ciclenos, os carbonos da dupla ligação será denominados 1 e 2. O

sentido da numeração é determinado pela regra dos menores números.

Hidrocarbonetos aromáticos ramificados

Nos aromáticos que possuem apenas um anel benzênico, havendo apenas um grupo,

não é preciso numeração. Havendo dois ou mais grupos, a numeração deve iniciar da

ramificação mais simples e seguindo a regra dos menores números.

Obs: apara as posições 1,2; 1,3; 1,4 utilizam-se também os termos:

1,2 – posiçãoorto (o)

1,3 – posição meta (m)

1,4 – posição para (p)

(vide página 23)

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Exercícios

01)Dada a fórmula estrutural do hidrocarboneto, classifique-o e escreva o nome:

02) Dado o nome do hidrocarboneto, escreva a fórmula estrutural:

a) 3-metil hex1,5dieno

b) 3,5-dimetil hex1,3dieno

c) 1,3-dimetil ciclo penteno

d) vinil-benzeno

03) Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura do metilbenzeno?

a) 7 b) 6 c) 5 d) 3 e) 1

04) Dados os compostos abaixo, julgue as afirmações:

a) I pode ser denominado p-xileno

b) II é o 1,3-dimetil benzeno

c) III é o etil benzeno

d) Respectivamente são o o, m e p-xileno

e) O número de H nos três é de 10 por molécula

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05) A borracha natural é um líquido branco e leitoso, extraído da seringueira,

conhecido comolátex. O monômero que origina a borracha natural é o metil

but1,3dieno, do qual podemosafirmar que:

a) É um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada;

b) É um hidrocarboneto aromático;

c) Tem formula molecular C4H5;

d) Apresenta dois carbonos terciários, um carbono secundário e dois carbonos

primários;

e) É um hidrocarboneto insaturado de fórmula molecular C5H8.

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FUNÇÕES ORGÂNICAS

Funções orgânicas são compostos que têm estrutura química semelhante e,

consequentemente, comportamento químico similar.

Essa semelhança é determinada pela presença de grupos de átomos ligados a cadeia

orgânica, chamados grupos funcionais.

Esses grupos funcionais possuem átomos diferentes de carbono e hidrogênio.

Os principais são os Haletos, Oxigênio e Nitrogênio.

Haletos orgânicos:

Denomina-se haleto orgânico todo composto derivado de hidrocarbonetos procedente da

substituição de um ou mais hidrogênios da molécula por átomos de halogênios: flúor, cloro,

bromo ou iodo.

1 - Grupo Funcional:

R ─ X em que:

X = F; Cl; Br; I.

R = cadeia carbônica

2 - Nomenclatura oficial:

Quantidade de X

(mono, di, tri, tetra, etc.) +

Nome do X

(flúor, cloro, bromo, iodo) +

Nome do hidrocarboneto

(prefixo+afixo+o)

Exemplos:

monoclorometano ou clorometano

2-monobromopropano ou 2-bromopropano

1,3-diiodobutano

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monofluorbenzeno ou fluorbenzeno

Nota: Observe que o prefixo mono normalmente é dispensado.

3 - Nomenclatura usual:

Além da nomenclatura oficial, determinada pela IUPAC, há outro sistema de

nomenclatura bastante utilizado para os mono-haletos orgânicos.

Segundo essa nomenclatura, tudo o que estiver ligado aos halogênios é considerado um

radical e o esquema do nome passa a ser:

nome do haleto + de + nome do radical com terminação ila

Exemplos:

nomenclatura oficial (IUPAC) nomenclatura usual

monoiodopentano ou iodopentano iodeto de n-pentila

2-metil-1-cloropropano cloreto de isobutila

bromobenzeno brometo de fenila

Álcoois:

Denomina-se álcool composto orgânico que apresenta um grupo hidroxila, OH, ligado a

um carbono saturado, ou seja, um carbono que faz apenas ligações simples.

1 - Grupo funcional:

R ─ OH em que: R = cadeia carbônica saturada


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Prefixo + afixo + Sufixo ol

Exemplos:

etanol

propan-2-ol

butan-1-ol

3 - Nomenclatura Usual

Há outros dois sistemas de nomenclatura em uso para os álcoois, entretanto, veremos

apenas o primeiro deles, pois o segundo é menos usual.

Considera-se como radical a cadeia carbônica ligada ao grupo OH, e o nome do

composto passa a seguir o esquema:

álcool + nome do radical + ico

Exemplos:


propan-1-ol Álcool n-propílico

Metilpropan-2-ol Álcool t-butílico

4 - Classificação dos álcoois:

I. Podem ser classificados conforme o número de grupos OH presentes na cadeia

carbônica.

a)monoálcoois: apresentam apenas um grupo OH na cadeia carbônica.

Exemplos: etanol e hexan-3-ol

,

b)poliálcoois: apresentam dois ou mais grupos OH na cadeia carbônica.

Exemplos: etan-1,2-diol (etilenoglicol) e propano-1,2,3-triol (glicerina)

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,

Em relação aos poliálcoois, somente são estáveis aqueles que possuem cada grupo

hidroxila ligado a carbonos distintos.

II. Podem ser classificados conforme o tipo de carbono onde se localiza o grupo

hidroxila.

a) álcool primário: apresenta o grupo hidroxila ligado ao carbono primário.

Exemplos: metanol e 1-propanol

,

b)álcool secundário: apresenta o grupo hidroxila ligado ao carbono secundário.

Exemplos: ciclopentanol

c)álcool terciário: apresenta o grupo hidroxila ligado ao carbono terciário.

Exemplos: metil-propan-2-ol e metil-ciclobutan-1-ol

,

Nota: Quando houver na molécula, duas ou mais hidroxilas, ambas nunca poderão estar

ligadas ao mesmo carbono, pois torna o composto instável.

Fenóis:

Denomina-se fenol todo composto orgânico que possui um grupo OH (hidroxi) ligado a

um carbono que pertence a um anel aromático.

Grupo funcional:

O composto ao lado (o mais simples desse grupo) é conhecido

apelas como fenol (fenol comum) ou hidroxibenzeno.

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Como os aromáticos possuem uma nomenclatura particular e os fenóis são compostos

aromáticos, sua nomenclatura também é considerada à parte das regras estudadas; no

entanto, podemos considerar o seguinte esquema para os fenóis.

Localização do grupo OH +

hidroxi +

Nome do aromático

Exemplos:

α-hidroxinaftaleno ou α-naftol

β-hidroxinaftaleno ou β-naftol

Enóis:

Denomina-se enol todo composto orgânico que possui um grupo OH (hidróxi) ligado a

um carbono que faz ligação dupla.


R ─ OH em que: R = cadeia carbônica com carbono ligado a OH com insaturação


Prefixo + afixo + sulfixool

Exemplos:

prop-1-en-2-ol

prop-1-en-1-ol

but-2-en-2-ol

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Exercícios

01) Dê a nomenclatura dos compostos:

a)

c)

e)

g)

b)

d)

f)

h)

2) Dê a estrutura dos compostos:

a) 2-metil hexa-1-ol

b) ciclo hexanol

c) 3-iodo heptano

d) propano-2-ol

e) heptan-3-ol

f) bromo ciclo pentano

3) O que classifica um composto como:

a) Enol?

b) Haleto orgânico?

c) Alcool?

Éteres:

Denomina-se éter todo composto orgânico que possui o oxigênio como heteroátomo, isto

é, entre dois carbonos.


em que: R e R’ = cadeias carbônicas


35

Prefixo da cadeia mais simples + oxi +

Nome da cadeia mais complexa

(Prefixo + afixo + o)

Exemplo:

metoxietano

etoxipropano

propoxipropano


Segundo esse sistema, tudo o que estiver ligado ao grupo O deve ser considerado um

substituinte (radical) e o nome passa a ser:

éter + nome do radical mais simples + nome do radical mais complexo + ico

Exemplos:

étermetiletíllico

éteretil-n-propílico

éterdipropílico

Nota: no caso de radicais repetidos, deve ser usado o prefixo “di” antes do nome do

substituinte, mantendo a terminação ico.

Aldeídos:

Denomina-se aldeído todo composto orgânico que possui o grupo carbonila ligado a um

hidrogênio.


Essa união, grupo carbonila e hidrogênio, forma o grupo aldoxila, que é o grupo funcional dos aldeídos.


Prefixo + afixo + sulfixo al

36

Exemplo:

Metanal

Etanal

3-metilbutanal

Cetonas:

Denomina-se cetona todo composto orgânico que possui o grupo carbonila entre dois

carbonos.


em que: R e R’ são cadeias carbônicas


Prefixo + afixo + sulfixoona

Exemplos:

Propanona

4-metilpentan-2-ona


Segundo esse sistema, tudo o que estiver ligado ao grupo carbonila deve ser

considerado radical, e o nome passa a ser:

nome do substituinte mais simples + nome do substituinte mais complexo + cetona

37

Exemplos:

dimetilcetona

metil-etilcetona

Exercícios


a)

c)

e)

g)

b)

d)

f)

h)


a)heptanal

b) 7-etil decan-3-ona

c) metoxibutano

d) decanal

e) ciclo pentanona


a) Éter?

b) Aldeído?

c) Cetona?

38

Ácidos Carboxílicos:

Denomina-se ácido carboxílico todo composto orgânico que possui um grupo carbonila

ligado a um grupo hidroxila.


em que: R = cadeia carbônica


ácido + Prefixo + afixo +

óico

Exemplos:

ácidoetanóico

ácido 3-metilbutanóico


Os ácidos carboxílicos são naturalmente encontrados em plantas e animais, e dessa

forma, sua nomenclatura é dada de acordo com sua origem. Entretanto, vamos enfatizar

apenas os 5 (cinco) ácidos mais usados.

Exemplos:


ácidometanóico ácido fórmico

ácidoetanóico ácido acético

39

ácidopropanóico ácidopropiônico

ácidobutanóico ácidobutírico

ácidopentanóico ácido valérico

Derivados de ácidos carboxílicos: Ésteres

Éster é todo composto formado pela substituição de hidroxila, OH, do grupo carboxila de

um ácido orgânico por um grupo ─ O ─ R’.


em que: R e R’ = cadeia carbônica


Prefixo + afixo + oato + de + Nome do substituinte com a terminação ila

Exemplo:

metanoato de metila

propanoato de etila

etanoato de isopropila

40


Como os ésteres são derivados dos ácidos carboxílicos, é de costume utilizar o nome

usual dos ácidos para se referir ao éster.

nome usual do ácido de

terminação ico para ato + de +

nome do substituinte com terminação ila

Exemplos:

Considere, por exemplo, os ésteres citados no item anterior:

a) o metanoato de etila é derivado do ácido metanoico cujo nome usual é o ácido

fórmico. O nome usual desse éster é: formato de metila.

b) o propanoato de etila é derivado do ácido propanoico cujo nome usual é o ácido

propiônico. O nome usual desse éster é: propionato de etila.

c) o etanoato de isopropila é derivado do ácido etanoico cujo nome usual é o ácido

acético. O nome usual desse éster é: acetato de isopropila.

Aminas

Denomina-se amina todo composto orgânico derivado da amônia NH3, pela troca de um,

dois ou três hidrogênios por substituintes orgânicos (cadeias carbônicas).

1 - Grupo Funcional:

em que: R, R’ e R’’ = cadeias carbônicas


Nome do substituinte com terminação il + amina

Exemplos:

metilamina

etil-metilamina

dietil-fenilamina

41

Amidas

Denomina-se amida todo composto orgânico que possui o nitrogênio ligado diretamente

a uma carbonila.


Conforme o nitrogênio estabeleça ou não outras ligações com o carbono, as amidas

podem ser divididas em 3 grupos:

a)amida não substituída: apresenta 2 hidrogênios ligados ao nitrogênio.

b)amida monossubstituída: apresenta 1 hidrogênio substituído por um radical (cadeia

carbônica).

c)amida dissubstituída: apresenta 2 hidrogênios substituídos por dois radicais iguais ou

diferentes.


a)para amida não substituída:

prefixo + afixo + amida

Exemplos:

Etanamida ou acetamida

3-metilbutanamida

b)para amida substituída:

N + mais nome do radical ou N,N + Nome dos radicais + prefixo + afixo +

amida

42

Exemplos:

N-metil-3metilbutanamida

N,N-metil-isopropil-3metilbutanamida

3 - Classificação das amidas:

a)amidas primárias: possuem só um grupo carbonila ligado ao nitrogênio.

Exemplo: etanamida

b)amidas secundárias: possuem 2 grupos carbonila ligados ao nitrogênio.

Exemplo: etanoíla-etanamida

c)amidas terciárias: possuem 3 grupos carbonilas ligados ao nitrogênio.

Exemplo: etanoíla-propanoíla-etanamida.

43

Exercícios


a)

c)

e)

g)

b)

d)

f)

h)


a)trimetilamina

b) metilamina

c) ácido butanóico

d) N,N – dimetiletanamida

e) propanoato de isopentila


a) Ácido carboxilico?

b) Amina?

c) Amida?

Exercícios

1) Faça a representação dos grupos funcionais a seguir e apresente a estrutura da

nomenclatura oficial para cada uma deles.

44

a)Álcool;

b)Éter;

c)Haleto orgânico;

d)Enol;

e)Fenol;

f)Cetona;

g)Aldeído;

h)Ácido carboxílico;

i)Éster;

j)Anidrido;

k)Sal de ácido carboxílico;

l)Cloreto de ácido;

m)Amidas;

n)Aminas;

2) Dê a fórmula molecular e a classificação dos carbonos dos compostos abaixo.

3) Apresente as fórmulas estruturais dos compostos abaixo:

a)2-cloropropano;

b)cloro-fenilmetano;

c)bromobenzeno;

d)ciclo-1-iodo-3-etilhexano;

45

e)5-metil-hep-3-en-1,2-diol;

f)metoxi-etano;

g)propanona;

h)pent-3-inal;

i)ácido butanoico;

j)ciclopentanona;

k)etanol;

l)ciclo-3,3-dimetil-4-isopropil-hexeno;

m)etoxi-butano;

4) (UEBA) De acordo com a IUPAC, o nome do composto que apresenta a fórmula

estrutural a seguir é:

a)5-metil-heptan-2-ol

b)5-etil-hexan-2-ol

c)2-etil-hexan-2-ol

d)3-metil-heptan-2-ol

e)2-etil-hexan-5-ol

5) (UFJF-MG) Substituindo um dos átomos de hidrogênio do benzeno por um dos grupos

abaixo, obtêm-se 4 compostos orgânicos:

i) —CH3 ii) —CH2OH iii) —CH2Cl iv) —OH

Sobre produtos obtidos, pede-se:

a)o nome da função à qual cada um pertence;

b)o nome dos compostos resultantes das substituições;

46

6) Forneça o nome oficial e usual dos éteres abaixo:

a)

b)

c)

d)

7) A partir do nome usual das cetonas relacionadas a seguir, forneça a nomenclatura

oficial (IUPAC) e a fórmula estrutural:

a)dietilcetona;

b)s-butil-t-butilcetona;

c)n-propil-isobutilcetona;

d)dipentilcetona

9) (UFV-MG) Considere os compostos abaixo com as classificações:

(A) (B) (C) (D)

I)amina aromática secundária

II)amina alifática terciária

III)amina alifática primária

IV)amina aromática primária

Assinale a opção correta:

a)A—I; B—II; C—III; D—IV

b) A—II; B—I; C—III; D—IV

47

c) A—IV; B—I; C—III; D—II

d) A—IV; B—II; C—I; D—III

e) A—III; B—IV; C—II; D—II

Reações em compostos orgânicos

Reações de substituição:

Substituição em alcanos e Cicloalanos

As reações de substituição em alcanos e cicloalcanos consistem em substituir um

hidrogênio (H) por um outro grupo (a ser determinado pelo tipo do reagente).

Halogenação em alcanos

Substituição de um H por um halogênio.

Quando temos Hidrogênios ligados a carbonos primários, secundário ou terciários, a

reação é favorecida a substituição no carbono mais substituído, ou seja, a reação é favorecida

a entrada do halogênio nesta ordem: carbono terciário, carbono secundário e carbono primário.

Entretanto, haverá formação de TODOS os compostos onde a possibilidade de

“abandono” de H, em proporções que seguirão a regra descrita no paragrafo acima.

Nitração em alcanos

Substituição de um H pelo grupo nitro (NO2).

O grupo acima apresentado como HO – NO2 trata-se do ácido HNO3(desenhado desta

forma no exemplo acima para facilitar a visualização).

48

Substituição em aromáticos

Da mesma forma que nos alcanos e cicloalcanos, a substituição em aromáticos baseia-

se na substituição de um hidrogênio (H) por um outro grupo (a ser determinado pelo tipo do

reagente).

Halogenação em aromaticos

O hidrogênio do anel aromático sai e liga-se a um halogênio, enquanto o outro

halogênio, liga-se ao anel aromático.

Nitração em aromáticos

Essa reação utiliza ácido nítrico (HNO3) para a substituição de um hidrogênio do anel

aromático pro um grupo NO2.

O ácido sulfúrico (H2SO4) funciona como catalizador da reação.

Sulfonação em aromáticos

Consiste na substituição de um hidrogênio do anel benzênico por um grupo sulfônico

(–SO3H).

A reação acontece a quente.

Acilação de Friedel-Crafts

49

Consiste na substituição de um hidrogênio por um grupo acila.

O grupo metil ligado ao carbono onde ocorre a substituição poderá tratar-se de uma

cadeia composta por carbonos e hidrogênios de diversos tamanhos (podendo ser um grupo

etil, propil, etc).

Exercícios

01)Dê o produto das seguintes reações de substituição em alcanos.

a)

b)

c)

d)

e)

f)

50

g)

2 – Escreva a reação abaixo:

Desejo obter Reagentes disponíveis Catalizadores disponíveis

AlCl3

Reações de adição:

Adição em Alcenos e Alcinos

Hidrogenação catalítica

Consiste na adição de hidrogênios a partir do rompimento da insaturação (dupla ou tripla

ligação).

Os catalizadores nessas reações são metais, como por exemplo, a platina, níquel ou

paládio.

Halogenação

Consiste na adição de halogênios a partir do rompimento da insaturação (dupla ou tripla

ligação).

Hidro-halogenação

51

Consiste na adição de um halogênio e um hidrogênio a partir do rompimento da

insaturação (dupla ou tripla ligação).

Hidratação em alcenos

Consiste na adição de uma hidroxila e um hidrogênio a partir do rompimento da

insaturação (dupla ligação).

É utilizada na produção de álcoois.

Regra de Markovnikov

Esta regra afirma que, em adições, quando houver mais de uma opção para a entrada

do grupo substituinte que não é o Hidrogênio, esta entrada é favorecida ao carbono mais

substituído, ou seja, o carbono que tiver menos hidrogênios ligados a ele.

Podemos afirmar quando falamos em alcenos e alcinos que são favorecidas as entradas

nesses grupos a carbonos terciários, depois a secundários e, por ultimo, a carbonos primários.

Lembrando que quando a mais de uma opção de entrada ao grupo, teremos vários

produtos, entretanto, a quantidade formada está diretamente ligada ao grau de substituição

deste carbono.

Exemplo:

52

Hidratação em alcinos

Consiste na adição de uma hidroxila e um hidrogênio a partir do rompimento da

insaturação (tripla ligação).

Forma um enol, que por serem compostos estáveis, acabam estabelecendo seu

equilíbrio a partir da formação de cetonas e aldeídos.

Adição em cicloalcanos

Consiste no rompimento do ciclo pela adição de Hidrogênios.

Esse tipo de adição é possível em ciclos com três ou quatro carbonos, uma vez que eles

apresentam uma tensão muito grande e são favoráveis a esses rompimentos.

Exercícios

01) Dê os produtos das seguintes reações de adição

a) obs.: com H2 em excesso

b)

c)

obs.: com UM Br2 para cada propino

53

d)

e)

Isomeria Plana

Isômeros são compostos que possuem a mesma fórmula molecular em arranjos

diferentes.

Isomeria plana de função

Neste tipo de isomeria, a diferença encontra no grupo funcional da molécula orgânica.

Exemplos:

1 – Isomeria éter – álcool

Dada a formula molecular C2H6O podemos obter os seguintes compostos:

metoximetano etanol

2 – Isomeria cetona – aldeído

Dada a formula molecular C3H6O podemos obter os seguintes compostos

propanona propanal

54

3 – Isomeria éster – ácido carboxílico

Dada a formula molecular C3H4O2 podemos obter os seguintes compostos

metanoato de metila ácidoetanóico

4 – Isomeria fenol – álcool aromático – éter aromático

Dada a formula molecular C7H8O podemos obter os seguintes compostos

meta-metilfenol álcoolbenzílico metoxibenzeno

Isomeria plana de cadeia

Neste tipo de isomeria, a diferença encontra-se no tipo de cadeia carbônica.

Exemplos:

1 – Isomeria cadeia fechada – cadeia aberta (cicloalcano – alceno)

Dada a fórmula molecular C3H6 podemos obter os seguintes compostos

ciclopropano propeno

2 – Isomeria cadeia ramificada – cadeia normal


55

metilpropano butano

3 – Isomeria cadeia heterogênea – cadeia homogênea

Dada a fórmula molecular C2H7Npodemos obter os seguintes compostos

dimetilamina etilamina

Isomeria plana de posição

Neste tipo de isomeria, a diferença encontra-se na posição do grupo funcional,

insaturação ou substituinte (radical).

Exemplos:

1 – Isomeria de diferentes posições de grupos funcionais

Dada a fórmula molecular C3H8O podemos obter os seguintes compostos

propan-1-ol propan-2-ol

2 – Isomeria de diferentes posições de insaturações


56

but-1-eno but-2-eno

3 – Isomeria de diferentes posições de subsituinte

Este caso só ocorre em formas acíclicas com no mínimo 6atomos de carbono ou em

compostos cíclicos com no mínimo 5 átomos de carbono.


1,1-dimetilciclopropano 1,2-dimetilciclopropano

Compensação ou metameria

Neste tipo de isomeria, a diferença encontra-se na posição do heteroátomo.

Há quatro casos principais de metameria: entre ésteres, entre éteres, entre aminas e

entre amidas.

Exemplos:

1 – Metameria entre éteres


metoxipropano etoxietano

2 – Metameria entre amidas

Dada a fórmula molecular C2H5ON podemos obter os seguintes compostos

57

etanamida N-metilmetanamida

Dinâmica ou tautomeria

Este tipo de isomeria ocorre quando dois compostos, de mesma fórmula química e

grupos funcionais diferentes coexistem em equilíbrio dinâmico.

No geral, ela exemplifica a baixa estabilidade de enóis, os transformando em aldeídos ou

cetonas.

Exemplos:

1 – Tautomeriaaldo-enólica (enol – aldeído)


etenol etenal

1 – Tautomeriaceto-enólica (enol – aldeído)


Prop-1-en-2-ol propanona

Exercícios

1- Descreva a isomeria plana de função. Porque possui esse nome? Dê exemplos.

2- Diferencie as isomerias plana de função e de cadeia.

3- A isomeria plana de posição explica a importância de identificarmos a localização

(através de numeração) os radicais, grupos funcionais e insaturações. Comete a

respeito dessa afirmativa.

58

Radioatividade – emissão de partículas e radiações

Denomina-se radioatividade a atividade que certos átomos possuem de emitir radiações

eletromagnéticas e partículas de seus núcleos instáveis com o propósito de adquirir

estabilidade, transformando-se em outro elemento químico.

Admite-se que a estabilidade do núcleo de um átomo esteja ligada à relação entre o

número de nêutrons (n) e o número de prótons (p).

𝑟𝑒𝑙𝑎çã𝑜𝑛

𝑝 ↔ 𝑒𝑠𝑡𝑎𝑏𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎𝑑𝑒 𝑛𝑢𝑐𝑙𝑒𝑎𝑟

Os elementos que apresentam nessa relação resultado igual a 1 são átomos bastante

estáveis, portanto, não tendem sofrer radiação.

O aumento nesta razão de número de nêutrons sobre o número de prótons é necessário

para que não haja uma autodestruição do núcleo, entretanto, acima de 83 prótons, nenhuma

quantidade de nêutrons é capaz de tornar esse átomo estável.

A intensidade de radioatividade emanada por determinado isótopo é essencialmente

uma propriedade do núcleo do átomo e, portanto, independente de qualquer fator químico ou

físico a que o isótopo esteja submetido, como, por exemplo:

- o tipo de substancia em que o isótopo está presente (metal, mineral, óxido, base, sal

etc.);

- o meio em que o isótopo esteja dissolvido (ácido, básico, aquoso, etc.);

- a fase de agregação em que ele se encontra (gasosa, liquida, sólida);

- o estado de divisão (em fatias, em pó, em barra);

- as condições ambientais (dentro de um freezer ou de uma fornalha).

Reações Nucleares naturais

Em 1899, o físico francês Antoine Henri Becquerel (1852 – 1908), trabalhando com o

elemento rádio, recém-descoberto pelo casal Curie, verificou que as radiações por esse

elemento podiam ser desviadas por um campo magnético ou por um campo elétrico intenso.

Em 1900, independente e quase simultaneamente, o físico neozelandês Ernest

Rutherford (1871 – 1937) e o químico francês Pierre Curie (1859 – 1906) identificaram dois

tipos distintos de radiações emitidas por elementos radioativos. Essas radiações foram

denominadas de alfa (α) e de beta(β).

Ainda em 1900, o físico francês Paul UlrichVillard (1860 – 1934) identificou uma espécie

de radiação eletromagnética, que também era emitida por esses elementos, a qual denominou

radiação gama (γ).

Emissões Alfa α24 Beta β−1

0 Gama γ00

Características São partículas pesadas,

com carga elétrica positiva,

constituída de 2 prótons e

São particular leves,

com carga elétrica

negativa e massa

São radiações

eletromagnéticas

semelhantes aos

59

de 2 neutrons (como um

núcleo de átomo de hélio).

desprezível

(semelhante a

elétrons).

raios X. Não

possuem carga

elétrica e não

possuem massa.

Dano ao ser

humano

Pequeno. Quando incidem

sobre o corpo humano, são

detidas pela camada de

células mortas da pele.

Causam no máximo

queimaduras.

Médio. Quando

incidem sobre o

corpo humano,

podem penetrar até 2

cm e causar danos

sérios.

Alto. Podem

atravessar

completamente o

corpo humano,

causando danos

irreparáveis.

Leis da radioatividade

Essa emissão de particular do núcleo de um átomo instável ocorre de acordo com

algumas leis básicas:

Primeira Lei de Soddy

Quando um átomo emite uma partícula α24 , seu número atômico (Z) diminui duas

unidades e seu número de massa (A) diminui quatro unidades.

Exemplo:

U → α24 + 𝑇ℎ90

23492

238

Segunda Lei de Soddy

Quando um átomo emite uma partícula β−10 , seu número atômico (Z) aumenta de 1

unidade e seu número de massa (A) permanece constante.

Exemplo:

Cs → β−10 + 𝐵𝑎56

13755

137

Exercícios

1- Calcule o número atômico (Z) e o número de massa (A) dos átomos abaixo após

emitirem 1particula alfa:

a) Pu (Plutonio) – Z=94 e A=239

b) U (Urânio) – Z=92 e A=238

c) Th (Tório) – Z= 90 e A=232

2- Calcule o número atômico (Z) e o número de massa (A) dos átomos abaixo após

emitirem 1particula beta:

a) Pu (Plutonio) – Z=94 e A=239

60

b) U (Urânio) – Z=92 e A=238

c) Th (Tório) – Z= 90 e A=232

3- Porque a partícula gama não apresenta alteração no número de massa e número

atômico?

Referências

Universo da Química – Bianchi, Albrecht, Daltamir – Ed. FTD, 2008.

Química na abordagem do cotidiano – Tito e Canto – Ed. Moderna, 2002.

Apostila Sistema de Ensino Anglo

Apostila Sistema de Ensino Positivo

InterAtividade Química – Reis, Martha – Ed. FTD, 2003 (Coleção Delta)

61

BANCO DE

QUESTÕES

Exercícios – Classificação de Cadeias Carbônicas e a Tetravalência do Carbono: 1) Complete com hidrogênios as ligações que estão faltando nos átomos dos compostos abaixo:

a)

b)

c) 2) Classifique as cadeias carbônicas a seguir como abertas ou fechadas, normais ou ramificadas, saturadas ou insaturadas, homogêneas ou heterogêneas e aromáticas ou não-aromáticas.

C C

C

C C C

N

O

O

Cl C

C

C C C

O

C C C S

C

CN

C

CC

C

C

O C

a

)

J

J

e

)

J

J

i)

C C C C

C

C

C C CC C

OC C C C C

62

J

J

J

J

b

)

f)

j)

c)

g

)

l)

d

)

h

)

m

)

C C CC NC C C CO C C C CO C

C

C

CC

C

CC

O C

CC

C

CC

O C CC C

C C

C

C

CC

C

CC

CC

C

CC

C

C

C C

C

C

CC

63

3) Quanto à classificação das cadeias carbônicas, pode-se afirmar que: (julgue os itens como verdadeiros ou falsos, apresentando uma cadeia que justifique sua resposta.) a) uma cadeia saturada contém ligações duplas entre carbono e carbono b) uma cadeia heterogênea apresenta um átomo diferente do átomo de carbono ligado pelo menos a dois carbonos c) uma cadeia normal apresenta cadeia com ramificações d) uma cadeia aromática pode possuir mais de um grupo aromático e) uma cadeia aromática não pode ser classificada como saturada f) uma cadeia aberta não pode ser classificada com aromática g) uma cadeia ramificada não pode ser classificada como insaturada h) uma cadeia que apresenta uma ligação tripla entre carbonos é dita insaturada i) uma cadeia que apresente uma ligação dupla entre o carbono e o oxigênio é dita insaturada. j) uma cadeia fechada pode ser ramificada e insaturada ao mesmo tempo. 4) Uma das variedades de náilon pode ser obtida a partir da matéria-prima denominada caprolactana, que apresenta a seguinte fórmula estrutural: A respeito dessa substância, pede-se:

a) sua fórmula molecular; b) a classificação da sua cadeia.

5) (UNA-MG) A cadeia a seguir pode ser classificada como:

a) aberta, heterogênea, saturada e normal. d) acíclica, homogênea, insaturada e normal. b) acíclica,homogênea,insaturada e ramificada. e) alifática, heterogênea, ramificada e insaturada. c) cíclica, aromática.

64

6) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica é:

a) C9H8. b) C9H12. c) C9H7. d) C6H11. e) C9H10.

7) Classifique as cadeias carbônicas dos compostos indicados a seguir e determine suas fórmulas moleculares.

gás de cozinha

8) Dadas as fórmulas estruturais do exercício anterior (7), indique a fórmula molecular de cada composto orgânico. 9) (UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Essa cadeia carbônica é classificada como: a) acíclica, normal, insaturada e homogênea. d) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. b) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. e) alicíclica, normal, saturada e heterogênea. c) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea. 10) (UNEB-BA) O eugenol, um composto orgânico extraído do cravo-da-índia, pode ser representado pela fórmula estrutural:

65

Com base nessa informação, pode-se concluir que a fórmula molecular do eugenol é:

a) C10H11O. b) C10H11O3. c) C10H11O2. d) C10H12O. e) C10H12O2. 11) (PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas, de fórmula

apresenta cadeia carbônica: a) acíclica, insaturada e homogênea. d) acíclica, saturada e heterogênea. b) acíclica, saturada e homogênea. e) cíclica, saturada e heterogênea. c) cíclica, insaturada e homogênea. 12) A naftalina é um produto de uso doméstico, utilizado para matar traças e baratas. Na sua composição, encontramos o naftaleno, que apresenta a seguinte cadeia:

A respeito do naftaleno, responda: a) qual é a sua fórmula molecular? b) qual é a classificação de sua cadeia? 13) (UFV-MG) Considerando os compostos a seguir:

I – CH3–(CH2)2–CH3. II – C(CH3)–CH2–CH3. III – CH3CH2CH(CH3)2.

IV – CH3CH2CH(OH)CH3. V – CH3CHBrCHBrCH3.

a) Quais deles apresentam cadeias carbônicas ramificadas? b) Quais deles apresentam cadeias carbônicas insaturadas? c) Quais deles apresentam cadeias carbônicas heterogêneas?

66

14) (Lavras) O composto:

Apresenta uma cadeia que pode ser classificada como:

a) alicíclica, normal, heterogênea e saturada. d) alicíclica, ramificada, homogênea e saturada.

b) alifática, ramificada, homogênea e insaturada. e) alifática, ramificada, heterogênea e insaturada.

c) alifática, normal, homogênea e saturada. 15) (PUCCAMP-SP) Preocupações com a melhora da qualidade de vida levaram a propor a substituição do uso do PVC pelo tereftalato de polietileno, ou PET, menos poluente na combustão. Esse polímero está relacionado com os compostos:

I

ácido tereftálico:

II etileno: CH2=CH2

É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia carbônica: a) alicíclica e acíclica b) saturada e insaturada c) heterocíclica e aberta d) aromática e insaturada e) acíclica e homogênea. 16) (MACK-SP) Uma substância de fórmula molecular C4H8O, que tem cadeia carbônica alifática, tem fórmula estrutural: a)

d)

b)

e)

c)

17) Às vezes a fórmula estrutural de um composto orgânico pode se tornar muito longa e complexa se representarmos todas as ligações entre os átomos. Por essa razão utilizamos algumas regras de simplificação de fórmulas

CH3 C

CH3

CH3

CH2 N CH CH2

H

C C

O

HO OH

O

OHCH CH2 OHCH3

CH3

CH3 CH

CH3

C

H

O

CH2 CH2 C

OH

O

CH3

CH CH CH3CH3

67

estruturais. Indique a fórmula estrutural completa e a fórmula molecular dos compostos cíclicos esquematizados a seguir.

a) b) c) d) e) f)

g) 18) Sabendo que os quatro elementos carbono (C), hidrogênio (H), oxigênio (O) e nitrogênio (N) fazem, respectivamente, 4, 1, 2 e 3 ligações covalentes comuns, forneça a fórmula estrutural dos seguintes compostos: a) C3H8. b) C4H10, cuja cadeia é ramificada. c) C4H8O2, cuja cadeia é normal e homogênea. d) C4H11N, em que todos os átomos de carbono estão ligados a no máximo um outro átomo de carbono. e) C5H8O, cuja cadeia carbônica é heterogênea f) C2H5ON, cuja cadeia carbônica é homogênea.

Exercícios – Hidrocarbonetos – Classificação e Nomenclatura de alcanos e

alcenos. 01) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alcanos: a) propano; c) 2-metil-heptano; b) pentano; d) 4 – etil- 2,2,3 - trimetildecano. 02) Dê os nomes dos alcanos representados por suas fórmulas estruturais: 03) O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de propano e butano. Indique a opção que representa as fórmulas moleculares dos dois compostos orgânicos, respectivamente. a) C3H6 e C4H6. d) C3H8 e C4H8. b) C3H6 e C4H8. e) C3H8 e C4H12. c) C3H8 e C4H10. 04) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alquenos: a) propeno; b) 1-penteno; c)hex-2-eno; d) hex-3-eno.

O

68

05) Dê o nome dos alquenos representados por suas fórmulas estruturais:

06) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes, por molécula, nos alcenos e alcanos que apresentam: a) 5 átomos de carbono; b) 10 átomos de carbono; c) 20 átomos de carbono. 11) Dê a fórmula estrutural dos seguintes hidrocarbonetos a) 3-etil-2, 2-dimetil-hexano; b) 3-etil-3-propil-heptano; c) 3, 4-dietil-2-metilexano; d) 4-terc-butil-4-etil-2, 2, 3-trimetiloctano. e) 2, 3-dimetil-1-penteno; f) 3-etil-2-metil-2-hexeno; 12) Considere os hidrocarbonetos cuja fórmula molecular é C7H16 e que apresentam as estruturas abaixo. Dê o nome de cada hidrocarboneto classificando cada cadeia represntada.

69

13) Dê o nome oficial dos hidrocarbonetos a seguir e classifique as cadeias:

14) O nome (IUPAC) para o composto é: a) 5, 5-dimetil-2-hexino. b) 5-etil-2-hexeno. c) 2, 2, 5-trimetil-4-penteno. d) 2-metil-2-hepteno. e) 5, 5-dimetil-2-hexeno. 15) Ao composto foi dado erroneamente o nome de 4-propil-2-penteno. O nome correto é:

70

a) 4-propil-2-pentino. b) 2-propil-4-penteno. c) 4-metil-1-hepteno. d) 2-propil-4-pentino. e) 4-metil-2-heptano. 18) O odor típico do alho é devido a um composto de enxofre chamado alicina, que é produzido pela ação de uma enzima do alho sobre a substância denominada aliina.

Sobre a alicina, é correto afirmar que: a) tem cadeia homogênea, alifática e saturada. b) tem fórmula molecular C6H11O3NS. c) tem o radical propila ligado ao enxofre. d) tem, na sua estrutura, carbonos terciários e quaternários. e) tem o oxigênio e o nitrogênio como heteroátomos. 19) A octanagem é uma medida do grau da capacidade de a gasolina queimar nos motores, sem explodir. O grau de octanagem 100 é atribuído ao composto representado pela fórmula estrutural

Com base nessa estrutura, o nome oficial do composto é: a) 2, 3, 4, 5-tetrametil-butano. b) 1, 2, 3-trimetil-pentano. c) 2, 3, 5-trimetil-pentano. d) 2, 2, 4, 4-tetrametil-butano. e) 2, 2, 4-trimetil-pentano. 20) A nomenclatura oficial para a fórmula a seguir é:

71

a) 2-etil, 3-etil, butano. b) 2-etil, 3-metil, hexano. c) 3-metil, 3-etil, hexano. d) 3-metil, 2-etil, 1-penteno. e) 3-metil, 2-etil, pentano. 21) Dado o composto orgânico a seguir formulado: Seu nome correto é: a) 5-etil-3, 3, 4-trimetil-5-hepteno. b) 3, 5-dietil-4, 5-dimetil-2-hexeno. c) 2, 4-dietil-2, 3-dimetil-4-hexeno. d) 3-etil-4, 5, 5-propil-2-hepteno. e) 3-etil-4, 5, 5-trimetil-2-hepteno. 23) Considere a fórmula estrutural da vitamina B6: Identifique sua fórmula molecular. amina B6. 24) Considere a seguinte estrutura orgânica:

72

a) Classifique os carbonos numerados em primário, secundário, terciário ou quaternário.

b) Escreva a fórmula molecular do composto.

c) Determine a hibridização de cada carbono no composato; 25) O petróleo é composto, principalmente, por hidrocarbonetos, que são substâncias orgânicas compostas, apenas por: a) sulfato de sódio. b) conservantes. c) carbono e hidrogênio. d) microorganismos. e) ouro e cobre. 26) Assinale a alternativa que traz o hidrocarboneto de massa molecular 84. Dados: C = 12; H = 1; Cl = 35,5; Na = 23; O = 16 a) C4H4O2. b) CH2Cl2. c) C6H12. d) NaHCO3. e) C6H14. As questões 27 e 28 relacionam-se com o alcano de menor peso molecular que apresenta, em sua estrutura, um átomo de carbono terciário ligado a um átomo de carbono secundário. 27) A fórmula molecular do alcano é: a) C4H10 b) C5H10 c) C6H12 d) C5H12 e) C6H14

73

28) Quantos átomos de carbonos primários tem o hidrocarboneto? a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5. 29) (Mack-SP) O hidrocarboneto que apresenta a menor cadeia carbônica aberta, saturada e ramificada tem fórmula molecular: a) CH4. b) C4H8. c) C5H8. d) C4H10. e) C2H4. 30) O octano é um dos principais componentes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é: a) C8H18. b) C8H16. c) C8H14. d) C12H24. e) C18H38. 31) Os gases que surgem após a perfuração de um poço de petróleo e que antecedem a saída do petróleo são: metano, etano, propano e butano, sendo estes dois últimos os principais componentes do gás de cozinha (GLP: gás liquefeito do petróleo). A fórmula molecular desses quatro gases é, respectivamente: a) CH4, C2H6, C3H8, C4H10. b) CH2, C2H6, CH4, C4H8. c) CH4, C2H4, C3H8, C4H8. d) C2H2, C2H4, CH4, C4H10. e) CH3, C2H6, C3H8, C4H8. 32) A utilização do gás natural como combustível é uma das alternativas para as soluções que têm sido propostas para a diminuição da poluição. Esse mesmo gás pode ser obtido por fermentação anaeróbica de material orgânico encontrado no lixo. O gás em questão, hidrocarboneto de menor massa molecular, é:

74

a) metano. b) propano. c) etileno. d) benzeno. e) acetileno. 33) Assinale a alternativa correta, com relação à fórmula química do butano: a) C4H4. b) C4H10. c) C2H6. d) C3H9. e) C4H9. 34) (CEESU – 2003) O gás usado na cozinha, o GLP, gás liquefeito do petróleo, é utilizado como combustível em nossos fogões, é inflamável sob: a) baixa pressão. b) alta pressão. c) efeito de neutralização. d) halogenação. e) baixa temperatura. 35) Os biodigestores possibilitam o reaproveitamento de detritos para gerar gás e adubos. Geralmente são alimentados com restos de alimentos e fezes de animais, acrescidos de água. Dentro do aparelho, esses detritos entram em decomposição pela ação de bactérias anaeróbicas. Durante o processo, todo material orgânico acaba convertido em gás metano, que é utilizado como combustível em fogões de cozinha ou geradores de energia elétrica. O resíduo sólido que sobra no biodigestor também pode ser aproveitado com fertilizante. a) O gás metano é um hidrocarboneto insaturado. b) O carbono no metano é híbrido sp2. c) O ângulo entre as valências do carbono no metano é de 120°. d) No metano o carbono é trivalente. e) Todas as ligações existentes no metano são do tipo sigma. 35) A respeito do composto orgânico chamado metano, podemos afirmar que: 0 0 É um hidrocarboneto. 1 1 É o chamado gás dos pântanos. 2 2 É um componente fundamental do gás natural. 3 3 É o biogás, produzido por fermentação, nos biodigestores.

75

4 4 Possui 4 ligações pi. 36) Um dos hidrocarbonetos de fórmula C5H12 pode ter cadeia carbônica: a) cíclica saturada b) acíclica heterogênea c) cíclica ramificada d) aberta insaturada e) aberta ramificada 37) Em relação à molécula do propeno são feitas as afirmações: ( I ) Entre os átomos de carbono 1 e 2 existe uma ligação sigma. ( II ) Entre os átomos de carbono 1 e 2 existe uma ligação pi. ( III) Entre os átomos de carbono 1 e 2 existem duas ligações sigma. ( IV ) Entre os átomos de carbono 1 e 2 existem duas ligações pi. ( V ) Todas as ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio são ligações sigma. Dentre as afirmações feitas estão corretas apenas: a) I e II. b) I e III. c) I, II e IV. d) I, III e V. e) I, II e V. 38) Dos hidrocarbonetos que se seguem, são alquenos: a) CH4 e C5H10. b) C2H4 e C2H6. c) C2H4 e C3H6. d) C5H10 e C5H12. e) C6H6 e C3H8. 39) Qual a fórmula molecular pode representar um alceno? a) C6H14. b) C6H12. c) C6H10. d) C6H8. e) C6H6. 40) (UFU-MG) A substância de fórmula C8H16 representa um:

76

a) alcano de cadeia aberta. b) alceno de cadeia aberta. c) alcino de cadeia aberta. d) composto aromático. e) alcino de cadeia fechada. EXERCÍCIOS – FUNÇÕES ORGÂNICAS E SUAS NOMENCLATURAS

183

EXERCÍCIO 1 - Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes álcoois: a) CH3–OH _____________________ b) CH3 – CH2 –OH ________________

c) CH3 –CH2–CH2 OH

_________________________________ d) CH3 – CH – OH ________________

________________ CH3 ________________ e) H3C – CH2 – CHOH – CH3 _________________________________ f) OH ___________________ g) HO OH _________________________________ OH

h) CH3 – CH – CH2 – CH = CH – CH3 _________________________________

i) CH2OH _________________________________

184

EXERCÍCIO 2 - Dê as nomenclaturas usuais dos seguintes álcoois: a) CH3–OH __________________________________________________________________ b) CH3 – CH2 –OH __________________________________________________________________

c) CH3 – CH2 – CH2 OH __________________________________________________________________ d) CH3 – CH – OH _________________

_________________ CH3 _________________ e)

CH2OH ___________________________________________________________________________________________________ Função: ENOL (R – OH):

Os compostos desta função apresentam a hidroxila ligada a carbono insaturado(ligação dupla).

Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila.

Fórmula Geral: CnH2nO ou CnH 2n-1OH

Nomenclatura oficial (IUPAC):

hidrocarboneto + terminação OL

Obs: ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo

funcional insaturação radical. OH

185

Exemplo: H3C C = CH CH3 2 – Butenol – 2 EXERCÍCIO 3: Dê a nomenclatura dos seguintes enóis: OH

a) H2C = C H ___________________ OH

b) CH3 – C = CH2 __________________ OH c) _________________________________ OH

d) HC = CH – CH2 – CH3 _________________________________ Função: ALDEÍDO (R – CHO) Os compostos desta função apresentam a carbonila (C=O) na extremidade da cadeia. O grupo funcional CHO é chamado aldoxila ou carbonila aldeídica.

Fórmula Geral: CnH2n O

Nomenclatura oficial:

hidrocarboneto + terminação AL

Obs: Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica : grupo

funcional insaturação radical.

Nomenclaturas Especiais: a) aldeído fórmico ou formol ou formaldeído (CH2O)

186

b) aldeído acético ou acetaldeído (C2H4O) c) aldeído propiônico ou propionaldeído (C3H6O) d) aldeído butírico (C4H8O) e) aldeído valérico (C5H10O) f) aldeído benzóico ou benzaldeído (C6H5CHO)

Exemplo: H3CCH2CH2CH2CH2–CHO hexanal. EXERCÍCIO 4: Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes aldeídos: a) H3C–CH2–CH2–CH2–CHO _________________________________ O

b) H – C – CH2 – CH2 – CH3 ________________________________ O O

c) H – C – CH2 – C – H ________________________________ O

d) CH2 = CH – CH2 – CH2 – C – H ________________________________ e)

CHO ________________________________ Função: CETONA (R – CO – R):

187

Os compostos apresentam a carbonila no interior da cadeia. O grupo funcional é chamado carbonila cetônica.

Fórmula Geral: CnH2nO


hidrocarboneto + ONA

Nomenclatura usual:

nomes dos radicais + cetona Obs: Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica : grupo


Exemplo: H3C–CH2–CH2–CO–CH3 2 – pentanona ou pentan-2- ona. EXERCÍCIO 5: Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) das seguintes cetonas: a) CH3 – CO – CH3 ________________ b) CH3 – CH2 – CO – CH3 _________________________________ O

c) CH3 – C – CH2 – CH2 – CH2 -– CH3

_________________________________ O O

d) CH3 – C – C – CH2 – CH3 _________________________________ e) CH3 – CH = CH – CH2 – CO – CH3

f)

188

O _________________________________ EXERCÍCIO 6 - Dê a nomenclatura usual das seguintes cetonas: a) CH3 – CO – CH3 ________________________________ b) CH3 – CH2 – CO – CH3

_________________________________ Função: ÁCIDO CARBOXÍLICO

(R – COOH) Caracteriza-se pela presença do grupo funcional carboxila (COOH).

Fórmula Geral: CnH2nO2


Ácido + hidrocarboneto + ÓICO

Obs: Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo


Exemplo: CH3 – CH2 – COOH ácido propanóico

Nomenclaturas Especiais:

Ácidos Monocarboxílicos:

Ácido fórmico (CH2O2)

Ácido acético (C2H4O2)

Ácido propriônico (C3H6O2 )

Ácido butírico (C4H8O2 )

Ácido valérico (C5H10 O2 )

189

Ácido benzóico (C6H5 COOH )

Ácidos Dicarboxílicos:

Ácido Oxálico ( C2H2O4 )

Ácido Malônico ( C3H4O4 )

Ácido Succínico ( C4H6O4 )

Ácido Glutárico ( C5H8O4 )

NOTA: As funções: aldeído, amida, éster, haleto de ácido , anidrido , sal

de ácido carboxílico são consideradas como derivadas dos ácidos carboxílicos.

Importante: Podemos substituir a indicação dos radicais nos carbonos 2,

3 e 4 por , e .

C – C – C – COOH R3 R2 R1

R3 R2 R1

Exemplo1: CH3 – CH – COOH

NH2

ácido 2 – amino – propanóico ou ácido - aminopropanóico. EXERCÍCIO 7: Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes ácidos carboxílicos: O

a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2– C – OH _________________________________

b) H C C – CH2 – COOH _________________________________ c) HOOC–CH2–CH2–CH2–CH2– CH3 _________________________________

190

d) HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH _________________________________ e) HOOC – CH = CH – COOH _________________________________ f)

COOH _________________________________ Função: ÉTER (R – O – R): Os éteres apresentam o átomo de oxigênio como heteroátomo.

Fórmula Geral: CnH2n + 2 O


Prefixo (cadeia menor) + Oxi + hidrocarboneto (cadeia maior)

Nomenclatura usual:

Éter + nomes dos radicais (menor/ maior) + ico Exemplo:

H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 Etóxi – propano ou Éter- etil-propílico. EXERCÍCIO 8: Dê as nomenclaturas (IUPAC e usual) dos éteres abaixo: a) H3C – O – CH2 – CH3 _________________________________ _________________________________ b) H3C – O – CH3 _________________________________

191

_________________________________ c) H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 _________________________________ _________________________________ d) C6H5 – O – CH3 _________________________________ _________________________________ Função: ÉSTER (R – COO – R): É caracterizada pelo grupo funcional carboxilato (– COO – ).

Fórmula Geral: CnH2n O2


hidrocarboneto + ATO + nome do radical (ila)

Nomenclatura usual:

ver usual de ácido carboxílico nome do ácido – ICO + ATO + radical Exemplo: O

H3C – CH2 – C O – CH2 – CH3 Propanoato de etila ou Propionato de etila EXERCÍCIO 9: Dê a nomenclatura IUPAC para os ésteres abaixo: a) H – COO – CH2 – CH2– CH3 _________________________________ b) CH3 – COO – CH3 _________________________________

192

c) CH3 – CH2 – COO – C6H5 _________________________________ d) C6H5– COO – CH2 – CH3 _________________________________ e) CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH – CH3

CH3 _________________________________ EXERCÍCIO 10: Dê a nomenclatura usual para os ésteres abaixo: a) H – COO – CH2 – CH2– CH3 _________________________________ b) CH3 – COO – CH3 _________________________________ c) C6H5– COO – CH2 – CH3 _________________________________ Função: FENOL (Ar – OH): Presença de hidroxila ligada diretamente a um carbono que faz parte do anel aromático.

Nomenclatura IUPAC:

Hidroxi + radical + nome do aromático

Nomenclatura Usual:

193

Radical + Fenol

Exemplo: OH

CH2CH2CH3

1,2- hidroxi-propil-benzeno (IUPAC) ou orto-hidroxi -propil – benzeno (IUPAC) ou orto – propil –fenol. EXERCÍCIO 11: Dê as nomenclaturas, Iupac e Usual, para os fenóis abaixo: OH

a) _________________________________ _________________________________ b) OH

CH3 _________________________________ _________________________________

c) HO CH2 CH3

CH2 CH2CH3 _________________________________ _________________________________

194

d) HO

_________________________________ _________________________________ e) HO CH3

_________________________________ _________________________________ Função: HALETO ORGÂNICO

(R - X) Os compostos são denominados derivados halogenados. A função pode ser identificada conforme o radical (R), como haletos de alquila e arila. Se R for um radical alquila (alcano), o chamamos de haleto de alquila, por exemplo o cloro – metano ou cloreto de metila,CH3 – Cl e, sendo R um radical arila (aromático), o chamamos de haleto de arila, como por exemplo o cloro – benzeno ou cloreto de fenila, C6H5 – Cl. São compostos resultantes da substituição de um ou mais hidrogênios dos hidrocarbonetos por um ou mais halogênios (X).

Fórmula Geral: CnH2n +1 X

Nomenclatura IUPAC:

nome do halogênio + nome do hidrocarboneto

195

Nomenclatura Usual:

haleto + nome do radical (ila)

Exemplo:

CH3 – CH2 – CH2 – Cl 1 – cloro – propano ou cloreto de propila EXERCÍCIO 12: Dê as nomenclaturas oficial e usual dos compostos para abaixo:

a) CH3 F _________________________________ _________________________________ b) CH3 – CH2 – Cl _________________________________ _________________________________ c) CH3 – CH2 – CH2 – Br _________________________________ _________________________________ d) CH3 – CH (I) CH2 – CH3

_________________________________

Função: AMINAS (R – NH2): São resultantes da substituição dos hidrogênios do NH3 por radicais orgânicos.

Classificação:

Amina Primária R – NH2

196

Ex: CH3 – NH2 metilamina

Amina Secundária R – NH – R

Ex: CH3 – NH – CH2 – CH3 etil – metilamina

Amina Terciária R – N – R R

Ex: (CH3)2 – N – CH2 – CH3 etil - dimetilamina

Fórmula Geral: CnH2n +3 N


nomes dos radicais ligados ao N(ordem alfabética) + amina.

Nomenclatura usual:

amino + nome do hidrocarboneto

Exemplo : CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 Butilamina ou 1 – amino – butano. EXERCÍCIO 13: Dê a nomenclatura IUPAC para as aminas abaixo:

a) CH3 CH2 NH2 _________________________________

b) CH3 CH2 CH2 NH2 _________________________________

c) C6H5 NH2 _________________________________

d) CH3 NH CH2 CH3

197

_________________________________

e) CH3 – N – CH2 CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH3 _________________________________ EXERCÍCIO 14: Dê a nomenclatura usual para as aminas abaixo:

a) CH3 CH2 NH2 _________________________________

b) CH3 CH2 CH2 NH2 _________________________________ Função: AMIDAS (R – CONH2): São compostos resultantes da substituição de hidrogênios do NH3, por radicais acila (R – CO –).

Classificação:

Amida Primária R – CONH2

Ex: CH3 – CONH2 etanoamina

Amida Secundária R – CONH – R

Ex: CH3 – CONH – CH2 – CH3 N – etil – etanoamina

Amina Terciária R – CON – R R

Ex: CH3– CON – (CH3)2 N – dimetil – etanoamida

Fórmula Geral: CnH2n +1 ON


198

nome do hidrocarboneto + amida

Nomenclatura usual:

nome usual do ácido carboxílico - ICO + amida

O

Exemplo: CH3 CH2 C NH2 Propanoamida ou Propionamida EXERCÍCIO 15: Dê a nomenclatura IUPAC para as amidas abaixo:

a) H CONH2 _________________________________

b) CH3 CONH2 _________________________________

c) CH3 CH2 CH2 NH2 _________________________________

d) CH3 CH2 CH2 CO NH2 _________________________________ EXERCÍCIO 16: Dê a nomenclatura usual para as amidas abaixo:

a) CH3 CONH2

b) C6H5 CO NH2

EXERCÍCIOS – ISOMERIA

199

A isomeria divide-se em plana e espacial. Os isômeros planos são classificados em: função, tautomeria, cadeia, posição e metameria e os espaciais em geométricos e óticos. I) ISOMERIA PLANA ou ESTRUTURAL ou CONSTITUCIONAL:

Isômeros planos são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais planas.

Tipos de isomeria plana: 1.1) Funções orgânicas diferentes: a) ISOMERIA DE FUNÇÃO (grupos funcionais diferentes):

PRINCIPAIS CASOS:

Álcool (CH3 – CH2 – OH) e

Éter (CH3 – O – CH3)

Ácido (CH3 – COOH) e

Éster (H – COO – CH3)

Aldeído (CH3 – CH2 – CHO) e

Cetona (CH3 – CO – CH3)

Álcool aromático (C6H5 – CH2 –

OH), Éter aromático (C6H5 – O –

CH3) e

Fenol (C6H5OHCH3)

b) TAUTOMERIA (caso particular da isomeria de função): Os isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico.

Ex1: Equilíbrio aldo – enólico

200

CH2 = CH – OH ↔ CH3 – CHO

Ex2: Equilíbrio ceto – enólico CH2 = C – CH3 ↔ CH3 – CO – CH3

OH

1.2) Funções orgânicas iguais: a) ISOMERIA DE CADEIA (mesma função orgânica - cadeias diferentes): Lembrar de classificação de cadeia: aberta x fechada, normal x ramificada, homogênea x heterogênea, saturada x insaturada.

Exemplos:

Aberta x Fechada

H2C = CH CH2 CH3 e

Homogênea e Heterogênea

CH3 NH CH3 e CH3 CH2 NH2

Normal e Ramificada

CH3CH2CH2CH3 e CH3CH(CH3)–

CH3

b) ISOMERIA DE POSIÇÃO (mesma função orgânica – mesma cadeia principal – diferentes posições de grupos funcionais ou insaturações ou ramificações):

Exemplos:

Grupo funcional

CH3CH2CH2–OH e CH3–CHOH–CH3

201

Insaturação

CH2=CHCH2CH3 e CH3CH=CHCH3

Radical

CH3CH(CH3)CH2CH2–CH3 e

CH3–CH2–CH(CH3)CH2–CH3

c) ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA (caso particular da isomeria de posição): Os compostos, de mesma função, diferem na posição do heteroátomo. Ocorrem entre éteres, ésteres, aminas e amidas.

Exemplos:

Éteres

CH3 CH2 O CH2 CH3 e

CH3 O CH2 CH2 CH3

Aminas

CH3 CH2 NH CH2 CH3 e

CH 3 NH CH2 CH2 CH3

EXERCÍCIO: Verifique o tipo de isomeria que ocorre entre os compostos abaixo:

a) orto dimetil benzeno e meta dimetil benzeno

b) butanol 2 e etóxi etano

202

c) metil butil – éter e etil propil éter

d) 2 metil buteno 1 e penteno 2

e) isopropenol e propanona

f) etanoato de etila e metanoato de propila

g) butanal e butanona

h) butil amina e s butil – amina

203

i) ácido butanóico e propanoato de metila

j) ciclopentano e metil ciclobutano

EXERCÍCIOS de ISOMERIA PLANA QUESTÕES OBJETIVAS

1) (UNI-RIO/1996) A - naftilamina, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir, é uma substância cancerígena que atua na bexiga humana. O contato com esse tipo de substância é freqüente em pessoas que lidam com certos ramos da indústria química. Assinale a opção que apresenta o isômero plano de posição dessa substância.

2) (UFRS/1997) Com a fórmula molecular C4H11N, são representados os seguintes pares compostos:

204

os pares I, II e III são, respectivamente: (a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de cadeia. (b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros funcionais. (c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de posição. (d) isômeros funcionais, isômeros de posição e isômeros de cadeia. (e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e metâmeros. 3) (UERJ/1997) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etoxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as Universidades só adquirem estes produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais destas substâncias é: (a) butanal e propanal (b) 1-butanol e propanal (c) butanal e 1-propanol (d) 1-butanol e 1-propanol 4) (UNI-RIO/1998) Os especialistas sabem que quanto mais ramificado um hidrocarboneto, mais resistente ele será à compressão sem sofrer ignição espontânea. Quanto maior a resistência, maior a " octanagem ". A indústria de petróleo classifica as gasolinas comparando-as com a eficiência do n - heptano (I ) , que possui octanagem zero, e com a eficiência do 2, 2, 4 - trimetil - pentano (II), que possui octanagem 100 .

Assinale a opção correta:

(a) I e II são isômeros de cadeia (b) I e II são substâncias polares

(c) O composto I possui ligações e . (d) O composto I é insolúvel no composto II (e) O composto II é solúvel no composto I .

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5) (UFV/1999) Sobre isômeros, é CORRETO afirmar que: (a) são compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. (b) são representações diferentes da mesma substância. (c) são compostos diferentes com as mesmas propriedades físicas e químicas. (d) são compostos diferentes com os mesmos grupos funcionais. (e) são compostos diferentes com o mesmo número de carbonos assimétricos. 6) (UERJ/1999) Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pelo fato de uma mesma fórmula molecular representar diferentes estruturas. Considerando a isomeria estrutural plana para a fórmula molecular C4H8, podemos identificar os isômeros dos seguintes tipos: (a) cadeia e posição (b) cadeia e função (c) função e compensação (d) posição e compensação 7) (UNIRIO/1999) "Os nitritos são usados como conservantes químicos em alimentos enlatados e em presuntos, salsichas, salames, lingüiças e frios em geral. Servem para manter a cor desses alimentos e proteger contra a contaminação bacteriana. O problema é que essas substâncias, no organismo, podem converter-se em perigosos agentes cancerígenos, as nitrosaminas...".

(REVISTA VEJA, setembro de 1998)

Considerando-se as estruturas anteriores, da dibutilnitrosamina e da di-isobutil nitrosamina, pode-se afirmar que representam isômeros: (a) geométricos. (b) de função. (c) de cadeia. (d) de posição. (e) por metameria.

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8) (PUCRJ/2000) A 2-pentanona é isômera do(a): (a) 2-metil-butanóico. (b) 2,2-dimetil-butanol. (c) 3-metil-2-butanona. (d) 2-metil-propanol. (e) 2-metil-2-butanona. 9) (UERJ/2000) A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos diversos que apresenta, dentre outros, os seguintes componentes:

Os pares de componentes I - II e I - III apresentam isomeria plana, respectivamente, do tipo: (a) cadeia e cadeia (b) cadeia e posição (c) posição e cadeia (d) posição e posição 10) (UNI-RIO/2000) A delicadeza de muitos sabores e fragrância naturais é devida a misturas complexas. Assim, por exemplo, mais de 100 substâncias contribuem para o sabor dos morangos frescos. Os aromatizantes artificiais de baixo preço, tais como os usados em balas, consistem, normalmente, em um só composto ou são, no máximo, misturas muito simples. O odor e o sabor do ''ETANOATO DE ISOPENTILA" são semelhantes aos da banana, e os do "PROPIONATO DE ISOBUTILA", aos do rum. Essas duas substâncias representam isômeros: (a) geométricos (b) de compensação (c) de posição (d) de função

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(e) de cadeia 11) (UFRRJ/2001) As substâncias A, B e C têm a mesma fórmula molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um hidrogênio ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de função de B. As substâncias A, B e C são, respectivamente: (a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano. (b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano. (c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano. (d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol. (e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol. 12) (PUCRJ/2002) Indique, entre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2,2,4-trimetilpentano. (a) Octano (b) Pentano (c) Propano (d) Butano (e) Nonano 13) (UFRRJ/2003) O butanoato de etila é um líquido incolor, empregado como essência artificial em algumas frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana, sendo isômero do ácido hexanóico. O tipo de isomeria plana presente entre o butanoato de etila e o ácido hexanóico é de: (a) cadeia. (b) posição. (c) função. (d) metameria. (e) tautomeria. 14) (UERJ/2004) A fórmula a seguir representa um composto responsável pelo fenômeno da visão nos seres humanos, pois o impulso nervoso que estimula a formação da imagem no cérebro ocorre quando há interconversão entre isômeros deste composto.

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Um isômero de função deste composto pertence à função denominada: (a) éster (b) amida (c) cetona (d) ácido carboxílico 15) (UNIRIO/2004) Que alternativa apresenta um isômero de função do o-cresol?

16) (UEL/2007) Em cada um dos itens (I a IV) são dadas 2 estruturas e uma afirmativa sobre elas.

A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:

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(a) I e II (b) I e III (c) II e III (d) II e IV (e) III e IV 17) (PUCRJ/2007) Assinale a alternativa que indica um isômero funcional da propanona. (a) Propanal. (b) Metóxi-etano. (c) Ácido propanóico. (d) 1-propanamina. (e) Propano. 18) (PUCSP/2007) Considere os seguintes pares de substâncias: I. metilbutano e butano II. 1-propanol e 2-propanol III. butanal e 2-butanol IV. ácido propanóico e etanoato de metila V. etanol e ácido etanóico São isômeros entre si somente os pares de substâncias indicados nos itens: (a) I, II e V. (b) II e IV. (c) III e V. (d) II, III e IV. (e) I e V. 19) (UERJ/2008) O programa brasileiro de produção de etanol já despertou o interesse de várias nações. O etanol, além de ser uma ótima alternativa de combustível, também é utilizado em várias aplicações industriais, como, por exemplo, a produção do etanoato de etila, um flavorizante de larga aplicação. A fórmula estrutural plana de uma substância que possui a mesma fórmula molecular do éster citado no texto é:

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20) (UECE/2008) Para que os carros tenham melhor desempenho, adiciona-se um antidetonante na gasolina e, atualmente, usa-se um composto, cuja fórmula estrutural é:

Com essa mesma fórmula molecular são representados os seguintes pares: I. metóxi-butano e etóxi-propano. II. 3-metil-butan-2-ol e etóxi-isopropano. Os pares I e II são, respectivamente: (a) isômeros de cadeia e tautômeros. (b) tautômeros e isômeros funcionais. (c) isômeros de posição e isômeros de compensação (ou metâmeros). (d) isômeros de compensação (ou metâmeros) e isômeros funcionais.

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QUÍMICA 3º Ano · 2018. 2. 6. · Inicialmente pensava-se que a síntese de substâncias orgânicas só era possível com a interferência de organismos vivos (animais, vegetais,