Tito Peruzzo e Eduardo CantoAutores de Química na Abordagem do Cotidiano – Editora Moderna

INFORME-SE SOBRE A QUÍMICAEDIÇÃO PARA PROFESSORES

Para que são as regras de Cahn, Ingold e Prelog?Ordem de prioridade de ligantes é necessária na nomenclatura de certos isômeros.

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• Isomeria geométrica e óptica —v. 3, unidade E, e vu, cap. 28

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E isso tem a ver com...

No boletim anterior, comentamos a sistemáticaE,Z usada em nível universitário para a designaçãode isômeros geométricos. Para atribuir os prefixosE ou Z, é necessário estabelecer as prioridades dosligantes dos carbonos da dupla C==C. Vamos, agora,apresentar as regras de Cahn, Ingold e Prelog,* queservem para o estabelecimento dessas prioridades.

1. Quanto maior o número atômico do átomocom a valência livre, maior a prioridade do ligante.Usando o símbolo “>” para indicar “tem prioridadesobre”, temos:

—Br > —Cl —Cl > —CH3

—SH > —OH —Cl > —CH2Cl

—SCH3 > —OCH3 —Cl > —CBr3

2. Se houver empate, deve-se percorrer a ca-deia dos ligantes (a partir do átomo com a valêncialivre) até encontrar o primeiro ponto de diferença.O maior número atômico tem prioridade, não impor-tando o restante da cadeia. Assim, por exemplo:

© 2

011

Fra

ncis

co (T

ito) M

irag

aia

Per

uzzo

e E

dua

rdo

Lei

te d

o C

anto

(ww

w.p

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sso

rcan

to.c

om

.br)

– V

end

a p

roib

ida

* Robert Cahn (1899-1981), Christopher Ingold (1893-1970) eVladimir Prelog (1906-1998).

—CH2—CH3

C(C,H,H)

—CH3>

C(H,H,H)

—CH2OH

C(O,H,H)

—C(CH3)3>

C(C,C,C)

Esse é o primeiro ponto de diferença

—C—CH3

CH3

CH3

—CH—CH2—CH3

CH3

C(C,C,C)

>

C(C,C,H)

—CH—CH3

CH3

—CH2—CH2—CH2Cl

C(C,C,H)

>

C(C,H,H)

Esse é o primeiro ponto de diferença

3. Ligações duplas e triplas são consideradascomo se fossem duplicadas ou triplicadas.

Por consequência, temos, por exemplo:

4. Caso o empate do número atômico aconte-ça entre isótopos, o desempate é feito pelo númerode massa. Quanto maior o número de massa, maiora prioridade. O deutério, por exemplo, tem prece-dência sobre o hidrogênio leve.

No próximo boletim, comentaremos como es-sas regras são úteis na nomenclatura R,S, utilizadaem nível universitário para expressar a configura-ção absoluta de isômeros ópticos.

—C CH

C C

C C

—C—C—H

—CH CH2 é considerado como

é considerado como

C C

H H

—C—C—H

—C O

H

é considerado como

O C

H

—C—O

—CH2—CH3>>—C CH —CH CH2

—CH2OH>—C

O

H