Embed Size (px)
Citation preview
1
UNIVERSIDADE FEDERAL DO ABC
Bacharelado em Ciência e Tecnologia
FERNANDO SOUZA EVANGELISTA
JOÃO VICTOR DA ROCHA PASQUALETO
LARISSA DE FARO FARAH
OSWALDO CEZAR DUARTE SILVA
RODRIGO THIAGO PASSOS SILVA
VICTOR VEQUETINI TEIXEIRA
VITOR DE OLIVEIRA NEVES
WILLIAN GONÇALVES MORAIS
MODIFICAR PARA CRIAR, A NATUREZA DO PVA RETICULADO: o polímero
como biotecnologia para o século XXI
Santo André - SP
2010
2
FERNANDO SOUZA EVANGELISTA
JOÃO VICTOR DA ROCHA PASQUALETO
LARISSA DE FARO FARAH
OSWALDO CEZAR DUARTE SILVA
RODRIGO THIAGO PASSOS SILVA
VICTOR VEQUETINI TEIXEIRA
VITOR DE OLIVEIRA NEVES
WILLIAN GONÇALVES MORAIS
Turma B1 - Diurno
MODIFICAR PARA CRIAR, A NATUREZA DO PVA RETICULADO: o polímero
como biotecnologia para o século XXI
Relatório do projeto final, apresentado à
Universidade Federal do ABC, como parte dos
requisitos para aprovação na disciplina de
Bases Experimentais das Ciências Naturais do
Bacharelado em Ciência e Tecnologia,
orientado pela Profa. Dra. Christiane Ribeiro.
Santo André - SP
2010
3
RESUMO
Os polímeros são macromoléculas compostas por monômeros em repetição, Estas estão
presentes em nosso cotidiano, como por exemplo, em plásticos, borrachas e afins. O
poli(álcool vinílico)(PVA) é uma espécie de polímero que é reticulado com íons de borato. O
PVA reticulado é hidrofílico, e pode ser útil na produção de hidrogéis, que são polímeros com
alta capacidade de absorção de água, esta aplicação é especialmente interessante no que tange
o assunto abordado neste projeto, que é o de biossensores e de sistemas de liberação
controlada de fármacos.No experimento era esperado verificar diferentes velocidades de
reticulação do PVA com diferentes concentrações e bórax, porém em todas as soluções de
boráx, a velocidade da reação foi quase instantânea. Foram realizados também testes quanto a
capacidade de sorção de água do PVA reticulado, onde foi descoberto que as características
deste mudam conforme sua retidão de água, seguindo uma tendência de conforme maior a
quantidade de água absorvida, maior o aspecto emborrachado e brilhoso do material. Conclui-
se que a reticulação do PVA é um processo simples e rápido, executado por meio de um
simples material – a cola branca – do qual resultou num hidrogel, que é um biomaterial com
vasta aplicabilidade.
Palavras-chave: reticulação. PVA. biomaterial
4
ABSTRACT
The polymers are macromolecules composed by monomers in repetition, these are daily
presents, as an example in plastics, rubbers and others. The poly(vinyl alcohol) (PVA) is a
kind of polymer that is reticulated with borate ions. The PVA reticulated is hydrophilic and
can be useful in the production of hydrogels, which are polymers with high capacity of water
sorption, this application is especially interesting in the subject of this project, that is bio
sensors and systems for controlled release of drugs. In the experiment was expected to verify
different PVA's speeds of reticulation for different concentrations of Borax, but in all borax
solutions the reaction was almost instantaneous. It was also executed tests about the capacity
of water sorption of the reticulated PVA, where was discovered that it's characteristics change
according to the rectitude of water, following a tendency that the greater the quantity of
absorbed water the greater the brightness and the rubberized aspect. The conclusion was that
the reticulation of PVA is a simple and quick process, executed by means of a simple material
– white glue – from which resulted an hydrogel, that is a biomaterial with wide applicability.
Key words: reticulation, PVA, biomaterial.
5
LISTA DE FIGURAS
Figura 1.1 – Variação de forma assintótica das propriedades do polímero em função da
massa molar.......................................................................................................................... 7
Figura 1.2 – Hidrólise do bórax em meio aquoso................................................................ 9
Figura 1.3 – Estruturas do material nas suas várias formas................................................. 9
Figura1.4 – Reação de complexação do sistema PVA/Borato............................................. 10
Figura 4.1 – Consistência da solução de cola....................................................................... 13
Figura 4.2 – Mistura da solução de bórax com a solução de cola........................................ 14
Figura 5.1 – Material fixo no fundo do béquer.................................................................... 14
Figura 5.2 – Estado gelatinoso............................................................................................. 15
Figura 5.3 – Material após sua remoção da água................................................................. 16
Figura 5.5 - Demonstração da fratura frágil do material...................................................... 16
Figura 5.4 – Demonstração da elasticidade.......................................................................... 17
Figura 6.1 – Reação de reticulação do PVA........................................................................ 17
6
SUMÁRIO
1 INTRODUÇÃO ....................................................................................................................... 7
1.1 Definição e histórico ......................................................................................................... 7
1.2 Os reagentes: PVA e bórax ............................................................................................... 8
1.3 Processos de transformação .............................................................................................. 9
1.4 Aplicações ....................................................................................................................... 10
2 OBJETIVOS .......................................................................................................................... 11
3 MATERIAIS UTILIZADOS ................................................................................................. 12
4 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ................................................................................ 12
4.1 Preparação dos reagentes ................................................................................................ 12
4.2 Procedimentos para a reticulação do PVA ..................................................................... 13
5 RESULTADOS ..................................................................................................................... 14
5.1 Solução de cola + solução de bórax I ............................................................................. 14
5.2 Solução de cola + solução de bórax II ............................................................................ 15
5.3 Solução de cola + solução de bórax III ........................................................................... 15
5.4 Teste da capacidade de retenção de água ........................................................................ 16
6 DISCUSSÃO ......................................................................................................................... 17
7 CONCLUSÕES ..................................................................................................................... 18
8 REFERÊNCIAS .................................................................................................................... 19
7
1 INTRODUÇÃO
1.1 Definição e histórico
As ciências da natureza há muito tempo estudam os mais diversos fenômenos e
estruturas de vários elementos de nosso ambiente. No século passado cientistas começaram a
estudar os polímeros.
Um polímero1 é uma macromolécula composta por muitas (dezenas de milhares) de
unidades de repetição – os meros – unidas por ligação covalente. Podem ser divididos em três
grandes classes: plásticos, borrachas e fibras. As propriedades físicas dependem do
comprimento da molécula. Alterações no tamanho de uma molécula pequena provocam
grandes mudanças nas propriedades físicas. As mudanças tendem a ser atenuadas com o
aumento do tamanho da molécula (Figura 1.1). Nem todos os compostos de baixa massa
molar (monômero) geram polímeros, é preciso que eles se liguem entre si. A reação entre
monômeros é chamada de reação de polimerização. i, x
Figura 1.1 – Variação de forma assintótica das propriedades do polímero em função da massa molar
Fonte: Canevarolo, S. V. Jr., Ciência dos polímeros, 2ª ed. p. 21
No século XVI, portugueses e espanhóis tiveram contato com o produto extraído de
uma árvore americana, a Hevea brasiliensis (serigueira), e extraíram um produto que
apresentava elasticidade e flexibilidade, desconhecidos até então. Na Europa ganhou o nome
de borracha. Em 1912 foi obtido o primeiro polímero sintético, produzido por Leo Baekeland
(1863-1944), reagindo fenol e formaldeído, formando resina fenólica, também conhecida por
baquelite. i,ii
1 Do grego, poli (muitos) e mero (unidade de repartição).
8
É interessante notar que esta classe de compostos exerceu e exerce profunda influência
em nossa civilização desde seus primórdios, uma vez que os compostos que regulam nosso
metabolismo e código genético são na maioria macromoléculas, e os polímeros estão entre os
mais antigos materiais trabalhados pelo homem, como madeira (celulose) para fabricação de
armas e moradias, cereais (amido) para alimentação, algodão (celulose) para vestimentas e
mais recentemente a borracha (poli-isopreno). iii
1.2 Os reagentes: PVA e bórax
Este trabalho aborda o processo de transformação empírico e didático envolvendo o
polímero poli(álcool vinilico) – PVA. O produto obtido e suas características e aplicações na
biotecnologia, por meio de reagentes de simples obtenção.
O poli(álcool vinilico), também conhecido por álcool polivinilico e cuja fórmula
estrutural é [CH2CHOH]n, é um polímero hidrofílico, devido aos grupos hidroxila em sua
estrutura, capaz de formar complexos por meio da transferência de cargas com ânions. Ele foi
descoberto na Alemanha por. Fritz Klatte (1880-1934) em 1912. Possui propriedades únicas
tais como alta solubilidade em água e a capacidade de formar géis por condensação. Tais géis
constituem uma barreira física ideal para o aprisionamento de enzimas. O álcool vinílico é um
composto instável que se rearranja espontaneamente em acetaldeido. Portanto, o álcool
polivinilico não pode também ser diretamente preparado. Primeiramente deve-se polimerizar
o acetato de vinila em poli(acetato de vinila). O mesmo é então hidrolisado em poli(álcool
vinílico). iv,v, ix, x
As colas líquidas brancas (cola tenaz ou cola escolar) e as colas amarelas (para
madeira) são constituídas basicamente de poli(álcool vinílico). vi
O Bórax (Na2B4O7·10H2O), também conhecido como borato de sódio ou tetraborato
de sódio é um composto importante do boro. Sofre hidrólise em meio aquoso, liberando íons
borato (Figura 1.2). É utilizado na produção tecidos e madeiras à prova de fogo, vidro e
bactericidas caseiros. iv, vii
9
Figura 1.2 – Hidrólise do bórax em meio aquoso
Fonte: Expósito, I. E., Modelos moleculares e experimentação em química: as forças do mundo invisível - SBQ
– 25ª Reunião Anual xi
1.3 Processos de transformação
Reticulação é um método físico-químico de transformação de polímeros. Ocorre para
manter duas ou mais cadeias poliméricas unidas por meio da criação de uma ponte de átomos
entre elas, ligados por ligação covalente. Ela evita deformação permanente e confere
características borrachosas ao material (comparativo das estruturas na figura 1.3). i
Figura 1.3 – Estruturas do material nas suas várias formas. (A) Linear (B) Ramificada (C) Reticulada (D)
Endurecida
Fonte: Materiais de Construção Mecânica I – Cap. 1. p.32 xii
A reticulação é um método de produção dos hidrogéis, que são polímeros com elevada
capacidade de absorção de água. Quando um hidrogel é submerso em água, as moléculas de
água juntam-se à matriz do polímero, causando seu enchimento. Representam um estado
intermediário entre o estado sólido e o líquido, entretanto, são considerados sólidos elásticos.
Para a obtenção de hidrogéis de PVA um íon muito interessante é o íon borato.
Acredita-se que o mecanismo da reação de complexação do íon borato com o PVA seja a
complexação di-diol, formada por duas unidades de diol e um íon borato. Por protólise os
10
ânions boratos são convertidos em , que podem então reagir com o PVA, formando um
gel termo-reversível. O mecanismo de complexação do sistema PVA/borato pode ser dividido
em duas reações, como é descrito na figura 1.4.
Figura 1.4 – Reação de complexação do sistema PVA/Borato
Autor: Martins, M. Biossensores de colesterol. p. 30
Sol-gel é um processo para produzir sensores para aplicações analíticas. Consiste
numa rota de síntese de materiais onde num determinado momento ocorre uma transição de
um sistema líquido sol para um líquido gel. Sol é um termo usado para definir uma dispersão
coloidal estável num fluído, e gel é um sistema formado pela estrutura rígida de partículas
coloidais ou de cadeias poliméricas.
A gelatinização pode também ocorrer pela interação entre longas cadeias
poliméricas.iv
1.4 Aplicações
Muitas idéias surgem utilizando processos de polimerização para a criação de
novos produtos com maior tecnologia, sobretudo buscando produtos que poluem menos e que
possam ser reaproveitados, este que é o ideal do século.
No Brasil já existe o projeto de produção de plástico biodegradável com a utilização
da cana de açúcar. Esse desenvolvimento teve início em 1992, com os estudos de fermentação
realizados pelo IPT2 objetivando a produção de um polímero biodegradável, o
polihidroxibutirato (PHB) e o seu co-polímero polihidroxibutirato/valerato (PHB-HV). O 2 Instituto de Pesquisas Tecnológicas do Estado de São Paulo
11
plástico biodegradável em questão é composto basicamente por carbono, oxigênio e
hidrogênio.
Inúmeros são os produtos obtidos a partir do poli(álcool vinílico) – objeto desde
estudo - podemos citar: fibras, mantas, membranas, filmes, fabricação de adesivos,
revestimento de papéis, estabilizantes para polimerizações, lentes de contato e componentes
artificiais do organismo. viii
Sobretudo, destacam-se entre as diversas aplicações do PVA no estado reticulado a
fabricação de hidrogéis, e por meio destes, a construção de sistemas de liberação de fármacos
e biossensores.
Os sistemas de liberação de fármacos liberam os fármacos em um ambiente específico
do organismo por determinado período de tempo. Aprimoram a segurança, a eficácia e a
confiabilidade da terapia com fármacos, pois a grande maioria dos fármacos é liberada logo
após a administração, causando rápida elevação do mesmo no organismo, para que depois
decline também rapidamente. O sistema é baseado em hidrogéis, que por sua natureza macia,
minimiza irritações mecânicas, evitando dores e infecções. v
Os biossensores para determinação de colesterol são ótimas alternativas comparando-
se com os meios tradicionais. Possuem alta estabilidade operacional, resposta rápida e baixo
custo. É sintetizado pelo método sol-gel. O método tradicional é baseado em
espectrofotometria na região dos UV/Vis3, que envolve procedimentos complicados e grande
quantidade de enzima. iv
Por estes e tantos outros exemplos, é de grande importância o estudo e a compreensão
do funcionamento das estruturas de polímeros, que podem e devem avançar muito mais, e
proporcionar novas alternativas de biotecnologias para o futuro.
2 OBJETIVOS
Compreender a importância, aplicabilidade e a química dos polímeros, suas reações e
estrutura, envolvendo a reticulação e a transição sol-gel. Verificar a reação do bórax com o
PVA e investigar propriedades físico-químicas de novos materiais formados com a reticulação
do poli(álcool vinilico). Avaliar propriedades que o tornam um potencial biomaterial.
3 UV/Vis – Espectroscopia de absorção na região do ultravioleta-visível
12
3 MATERIAIS UTILIZADOS
Para a realização do experimento foram utilizados os seguintes materiais:
a) balança semi-analítica;
b) provetas de 50 mL e de 10 mL;
c) béqueres de 50 mL e 100 mL;
d) 37,5 mL de cola branca;
e) pipeta;
f) 7 g de bórax;
g) água milli-q4;
h) espátula;
i) bastão de vidro;
j) banho ultratermostático.
4 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
4.1 Preparação dos reagentes
Inicialmente, foi realizada a preparação da solução aquosa de cola branca 60%. Para
atender às necessidades do experimento foram preparados, em um béquer de 100 mL, 62,5
mL de solução na proporção anteriormente citada, ou seja, 37,5 mL de cola diluída em 25 mL
de água. As medidas foram tomadas em provetas de 10 mL e 50 mL, respectivamente. (A
consistência é mostrada na figura 4.1)
4 Água milli-q – água deionizada que foi purificada por um sistema milli-q
13
Figura 4.1 – Consistência da solução de cola
Fonte: Autor
Posteriormente foram preparadas soluções de borato de sódio (bórax) e água em
diferentes concentrações.
A primeira solução de bórax é de diluição a 4% em água. Misturou-se num mesmo
béquer de 50 mL 1 g de bórax, pesado na balança semi-analítica e 25 mL de água, medidos na
proveta. Para ocorrer a diluição foi preciso agitar a solução com auxílio do bastão de vidro por
cerca de 5 min. Esta solução será, neste trabalho, chamada de solução de bórax I.
Na segunda, doravante chamada de solução de bórax II, dobrou-se a concentração
relativamente à primeira, foram utilizados 25 mL de água vertida em 2 g de bórax.
Procedimento análogo foi realizado na solução de bórax III, novamente dobrando a
concentração, utilizando 25 mL de água e 4 g de bórax. Nestas, para haver uma melhor
diluição foi necessário imergir parcialmente o béquer em água quente (não fervente) – no
banho ultratermostático - enquanto a solução era agitada. Esperou-se esfriar para ser utilizado.
Apesar do procedimento realizado, não foi possível diluir completamente a solução III,
sobrando partículas do borato de sódio visivelmente no fundo do béquer.
4.2 Procedimentos para a reticulação do PVA
Para análise da reticulação do poli(álcool vinílico) foram preparadas misturas da
solução de cola com a soluções de bórax, separadamente (figura 4.2).
A primeira mistura foi de 10 mL da solução de cola com 10 mL da solução de bórax I.
As outras duas foram análogas em quantidade, modificando apenas a solução de bórax,
utilizando, assim, a solução II e III.
14
Figura 4.2 – Mistura da solução de bórax com a solução de cola
Fonte: Autor
Imediatamente após cada mistura foram disparados cronômetros para verificar os
tempos de reação. E observou-se para se chegar aos resultados descritos na próxima seção.
5 RESULTADOS
5.1 Solução de cola + solução de bórax I
Imediatamente, com a adição da solução de bórax I na solução de cola a mistura ficou
mais consistente, causando certa resistência em realizar a movimentação com o bastão de
vidro. Foi mantida a movimentação até que se obtivesse uma mistura razoavelmente
homogênea, depois deste ponto foi colocada para observação.
Figura 5.1 – Material fixo no fundo do béquer
Fonte: Autores, 2010
15
Gradativamente, nos primeiros 20 minutos, o material foi adquirindo consistência
gelatinosa mole (figura 5.2). Foi retirado o excesso de líquido, e após 15 minutos verificou-se
que o material continuava com aspecto gelatinoso, mas mais consistente que o anterior, e
preso no fundo do béquer, de modo que se este fosse colocado ao contrário, permaneceria no
fundo (figura 5.1).
5.2 Solução de cola + solução de bórax II
A reação, novamente, foi imediata logo após a mistura. A consistência mudou de
fluido newtoniano para algo mais consistente, de forma gelatinosa mole (figura 5.2). Houve a
mesma dificuldade em movimentar a mistura que no anterior. Após a obtenção de razoável
homogeneidade, foi iniciada a observação.
Figura 5.2 – Início da reticulação
Fonte: Autores, 2010
De forma gradual, nos primeiros 16 minutos, o material foi adquirindo aspecto mais
consistente. Retirou-se o excesso de líquido. 35 minutos posteriores à mistura, o material
fixou-se no fundo do béquer já com a maior consistência, a de gel.
5.3 Solução de cola + solução de bórax III
Nesta reação os resultados imediatos foram semelhantes aos anteriores.
16
Após 9 minutos retirou-se o líquido em excesso. Mesmo com o passar de mais de uma
hora, a consistência gelatinosa foi mantida, não sendo convertida para um aspecto
emborrachado.
5.4 Teste da capacidade de retenção de água
A fim de investigar a capacidade de retenção de água do material obtido com as
misturas acima apresentadas, o material foi imerso em água. Tal procedimento foi realizado
com o material descrito na seção 5.1 depois de muito manuseado para que liberasse quase
totalmente o líquido de seu interior.
Figura 5.3 – Material após sua remoção da água
Fonte: Autores, 2010
Observou-se que o material, após sua remoção da água, aumentou consideravelmente
de tamanho, que estava úmido, com aspecto liso e levemente brilhante (figura 5.3). Com seu
manuseio excessivo o líquido foi liberado nas mãos e pôde ser constatada sua diminuição de
volume, brilho e aumento de sua rugosidade, além de tornar-se frágil. (figura 5.4).
Figura 5.4 – Demonstração da fratura frágil do material
Fonte: Autores, 2010
Foi verificado também o material quando úmido, mas não encharcado, apresenta certa
elasticidade, tendo comportamento elástico e plástico. (figura 5.5)
17
Figura 5.5 – Demonstração da elasticidade
Fonte: Autores, 2010
6 DISCUSSÃO
Nas reações descritas acima houve a reticulação do álcool polivinílico, isto é, houve
um equilíbrio dinâmico nas cadeias do PVA devido à mistura com o bórax. Quimicamente,
ocorre a hidrólise do bórax e meio aquoso (Figura 1.2), liberando íons borato em
posteriormente a reação destes íons com os íons hidroxila, dando origem a uma rede
polimérica de estrutura tridimensional (Figura 6.1). A transformação é explicitada pelas
mudanças físicas, sobretudo a mudança do estado de fluido newtoniano para consistência de
borracha.
Figura 6.1 – Reação de reticulação do PVA
Fonte: Autores, 2010
Os experimentos foram realizados utilizando diferentes concentrações de bórax para se
observar se haveriam resultados diferentes. Para as maiores concentrações de bórax esperava-
se diminuição no tempo de reação, porém isso não foi observado de modo significativo,
devido, possivelmente, ao tempo da reação já ter chegado ao mínimo possível.
Outra possibilidade para a insignificância dos tempos de reação é a deficiente diluição
do bórax em água. O uso do banho termoestático auxiliou a diluição no momento, entretanto,
elevou a temperatura das soluções de bórax. Para a realização do experimento em condições
isonômicas para as três concentrações devem ser vertidas na solução de cola à mesma
temperatura. Portanto, foi necessário esperar a solução de bórax esfriar a temperatura
18
ambiente, durante esse tempo, as partículas de bórax voltaram se tornar visíveis no fundo do
béquer. Provavelmente esses fatores influenciaram no insucesso do procedimento descrito na
seção 5.3.
Não houve dificuldade de diluição da cola na água, pois o PVA possui em sua
estrutura muitos íons hidroxila, responsável pelas ligações de hidrogênio entre as moléculas
de água e o polímero. Em consequência dessas interações, a o PVA é solúvel em água.
A partir dos experimentos realizados notou-se que o PVA reticulado possui alta
capacidade de absorção de H2O (por pressão osmótica). A propriedade de retenção do PVA
reticulado está intimamente ligada às suas funções de biomaterial, tendo em vista que sua
grande capacidade de absorver e liberar líquidos dependendo da concentração deste no meio
(por exemplo, caso o material seja manipulado com as mãos secas, estas receberão a umidade
do polímero, processo semelhante ocorre no papel ou qualquer outro meio mais seco).
A reticulação, que provoca a formação de uma estrutura tridimensional, permite a
difusão livre de água através da rede polimérica sem dissolução, e aumentando a resistência
mecânica dos hidrogéis. v
Essa característica é coerente com o que se espera dos biossensores. Nestes, o PVA
reticulado absorve o componente que se tem interesse em quantificar – por exemplo, o
colesterol. Há um dispositivo que é composto por um transdutor com a capacidade de gerar
um sinal elétrico proporcional à concentração do colesterol. Esse sinal é amplificado,
processado e exibido em uma tela LCD, por exemplo. iv
Na utilização como dispositivo de liberação controlada de fármacos, o fármaco é
combinado com o material polimérico, chamado de carregador. Quando entra em contato com
fluidos biológicos o hidrogel incha e libera para o meio o fármaco. A liberação pode ser
controlada por fatores físico-químicos do organismo, como pH, temperatura e força iônica,
podendo ser constante ou cíclica por um longo período de tempo. v
7 CONCLUSÕES
A reticulação do PVA é muito simples de ser executada e de serem observadas as
reações que acontecem durante e depois da realização do experimento. A realização do
experimento não requer nenhum conhecimento ou materiais muito específicos. Os resultados
foram favoráveis, tanto experimentalmente, quanto de pesquisa, fornecendo conceitos mais
sólidos sobre polímeros de modo geral, mas especialmente, sobre reticulação e
aplicabilidades.
19
A mudança imediata do fluido newtoniano para o gel depois de misturado bórax na
solução de cola, a elasticidade momentânea e o endurecimento após um tempo ilustram as
características do material.
O PVA reticulado, resultante deste experimento, tem muitas finalidades, podemos
destacar a fabricação de hidrogéis que tem sido estudado e sendo utilizado em sistemas de
liberação de fármacos e biossensores. A fabricação desse potencial biomaterial é pelo método
sol-gel, observado empiricamente.
Concluiu-se, por fim, que a reticulação do PVA possui potencial aplicação como
biomaterial e pode ser usado em processos de desenvolvimento de tecnologias, a fim de
favorecer a saúde humana.
8 REFERÊNCIAS
[i] CANEVAROLO, Sebastião V. Jr. Ciência dos Polímeros: um texto básico para
tecnólogos e engenheiros. 2 ed. rev. e aum. São Paulo: Artliber, 2006. p. 17-18, 21, 224.
[ii] MANO, Eloisa B., MENDES, Luís C. Introdução a polímeros. 2 ed. rev. e aum. São
Paulo: Edgard Blüncher, 2004. p.1-3,16, 50, 76, 160-161. ISBN 85-212-0247-4.
[iii] IPEF. Havea brasiliensis (seringueira). Disponível em: <http://www.ipef.br/
identificacao/hevea.brasiliensis.asp>. Acesso em: 25 jul. 2010.
[iv] MARINHO, Jean Richard Dasnoy. Macromoléculas e polímeros. Barueri: Manole, 2005
[v] MAYLER, Martins. Biossensores de colesterol baseados no sistema poli(álcool
vinilico)/Ftalocianina. 2006. p. 22-26, 28-31, 83-85. Dissertação (Mestrado em ciências em
materiais para engenharia) – Universidade Federal de Itajubá, Itajubá, 2006. Disponível em:
<http://adm-net-a.unifei.edu.br/phl/pdf/0030621.pdf >. Acesso em: 25 jul. 2010.
[vi] RODRIGUES, Isadora R. Síntese e Caracterização de Redes Poliméricas à base de
Quitosana com PVP e PVA para aplicação na liberação controlada de fármacos. 2006. p.
1-7, 16-19. Dissertação (Mestrado em engenharia) – Escola de Engenharia, Universidade
Federal do Rio Grande do Sul, Porto Alegre, 2006. Disponível em:
<http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/handle/10183/8349/
000574161.pdf?sequence=1>. Acesso em: 25 jul. 2010.
[vii] LABORDE, Hervé M. Polímeros de crescimento de cadeia. In:______. Química
Orgânica. p. 2. Disponível em: <http://www.labnov.pro.br/attachments/File/QuimicaDEE
20
/Polimeros.pdf>. Acesso em: 25 jul. 2010.
[viii] APHOX. Cola branca extra. Disponível em: <http://www.aphox.com.br/index.asp?
centro=produto.asp&produto=699>. Acesso em: 25 jul. 2010.
[ix] PEIXOTO, Eduardo M. A. Boro. Química Nova na Escola, São Paulo, n. 4, mai. 1996.
Disponível em: < http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc04/elemento.pdf/>. Acesso em: 30.
jul.2010.
[x] EXPÓSITO, Mari I. QUEIROZ, Alvaro A. A. Modelos moleculares e experimentação em
química: as forças do mundo invisível. In: ENCONTRO NACIONAL DE ENSINO DE
QUÍMICA, 13.,2006, Campinas. Sociedade Brasileira de Química
[xi] Estrutura dos materiais.In:______.Materiais de construção mecânica I. p. 32
Disponível em: <http://willyank.sites.uol.com.br/DISCIPLINAS/CienciadosMateriais
/Cap01Pags27a36.pdf>. Acesso em: 25 jul. 2010.
[xii] ORTEGA, Sylvio Filho. O potencial da indústria canavieira do Brasil. Disponível
em: <http://www.fcf.usp.br/Departamentos/FBT/HP_Professores/Penna/EstudoDirigido/
Agroindustria_Canavieira.pdf>. Acesso em: 01 ago. 2010.
