UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLANDIAINSTITUDO DE QUÍMICA

Síntese da Acetanilida

Gabriel Fernando de Mello 11111QIDFelipe Martins de Souza 11111QIDJoão Afonso da Silva Neto 11111QID041Wellington de Moraes Boorati Barros 11111QID031

Uberlândia26/07/2013

Objetivo

O presente trabalho tem como objetivo, realizar a síntese da acetanilida partindo da anilina, reagindo com anidrido acético, por meio do ataque nucleofilo do grupo amino no carbono da carbonila em meio ácido.

Procedimento Experimental

Materiais utilizados bequer de 250mL bequer de 500mL bastões de vidro proveta de 100 mL pipetas graduadas balança de precisão espátula banho de gelo bomba de vácuo

Reagentes Acetato de sódio anidro Acido Clorídrico concentrado Anidrido Acético Anilina Metanol

Em um béquer de de 500mL, foi colocado 250mL de água, 9,2mL de HCl conc. e 10 mL de anilina. Adicionado a essa solução 12,8 mL (0,14 mol) de anidrido acético, e agitado com bastão de vidro, até a homogeneização do meio reacional. Em seguida foi adicionado à mistura 16,5g (0,20 mol) de acetato de sódio em 50 mL de agua. A mistura foi novamente agitada com o bastão de vidro, seguido do resfriamento e banho de gelo até a precipitação da acetanilida. O solido obtido foi filtrado em um funil de Büchner com papel de filtro.

Resultados e discussão

Mecanismo da reação envolvida no experimento.

O par de elétrons não ligante da anilina ataca o carbono acila do anidrido acético, forçando o par de elétrons da ligação dubla C – O a se deslocar para a esfera eletrônica do oxigênio, formando assim o intermediário tetraédrico. Na etapa 2, ocorre a desprotonação da anilina por uma reação ácido-base intramolecular e a conversão do grupo carboxila em um bom grupo abandonador. Na ultima etapa o par de elétrons do oxigênio acila restaura a ligação dupla, culminando com a eliminação do ácido acético e a formação da acetanilida.

A reação ocorre em meio acido, pois assim aumenta a reatividade do anidrido e diminui a reatividade da anilina.

Calculo do rendimento

Anilina: MM 93,126g/mol. d 1,0217 g/ml

1,0217 g _________ 1mL 93,126 g __________ 1 mol X _________ 12,8 mL 10,217 g __________ Y

= 10,217 g = 0,1097 mol de Anilina

Anidrido Acético MM 102,1g/mol. d 1,08g/mL

1,08 g ________1 mL 102,1 g__________ 1 mol X ________ 12,8 mL 13,824 g _________ Y

= 13,824 g = 0,1354 mol de Anidrido

+ +

Pela estequiometria da reação 1 mol de anilina (93,126g) gera 1 mol de acetanilida(135,17g).

93,126 g ________ 135,17g 10,217 g ________ x

= 14,829 g de acetanilida. (rendimento em100 %)

14,828g _______100 %7,22 g _______ y = 48,68% de Acetanilida

Conclusão

A Acetanilida foi sintetizada com sucesso, porem o rendimento foi abaixo do previsto na literatura do mecanismo empregado, 61%. Essa diferença pode ter sido ocasionada pela presença de água no anidrido acético, o ocasionalmente pela presença de nitrobenzeno na anilina.