Slide sem título - downloadportal.sereduc.com · Discorra sobre as propriedades fisológicas dos flavonoides. 5. Enumere sete propriedades farmacológicas dos flavonoides. 6. Cite

Profa. Msc. Jeane U. G. Jardim

Farmacêutica Bioquímica e Industrial

Doutoranda da PgPNSB

FARMACOGNOSIA PURA

FLAVONOIDES

1

• Flavonoides são pigmentos amarelos muito comuns nos vegetais;

• Deriva do latim “flavus” (amarelo);

• Pigmentos das flores;

• Facilmente encontradas nas plantas;

• Mais de 8000 já foram identificados em plantas vasculares e variam quanto ao tipo e quanto à quantidade.

FARMACOGNOSIA PURA- Flavonoides

CONCEITO

2

• É uma importante classe de polifenois » Um ou mais núcleos aromáticos contendo

substituintes hidroxilados e/ou derivados funcionais

• Nomes com relação à planta da qual foram isolados

» TRICINA - Triticum sp.

» ROBINETINA – Robinia sp.

» QUERCETINA – Quercus sp.

• Aparecem oxigenados ou glicosilados


CONCEITO

3

• Possuem esqueleto carbônico C6-C3-C6;

• A maioria tem 15 carbonos no núcleo fundamental

NÚCLEO FUNDAMENTAL E SUBSTITUIÇÕES


4

• Formados por um núcleo benzopirano ou cromano, ligado a um anel aromático, formando o “fenil-benzopirano”.



5



6

METABOLISMO – VISÃO GERAL


7

BIOSSÍNTESE DOS FLAVONOIDES


8


9

BIOSSÍNTESE DOS FLAVONOIDES

SCoA

O

OH

O

O O

CH2

SCoA

OHOH

OH

OH O

OOH

p-CUMARIL-SCoA

3 x Malonil-CoA

CHALCONA

FLAVANONA

OH O

OOH

OH O

OOH

OH

OH O

OOH

ISOFLAVANONA

FLAVONA

FLAVANONOL

OH O

OOH

OH

OH O

OHOH

OH

OH O+

OH

OH

OH O

OH

H

OH

FLAVAN 3,4 DIOL

ANTOCIANIDINA CATEQUINAS

FLAVONOL

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• Flavonoides são sólidos cristalinos de cor branca a amarelo-claro;

• Heterosídeos são solúveis em água, álcoois e outros solventes orgânicos polares, insolúveis em solventes orgânicos apolares;

• Geninas são fracamente solúveis em água e solúveis em éter;

PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS


11

• Flavonoides são solúveis em solução alcalina e apresentam coloração amarela intensa neste meio e que desaparece com a adição de ácido;

• Absorvem no UV, o que é geralmente utilizado como diferenciador dos diferentes grupos de flavonóides.

PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS


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• Fitoalexinas (proteção contra fungos e bactérias);

• Agentes atrativos de insetos e aves;

• Agentes repelentes (amargos);

• Proteção contra radiação UV;

• Inibidores enzimáticos.

PROPRIEDADES FISIOLÓGICAS


13

PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS DOS FLAVONOIDES


14

• Anticarcinogênicos;

• Anti-inflamatórios;

• Antialérgicos;

• Tratamento de doenças circulatórias, hipertensão;

• Reposição hormonal: isoflavonas;

• Antioxidantes.

PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS


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ESPECIALIDADES FARMACÊUTICAS


Troxerrutina

Tratamento de varizes, hemorroidas,

úlceras de perna, tromboflebites, etc. 16



Rutina

Fragilidade capilar

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Coridrato de flavoxato

Anti-séptico urinário

HCl

18



Isoflavonas de soja

Reposição hormonal (Menopausa)

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• Não requer procedimento especial;

• Hexano: extrai flavonoides com alto grau de metilação das hidroxilas;

• Clorofórmio e acetato de etila: agliconas hidroxiladas e poliidroxiladas;

• n-Butanol: Heterosideos e glicosideos flavonoídicos.

MICROEXTRAÇÃO

FARMACOGNOSIA- Flavonoides

20

• Ultravioleta;

IDENTIFICAÇÃO


21

• Infravermelho;

IDENTIFICAÇÃO


22

• Ressonância magnética nuclear de H.

IDENTIFICAÇÃO


23

• Ressonância magnética nuclear de 13C.

IDENTIFICAÇÃO


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Reação de Shinoda

• Colocar cerca de 2 mL do extrato alcoólico em um tubo de ensaio e adicionar mais ou menos seis fragmentos de Mg metálico;

• Adicionar 1 mL de HCl conc., observando se desenvolve coloração.

• Pesquisa positiva → coloração rósea a vermelha

REAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO


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Reação de Taubouk

• 3 mL do extrato em uma cápsula de porcelana e levar ao banho-maria até secura;

• Esfriar e umedecer o resíduo com algumas gotas de acetona;

• Adicionar alguns cristais de ácido bórico e de ácido oxálico;



26

Reação de Taubouk

• Evaporar novamente em banho-maria até a secura, evitando aquecimento prolongado;

• Dissolver o resíduo em 3 mL de éter etílico e observar sob a luz ultravioleta.

Pesquisa positiva → fluorescência amarelado - esverdeado



27

• A atividade antioxidante de extratos obtidos de drogas vegetais que contenham flavonóides pode ser determinada pelo teste de 2,2-difenil-1-picrilidrazina (DPPH) determinada de acordo com o método de Brand-Williams.

MÉTODO DE BRAND-WILLIAMS


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• O método é baseado na captura do radical DPPH (2,2-difenil-1-picrilidrazina) por antioxidantes, produzindo um decréscimo da absorbância a 515 nm.

MÉTODO DE BRAND-WILLIAMS


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ANTOCIANIDINAS


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• Seu espectro de cor vai do vermelho ao azul;

• Muitas frutas, hortaliças, folhas e flores devem sua atrativa coloração a esses pigmentos que se encontram dispersos nos vacúolos celulares;

• Corantes naturais.

ANTOCIANIDINAS


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• Métodos convencionais (ácido clorídrico diluído em metanol);

• HCl é corrosivo e o metanol é tóxico;

• A razão volumétrica de 70 de etanol para 30 de água que se mostra tão eficiente o quanto metanol;

• É recomendado usar ácidos fracos durante as extrações e monitorar a acidez durante o processo.

ANTOCIANIDINAS (Microextração)


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• UV;

• IV;

• Infravermelho;

• RMNH e RMN13C.

ANTOCIANIDINAS (Identificação)


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• Em meios ácidos e neutros, quatro estruturas de antocianinas existem em equilíbrio: cátion flavilium (AH+), base quinoidal (A), pseudobase carbinol (B) e chalcona (C)



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pH=3,0

Cor

vermelha

pH < 6,0

Incolor

pH 12 - 13

Cor amarelo

pálida

pH > 6,0

Cor púrpura

claro

pH > 9,0

Cor azul

escuro


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Flavonoides: naringosideo, diosmina, etc.

Nome cientifico: Citrus spp

Nome vulgar: Citrus

Parte da Planta: Cascas

Atividade Farmacológica: Insuficiência venosa(membros inferiores).

FARMACOBOTÂNICA, PRINCIPAIS REPRESENTANTES DO GRUPO


Naringosideo

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Flavonoides: Quercetina

Nome cientifico: Ginkgo biloba L.

Nome vulgar: Ginkgo

Parte da Planta: Folhas

Atividade Farmacológica: Captador de radicais livres.



Quercetina

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Flavonoides: di-C-heterosideos de

flavonas

Nome científico: Passiflora spp

Nome vulgar: Maracujá

Parte da Planta: Partes aéreas

Atividade Farmacológica:

Sedativo, antiespasmódico

e ansiolítico



38

ATIVIDADE AVALIATIVA


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1. Determine o núcleo fundamental dos flavonoides.

2. Explique a biossíntese dos flavonoides a partir da observação do mapa metabólico.

3. Cite as características físico-químicas dos flavonoides.

4. Discorra sobre as propriedades fisológicas dos flavonoides.

5. Enumere sete propriedades farmacológicas dos flavonoides.

6. Cite quatro especialidades farmacêuticas que contenham flavonoides e suas respectivas indicações.

7. Como podemos verificar a atividade antioxidante dos flavonoides?

8. Cite três espécies vegetais que produzem alcaloides.


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