UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ

DEPARTAMENTO ACADÊMICO DE QUÍMICA E BIOLOGIA

BACHARELADO EM QUÍMICA TECNOLÓGICA / LICENCIATURA EM QUÍMICA

GUILHERME LEMOS KOSTECZKA

JOÃO MARCOS LENHARDT SILVA

LUIS GUSTAVO DE LIMA BUENO

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

CURITIBA

2009

Trabalho acadêmico, apresentado à disciplina de Química

Orgânica, do Curso Superior de Bacharelado em Química

Tecnológica/ Licenciatura em Química do Departamento

Acadêmico de Química e Biologia -DAQBI- da

Universidade Tecnológica Federal do Paraná - UTFPR

como meio de avaliação da capacidade dos estudantes

registrarem e organizarem dados resultantes de

experimentos, bem como a habilidade em obtenção de

conhecimentos e aplicação dos mesmos na explicação e

compreensão dos fenômenos ocorridos.

Prof. Paulo Roberto de Oliveira

1) INTRODUÇÃO

Solubilidade é “quando se dissolve um sólido ou líquido num outro líquido, as

unidades estruturais do primeiro – íons ou moléculas – separam-se umas das outras e o

espaço entre elas passa a ser ocupado pelas moléculas do solvente”

(MORRISON, 1981, p 39). Já miscibilidade ou compatibilidade entre dois líquidos

“baseia-se na semelhança da constituição as respectivas moléculas e conseqüentemente,

na semelhança dos tipos de interações intermoleculares em cada substância” (UNB).

1.1) Objetivos

Determinar a solubilidade de algumas amostras líquidas e sólidas para identificar

o tipo de grupo funcional que as amostras devem conter e conseqüentemente propor

qual será o composto orgânico em cada caso.

2) MATERIAIS E MÉTODOS

----fazer----

3) RESULTADOS E DISCUSSÕES

Os resultados obtidos estão apresentados no quadro abaixo:

Quadro 1: Resultados de solubilidade das amostras

Composto Solubilidade em

H2O Éter

(se solúvel em

água)

NaOH

5%

NaHCO3

5%

HCl

5%

H2SO4

96%

H3PO4

85%

Teste de

pH

Amostra A N N N N

Amostra B S N

Amostra C N S S

Amostra D N N N S S

Amostra E N N S

Legenda: S=Solúvel N= Insolúvel

Quadro 2: Correspondência entre as amostras e os compostos

Amostra Composto relacionado

A Antraceno

B Acetato de etila

C Ácido benzóico

D Etanodiol

E p-metilanilina

A amostra A referia-se ao composto antraceno porque essa amostra era insolúvel

em água, NaOH 5%, HCl 5% e em H2SO4 96%. Ela apresentava essa característica de

insolubilidade porque o antraceno é um composto inerte, não é reativo, e não

apresentava estrutura igual a nenhum dos solventes.

A amostra B era o éster acetato de etila, que pode ser considerado um sal de um

ácido carboxílico, devido ao fato de que ambos apresentam os mesmos caminhos até a

insolubilidade em éter e o grupo S2 que é o conjunto de substâncias solúvel em água,

mas insolúveis em éter tem como membro sais de ácidos orgânicos, definição que o

éster se encaixava muito bem. A solubilidade do etanoato de etila se dava pela reação

dele com a água, tendo o H2SO4 e o H3PO4 como catalisadores da reação, o que formou

ácido etanóico e etanol, ambos compostos solúveis em água.

H3C C

O

O

H2C CH3

+ H2O H3C C

O

O

H

+ CH3___CH2

___OHH2SO4

H3C C

O

O

H2C CH3

+ H2O H3C C

O

O

H

+ CH3___CH2

___OHH3PO4

Ácido benzóico era caracterizado pela amostra C, já que esta era insolúvel em

água, entretanto era solúvel em NaOH 5% e em bicarbonato de sódio e os ácidos

carboxílicos estão no grupo que tem a mesma propriedades da amostra C. Era insolúvel

em água por ter forte caráter apolar devido ao anel benzênico, porém era solúvel em

NaOH por reagir com este em uma reação de saponificação. Também era solúvel em

NaHCO3 por gerar um sal de sódio.

C

O

OH

NaOH C

O

O-Na+

+ H2O

C

O

OH

NaHCO3C

O

O-Na+

+ H2CO3

D era o composto etanodiol, porque essa amostra era solúvel em H2SO4 96% e

em ácido fosfórico, porém insolúvel em água, NaOH 5%, HCl 5% e os alcoóis estão

incluídos no grupo que possui essas características de solubilidade e entre os compostos

apresentados somente o etanodiol era álcool.

Por último, a amostra E era a p-metilanilina, pois essa amostra era insolúvel em

água e em NaOH 5%, todavia mostrou-se solúvel em HCl 5%, o que determina agrupá-

la na classe B de solubilidade, a qual está incluída as anilinas, e sendo a p-metilanilina o

último composto, pode-se afirmar que esse resultado foi satisfatório. Insolúvel em H2O

e NaOH porque não reage com essas substâncias e nem tem estrutura parecida, para

miscibilidade. Era solúvel em HCl porque reagiu com ele formando um sal solúvel.

+ HCl

NH2

CH3

NH3+ Cl-

CH3

Determinados compostos são solúveis em soluções ácidas porque “contém, pelo

menos, um átomo de caráter básico na molécula, por isso reagem com ácidos formando

sais e, conseqüentemente, se dissolvendo” (VOGEL, 1981, p 1104).

Quase o mesmo vale para os compostos que se dissolvem em base, porém, nesse

caso, os compostos possuem um átomo de caráter ácido que reage com a base gerando

sal e que se dissolve no solvente. Essa dissolução é devido à solubilidade, pois o sal se

dissocia ou se ioniza no solvente.

Todavia, isso não explicaria a questão da solubilidade de determinadas

substâncias orgânicas em água e em éter, a qual é explicada pela estrutura dos

compostos, já que “um composto é mais solúvel com a qual apresenta uma relação mais

intima de estrutura” (VOGEL, 1981, p 1104). Assim, essa solubilidade em água e éter é

devido à miscibilidade.

CONCLUSÃO

----FAZER----

4) REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

MORRISON, R & BOYD, R; Química orgânica. 7ª Edição, Coimbra, Fundação Calouste Gulbenkian, 1981.

VOGEL, A. I., Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3. Ed, Rio de Janeiro, Ao Livro técnico AS, 1981. V.3 .

Sites relacionados

<http://www.unb.br/iq/litmo/disciplinas/LQO-2006-

1/Roteiros/Experimento%201.pdf> acesso em 25/10/2009