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Biossíntese da fenilalanina,tirosina e triptofano

Os precursores dos aminoácidos aromáticos são o fosfoenolpiruvato e a eritrose-4-fosfato. Sua condensação forma o 2-ceto-3-desoxi-D-arabinoheptulosonato-7-fosfato, um composto de sete carbonos que se torna cíclico e é convertido a shiquimato que dará origem ao corismato, o precursor comum dos aminoácidos aromáticos. A partir daqui as

vias se separam.

Síntese de corismato:

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1- Corismato é transformato em prefenato através de uma mutase. O prefenato sofre

uma desidratação e depois é descarboxilado originando o fenilpiruvato que é transaminado formando a fenilalanina.

Síntese da fenilalanina:

2- O corismato é convertido em prefenato por uma mutase. O prefenato sofre uma descarboxilação oxidativa formando p-hidroxi fenilpiruvato. O p-hidroxi fenilpiruvato é então transaminado formando a tirosina. Os mamíferos sintetizam a tirosina através da

hidroxilação da fenilalanina.

Síntese da tirosina:

3- A glutamina cede uma amina de sua cadeia lateral para o corismato, esta reação libera piruvato e forma o antranilato. O antranilato se condensa com o PRPP (fosforribosil

pirofosfato) formando o N-5-fosforribosil antranilato. Este composto sofre então um rearranjo, uma desidratação e uma descarboxilação gerando o indol 3-glicerol fosfato. O

indol 3-glicerol fosfato reage com a serina formando o triptofano e liberando gliceraldeído 3-fosfato.

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Síntese do triptofano:

Triptofano sintase A triptofano sintase é a enzima que cataliza as duas reações finais da biossíntese do

triptofano. Sua estrutura é um tetrâmero a2ß2. A subunidade a cliva o indol-3-glicerol fosfato em indol e gliceraldeído-3-fosfato. A subunidade ß junta o indol com a serina para formar o triptofano. O indol é uma molécula hidrófoba que pode atravessar a membrana e ser perdido da célula. Então por que isto não ocorre? A triptofano sintase possui um canal

que liga suas subunidades catalíticas permitindo que o indol seja difundido através da enzima, ou seja, o indol formado não sai da enzima quando a serina está presente e as duas reações parciais são coordenadas. Este processo é chamado de canalização do substrato e

é extremamente vantajoso pois assim, além de aumentar mais de dez vezes a taxa catalítica global, ele previne a perda de um intermediário da síntese do triptofano.

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