Capítulo
A nomenclatura de compostosorgânicos segue regrasdeterminadas pela UniãoInternacional de Química Pura eAplicada [IUPAC).
) tI.l Hidrocarbonetos: subgrupose fórmulas geraisOs hidrocarbonetos são divididos emsubgrupos. Os membros de um subgrupotêm a mesma fórmula geral.
) tI.2 Noção fundamentalda nomenclatura IUPACPrefixos, infixos e sufixos são usados nanomenclatura IUPAC. O prefixo indicao número de carbonos. O infixo estárelacionado às ligações entre carbonos.O sufixo revela qual é o grupo ao qual asubstância pertence (classe funcional).
) tI.S Nomenclatura de hidrocarbonetosalifáticos não ramificadosNa nomenclatura de hidrocarbonetos, osufixo é "o".
) tiA Nomenclatura de hidrocarbonetoscíclicos sem cadeia lateralNa nomenclatura de hidrocarbonetoscíclicos utiliza-se "ciclo-" antes do prefixoindicativo do número de carbonos.
Nomenclatura dehidrocarbonetosnão ramificados
Seção LI.I
I Objetivos
~passificar oshidrocarbonetos em
subgrupos.
~Conhecer e utilizara fórmula geral
dos subgrupos dehidrocarbonetos.
~Classificarhidrocarbonetos
aromáticos quantoao número de
núcleos benzênicose quanto à presençade anéis isolados ou
condensados .:
I Termos e conceitos<alcann
-alceno-alclno
-alcadleno
-clclano
-clclenoo hidrocarboneto
aromático
Hidrocarbonetos: subgrupose fórmulas gerais
Subdivisões dos hidrocarbonetos
podemter
podemser
podemter
podemter
Cadeiafechada e
não aromática
Cadeiaaromática
sãodenominadoshidrocarbonetos
podemser
Os nomes alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenose aromáticos designam grupos aos quais os hidrocarbonetos pertencem.Um hidrocarboneto é enquadrado em um desses grupos de acordo com ascaracterísticas de sua molécula.
AgCANO AN indica que só há ligações(J1 simpleso""'QJ
"ÃlC EN O ENindica uma ligação duplac Cadeiao 'Ç'1: ALifática isto é,cou aberta A[CINO IN indica uma ligação triplaE'
"O:i:to .A~rCAD I ENO DIEN indica duas ligaçõesQJ duplas""Oco
""O -[cmANO'E AN indica que só há ligações::lCadeia
;CI~~EENO
simples
~ CÍCLica .::-~EN indica uma ligação
••• ~.~~>,.;/dupla
Sq
Há outros grupos menos importantes para o nosso estudo 1'--- --...Embora existam outras subdivisões dos hidrocarbonetos, elas não são tão relevantes para
o nosso estudo. Além disso, com a lógica explicada na página anterior, é possível compreendero nome dessas outras subdivisões. Assim, por exemplo, você consegue "decifrar" o que seriaum alcatrieno? E um ciclino?
.•. ... .. Algumas subdivisões importantes dos hidrocarbonetos
Subgrupos Característica Exemplos Fórmula geral
H3C - CH2 - CH2 - CH3
Alcanos ou Cadeia aberta CHa
parafinas Ligações simples[ CnH2n+2
HaC - C - CH2 - CH - CHa[ [
ICHa CHa
IeoO>~
Q> H2C = CH - CH2 - CHa"C
e Alcenos,.~Cadeia abertaj alquenos ou - HaC - C = CH - CHa CnH2n
Q> olefinas1 ligação dupla ["C
~ I CHaQ>"Coiõ'":3
Q>
1ij HC == C - CH2 - CHacQ>Q.
oO> CHa'8 Alcinos ou Cadeia abertao [ CnH2n-2o alquinos 1 ligação tripla"C HaC - C - CH2 - C == C - CHa-e~ ["« CHaoi"C:o'êQ.
o,~!5
"C cne
IH2C = C = CH2Q. o
Q> Alcadienos ou Cadeia aberta TIa:: CnH2n-2eu
dienos 2 ligações duplas oH2C =CH - CH = CH2 ~
E~o-euc::cn
O Oo
-!-J
Cadeia fechada UJ
Cicia nos CnH2nc::
Ligações simples o-E'euü
t'TIs:
I OUJ
Cadeia fechada D TI
Ciclenos CnH2n-2~
1 ligação dupla '"-!-Jeulic::OJEoo- z::r
I Contêm anel benzênico
o
'"Aromáticos ou ;t=- c.
arenos go euU
I:=;::•••65
66
Não decore a fórmula geral. Compreenda-a!A tabela 1 apresenta as fórmulas gerais de alcanos, alcenos etc. Em vez de memorizá-Ias,
vamos mostrar que é possível compreendê-Ias.Comecemos com um alcano não ramificado com n carbonos.
Os n carbonos têm 2n hidrogênios (emmagental mais 2 hidrogênios (em azul]nas pontas
Assim, a fórmula geral desse alcano é CnH2n + 2'
Se um alcano tiver n carbonos e for ramificado, a fórmula também será CnH2n + 2' pois o númerototal de carbonos e hidrogênios será o mesmo, apenas estarão dispostos de modo diferente.Veja o exemplo:
r--------------IH I
I I
H-C-H :
I ~ I ~ ~:H-rC-C- ...-C-C--}-H
: I I I I II H H H II II H-C-H I
I I II II H Io.. J
Os n carbonos têm 2n hidrogênios (emmagental mais 2 hidrogênios (em azul]nas pontas
Assim, concluímos que:
[ Alcanos têm fórmula geral CnH2n + 2' J
Agora vamos mostrar que alcenos e ciclanos têm o mesmo tipo de fórmula geral, CnH2n. Paraisso, vamos imaginar um alcano com n carbonos e, a partir dele, retirar dois hidrogênios parafazer a dupla C=C ou o ciclo:
H H H HI I I I
H-C-C- ...-C-C-HI I I IH H H H
alcano
H H. I I
~ H-C=C- ...-C-C-HI I I IH H H H
alceno
CnH2n + 2 CnH2n
~ rRemovendo doishidrogênios chegamos a -----------
H H H HI I I I
H-C-C- ...-C-C-HI I I IH H H H
alcano
CnH2n + 2 CnH2n
~ rRemovendo doishidrogênios chegamos a -----------
Caso o alceno seja ramificado ou o ciclano tenha uma cadeia lateral saturada, a fórmula CnH2n
continuará valendo, pois os átomos estarão apenas ligados de outra maneira, mas continuaremosa ter n carbonos e 2n hidrogênios.
Então:
)Alcenos e ciclanos têm fórmula geral CnH2n.
Finalmente, vamos deduzir que alcinos, dienos (alcadienosl e ciclenos têm a mesma fórmulageral, que é CnH2n- 2.
Para fazer isso, basta remover dois hidrogênios de um alceno ou de um ciclano, como é mos-trado a seguir:
H HI I
H-C=C- ...-C-C-HI I I IH H H H
aleeno
H HI I
H-C==C- ...-C-C-HI IH H
alei no
C"Hr ' ~C"H'ln - 2
Removendo doishidrogênios chegamos a ------------
H HI I
H-C=C- ...-C-C-HI I I IH H H H
alceno
H-C=C- ...-C=C-HI I I IH H H H
dieno lalcadiennl
C"H1 C"H'ln - 2
Removendo doishidrogênios chegamos a ------------
H"" /H/C"" /H
CIIC
""C/ ""HH/ ""H
cicleno
Portanto:
r-I Alcenos, dienos Ialcadienosl e ciclenos têm fórmula geral CnH2n- 2.t~--------_.~~~~~~-----.._-----~-~~-~_.~~~---~---_.----/
Ulo
"Cmo~E~o«ocUlo....,Q)co-Eroo~
"CEQ)
"C
~:::J....,coUcQ)
Eoz::to3~0-coU
67
cno
+-'QJCo
-E'rou~
"D
I
68
Subdivisões dos aromáticosOs hidrocarbonetos aromáticos, os últimos na tabela 1, costumam ser subdivididos em:
a) Mononucleares ou monocíclicos: aqueles com apenas um anel benzênico. Exemplos:
©J benzeno VC
H3
~ tolueno
. bl Polinucleares ou policíclicos: aqueles com dois ou mais anéis benzênicos. Entre eles, háos polinucleares com anéis isolados e os com anéis condensados. Veja os exemplos:
Com anéis isolados
Com anéis condensados
00 naftaleno goo antraceno
o cigarro e o risco que oferece
É óbvio que inalar fumaça não é saudável parao organismo. Mas, além disso, que outros malespode causar o cigarro? O que a nicotina e o alcatrãoapresentam de prejudicial?
nicotina
A nicotina é uma substância que estimula o sis-tema nervoso, alterando o ritmo cardíaco e a pressãosanguínea. Os não fumantes geralmente sofrem enjoo,vômitos e diarreia após absorver 4 mg de nicotina.Os fumantes apresentam tolerância um pouco maior.Na fumaça de um cigarro podem existir até 6 mg de ni-cotina, da qual ofumante absorve por volta de 0,2 mg.
2 a 10 vezes
O alcatrão, por sua vez, não é uma substância,mas sim uma mistura. Quimicamente, alcatrão éo nome que se dá a uma mistura de compostosaromáticos. Sabe-se, por experiências feitas nopassado com ratos, que alguns desses compostos,principalmente os hidrocarbonetos contendoanéis aromáticos condensados, são cancerígenosou carcinogênicos, isto é, podem dar origem aocâncer. A forma como as substâncias cancerígenasagem no organismo ainda não está totalmenteesclarecida.
A mistura denominada alcatrão não vemexclusivamente do cigarro. Podemos tambémobtê-Ia a partir do carvão mineral, sendo útil paraa indústria química. Devido ao alcatrão, é comuma ocorrência de câncer entre os trabalhadores dasminas de carvão.
Localização do câncer Aumento do risco
Aumento da chance de câncer associado ao fumo
Pulmão 20 vezes ou mais
Boca e lábios Lj vezes
Laringe 20 a 30 vezes
Esôfago 2 a 9 vezes
Rim e bexiga
Pâncreas2 a 5 vezes [especialmente consumindo-se
álcool junto)
Fonte dos dados da tabela: S. S. Mader, Biology. 6. ed. Nova Vork, WCB/McGraw-Hill, 1998. p. 799; J. Goodenough et aI. Human Biology: Personal,Environmental, and Social Concerns. Orlando, Saunders, 1997. p. 402.
••• Pulmões não saudáveis de umindivíduo fumante [radiografia comcor artificial).
)Ji(.• As fórmulas estruturais a seguir representam que
tipo de hidrocarboneto (alcano, alceno etc.)?a) H3C - CH2 - CH3
b) H3C-CH=CH2c) HC ==C - CH3
d) H2C = C = CH - CH3
e) H3C - CH - CH2 - CH2 - CH3
ICH3
g)
j) H2C - CH2
I IH2C - CH2
k) CH3 - C = C = CH2
ICH3
I) H3C - CH2 - CH - CH2 - CH3
ICH -CH3
ICH3
m) H2C = CH - CH - CH3
ICH3
n) H3C - CH - C ssa C - CH3
ICH3
EXERCÍCIOS RESOLVIDOSE(Uespi) Os alcinos ou hidrocarbonetos acetilênicos
são compostos que apresentam a seguinte fórmulageral:a) CnH2n - 2
b) CnH2n
ResoluçãoImaginemos, inicialmente, um hidrocarbonetonão ramificado. Se ele for saturado, cada carbonoterá dois hidrogênios, exceto os dois carbonos dasextremidades (-CH3), que terão três. Assim, paran carbonos haverá 2n + 2 hidrogênios. Portanto, afórmula geral será CnH2n+ 2'
c) CnH2n+ 2d) CnH2n+ 1
H H H HI I I I
H-C-C- ... -C-C-HI I I I
H H H H
Se esse hidrocarboneto for ramificado, haverá apenasum rearranjo dos átomos, mas o número de ligaçõese de átomos se manterá, o que fará a fórmula geralser a mesma. Assim, concluímos que um alcano temfórmula geral CnH2n+ 2,seja ramificado ou não.Para escrever a fórmula estrutural de um alceno apartir da fórmula estrutural de um alcano, preci-samos remover dois hidrogênios, posicionados emcarbonos vizinhos, o que faz a fórmula geral terdois hidrogênios a menos: CnH2n.
H HI I
H-C=C- ... -C-C-HI I I I
H H H H
Finalmente, para escrever a fórmula estrutural deum alcino a partir da fórmula estrutural de umalce no, precisamos remover mais dois hidrogênios.Portanto, a fórmula geral de um alcino é CnH2n- 2'
H HI I
H-C==C- ... -C-C-HI IH H
Alternativa a.
E(Unifor-CE) Qual é a série dos hidrocarbonetos quetêm fórmula mínima CH/a) alcanos. c) alcadienos. e) ciclenos.b) alcinos. d) ciclanos.
ResoluçãoA fórmula mínima indica a proporção entre osátomos presentes por meio dos menores númerosinteiros.
xnCH2
Fórmula mínimaCnH2n
Fórmula molecular
A fórmula CnH2npode corresponder a um alcenoou a um ciclano.Alternativa d.
UJo-o(Oo~E~o
,(OcUJo+JQJCo-e(OoE'-os:QJ-o~::::l+J.!2oCGJEoz
69
tno....,QJCo
-E'Cllue
TI
I
CDQJ
"'Cctl
"'C·c::::J
~--70
.:I (UFS-SE) o hidrocarboneto de fórmulaCH2 = CH - CH = CH2 pertence à série dos:a) alcanos. d) alcadienos.b) alcenos. e) alcatrienos.c) alcinos.
• (UFV-MG)A fórmula molecular de um alquino, comtrês átomos de carbono, é:a) C3H,O d) C3H4
b) C3H8 e) C3H2
c) C3H6
(Osec-SP) Quantos carbonos existem no ciclano demenor massa molecular?a) 3.b) 4.c) 5.
d) 6.e) 7.
(UEL-PR)Qual das fórmulas moleculares representaum ciclano?a) C6H'4
b) C6H12c) C6H,O
(UFU-MG)A substância de fórmula C8H'6 representaum:a) alcano de cadeia aberta.
b) alceno de cadeia aberta.
c) alcino de cadeia aberta.
d) composto aromático.
e) alcinó de cadeia fechada.
(Mackenzie-SP) A fórmula geral dos alcinos de cadeiacarbônica acima de 2 carbonos é a mesma dos:a) ciclanos. d) alcenos.
b) aromáticos. e) alcanos.
c) ciclenos e dienos.
As fórmulas moleculares a seguir podem repre-sentar que tipo de hidrocarboneto (alcano, alcenoetc.)?a) C2H6
b) C3H6
c) C4H8
d) C4H,O
e) CSH8
f) C6H'4
g) C7H'4
h) C7H12i) C,8H38
(UEL-PR)Um dos hidrocarbonetos de fórmula CSH12pode ter cadeia carbônica:a) cíclica saturada.b) acíclica heterogênea.c) cíclica ramificada.d) aberta insaturada.e) aberta ramificada.
Alguns alcanos não ramificados são encontradosna superfície de folhas vegetais, atuando comocamada protetora e impermeabilizante.Nas folhas do tremoceiro selvagem existem doisalcanos, um deles com 60 átomos de hidrogêniona molécula e o outro com 64. Determine quantos
átomos de carbono há na molécula de cada umdesses alcanos.
__A folha do tremoceiro [vegetal do gênero Lupinuslé impermeabilizada por uma fina camada de alcanos.
(Mackenzie-SP) O hidrocarboneto, que apresenta amenor cadeia carbônica aberta, saturada e ramifi-cada, tem fórmula molecular:a) CH4 b) C4H8 c) CSH8 d) C4HlO e) C2H4
(Uerj) Além do impacto ambiental agudo advindo doderramamento de grandes quantidades de óleo emambientes aquáticos, existem problemas a longoprazo associados à presença, no óleo, de algumassubstâncias como os hidrocarbonetos policíclicosaromáticos, mutagênicos e potencialmente carci-nogênicos. Essas substâncias são muito estáveis noambiente e podem ser encontradas por longo tempono sedimento do fundo, porque gotículas de óleo,após adsorção por material particulado em suspen-são na água, sofrem processo de decantação.Um agente mutagênico, com as característicasestruturais citadas no texto, apresenta a seguintefórmula:a) C)OC©
N
b)rYrr(Uerj) "O Ministério da Saúde adverte: fumar podecausar câncer de pulmão."Um dos responsáveis por esse mal causado pelocigarro é o alcatrão, que corresponde a uma misturade substâncias aromáticas, entre elas benzeno,naftaleno e antraceno.
naftalenobenzeno antraceno
As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetoscitados são, respectivamente:a) C6H'2' C12H,2, C,8H20 c) C6H6' C,oH,O, C'4H'4b) C6H'2' C12H,O, C18H'8 d) C6H6' C,oH8' C14H,O
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) Objetivo~ Conheceras principais
prefixos e infixos danomenclatura IUPAC.
) Termos e conceitos·prefixo
·infixo·sufixo
Noção fundamental danomenclatura IUPAC
Os químicos elaboraram um método lógico para dar nome aos compos-tos orgânicos, pois é impossível decorar tantos nomes diferentes.
A nomenclatura de compostos orgânicos segue as regras elaboradaspela IUPAC (União Internacional de química Pura e Aplicada). Segundoessas regras, o nome de um composto orgânico é formado unindo trêsfragmentos: um prefixo, um infixo e um sufixo.
Uma ideia fundamental na nomenclatura de muitos compostosorgânicos é a de que um nome podeprefixo + infixo + sufixo
O prefixo, a parte inicial, indica o número de átomos de carbonopresentes na molécula (veja a tabela 3).
Prefixos q~e indicam o número de carbonosI I I Número de carbonosPrefixo I Número de carbonos Prefixo,
met 1 undec 11I I
et I 2 dodec I 12
3 tridec 13
4 tetradec 14
I pent
I5 pentadec 15
I hex 6 hexadec I 16
I hept
I7 heptadec 17
II oct 8 octadec 18
non 9 nonadec
I19
10 icosa 20
tno
TIeuo~Eeo,euccno+JQJCo-eeuoE'
TIs:QJ
TI
~::J+J~UCQJEoz
O infixo indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono (vejaa tabela LI).
Infíxos para a nomenclatura orgânica
Tipo de ligação
simplesan
dupla
tripla
E o sufixo, a parte final, indica o grupo de substâncias orgânicas a queo composto pertence (veja a tabela 5), que, em capítulos posteriores, de-nominaremos classe funcional (ou função) do composto. Por enquantoconhecemos apenas o grupo dos hidrocarbonetos e, por isso, utilizaremosapenas o sufixo o, que indica se tratar de um hidrocarboneto.
71
Essas e outrasclassesfuncionais serãoestudadasoportunamente
Sufixos para a nomenclatura dealguns tipos de compostos orgânicos
Sufixo Classe funcional
oNesta unidade es-
tudaremos apenas ---os hidrocarbonetos I----------t-------------I
hidrocarboneto
01 álcool
aldeídoai
cetonaona
ácido carboxílicooico
Veja alguns exemplos:
H3C - CH3 et an o
~
I L- Hidrocarboneto
L- Ligação simplesentre carbonos
2 carbonos
H2C= CH2 et en o
~
I L- Hidrocarboneto
L-- Ligação duplaentre carbonos
2 carbonos
HgC- CH2 - CHg prop an o
~
I L- Hidrocarboneto
L--. Ligação simplesentre carbonos
3 carbonos
HC== CH et in o
111. . · HídrocarbonetcLigação triplaentre carbonos
2 carbonos
Este livro e as regras da IUPAC
Asigla inglesa IUPACsignifica União Internacionalde Química Pura e Aplicada. Sua primeira reuniãovisando tratar a questão da nomenclatura orgânicaaconteceu em 1892, em Genebra (Suíça). Desde en-tão, as regras da nomenclatura sistemática (isto é,segu indo um sistema lógico) de compostos orgânicosvêm sendo continuamente aprimoradas. Tais regrassão muito abrangentes e, por vezes, de uso complexoem consequência das enormes va riações possíveis emestruturas orgânicas.
Este livro emprega as regras mais recentesde nomenclatura da IUPAC. Contudo, três alertasdevem ser feitos.
Primeiramente, em muitos casos, a IUPAC aceitamais de uma sistemática de nomenclatura. Por isso,um mesmo composto pode ter mais de um nome
sistemático IUPAC. Mas, para evitar ambiguidade,um nome IUPAC jamais pode corresponder a doisou mais compostos diferentes.
Em segundo lugar, na Química Orgânica há mui-tos casos de compostos que recebem nomes triviais(nomes não sistemáticos). Mais de um século apósa primeira reunião da IUPAC visando à unificaçãodas regras de nomenclatura orgânica, muitos delesainda persistem. Sempre que os julgarmos impor-tantes, serão citados. Inclusive, graças ao amplouso e aceitação, alguns nomes triviais são aceitospela IUPAC.
Em terceiro lugar, devemos ressaltar que osenunciados de exercícios de vestibular nem sempreseguem rigorosamente as regras da IUPAC.
Guia IUPAC para a
UJo....,Q)
co1:euue
TI
I
_ .._.,a.,.... W.H.lftdIlIJlI
'-""""-
••
C Quando este livro foi escrito, asrecomendações para a nomenclaturaorgãnica em vigor eram as da IUPAC 1993.Ela teve trechos traduzidos e adaptados pelorepresentante brasileiro junto à IUPAC paraassuntos de nomenclatura orgãnica, publicadosna revista Química Nova na Escola, em 2001.A tradução do texto, na íntegra, foi elaboradaconjuntamente por membros da SociedadePortuguesa de Química e da SociedadeBrasileira de Ouímíca. para as variantes doidioma em Portugal e no Brasil, e foi publicadaem 2002.
A Goide to IUPAC • !-'f~PortUgueAnasVat1antca Europela e Brasllell1l
LIIi
72
Seção LI.3
) Objetivos~Nomear os
hidrocarbonetosalifáticos de
cadeia normal.~ Conhecer informações
relevantes sobrealguns dos principais
hidrocarbonetos.
) Termos e conceitoso gás dos pântanos
o biodigestor-blnqás
-blumassa-etlleno
-acetílenoo"butadieno"
•••A atmosfera de Netuno. o oitavoplaneta do Sistema Solar (emdistância a partir do SolJ, contémgrande quantidade de metano. omais simples dos hidrocarbonetos.
••• O butano (C4HlO) é o prtncípalcomponente do gás de cozinha etambém do gás de isqueiro.O propano (CgHa) é o segundo.
Nomenclatura de hidrocarbonetosalifáticos não ramificados
~AlcanosNa nomenclatura de alcanos, o infixo será an (ligações simples) e o sufixo
será o (hidrocarbonetol. Veja os exemplos do butano e do pentano:
but an o
I I i. .' HídrocarbonetoLigação simples entre carbonos
LI carbonos
ou
pent an o
I I: .' HldrucarbonetoLigação simples entre carbonos
5 carbonos
ou
A repetição dos grupos CH2 na cadeia pode ser indicada de modo sim-plificado utilizando parênteses ou colchetes:
{
CH3(C~2)2CH3
butano ouCH3[CH212CH3
{
CH3(CH2)3CH3
pentano ouCH3[CH2laCH3
.-: Nome e fórmula dos 20 primeiros ale anos não ramifieados
Número de Prefixo Nome do alcano Fórmula do ai canocarbonos não ramificado não ramificado
1 met metano CHq
2 et etano CH3CH3
3 prop propano CH3CH2CH3
4 but butano CH3(CH2)2CH3
5 pent pentano CH3(CH2)3CH3
6 hex hexano CH3(CH2)qCH3
7 hept heptano CH3(CH2)5CH3
8 oct octano CH3(CH2)6CH3
9 non nona no CH3(CH2)7CH3
10 dec decano CH3(CH2)sCH3
11 undec undecano CH3(CH2)9CH3
12 dodec dodecano CH3(CH2)lOCH3
13 tridec tridecano CH3(CH2)nCH3
14 tetradec tetradecano CH3(CH2)12CH3
15 pentadec pentadecano CH3(CH2)13CH3
16 hexadec hexadecano CH3(CH2)lqCH3
17 heptadec heptadecano CH3(CH2)15CH3
18 octadec octadecano CH3(CH2)16CH3
19 nonadec nonadecano CH3(CH2)17CH3
20 icosa icosano CH3(CH2)lSCH3
tno
"Deuo~E[lJ
o.eucUlo....,aJCo-f'euue
"D..caJ
"D
[lJ
'"....,eulicQ)
Eoz
73
(IJo....,QJCo-eeuuo-oI
Lembre-se de que:
r;canos têm fórmula geral CnH2n+ 2' Em sua nomenclatura utilizam-se 'cI.I\I,
I o infixo ane o sufixo o.l
Biogás
Num brejo, quando animais e vegetais morrem,acabam indo parar dentro da lama, onde vão sofrerdecomposição ou, como se diz popularmente, vãoapodrecer. A decom posição desses restos, feita pormicrorganismos nesse ambiente sem oxigênio, échamada de decomposição anaeróbica.
Ela envolve muitas reações químicas nas quaisseformam alguns gases: CH4, CO2,H25etc. Uma des-sas reações é a fermentação da celulose, substânciapresente em grande quantidade nos vegetais:
(C6HlOOs)n+ n H20 ~ 3n CH4 + 3n CO2Fórmula da celulose
(n = número muito grande)
o fato de o metano ser liberado em grande quan-tidade nesse processo fermentativo que ocorre embrejos lhe valeu o nome de gás dos pântanos.
Já que o gás dos pântanos é combustível, nãoseria possível aproveitá-Io como fonte de energia?
A resposta é sim. Isso pode ser feito colocandorestos de animais e vegetais em um grande reci-
J.. Conteúdo digital Moderna PLUShttp://www.modernaplus.com.brRode esse modelo em 3D
c: Bolhas de gás metano produzidas no fundode lago e aprisionadas quando o lago congelou.O processo de decomposição da matéria orgânicalbiornassal em pântanos inspirou a produção de biogás.
piente fechado, chamado de biodigestor, dentro doqual microrganismos se encarregarão de provocar adecomposição anaeróbica, liberando uma misturagasosa (CH4, C02>H25 etc.) conhecida como biogás.É o mesmo processo que ocorre nos pântanos.
Os gases CH4 e CO2nãotêm cheiro; H25tem o desa-gradável odor de ovo podre. Quantoà inflamabilidade,CH4 e H25são combustíveis; CO2não é. O CH4 e o CO2são gases com atuação no efeito estufa.
Na produção de biogás podem ser usados ba-gaço de cana, sobras de comida, casca de frutas,fezes etc. Esses restos são chamados de biomassa.(O termo biomassa também é empregado para alenha, o carvão vegetal e qualquer outro combus-tível não fóssil proveniente da natureza viva.)
Dessa forma, boa parte do lixo urbano e atémesmo do esgoto residencial pode ser aproveitadana produção de biogás. Algumas fazendas e cidadesbrasileiras já exploram esse recurso. Após a libera-ção do biogás, vão sobrar, dentro do biodigestor, osresíduos da decomposição, que serão usados comoadubo (fertilizante).
W'C
e.~".&"'C
O>
"'Co<õoi
:3"ê"c,oc»'8oo'C
ci\
Decomposiçãoem biodigestor
__ Pequeno biodigestor de plásticousado para obter fertilizante parahorta doméstica.
__ Queima de meta no formado ematerro sanitário.
• Conteúdo digital Moderna PLUS http://www.modernaplus.com.brTexto: "Trapaça sexual" por meio de imitação química
AlcenosPara nomear alcenos, devemos usar o infixo en (ligação dupla) e o sufixo o (hidrocarbonetoJ.
Veja os exemplos:
H2C=CH2
[O eteno éconhecido
tr-ivialmentecomo etileno)
et en o
~
t • Hidrocarboneto
L- Ligação duplaentre carbonos
2 carbonos
prop en o
~
L- Hidrocarboneto
L Ligação dupla entrecarbonos
3 carbonos
No caso do propeno, perceba que há diferentes modos de escrever a fórmula estrutural:
propeno
MOLÉCULAS IGUAIS
[escritas de modos diferentes)NOMES IGUAIS
propeno
Note que, nesse exemplo, ambas as posições para a dupla ligação são equivalentes.
!' -...,-~.--o -"~~--~--'~" ,...-~-.-"",\I É necessário indicar no nome a localização da insaturação quando houver mais de uma !I posição possível para ela. Essa indicação é feita numerando-se os carbonos a partir da JIt extremidade mais próxima da insaturação.t~ ~~~ __~ ~~__________ ~ ~~ ~ ~~~~
Veja um exemplo de numeração:
Numeração correta"3 2 1 Extremidade
mais próximada insaturação
1 2 3 "Numeração incorreta
Assim, ao escrever o nome devemos colocar, antes do infixo en, o menor dos dois númerosque recaem sobre os carbonos da insaturação.
"3 2H3C - CH2 - CH = CH2
Esse número [chamado de locante ou loca-ilizadarJ indica a posição da dupla ligação
but-l-eno
Para o but-I-eno, o nome but-3-enoé considerado incorreto, pois, de acordo com a regra, anumeração teria começado pela extremidade errada.
Nome correto: but-l-eno ~ Numeração correta
"3 2 1H3C - CH2 - CH = CH2
1 2 3 "
Extremidademais próxima
da insaturação
Nome incorreto: Numeração incorreta
Existe um outro alceno não ramificado com quatro carbonos:
2 3 "H3C - CH = CH - CH3 but-2-eno
(J)o
1:lroo~Eeo
oroc(J)o.•...QJCo-eeuoE':Q.I::QJ
1:l
~:::l.•...euUcQJEoz
::ro:i•..Q.(!lu
75
tno...,QJco
-E'roue
TII
76
Em Química Orgânica é preciso muita atenção, pois há casos em que duas estruturas repre-sentam moléculas diferentes e há casos em que representam a mesma molécula .
•.........•1 2 3 LI
H2C = CH - CH2 - CH3
MOLÉCULAS DIFERENTES[diferem na posição da dupla)
H3C - CH = CH -CH31 2 3 LI
1 2 3 LI
H2C = CH - CH2 - CH3
MOLÉCULAS IGUAIS[escritas de modos diferentes)
H3C - CH2 - CH = CH2LI 3 2 1
but-l-eno
NOMES DIFERENTES
but-2-eno
but-l-sno
NOMES IGUAIS
but-l-eno
---Perceba que as regras da
IUPAC foram criadas de modo aevitar confusões: cada compos-to deve ter um nome que lheseja característico, o qual deveindepender de como a moléculaesteja escrita no papel.
....•...Importantíssimo: em hidro-
carbonetos insaturados, a nume-ração começa pela extremidademais próxima da insaturação.
Veja outros exemplos da nomenclatura de alcenos não ramificados:
H3C - CH2- CH2- CH = CH - CH3
hex-lJ-
eno J+= Mesmahex-2-enomolécula
hex-3-eno Mesma..-J I molécula
:::~:~:::~
( ~! Alcenos têm fórmula geral CnH2n. Em sua nomenclatura utilizam-se o infixo en e o sufixo o. 1I.. )
o mais simples dos alcenos é o eteno, trivialmente chamado de etileno (nome não reconhecidopela IUPAC para esse composto).
Ele é uma das substâncias orgânicas mais importantes para as indústrias químicas e é obtido dopetróleo, pri nci palrnente como su bprod uto do craquea mento cata lítico e de outros proced imentosenvolvendo o processamento petroquímico.
O etileno ocorre em pequena quantidade na natureza, sendo liberado por certas plantas e atuandocomo hormônio vegetal responsável, entre outras coisas, pelo amadurecimênto de frutos.
Fruticultores se aproveitam dessa propriedade do etileno. Eles podem apanhar frutos aindaverdes, transportá-Ias sem que haja perda apreciável por apodrecimento e forçar a maturação _submetendo-os a um ambiente contendo o gás.
C Os dois tomatesestavam igualmenteverdes quando foramcolocados nessesfrascos. E a bananaestava madura. O etilenodesprendido pela bananaacelerou não só o início doapodrecimento da própriabanana, como tambémo amadurecimento dotomate que está nomesmo frasco.
-. -=----------
o etileno
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DAlcinosNo nome dos alei nos são empregados o infixo in (ligação triplaJ e o sufixo o (hidrocarbonetoJ.
HC == CH et in o HC == C - CH3 prop in o
(O etlno é cunhecldo li' ,,' Hldrocarbnnatu I I', " Hidrucarbcnetctrivialmente como Ligação tripla Ligação tripla
acetilenol entre carbonos entre carbonos2 carbonos 3 carbonos
Quando houver mais uma possibilidade para a localização de insaturação tripla, deve-se indicarsua posição, de modo similar ao que foi feito no caso dos alcenos. Veja exemplos:
HC ssa C - CH2 - CH3
H3C - C == C - CH3
H3C - CH2 - C == CH
but-l-ino ]-
but-2-ino Mesma molécula
but-I-ino
Alcinos têm fórmula geral CnH2n _ 2' Em sua nomenclatura utilizam-se o infixo in e o sufixoo.
Fique ligado! Nomes antigos estão por aí! 1'--- ~- __ ....,....,....__..,.As regras de nomenclatura apresentadas neste livro encontram-se atualizadas com
as recomendações da IUPAC. No entanto, em algumas publicações e alguns exames vesti-bulares, os nomes de alguns compostos orgânicos ainda seguem recomendações anterioresda IUPAC.
Por exemplo, em vez das grafias but-l-eno, but-2-eno, pent-l-Ino e hex-3-ino, é comumencontrarmos l-buteno, 2-buteno, l-pentino e 3-hexino, pois a recomendação anterior daIUPAC era para que se colocasse o número antes do nome.
Tenha isso em mente ao consultar outras publicações e, sobretudo, ao resolver exer-cícios de vestibular.
O processo de adaptação a novas determinações sempre envolve tempo, esforço e, porvezes, gasto econômico. E, enquanto essa adaptação acontece, conviveremos, por um bomtempo, com ambas as práticas.
o acetileno
o etino éconhecido pelo nome trlvia Ide acetileno (aceitopela IUPAC).
HC == CH etino ou acetileno
o acetileno possui largas aplicações. Pode ser uti-lizado como combustível nos chamados maça ricos deoxiacetileno, uma vez que sua chama é extremamentequente (3.000 "C). (Essesmaçaricos destinam-se a soldarferragens ou cortar chapas metálicas.) O acetileno nãodeve ser armazenado puro sob pressão,pois pode explodirquando comprimido. Costuma serguardado em tambores,dissolvido em acetona, sendo esse método de estocagemmais seguro.
Sob o ponto de vista industrial, o acetileno constituiuma das mais importantes matérias-primas. A partirdele pode-se obter uma infinidade de outros compostosusados para fabricar plásticos, tintas, adesivos, fibrastêxteis etc.
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••• Um maça rico de oxiacetileno.
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tno....,Q)co
-E'rooE'
TI
:r:
mQJ
TIro
TI'1::::J
78
~_ Dienos (OU alcadienosl
Dienos têm fórmula geral CnH2n _ 2' Em sua nomenclatura utilizam-se oinfixo dien e o sufixo o.
Veja exemplos, atentando ao fato de que se acrescenta a letra "a" ao final do prefixo indicativodo número de carbonos:
1 2 3 "H2C = C= CH- CH3
1 2 3 " 5H2C = C= CH- CH2 - CH3
P""-1,2-dTdi [duas) e
en [dupla ligação)
Posição das duplasPosição das duplas
Note a presença do a
di [duas) een [dupla ligação)
Note a presença do a
o "butadieno"
o buta-l,3-dieno, conhecido simplesmente peloapelido de "butadleno" (que gera dúvida porque nãolocaliza as lnsaturações), é uma importante matéria--prima industrial que vem do petróleo.
HlC = CH - CH = CHl
buta-l,3-dieno
Suaprincipal aplicaçãoé na fabricação de borrachasintética.
~Pneus são feitos com borracha
produzida a partir do "butadieno".
J. Conteúdo digital Moderna PLUS http://www.modernaplus.com.brRode esse modelo em 3D
_ Outros casos
Os alcanos, alcenos, alcinos e dienos são os casos mais importantes para o nosso estudo dehidrocarbonetos alifáticos. Casos com maior número de insaturações não serão tão frequentes,mas seguem a mesma lógica, como mostra o exemplo:
1 2 3 " 5 6H2C = CH- CH=CH - CH=CH2 hexa-l,3,5-trieno
1Posição das duplas +--------+---'
tri [três) een [dupla ligação)
Note a presença do a
1m (Unama) A substância orgânica que constitui obiogás é:a) monóxido de carbono.b) metano.c) álcool.
d) biodiesel.
IDJ (ITA-SP) Embrulhar frutas verdes em papel jornalfavorece o seu processo de amadurecimento devidoao acúmulo de um composto gasoso produzidopelas frutas.
Assinale a opção que indica o composto respon-sável por esse fenômeno.a) Eteno.
b) Metano.c) Dióxido de carbono.d) Monóxido de carbono.e) Amônia.
1m (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos são compostos for-mados exclusivamente por carbono e hidrogênio,entretanto sua importância se deve ao fato de suasmoléculas servirem como "esqueleto" de todas asdemais funções orgânicas. Analise as seguintesafirmações:
I. Os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos e satu-rados, apresentando cadeias abertas e ligaçõessimples entre seus carbonos.
11. Alcenos são hidrocarbonetos acíclicos conten-do uma ou mais ligação dupla em sua cadeiacarbõnica.
III. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicoscontendo uma ligação tripla em sua cadeiacarbônica.
IV. São exemplos de alcanos, alcenos e alcinos,respectivamente: o metano, o acetileno e oetileno.
São corretas:a) I e 11.
b) I e III.
c) I e IV.d) III e IV.
1m (UPE)A fermentação anaeróbica da celulose produzum gás, que, além de combustível, é muito usadocomo matéria-prima para a produção de várioscompostos orgânicos. Dentre as alternativas abaixo,identifique esse gás.a) bióxido de carbono.b) anidrido sulfúrico.
c) metano.d) acetileno.e) oxigênio.
Em (Unicap-PE) Do petróleo podem-se extrair váriosmateriais importantes para o homem, como a ga-solina, o GLP,a parafina, o metano e outros. Sobreo petróleo e seus derivados pode-se afirmar [julgueos itens em verdadeiros ou falsos]:o. a gasolina é uma mistura de alcanos.
1. GLP é a sigla para Gás Liquefeito de Petróleo e ébasicamente uma mistura homogênea dos gasespropano e butano.
2. a parafina é uma mistura de alcanos superiores,ou seja, de grandes massas moleculares.
3. o petróleo é uma mistura heterogênea.
4. o gás metano, principal componente do gásnatural e conhecido como gás do lixo, só podeser obtido a partir do petróleo.
D (UCSal-BA) Analise o texto abaixo.
Pílula antiarroto para vacas "reduz" efeito estufaNa luta contra o aquecimento global, o cientista
Winfried Dochner, da Universidade de Hohenheim,na Alemanha, apresentou uma arma inusitada:pílulas antiarrotos para vacas.
A solução criada para o problema tem o tama-nho de um punho fechado: uma superpílula bati-zada de "Bolus", composta de substâncias micro-bióticas que se dissolvem no estômago das vacasdurante vários meses, ajudando na digestão.
(http://noticias .terra.com .brlciencia/interna/0,,0115 I2350-EI8278,00.html.)
Assinale a alternativa em que se justifica a pre-ocupação do cientista alemão em controlar o ar-roto das vacas, pois elas liberam em seu processodigestivo:a) dióxido de enxofre, um dos gases responsáveis
pelo aquecimento global.b) gás metano, um dos gases responsáveis pelo
e-feito estufa.c) óxido de nitrogênio, um dos gases responsáveis
pela chuva ácida.d) CFC, responsável pelo buraco na camada de
ozônio.e) monóxido de carbono, um dos gases responsá-
veis pela poluição atmosférica.
EXERCÍCIO RESOLVIDO
B(Vunesp) O octano é um dos principais constituintesda gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos.A fórmula molecular do octano é:a) CSH1S c) CSH14 e) C1sH3Sb) CSH16 d) C12H24
ResoluçãoH3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
Fórmula molecular: CSH1S(Alcano, CnH2n+ 2,com n = 8.)Alternativa a.
(J)o-omo
E~o'mc(J)o....,QJCo-E'mo2-os:QJ
-o~'"....,mocQJEoz
:::t.f:!'"~c.mu
79
Ulo+JQ)c::o.o•...mo2-oI
80
1m (FCAP-PA)Assinale a alternativa correta, com rela-ção à fórmula química do butano.a) C4H4 d) C3H9
b) C4HlO e) C4H9
c) C2H6
1m Dê o nome dos seguintes compostos, segundo aIUPAC:a) H3C - CH3
b) H2C=CH2
c) HC ==CH
d) H3C - CH2 - CH2 - CH3
e) H2C = CH - CH3
f) H3C -CH = CH-CH2 - CH3
g) HC sss C - CH2 - CH2 - CH3
h) H3C - CH2 - CH2 - CH2 -c ==C - CH3
i) H2C=CH-CH=CH2
Em Dê a fórmula estrutural simplificada dos seguintescompostos:a) metano;
b) hexano;
c) propeno;
d) but-I-eno;
e) but-2-eno;
f) pent-2-ino;
g) ciclo-hexano;
h) ciclo-hexeno.
Em De acordo com a IUPAC, o composto prop-l-enopode ser chamado apenas de propeno? Explique.
& De acordo com a IUPAC,o composto but-l-eno podeser chamado apenas de buteno? Explique.
1m (Cesgranrio) A substância que tem fórmula mí-nima (CH2)n e cuja molécula contém 3 átomos decarbono é o:a) propano.
b) propino.
c) propeno.
d) isopropano.
e) propil.
1m Considerando o seguinte código de cores:• preto corresponde ao carbono e• branco corresponde ao hidrogênio,
analise os modelos moleculares e, para cada um,dê a fórmula estrutural e o nome IUPAC.
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EXERCÍCIO RESOLVIDO
EJ (Funrei-MG) A fórmula estrutural simplificada paraum alceno é representada abaixo.
~Esse alceno é o:a) hept-2-enob) hex-2-eno
Resolução
c) hexa-l,4-dienod) hexa-2,S-dieno
531~ t L- Dupla envolvendo C-I
- Dupla envolvendo C-q
r Hidrocarboneto
hexa -1,4- dienoT t Duas duplas C = CPosição das duplas
Alternativa c.
Dê o nome dos seguintes compostos:
a)~ c)~
b)~ d)~
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SeçãoLl.LI
JObjetivo~Nomear
hidrocarbonetoscíclicos sem cadeias
laterais.
Nomenclatura de hidrocarbonetoscíclicos sem cadeia lateral
Cicia nos
Ciclanos têm fórmula geral CnH2n· Em sua nomenclatura utilizam-s~ :-1prefixo ciclo- (antes do prefixo indicativo do número de carbonos), o Jinfixo an e o sufixo o. ,
Veja exemplos:
H2/ c \ ou 6. ciclo-propano
H2C - CH2
Ciclenos,
I'~j;::~~:~~C~D~O(a~~~:~:~~~;~~in'd~:t~~:;:~ú~~~I,:t~~ac~;~~~~~~~1
. o infixo en e o sufixo o. , )
Alguns exemplos são:
H
/C~ OH2C CH ou\ /
H2C - CH2
Note que, nesse caso, não há necessidade de indicar a posição da duplaligação por meio de um número.
ciclo-buteno ciclo-penteno
Mesma molécula escrita de modos diferentes no papel Mesma molécula escrita de modos diferentes no papel
1602
5 á 3Lj
ciclo-hexa-l,3-d ieno
Outros casosNomear hidrocarbonetos cíclicos que não sejam cicia nos, ciclenos e
aromáticos será algo pouco frequente em nosso estudo. Porém, a lógicaé a mesma aqui apresentada, como você pode acompanhar nos exemplosapresentados a seguir.
Em casos como os seguintes, é necessário localizar as duplas ligações.A numeração deve ser feita de modo que as insaturações sejam repre-sentadas com os menores números possíveis.
1 2803
7 ,1 Lj
6 5
1602
51 á 3
Lj
clclo-octa-l.a-dieno ciclo-hexa-l,3,5-trieno (também denominadobenzeno, nome aceito pela IUPACe muito
mais utilizado do que esse aqui apresentado)
Ulo'O(OÜ~E~o.(0<:Ulo..,QJ<:o~
(Ooo-OEQJ'O(O
~..,~ü<:QJEoz::to'S:!::!c.rou
81
Ulo+-'Q)co-eroo2Ll
I
82
EI Escreva o nome proposto pela IUPACpara os seguintes compostos:a) D c) O e) O g) O i) Ob) O d) O f) D h)
Oj) O• (Uniube-MG) O composto aromático de fórmula C6H6 corresponde a:
a) benzeno. b) hexano. c) ciclo-hexano. d) ácido benzoico. e) fenilamina.
l!lI Considere o seguinte esquema de alguns produtos obtidos pelaindústria petroquímica:
I -="'\! Separação dos componentes !\. J,
\1 I :r:~ ..,.001'-------...r Ete~ C_Xilenos! C Propeno
d:~;a~~~~l d:~;a~~~~l d:~;a~~~olquímicas quírnicas químicas
fabricam-se fabricam-se fabricam-se
~~ ~~ i,r _Y_--li de fibras f , de
têxteis I'
I de vernizes; detergentessintéticas a a adesivos I I' a para-
!, sacolas para J!' -choques" compras \... __
6,d:~;a~~~ol d:~;a~~~~l
químicas químicasfabricam-se fabricam-se
r"'"' ~~~"""""-=-""')l r.· de '}de copinhos r idescartáveis ' I defensivos i
a plásticos para ,lagrícolas a !eletrodomésticos espumas !
J"~dieno
por meiolde reações
químicasfabricam-se
~~
I de borracha. para pneus
a gomas demascar
Jr---~! Benzeno }
a) Dê a fórmula estrutural simplificada do benzeno, do etenoe do propeno.
b) Qual o nome trivial do eteno?c) De acordo com a IUPAC,o nome butadieno está correto ou
falta algo?d) Sabendo que o tolueno e os xilenos apresentam as fórmulas
estruturais ao lado, dê suas fórmulas moleculares. tolueno xilenos
B Considerando o seguinte código de cores:• preto corresponde ao carbono e• branco corresponde ao hidrogênio,analise os modelos moleculares e, para cada um, dê a fórmula estrutural e o nome IUPAC.
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J •Conteúdo digital Moderna PLUS http://www.modernaplus.com.brExercícios adicionais