Capítulo

A nomenclatura de compostosorgânicos segue regrasdeterminadas pela UniãoInternacional de Química Pura eAplicada [IUPAC).

) tI.l Hidrocarbonetos: subgrupose fórmulas geraisOs hidrocarbonetos são divididos emsubgrupos. Os membros de um subgrupotêm a mesma fórmula geral.

) tI.2 Noção fundamentalda nomenclatura IUPACPrefixos, infixos e sufixos são usados nanomenclatura IUPAC. O prefixo indicao número de carbonos. O infixo estárelacionado às ligações entre carbonos.O sufixo revela qual é o grupo ao qual asubstância pertence (classe funcional).

) tI.S Nomenclatura de hidrocarbonetosalifáticos não ramificadosNa nomenclatura de hidrocarbonetos, osufixo é "o".

) tiA Nomenclatura de hidrocarbonetoscíclicos sem cadeia lateralNa nomenclatura de hidrocarbonetoscíclicos utiliza-se "ciclo-" antes do prefixoindicativo do número de carbonos.

Nomenclatura dehidrocarbonetosnão ramificados

Seção LI.I

I Objetivos

~passificar oshidrocarbonetos em

subgrupos.

~Conhecer e utilizara fórmula geral

dos subgrupos dehidrocarbonetos.

~Classificarhidrocarbonetos

aromáticos quantoao número de

núcleos benzênicose quanto à presençade anéis isolados ou

condensados .:

I Termos e conceitos<alcann

-alceno-alclno

-alcadleno

-clclano

-clclenoo hidrocarboneto

aromático

Hidrocarbonetos: subgrupose fórmulas gerais

Subdivisões dos hidrocarbonetos

podemter

podemser

podemter

podemter

Cadeiafechada e

não aromática

Cadeiaaromática

sãodenominadoshidrocarbonetos

podemser

Os nomes alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenose aromáticos designam grupos aos quais os hidrocarbonetos pertencem.Um hidrocarboneto é enquadrado em um desses grupos de acordo com ascaracterísticas de sua molécula.

AgCANO AN indica que só há ligações(J1 simpleso""'QJ

"ÃlC EN O ENindica uma ligação duplac Cadeiao 'Ç'1: ALifática isto é,cou aberta A[CINO IN indica uma ligação triplaE'

"O:i:to .A~rCAD I ENO DIEN indica duas ligaçõesQJ duplas""Oco

""O -[cmANO'E AN indica que só há ligações::lCadeia

;CI~~EENO

simples

~ CÍCLica .::-~EN indica uma ligação

••• ~.~~>,.;/dupla

Sq

Há outros grupos menos importantes para o nosso estudo 1'--- --...Embora existam outras subdivisões dos hidrocarbonetos, elas não são tão relevantes para

o nosso estudo. Além disso, com a lógica explicada na página anterior, é possível compreendero nome dessas outras subdivisões. Assim, por exemplo, você consegue "decifrar" o que seriaum alcatrieno? E um ciclino?

.•. ... .. Algumas subdivisões importantes dos hidrocarbonetos

Subgrupos Característica Exemplos Fórmula geral

H3C - CH2 - CH2 - CH3

Alcanos ou Cadeia aberta CHa

parafinas Ligações simples[ CnH2n+2

HaC - C - CH2 - CH - CHa[ [

ICHa CHa

IeoO>~

Q> H2C = CH - CH2 - CHa"C

e Alcenos,.~Cadeia abertaj alquenos ou - HaC - C = CH - CHa CnH2n

Q> olefinas1 ligação dupla ["C

~ I CHaQ>"Coiõ'":3

Q>

1ij HC == C - CH2 - CHacQ>Q.

oO> CHa'8 Alcinos ou Cadeia abertao [ CnH2n-2o alquinos 1 ligação tripla"C HaC - C - CH2 - C == C - CHa-e~ ["« CHaoi"C:o'êQ.

o,~!5

"C cne

IH2C = C = CH2Q. o

Q> Alcadienos ou Cadeia aberta TIa:: CnH2n-2eu

dienos 2 ligações duplas oH2C =CH - CH = CH2 ~

E~o-euc::cn

O Oo

-!-J

Cadeia fechada UJ

Cicia nos CnH2nc::

Ligações simples o-E'euü

t'TIs:

I OUJ

Cadeia fechada D TI

Ciclenos CnH2n-2~

1 ligação dupla '"-!-Jeulic::OJEoo- z::r

I Contêm anel benzênico

o

'"Aromáticos ou ;t=- c.

arenos go euU

I:=;::•••65

66

Não decore a fórmula geral. Compreenda-a!A tabela 1 apresenta as fórmulas gerais de alcanos, alcenos etc. Em vez de memorizá-Ias,

vamos mostrar que é possível compreendê-Ias.Comecemos com um alcano não ramificado com n carbonos.

Os n carbonos têm 2n hidrogênios (emmagental mais 2 hidrogênios (em azul]nas pontas

Assim, a fórmula geral desse alcano é CnH2n + 2'

Se um alcano tiver n carbonos e for ramificado, a fórmula também será CnH2n + 2' pois o númerototal de carbonos e hidrogênios será o mesmo, apenas estarão dispostos de modo diferente.Veja o exemplo:

r--------------IH I

I I

H-C-H :

I ~ I ~ ~:H-rC-C- ...-C-C--}-H

: I I I I II H H H II II H-C-H I

I I II II H Io.. J

Os n carbonos têm 2n hidrogênios (emmagental mais 2 hidrogênios (em azul]nas pontas

Assim, concluímos que:

[ Alcanos têm fórmula geral CnH2n + 2' J

Agora vamos mostrar que alcenos e ciclanos têm o mesmo tipo de fórmula geral, CnH2n. Paraisso, vamos imaginar um alcano com n carbonos e, a partir dele, retirar dois hidrogênios parafazer a dupla C=C ou o ciclo:

H H H HI I I I

H-C-C- ...-C-C-HI I I IH H H H

alcano

H H. I I

~ H-C=C- ...-C-C-HI I I IH H H H

alceno

CnH2n + 2 CnH2n

~ rRemovendo doishidrogênios chegamos a -----------

H H H HI I I I

H-C-C- ...-C-C-HI I I IH H H H

alcano

CnH2n + 2 CnH2n

~ rRemovendo doishidrogênios chegamos a -----------

Caso o alceno seja ramificado ou o ciclano tenha uma cadeia lateral saturada, a fórmula CnH2n

continuará valendo, pois os átomos estarão apenas ligados de outra maneira, mas continuaremosa ter n carbonos e 2n hidrogênios.

Então:

)Alcenos e ciclanos têm fórmula geral CnH2n.

Finalmente, vamos deduzir que alcinos, dienos (alcadienosl e ciclenos têm a mesma fórmulageral, que é CnH2n- 2.

Para fazer isso, basta remover dois hidrogênios de um alceno ou de um ciclano, como é mos-trado a seguir:

H HI I

H-C=C- ...-C-C-HI I I IH H H H

aleeno

H HI I

H-C==C- ...-C-C-HI IH H

alei no

C"Hr ' ~C"H'ln - 2

Removendo doishidrogênios chegamos a ------------

H HI I

H-C=C- ...-C-C-HI I I IH H H H

alceno

H-C=C- ...-C=C-HI I I IH H H H

dieno lalcadiennl

C"H1 C"H'ln - 2

Removendo doishidrogênios chegamos a ------------

H"" /H/C"" /H

CIIC

""C/ ""HH/ ""H

cicleno

Portanto:

r-I Alcenos, dienos Ialcadienosl e ciclenos têm fórmula geral CnH2n- 2.t~--------_.~~~~~~-----.._-----~-~~-~_.~~~---~---_.----/

Ulo

"Cmo~E~o«ocUlo....,Q)co-Eroo~

"CEQ)

"C

~:::J....,coUcQ)

Eoz::to3~0-coU

67

cno

+-'QJCo

-E'rou~

"D

I

68

Subdivisões dos aromáticosOs hidrocarbonetos aromáticos, os últimos na tabela 1, costumam ser subdivididos em:

a) Mononucleares ou monocíclicos: aqueles com apenas um anel benzênico. Exemplos:

©J benzeno VC

H3

~ tolueno

. bl Polinucleares ou policíclicos: aqueles com dois ou mais anéis benzênicos. Entre eles, háos polinucleares com anéis isolados e os com anéis condensados. Veja os exemplos:

Com anéis isolados

Com anéis condensados

00 naftaleno goo antraceno

o cigarro e o risco que oferece

É óbvio que inalar fumaça não é saudável parao organismo. Mas, além disso, que outros malespode causar o cigarro? O que a nicotina e o alcatrãoapresentam de prejudicial?

nicotina

A nicotina é uma substância que estimula o sis-tema nervoso, alterando o ritmo cardíaco e a pressãosanguínea. Os não fumantes geralmente sofrem enjoo,vômitos e diarreia após absorver 4 mg de nicotina.Os fumantes apresentam tolerância um pouco maior.Na fumaça de um cigarro podem existir até 6 mg de ni-cotina, da qual ofumante absorve por volta de 0,2 mg.

2 a 10 vezes

O alcatrão, por sua vez, não é uma substância,mas sim uma mistura. Quimicamente, alcatrão éo nome que se dá a uma mistura de compostosaromáticos. Sabe-se, por experiências feitas nopassado com ratos, que alguns desses compostos,principalmente os hidrocarbonetos contendoanéis aromáticos condensados, são cancerígenosou carcinogênicos, isto é, podem dar origem aocâncer. A forma como as substâncias cancerígenasagem no organismo ainda não está totalmenteesclarecida.

A mistura denominada alcatrão não vemexclusivamente do cigarro. Podemos tambémobtê-Ia a partir do carvão mineral, sendo útil paraa indústria química. Devido ao alcatrão, é comuma ocorrência de câncer entre os trabalhadores dasminas de carvão.

Localização do câncer Aumento do risco

Aumento da chance de câncer associado ao fumo

Pulmão 20 vezes ou mais

Boca e lábios Lj vezes

Laringe 20 a 30 vezes

Esôfago 2 a 9 vezes

Rim e bexiga

Pâncreas2 a 5 vezes [especialmente consumindo-se

álcool junto)

Fonte dos dados da tabela: S. S. Mader, Biology. 6. ed. Nova Vork, WCB/McGraw-Hill, 1998. p. 799; J. Goodenough et aI. Human Biology: Personal,Environmental, and Social Concerns. Orlando, Saunders, 1997. p. 402.

••• Pulmões não saudáveis de umindivíduo fumante [radiografia comcor artificial).

)Ji(.• As fórmulas estruturais a seguir representam que

tipo de hidrocarboneto (alcano, alceno etc.)?a) H3C - CH2 - CH3

b) H3C-CH=CH2c) HC ==C - CH3

d) H2C = C = CH - CH3

e) H3C - CH - CH2 - CH2 - CH3

ICH3

g)

j) H2C - CH2

I IH2C - CH2

k) CH3 - C = C = CH2

ICH3

I) H3C - CH2 - CH - CH2 - CH3

ICH -CH3

ICH3

m) H2C = CH - CH - CH3

ICH3

n) H3C - CH - C ssa C - CH3

ICH3

EXERCÍCIOS RESOLVIDOSE(Uespi) Os alcinos ou hidrocarbonetos acetilênicos

são compostos que apresentam a seguinte fórmulageral:a) CnH2n - 2

b) CnH2n

ResoluçãoImaginemos, inicialmente, um hidrocarbonetonão ramificado. Se ele for saturado, cada carbonoterá dois hidrogênios, exceto os dois carbonos dasextremidades (-CH3), que terão três. Assim, paran carbonos haverá 2n + 2 hidrogênios. Portanto, afórmula geral será CnH2n+ 2'

c) CnH2n+ 2d) CnH2n+ 1

H H H HI I I I

H-C-C- ... -C-C-HI I I I

H H H H

Se esse hidrocarboneto for ramificado, haverá apenasum rearranjo dos átomos, mas o número de ligaçõese de átomos se manterá, o que fará a fórmula geralser a mesma. Assim, concluímos que um alcano temfórmula geral CnH2n+ 2,seja ramificado ou não.Para escrever a fórmula estrutural de um alceno apartir da fórmula estrutural de um alcano, preci-samos remover dois hidrogênios, posicionados emcarbonos vizinhos, o que faz a fórmula geral terdois hidrogênios a menos: CnH2n.

H HI I

H-C=C- ... -C-C-HI I I I

H H H H

Finalmente, para escrever a fórmula estrutural deum alcino a partir da fórmula estrutural de umalce no, precisamos remover mais dois hidrogênios.Portanto, a fórmula geral de um alcino é CnH2n- 2'

H HI I

H-C==C- ... -C-C-HI IH H

Alternativa a.

E(Unifor-CE) Qual é a série dos hidrocarbonetos quetêm fórmula mínima CH/a) alcanos. c) alcadienos. e) ciclenos.b) alcinos. d) ciclanos.

ResoluçãoA fórmula mínima indica a proporção entre osátomos presentes por meio dos menores númerosinteiros.

xnCH2

Fórmula mínimaCnH2n

Fórmula molecular

A fórmula CnH2npode corresponder a um alcenoou a um ciclano.Alternativa d.

UJo-o(Oo~E~o

,(OcUJo+JQJCo-e(OoE'-os:QJ-o~::::l+J.!2oCGJEoz

69

tno....,QJCo

-E'Cllue

TI

I

CDQJ

"'Cctl

"'C·c::::J

~--70

.:I (UFS-SE) o hidrocarboneto de fórmulaCH2 = CH - CH = CH2 pertence à série dos:a) alcanos. d) alcadienos.b) alcenos. e) alcatrienos.c) alcinos.

• (UFV-MG)A fórmula molecular de um alquino, comtrês átomos de carbono, é:a) C3H,O d) C3H4

b) C3H8 e) C3H2

c) C3H6

(Osec-SP) Quantos carbonos existem no ciclano demenor massa molecular?a) 3.b) 4.c) 5.

d) 6.e) 7.

(UEL-PR)Qual das fórmulas moleculares representaum ciclano?a) C6H'4

b) C6H12c) C6H,O

(UFU-MG)A substância de fórmula C8H'6 representaum:a) alcano de cadeia aberta.

b) alceno de cadeia aberta.

c) alcino de cadeia aberta.

d) composto aromático.

e) alcinó de cadeia fechada.

(Mackenzie-SP) A fórmula geral dos alcinos de cadeiacarbônica acima de 2 carbonos é a mesma dos:a) ciclanos. d) alcenos.

b) aromáticos. e) alcanos.

c) ciclenos e dienos.

As fórmulas moleculares a seguir podem repre-sentar que tipo de hidrocarboneto (alcano, alcenoetc.)?a) C2H6

b) C3H6

c) C4H8

d) C4H,O

e) CSH8

f) C6H'4

g) C7H'4

h) C7H12i) C,8H38

(UEL-PR)Um dos hidrocarbonetos de fórmula CSH12pode ter cadeia carbônica:a) cíclica saturada.b) acíclica heterogênea.c) cíclica ramificada.d) aberta insaturada.e) aberta ramificada.

Alguns alcanos não ramificados são encontradosna superfície de folhas vegetais, atuando comocamada protetora e impermeabilizante.Nas folhas do tremoceiro selvagem existem doisalcanos, um deles com 60 átomos de hidrogêniona molécula e o outro com 64. Determine quantos

átomos de carbono há na molécula de cada umdesses alcanos.

__A folha do tremoceiro [vegetal do gênero Lupinuslé impermeabilizada por uma fina camada de alcanos.

(Mackenzie-SP) O hidrocarboneto, que apresenta amenor cadeia carbônica aberta, saturada e ramifi-cada, tem fórmula molecular:a) CH4 b) C4H8 c) CSH8 d) C4HlO e) C2H4

(Uerj) Além do impacto ambiental agudo advindo doderramamento de grandes quantidades de óleo emambientes aquáticos, existem problemas a longoprazo associados à presença, no óleo, de algumassubstâncias como os hidrocarbonetos policíclicosaromáticos, mutagênicos e potencialmente carci-nogênicos. Essas substâncias são muito estáveis noambiente e podem ser encontradas por longo tempono sedimento do fundo, porque gotículas de óleo,após adsorção por material particulado em suspen-são na água, sofrem processo de decantação.Um agente mutagênico, com as característicasestruturais citadas no texto, apresenta a seguintefórmula:a) C)OC©

N

b)rYrr(Uerj) "O Ministério da Saúde adverte: fumar podecausar câncer de pulmão."Um dos responsáveis por esse mal causado pelocigarro é o alcatrão, que corresponde a uma misturade substâncias aromáticas, entre elas benzeno,naftaleno e antraceno.

naftalenobenzeno antraceno

As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetoscitados são, respectivamente:a) C6H'2' C12H,2, C,8H20 c) C6H6' C,oH,O, C'4H'4b) C6H'2' C12H,O, C18H'8 d) C6H6' C,oH8' C14H,O

Conteúdo digital Moderna PLUS http://www.modernaplus.com.brExercícios adicionais

) Objetivo~ Conheceras principais

prefixos e infixos danomenclatura IUPAC.

) Termos e conceitos·prefixo

·infixo·sufixo

Noção fundamental danomenclatura IUPAC

Os químicos elaboraram um método lógico para dar nome aos compos-tos orgânicos, pois é impossível decorar tantos nomes diferentes.

A nomenclatura de compostos orgânicos segue as regras elaboradaspela IUPAC (União Internacional de química Pura e Aplicada). Segundoessas regras, o nome de um composto orgânico é formado unindo trêsfragmentos: um prefixo, um infixo e um sufixo.

Uma ideia fundamental na nomenclatura de muitos compostosorgânicos é a de que um nome podeprefixo + infixo + sufixo

O prefixo, a parte inicial, indica o número de átomos de carbonopresentes na molécula (veja a tabela 3).

Prefixos q~e indicam o número de carbonosI I I Número de carbonosPrefixo I Número de carbonos Prefixo,

met 1 undec 11I I

et I 2 dodec I 12

3 tridec 13

4 tetradec 14

I pent

I5 pentadec 15

I hex 6 hexadec I 16

I hept

I7 heptadec 17

II oct 8 octadec 18

non 9 nonadec

I19

10 icosa 20

tno

TIeuo~Eeo,euccno+JQJCo-eeuoE'

TIs:QJ

TI

~::J+J~UCQJEoz

O infixo indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono (vejaa tabela LI).

Infíxos para a nomenclatura orgânica

Tipo de ligação

simplesan

dupla

tripla

E o sufixo, a parte final, indica o grupo de substâncias orgânicas a queo composto pertence (veja a tabela 5), que, em capítulos posteriores, de-nominaremos classe funcional (ou função) do composto. Por enquantoconhecemos apenas o grupo dos hidrocarbonetos e, por isso, utilizaremosapenas o sufixo o, que indica se tratar de um hidrocarboneto.

71

Essas e outrasclassesfuncionais serãoestudadasoportunamente

Sufixos para a nomenclatura dealguns tipos de compostos orgânicos

Sufixo Classe funcional

oNesta unidade es-

tudaremos apenas ---os hidrocarbonetos I----------t-------------I

hidrocarboneto

01 álcool

aldeídoai

cetonaona

ácido carboxílicooico

Veja alguns exemplos:

H3C - CH3 et an o

~

I L- Hidrocarboneto

L- Ligação simplesentre carbonos

2 carbonos

H2C= CH2 et en o

~

I L- Hidrocarboneto

L-- Ligação duplaentre carbonos

2 carbonos

HgC- CH2 - CHg prop an o

~

I L- Hidrocarboneto

L--. Ligação simplesentre carbonos

3 carbonos

HC== CH et in o

111. . · HídrocarbonetcLigação triplaentre carbonos

2 carbonos

Este livro e as regras da IUPAC

Asigla inglesa IUPACsignifica União Internacionalde Química Pura e Aplicada. Sua primeira reuniãovisando tratar a questão da nomenclatura orgânicaaconteceu em 1892, em Genebra (Suíça). Desde en-tão, as regras da nomenclatura sistemática (isto é,segu indo um sistema lógico) de compostos orgânicosvêm sendo continuamente aprimoradas. Tais regrassão muito abrangentes e, por vezes, de uso complexoem consequência das enormes va riações possíveis emestruturas orgânicas.

Este livro emprega as regras mais recentesde nomenclatura da IUPAC. Contudo, três alertasdevem ser feitos.

Primeiramente, em muitos casos, a IUPAC aceitamais de uma sistemática de nomenclatura. Por isso,um mesmo composto pode ter mais de um nome

sistemático IUPAC. Mas, para evitar ambiguidade,um nome IUPAC jamais pode corresponder a doisou mais compostos diferentes.

Em segundo lugar, na Química Orgânica há mui-tos casos de compostos que recebem nomes triviais(nomes não sistemáticos). Mais de um século apósa primeira reunião da IUPAC visando à unificaçãodas regras de nomenclatura orgânica, muitos delesainda persistem. Sempre que os julgarmos impor-tantes, serão citados. Inclusive, graças ao amplouso e aceitação, alguns nomes triviais são aceitospela IUPAC.

Em terceiro lugar, devemos ressaltar que osenunciados de exercícios de vestibular nem sempreseguem rigorosamente as regras da IUPAC.

Guia IUPAC para a

UJo....,Q)

co1:euue

TI

I

_ .._.,a.,.... W.H.lftdIlIJlI

'-""""-

••

C Quando este livro foi escrito, asrecomendações para a nomenclaturaorgãnica em vigor eram as da IUPAC 1993.Ela teve trechos traduzidos e adaptados pelorepresentante brasileiro junto à IUPAC paraassuntos de nomenclatura orgãnica, publicadosna revista Química Nova na Escola, em 2001.A tradução do texto, na íntegra, foi elaboradaconjuntamente por membros da SociedadePortuguesa de Química e da SociedadeBrasileira de Ouímíca. para as variantes doidioma em Portugal e no Brasil, e foi publicadaem 2002.

A Goide to IUPAC • !-'f~PortUgueAnasVat1antca Europela e Brasllell1l

LIIi

72

Seção LI.3

) Objetivos~Nomear os

hidrocarbonetosalifáticos de

cadeia normal.~ Conhecer informações

relevantes sobrealguns dos principais

hidrocarbonetos.

) Termos e conceitoso gás dos pântanos

o biodigestor-blnqás

-blumassa-etlleno

-acetílenoo"butadieno"

•••A atmosfera de Netuno. o oitavoplaneta do Sistema Solar (emdistância a partir do SolJ, contémgrande quantidade de metano. omais simples dos hidrocarbonetos.

••• O butano (C4HlO) é o prtncípalcomponente do gás de cozinha etambém do gás de isqueiro.O propano (CgHa) é o segundo.

Nomenclatura de hidrocarbonetosalifáticos não ramificados

~AlcanosNa nomenclatura de alcanos, o infixo será an (ligações simples) e o sufixo

será o (hidrocarbonetol. Veja os exemplos do butano e do pentano:

but an o

I I i. .' HídrocarbonetoLigação simples entre carbonos

LI carbonos

ou

pent an o

I I: .' HldrucarbonetoLigação simples entre carbonos

5 carbonos

ou

A repetição dos grupos CH2 na cadeia pode ser indicada de modo sim-plificado utilizando parênteses ou colchetes:

{

CH3(C~2)2CH3

butano ouCH3[CH212CH3

{

CH3(CH2)3CH3

pentano ouCH3[CH2laCH3

.-: Nome e fórmula dos 20 primeiros ale anos não ramifieados

Número de Prefixo Nome do alcano Fórmula do ai canocarbonos não ramificado não ramificado

1 met metano CHq

2 et etano CH3CH3

3 prop propano CH3CH2CH3

4 but butano CH3(CH2)2CH3

5 pent pentano CH3(CH2)3CH3

6 hex hexano CH3(CH2)qCH3

7 hept heptano CH3(CH2)5CH3

8 oct octano CH3(CH2)6CH3

9 non nona no CH3(CH2)7CH3

10 dec decano CH3(CH2)sCH3

11 undec undecano CH3(CH2)9CH3

12 dodec dodecano CH3(CH2)lOCH3

13 tridec tridecano CH3(CH2)nCH3

14 tetradec tetradecano CH3(CH2)12CH3

15 pentadec pentadecano CH3(CH2)13CH3

16 hexadec hexadecano CH3(CH2)lqCH3

17 heptadec heptadecano CH3(CH2)15CH3

18 octadec octadecano CH3(CH2)16CH3

19 nonadec nonadecano CH3(CH2)17CH3

20 icosa icosano CH3(CH2)lSCH3

tno

"Deuo~E[lJ

o.eucUlo....,aJCo-f'euue

"D..caJ

"D

[lJ

'"....,eulicQ)

Eoz

73

(IJo....,QJCo-eeuuo-oI

Lembre-se de que:

r;canos têm fórmula geral CnH2n+ 2' Em sua nomenclatura utilizam-se 'cI.I\I,

I o infixo ane o sufixo o.l

Biogás

Num brejo, quando animais e vegetais morrem,acabam indo parar dentro da lama, onde vão sofrerdecomposição ou, como se diz popularmente, vãoapodrecer. A decom posição desses restos, feita pormicrorganismos nesse ambiente sem oxigênio, échamada de decomposição anaeróbica.

Ela envolve muitas reações químicas nas quaisseformam alguns gases: CH4, CO2,H25etc. Uma des-sas reações é a fermentação da celulose, substânciapresente em grande quantidade nos vegetais:

(C6HlOOs)n+ n H20 ~ 3n CH4 + 3n CO2Fórmula da celulose

(n = número muito grande)

o fato de o metano ser liberado em grande quan-tidade nesse processo fermentativo que ocorre embrejos lhe valeu o nome de gás dos pântanos.

Já que o gás dos pântanos é combustível, nãoseria possível aproveitá-Io como fonte de energia?

A resposta é sim. Isso pode ser feito colocandorestos de animais e vegetais em um grande reci-

J.. Conteúdo digital Moderna PLUShttp://www.modernaplus.com.brRode esse modelo em 3D

c: Bolhas de gás metano produzidas no fundode lago e aprisionadas quando o lago congelou.O processo de decomposição da matéria orgânicalbiornassal em pântanos inspirou a produção de biogás.

piente fechado, chamado de biodigestor, dentro doqual microrganismos se encarregarão de provocar adecomposição anaeróbica, liberando uma misturagasosa (CH4, C02>H25 etc.) conhecida como biogás.É o mesmo processo que ocorre nos pântanos.

Os gases CH4 e CO2nãotêm cheiro; H25tem o desa-gradável odor de ovo podre. Quantoà inflamabilidade,CH4 e H25são combustíveis; CO2não é. O CH4 e o CO2são gases com atuação no efeito estufa.

Na produção de biogás podem ser usados ba-gaço de cana, sobras de comida, casca de frutas,fezes etc. Esses restos são chamados de biomassa.(O termo biomassa também é empregado para alenha, o carvão vegetal e qualquer outro combus-tível não fóssil proveniente da natureza viva.)

Dessa forma, boa parte do lixo urbano e atémesmo do esgoto residencial pode ser aproveitadana produção de biogás. Algumas fazendas e cidadesbrasileiras já exploram esse recurso. Após a libera-ção do biogás, vão sobrar, dentro do biodigestor, osresíduos da decomposição, que serão usados comoadubo (fertilizante).

W'C

e.~".&"'C

O>

"'Co<õoi

:3"ê"c,oc»'8oo'C

ci\

Decomposiçãoem biodigestor

__ Pequeno biodigestor de plásticousado para obter fertilizante parahorta doméstica.

__ Queima de meta no formado ematerro sanitário.

• Conteúdo digital Moderna PLUS http://www.modernaplus.com.brTexto: "Trapaça sexual" por meio de imitação química

AlcenosPara nomear alcenos, devemos usar o infixo en (ligação dupla) e o sufixo o (hidrocarbonetoJ.

Veja os exemplos:

H2C=CH2

[O eteno éconhecido

tr-ivialmentecomo etileno)

et en o

~

t • Hidrocarboneto

L- Ligação duplaentre carbonos

2 carbonos

prop en o

~

L- Hidrocarboneto

L Ligação dupla entrecarbonos

3 carbonos

No caso do propeno, perceba que há diferentes modos de escrever a fórmula estrutural:

propeno

MOLÉCULAS IGUAIS

[escritas de modos diferentes)NOMES IGUAIS

propeno

Note que, nesse exemplo, ambas as posições para a dupla ligação são equivalentes.

!' -...,-~.--o -"~~--~--'~" ,...-~-.-"",\I É necessário indicar no nome a localização da insaturação quando houver mais de uma !I posição possível para ela. Essa indicação é feita numerando-se os carbonos a partir da JIt extremidade mais próxima da insaturação.t~ ~~~ __~ ~~__________ ~ ~~ ~ ~~~~

Veja um exemplo de numeração:

Numeração correta"3 2 1 Extremidade

mais próximada insaturação

1 2 3 "Numeração incorreta

Assim, ao escrever o nome devemos colocar, antes do infixo en, o menor dos dois númerosque recaem sobre os carbonos da insaturação.

"3 2H3C - CH2 - CH = CH2

Esse número [chamado de locante ou loca-ilizadarJ indica a posição da dupla ligação

but-l-eno

Para o but-I-eno, o nome but-3-enoé considerado incorreto, pois, de acordo com a regra, anumeração teria começado pela extremidade errada.

Nome correto: but-l-eno ~ Numeração correta

"3 2 1H3C - CH2 - CH = CH2

1 2 3 "

Extremidademais próxima

da insaturação

Nome incorreto: Numeração incorreta

Existe um outro alceno não ramificado com quatro carbonos:

2 3 "H3C - CH = CH - CH3 but-2-eno

(J)o

1:lroo~Eeo

oroc(J)o.•...QJCo-eeuoE':Q.I::QJ

1:l

~:::l.•...euUcQJEoz

::ro:i•..Q.(!lu

75

tno...,QJco

-E'roue

TII

76

Em Química Orgânica é preciso muita atenção, pois há casos em que duas estruturas repre-sentam moléculas diferentes e há casos em que representam a mesma molécula .

•.........•1 2 3 LI

H2C = CH - CH2 - CH3

MOLÉCULAS DIFERENTES[diferem na posição da dupla)

H3C - CH = CH -CH31 2 3 LI

1 2 3 LI

H2C = CH - CH2 - CH3

MOLÉCULAS IGUAIS[escritas de modos diferentes)

H3C - CH2 - CH = CH2LI 3 2 1

but-l-eno

NOMES DIFERENTES

but-2-eno

but-l-sno

NOMES IGUAIS

but-l-eno

---Perceba que as regras da

IUPAC foram criadas de modo aevitar confusões: cada compos-to deve ter um nome que lheseja característico, o qual deveindepender de como a moléculaesteja escrita no papel.

....•...Importantíssimo: em hidro-

carbonetos insaturados, a nume-ração começa pela extremidademais próxima da insaturação.

Veja outros exemplos da nomenclatura de alcenos não ramificados:

H3C - CH2- CH2- CH = CH - CH3

hex-lJ-

eno J+= Mesmahex-2-enomolécula

hex-3-eno Mesma..-J I molécula

:::~:~:::~

( ~! Alcenos têm fórmula geral CnH2n. Em sua nomenclatura utilizam-se o infixo en e o sufixo o. 1I.. )

o mais simples dos alcenos é o eteno, trivialmente chamado de etileno (nome não reconhecidopela IUPAC para esse composto).

Ele é uma das substâncias orgânicas mais importantes para as indústrias químicas e é obtido dopetróleo, pri nci palrnente como su bprod uto do craquea mento cata lítico e de outros proced imentosenvolvendo o processamento petroquímico.

O etileno ocorre em pequena quantidade na natureza, sendo liberado por certas plantas e atuandocomo hormônio vegetal responsável, entre outras coisas, pelo amadurecimênto de frutos.

Fruticultores se aproveitam dessa propriedade do etileno. Eles podem apanhar frutos aindaverdes, transportá-Ias sem que haja perda apreciável por apodrecimento e forçar a maturação _submetendo-os a um ambiente contendo o gás.

C Os dois tomatesestavam igualmenteverdes quando foramcolocados nessesfrascos. E a bananaestava madura. O etilenodesprendido pela bananaacelerou não só o início doapodrecimento da própriabanana, como tambémo amadurecimento dotomate que está nomesmo frasco.

-. -=----------

o etileno

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DAlcinosNo nome dos alei nos são empregados o infixo in (ligação triplaJ e o sufixo o (hidrocarbonetoJ.

HC == CH et in o HC == C - CH3 prop in o

(O etlno é cunhecldo li' ,,' Hldrocarbnnatu I I', " Hidrucarbcnetctrivialmente como Ligação tripla Ligação tripla

acetilenol entre carbonos entre carbonos2 carbonos 3 carbonos

Quando houver mais uma possibilidade para a localização de insaturação tripla, deve-se indicarsua posição, de modo similar ao que foi feito no caso dos alcenos. Veja exemplos:

HC ssa C - CH2 - CH3

H3C - C == C - CH3

H3C - CH2 - C == CH

but-l-ino ]-

but-2-ino Mesma molécula

but-I-ino

Alcinos têm fórmula geral CnH2n _ 2' Em sua nomenclatura utilizam-se o infixo in e o sufixoo.

Fique ligado! Nomes antigos estão por aí! 1'--- ~- __ ....,....,....__..,.As regras de nomenclatura apresentadas neste livro encontram-se atualizadas com

as recomendações da IUPAC. No entanto, em algumas publicações e alguns exames vesti-bulares, os nomes de alguns compostos orgânicos ainda seguem recomendações anterioresda IUPAC.

Por exemplo, em vez das grafias but-l-eno, but-2-eno, pent-l-Ino e hex-3-ino, é comumencontrarmos l-buteno, 2-buteno, l-pentino e 3-hexino, pois a recomendação anterior daIUPAC era para que se colocasse o número antes do nome.

Tenha isso em mente ao consultar outras publicações e, sobretudo, ao resolver exer-cícios de vestibular.

O processo de adaptação a novas determinações sempre envolve tempo, esforço e, porvezes, gasto econômico. E, enquanto essa adaptação acontece, conviveremos, por um bomtempo, com ambas as práticas.

o acetileno

o etino éconhecido pelo nome trlvia Ide acetileno (aceitopela IUPAC).

HC == CH etino ou acetileno

o acetileno possui largas aplicações. Pode ser uti-lizado como combustível nos chamados maça ricos deoxiacetileno, uma vez que sua chama é extremamentequente (3.000 "C). (Essesmaçaricos destinam-se a soldarferragens ou cortar chapas metálicas.) O acetileno nãodeve ser armazenado puro sob pressão,pois pode explodirquando comprimido. Costuma serguardado em tambores,dissolvido em acetona, sendo esse método de estocagemmais seguro.

Sob o ponto de vista industrial, o acetileno constituiuma das mais importantes matérias-primas. A partirdele pode-se obter uma infinidade de outros compostosusados para fabricar plásticos, tintas, adesivos, fibrastêxteis etc.

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••• Um maça rico de oxiacetileno.

77

tno....,Q)co

-E'rooE'

TI

:r:

mQJ

TIro

TI'1::::J

78

~_ Dienos (OU alcadienosl

Dienos têm fórmula geral CnH2n _ 2' Em sua nomenclatura utilizam-se oinfixo dien e o sufixo o.

Veja exemplos, atentando ao fato de que se acrescenta a letra "a" ao final do prefixo indicativodo número de carbonos:

1 2 3 "H2C = C= CH- CH3

1 2 3 " 5H2C = C= CH- CH2 - CH3

P""-1,2-dTdi [duas) e

en [dupla ligação)

Posição das duplasPosição das duplas

Note a presença do a

di [duas) een [dupla ligação)

Note a presença do a

o "butadieno"

o buta-l,3-dieno, conhecido simplesmente peloapelido de "butadleno" (que gera dúvida porque nãolocaliza as lnsaturações), é uma importante matéria--prima industrial que vem do petróleo.

HlC = CH - CH = CHl

buta-l,3-dieno

Suaprincipal aplicaçãoé na fabricação de borrachasintética.

~Pneus são feitos com borracha

produzida a partir do "butadieno".

J. Conteúdo digital Moderna PLUS http://www.modernaplus.com.brRode esse modelo em 3D

_ Outros casos

Os alcanos, alcenos, alcinos e dienos são os casos mais importantes para o nosso estudo dehidrocarbonetos alifáticos. Casos com maior número de insaturações não serão tão frequentes,mas seguem a mesma lógica, como mostra o exemplo:

1 2 3 " 5 6H2C = CH- CH=CH - CH=CH2 hexa-l,3,5-trieno

1Posição das duplas +--------+---'

tri [três) een [dupla ligação)

Note a presença do a

1m (Unama) A substância orgânica que constitui obiogás é:a) monóxido de carbono.b) metano.c) álcool.

d) biodiesel.

IDJ (ITA-SP) Embrulhar frutas verdes em papel jornalfavorece o seu processo de amadurecimento devidoao acúmulo de um composto gasoso produzidopelas frutas.

Assinale a opção que indica o composto respon-sável por esse fenômeno.a) Eteno.

b) Metano.c) Dióxido de carbono.d) Monóxido de carbono.e) Amônia.

1m (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos são compostos for-mados exclusivamente por carbono e hidrogênio,entretanto sua importância se deve ao fato de suasmoléculas servirem como "esqueleto" de todas asdemais funções orgânicas. Analise as seguintesafirmações:

I. Os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos e satu-rados, apresentando cadeias abertas e ligaçõessimples entre seus carbonos.

11. Alcenos são hidrocarbonetos acíclicos conten-do uma ou mais ligação dupla em sua cadeiacarbõnica.

III. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicoscontendo uma ligação tripla em sua cadeiacarbônica.

IV. São exemplos de alcanos, alcenos e alcinos,respectivamente: o metano, o acetileno e oetileno.

São corretas:a) I e 11.

b) I e III.

c) I e IV.d) III e IV.

1m (UPE)A fermentação anaeróbica da celulose produzum gás, que, além de combustível, é muito usadocomo matéria-prima para a produção de várioscompostos orgânicos. Dentre as alternativas abaixo,identifique esse gás.a) bióxido de carbono.b) anidrido sulfúrico.

c) metano.d) acetileno.e) oxigênio.

Em (Unicap-PE) Do petróleo podem-se extrair váriosmateriais importantes para o homem, como a ga-solina, o GLP,a parafina, o metano e outros. Sobreo petróleo e seus derivados pode-se afirmar [julgueos itens em verdadeiros ou falsos]:o. a gasolina é uma mistura de alcanos.

1. GLP é a sigla para Gás Liquefeito de Petróleo e ébasicamente uma mistura homogênea dos gasespropano e butano.

2. a parafina é uma mistura de alcanos superiores,ou seja, de grandes massas moleculares.

3. o petróleo é uma mistura heterogênea.

4. o gás metano, principal componente do gásnatural e conhecido como gás do lixo, só podeser obtido a partir do petróleo.

D (UCSal-BA) Analise o texto abaixo.

Pílula antiarroto para vacas "reduz" efeito estufaNa luta contra o aquecimento global, o cientista

Winfried Dochner, da Universidade de Hohenheim,na Alemanha, apresentou uma arma inusitada:pílulas antiarrotos para vacas.

A solução criada para o problema tem o tama-nho de um punho fechado: uma superpílula bati-zada de "Bolus", composta de substâncias micro-bióticas que se dissolvem no estômago das vacasdurante vários meses, ajudando na digestão.

(http://noticias .terra.com .brlciencia/interna/0,,0115 I2350-EI8278,00.html.)

Assinale a alternativa em que se justifica a pre-ocupação do cientista alemão em controlar o ar-roto das vacas, pois elas liberam em seu processodigestivo:a) dióxido de enxofre, um dos gases responsáveis

pelo aquecimento global.b) gás metano, um dos gases responsáveis pelo

e-feito estufa.c) óxido de nitrogênio, um dos gases responsáveis

pela chuva ácida.d) CFC, responsável pelo buraco na camada de

ozônio.e) monóxido de carbono, um dos gases responsá-

veis pela poluição atmosférica.

EXERCÍCIO RESOLVIDO

B(Vunesp) O octano é um dos principais constituintesda gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos.A fórmula molecular do octano é:a) CSH1S c) CSH14 e) C1sH3Sb) CSH16 d) C12H24

ResoluçãoH3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

Fórmula molecular: CSH1S(Alcano, CnH2n+ 2,com n = 8.)Alternativa a.

(J)o-omo

E~o'mc(J)o....,QJCo-E'mo2-os:QJ

-o~'"....,mocQJEoz

:::t.f:!'"~c.mu

79

Ulo+JQ)c::o.o•...mo2-oI

80

1m (FCAP-PA)Assinale a alternativa correta, com rela-ção à fórmula química do butano.a) C4H4 d) C3H9

b) C4HlO e) C4H9

c) C2H6

1m Dê o nome dos seguintes compostos, segundo aIUPAC:a) H3C - CH3

b) H2C=CH2

c) HC ==CH

d) H3C - CH2 - CH2 - CH3

e) H2C = CH - CH3

f) H3C -CH = CH-CH2 - CH3

g) HC sss C - CH2 - CH2 - CH3

h) H3C - CH2 - CH2 - CH2 -c ==C - CH3

i) H2C=CH-CH=CH2

Em Dê a fórmula estrutural simplificada dos seguintescompostos:a) metano;

b) hexano;

c) propeno;

d) but-I-eno;

e) but-2-eno;

f) pent-2-ino;

g) ciclo-hexano;

h) ciclo-hexeno.

Em De acordo com a IUPAC, o composto prop-l-enopode ser chamado apenas de propeno? Explique.

& De acordo com a IUPAC,o composto but-l-eno podeser chamado apenas de buteno? Explique.

1m (Cesgranrio) A substância que tem fórmula mí-nima (CH2)n e cuja molécula contém 3 átomos decarbono é o:a) propano.

b) propino.

c) propeno.

d) isopropano.

e) propil.

1m Considerando o seguinte código de cores:• preto corresponde ao carbono e• branco corresponde ao hidrogênio,

analise os modelos moleculares e, para cada um,dê a fórmula estrutural e o nome IUPAC.

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EXERCÍCIO RESOLVIDO

EJ (Funrei-MG) A fórmula estrutural simplificada paraum alceno é representada abaixo.

~Esse alceno é o:a) hept-2-enob) hex-2-eno

Resolução

c) hexa-l,4-dienod) hexa-2,S-dieno

531~ t L- Dupla envolvendo C-I

- Dupla envolvendo C-q

r Hidrocarboneto

hexa -1,4- dienoT t Duas duplas C = CPosição das duplas

Alternativa c.

Dê o nome dos seguintes compostos:

a)~ c)~

b)~ d)~

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SeçãoLl.LI

JObjetivo~Nomear

hidrocarbonetoscíclicos sem cadeias

laterais.

Nomenclatura de hidrocarbonetoscíclicos sem cadeia lateral

Cicia nos

Ciclanos têm fórmula geral CnH2n· Em sua nomenclatura utilizam-s~ :-1prefixo ciclo- (antes do prefixo indicativo do número de carbonos), o Jinfixo an e o sufixo o. ,

Veja exemplos:

H2/ c \ ou 6. ciclo-propano

H2C - CH2

Ciclenos,

I'~j;::~~:~~C~D~O(a~~~:~:~~~;~~in'd~:t~~:;:~ú~~~I,:t~~ac~;~~~~~~~1

. o infixo en e o sufixo o. , )

Alguns exemplos são:

H

/C~ OH2C CH ou\ /

H2C - CH2

Note que, nesse caso, não há necessidade de indicar a posição da duplaligação por meio de um número.

ciclo-buteno ciclo-penteno

Mesma molécula escrita de modos diferentes no papel Mesma molécula escrita de modos diferentes no papel

1602

5 á 3Lj

ciclo-hexa-l,3-d ieno

Outros casosNomear hidrocarbonetos cíclicos que não sejam cicia nos, ciclenos e

aromáticos será algo pouco frequente em nosso estudo. Porém, a lógicaé a mesma aqui apresentada, como você pode acompanhar nos exemplosapresentados a seguir.

Em casos como os seguintes, é necessário localizar as duplas ligações.A numeração deve ser feita de modo que as insaturações sejam repre-sentadas com os menores números possíveis.

1 2803

7 ,1 Lj

6 5

1602

51 á 3

Lj

clclo-octa-l.a-dieno ciclo-hexa-l,3,5-trieno (também denominadobenzeno, nome aceito pela IUPACe muito

mais utilizado do que esse aqui apresentado)

Ulo'O(OÜ~E~o.(0<:Ulo..,QJ<:o~

(Ooo-OEQJ'O(O

~..,~ü<:QJEoz::to'S:!::!c.rou

81

Ulo+-'Q)co-eroo2Ll

I

82

EI Escreva o nome proposto pela IUPACpara os seguintes compostos:a) D c) O e) O g) O i) Ob) O d) O f) D h)

Oj) O• (Uniube-MG) O composto aromático de fórmula C6H6 corresponde a:

a) benzeno. b) hexano. c) ciclo-hexano. d) ácido benzoico. e) fenilamina.

l!lI Considere o seguinte esquema de alguns produtos obtidos pelaindústria petroquímica:

I -="'\! Separação dos componentes !\. J,

\1 I :r:~ ..,.001'-------...r Ete~ C_Xilenos! C Propeno

d:~;a~~~~l d:~;a~~~~l d:~;a~~~olquímicas quírnicas químicas

fabricam-se fabricam-se fabricam-se

~~ ~~ i,r _Y_--li de fibras f , de

têxteis I'

I de vernizes; detergentessintéticas a a adesivos I I' a para-

!, sacolas para J!' -choques" compras \... __

6,d:~;a~~~ol d:~;a~~~~l

químicas químicasfabricam-se fabricam-se

r"'"' ~~~"""""-=-""')l r.· de '}de copinhos r idescartáveis ' I defensivos i

a plásticos para ,lagrícolas a !eletrodomésticos espumas !

J"~dieno

por meiolde reações

químicasfabricam-se

~~

I de borracha. para pneus

a gomas demascar

Jr---~! Benzeno }

a) Dê a fórmula estrutural simplificada do benzeno, do etenoe do propeno.

b) Qual o nome trivial do eteno?c) De acordo com a IUPAC,o nome butadieno está correto ou

falta algo?d) Sabendo que o tolueno e os xilenos apresentam as fórmulas

estruturais ao lado, dê suas fórmulas moleculares. tolueno xilenos

B Considerando o seguinte código de cores:• preto corresponde ao carbono e• branco corresponde ao hidrogênio,analise os modelos moleculares e, para cada um, dê a fórmula estrutural e o nome IUPAC.

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J •Conteúdo digital Moderna PLUS http://www.modernaplus.com.brExercícios adicionais