QUÍMICAPROF.ª DARLINDA MONTEIROPROF.ª YARA GRAÇA
3° ANOENSINO MÉDIO
Unidade III
Energia: conservação e transformação
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CONTEÚDOS E HABILIDADES
Aula 13.2
Conteúdo
Isomeria óptica
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CONTEÚDOS E HABILIDADES
Habilidade • Relacionar informações apresentadas em diferentes
formas de linguagem e representações usadas na química, como textos discursivos, gráficos, tabelas, relações matemáticas ou linguagens simbólicas.
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CONTEÚDOS E HABILIDADES
IsomeriaCompostosdiferentes
Se tiverem a mesma fórmula molecular são
Se não foremdiferenciáveis por meio da fórmulaestrutural plana são
Se foremdiferenciáveis por
meio da fórmulaestrutural plana são
Casos importantes são
Isômeros
IsômerosConstitucionais
(isômeros planos)
Isômerosgeométricos
Isômerosespaciais
(estereoisômeros)
Isômerosópticos
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REVISÃO
Caça-palavras sobre isomeria
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DESAFIO DO DIA
Isomeria óptica
A isomeria óptica é um tipo de isomeria espacial, ou estereoisomeria, que estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada.
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AULA
Isomeria óptica
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AULA
ExemploÁcido láticoVisto que ela não é simétrica, ela pode dar origem a dois tipos de ácidos láticos:
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AULA
Quando submetemos essas duas moléculas a um feixe de luz polarizada, notamos que uma delas desvia o feixe de luz polarizada:
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AULA
Para a direita -------- dextrogiro (ácido d-lático);
Para a esquerda ------ levogiro (ácido ℓ-lático).
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AULA
O ácido lático dextrogiro é obtido pela ação de bactérias no extrato de carne, e o ácido lático levogiro a partir da fermentação da sacarose pelo Bacillus acidi levolactiti.
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AULA
Portanto, esses dois compostos são isômeros ópticos.
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AULA
Carbono assimétrico (C*) é aquele que possui 4 ligantes diferentes, também chamado de carbono quiral.
R1, R2, R3 e R4 todosdiferentes entre si
R1
R2R4
RC
3
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AULA
H C3 3
OH
H
C CH 3CH2
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AULA
CHROMA
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AULA
No entanto, é somente por meio da utilização de um polarímetro que é possível saber com certeza se um isômero óptico é dextrogiro ou levogiro. Esses dois compostos, apesar de serem quimicamente e fisicamente iguais, possuem propriedades totalmente diferentes. Uma mistura deles é opticamente inativa, ou seja, não desvia o plano de luz polarizada e é chamada de mistura racêmica.
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AULA
Aplicação da isomeria óptica
A talidomidaA talidomida (C13H10N2O4) é uma substância usualmente utilizada como medicamento sedativo, anti-inflamatório e hipnótico.
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AULA
OO
O
O
O
OOO
NN
NNHH
(S) - TalidomidaTeratogênico
(R) TalidomidaSedativo e hipnótico
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AULA
Devido a seus efeitos teratogênicos, tal substância deve ser evitada durante a gravidez e em mulheres que podem engravidar, pois causa má-formação ou ausência de membros no feto. Foi muito utilizado na década de 1950 e 1960 por mulheres grávidas para aliviar os enjoos.
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AULA
Ausência ou hipoplasia de membros
Defeitos no fêmur e tíbia
Malformações no coração,intestinos, útero e vesicula biliar
Polegar com três juntas
Defeitos no músculos dosolhos e da face
Ausência de aurículas e surdez
EFEITOS DA TALIDOMIDA
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AULA
Efeitos da Talidomida
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AULA
1. (UEPI) A anfetamina é uma substância com poderosa ação estimulante sobre o sistema nervoso central. É usada no tratamento de pacientes que sofrem de depressão e também em regimes de emagrecimento. Todavia, algumas pessoas utilizam a anfetamina, sem orientação médica, com o objetivo de obter a sensação de euforia por ela provocada. A fórmula estrutural da anfetamina, representada abaixo, exemplificando um caso de isomeria:
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DINÂMICA LOCAL INTERATIVA
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DINÂMICA LOCAL INTERATIVA
Fórmula da anfetamina em exercício sobre isomeria óptica
a) geométrica.
b) de função.
c) de cadeia.
d) de compensação.
e) óptica.
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DINÂMICA LOCAL INTERATIVA
2. (UFF) Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são denominadas oticamente ativas. Esta propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria óptica. A condição necessária para a ocorrência de isomeria óptica é que a substância apresente assimetria.
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DINÂMICA LOCAL INTERATIVA
Considere as representações espaciais das estruturas a seguir:
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DINÂMICA LOCAL INTERATIVA
Em relação às estruturas I, II, III e IV afirma-se corretamente que:
a) Todas apresentam atividade óptica.b) Somente a I e a II apresentam atividade óptica.c) Somente a I e a III apresentam atividade óptica.d) Somente a III e a IV apresentam atividade óptica.e) Somente a II e a IV apresentam atividade óptica.
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DINÂMICA LOCAL INTERATIVA
Isomeria espacial
1. Nesse tipo de isomeria, a diferença entre os isômeros só é perceptível pela análise da fórmula estrutural espacial.
2. Existem dois tipos:Geométrica (cis-trans ou Z-E)
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RESUMO DO DIA
Óptica
Isomeria Geométrica
São isômeros que só podem ser diferenciados através da sua fórmula espacial.
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RESUMO DO DIA
Óptica
Isomeria Geométrica
São isômeros que só podem ser diferenciados através da sua fórmula espacial.
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RESUMO DO DIA
Isomeria óptica
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RESUMO DO DIA
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RESUMO DO DIA
1. O que faz certos objetos produzirem uma imagem igual a eles e outros uma imagem diferente?
Cloro-metano Ácido láctico35
INTERATIVIDADE FINAL
Caça-palavras sobre isomeria
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DESAFIO DO DIA