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CENTRO FEDERAL DE EDUCAO TECNOLGICA DE QUMICA DE NILPOLIS RJ

UNIDADE NILPOLIS

Curso Tcnico Em Qumica Industrial

Qumica Orgnica Experimental III

CONDENSAO ALDLICA.TURMA: QIM 251

PROFESSOR:

Marcelo Bastos

DATA DE REALIZAO: 27/03/2008

COMPONENTES DO GRUPO

Raphael dos Santos

Gabrielle Guimares

Zelia Fernanda da Silva

NILPOLIS

ABRIL DE 2008

1. TTULO

Reao de Condensao Aldlica.2. INTRODUO

A condensao aldlica envolve a reao de um on enolato de um composto carbonlico com outra molcula de composto carbonlico. As cetonas e aldedos formam o grupo de compostos orgnicos designados por compostos carbonlicos devido ao fato de conterem na sua estrutura o grupo carbonilo. Neste grupo funcional pode ocorrer reao em trs regies:

- No oxignio ligado ao carbono carbonlico: por possuir dois pares de eltrons no partilhados pode sofrer ataque de um eletrfilo.

- No carbono carbonlico: pode sofrer adico nucleoflica devido a sua eletrofilia.

- No carbono alfa: por estar diretamente ligado ao carbono carbonlico e a um tomo de hidrognio, pode participar em um equilbrio ceto-enlico, do qual resulta um on enol ou enolato.

Em meio cido ou alcalino diludos, duas molculas de cetona ou aldedo podem reagir uma com a outra, com formao de uma (-hidroxicetona, ou um (-hidroxialdedo, mais comumente chamando de aldis. Este fenmeno denominado reao de condensao aldlica (quando ocorre especificamente com cetonas tambm designado como reao Claisen-Schmidt). Em ambos os casos, o produto da reao resulta da sntese de uma molcula do aldedo (ou da cetona) a uma segunda molcula, de forma que o tomo de carbono ( da primeira ligue-se ao tomo de carbono da carbonila da segunda.Fig. 1: Exemplo de condensao aldlica com acetaldedo.

Quando, neste caso exemplificado acima, o aldedo no possuir o hidrognio na posio (, a reao de condensao aldlica no poder ser observada. A importncia da presena da carbonila se d a partir do momento em que a mesma quem deixa o hidrognio ( potencialmente cido, para que possa haver assim a existncia do carbnion posteriormente, e, traz para a reao a ligao insaturada onde ocorre a adio.

Os produtos intermedirios (hidroxialdedos e/ou hidroxicetonas) so, em comparao com o produto final, menos estveis e portanto sero facilmente desidratados dando origem substancia com uma ligao dupla entre carbono-carbono em coexistncia da ligao dupla carbono-oxignio da carbonila, que torna tal composto mais estvel.

Em uma reao a cetona enolizvel e por isso ela forma o on enolato. J a adio aldlica do on enolato ocorre preferencialmente no carbono carbonlico do aldedo, pois o mesmo apresenta menos impedimento estrico ao nuclefilo por ser um grupo terminal e pelo fato de que nele no h a estabilizao por disperso eletrnica, j que no existem dois grupos metil como nas cetonas. A mesma reao de condensao aldlica entre compostos carbonilados distintos, denominada reao aldlica cruzada3. OBJETIVOS

Este procedimento teve como objetivo a observao, a comparao e a comprovao das caractersticas da reao aldlica descritas na literatura, experimentalmente.

4. MATERIAIS E MTODOS

Materiais:Hidrxido de sdio (NaOH)

Etanol

Aldedo benzicoAcetonaErlenmeyer

Bcher

Basto de Vidro

Termmetro

Gelo

Chapa de agitao

Mtodos:

Em um Erlenmeyer diluiu-se 2,8g de hidrxido de sdio em 25 mL de gua e 20 mL de etanol. Com agitao, adicionou-se a esta soluo, aproximadamente 3 mL de aldedo benzico e 0,9 mL de acetona.

Agitou-se continuamente por 30 minutos, mantendo a temperatura do sistema temperatura ambiente at o fim da agitao. Ao trmino, efetuou-se banho de gelo no sistema e observou-se o aspecto e as caractersticas da soluo que obteve-se. 5. RESULTADOS E DISCUSSES

Ao fim do processo posteriormente descrito, notificou-se que a soluo obtida no apresentava as caractersticas esperadas, no havendo nenhum precipitado, que era o principal produto que esperava-se, mas sim uma colorao amarela e um aspecto oleoso caractersticos dos ismeros do produto esperado.A reao do que esperava-se na teoria pode ser representada pela seguinte equao:

O mecanismo desta reao (reao de Claiden-Schmidt) pode ser descrito em alguns passos bsicos:

1: A hidroxila (nuclefilo) ataca o carbono ( da propanona, absorvendo um hidrognio do mesmo e dando origem ao nion enolato:

2: Agora o nion enolato vai atuar como nuclefilo, atacando o carbono carbonlico do aldedo, formando o nion alcxido:

3: Ento o nion alcxido atua como base, capturando um prton da gua do meio:

4: O produto formado, benzilidenoacetona, desidratado dando origem um composto conjugado:

Tal reao ocorre espontaneamente, mesmo temperatura ambiente, e o meio deve ser bsico pois o produto formado estabilizado por ressonncia devido a presena de duas ligaes duplas conjugadas e o anel aromtico.O excesso de benzaldedo presente no meio far com que a reao se d mais vezes, porm agora entre a benzilidenoacetona e o mesmo. Desta vez a benzilidenoacetona comporta-se como cetona enolizvel, por onde forma-se o nion enolato que ser o nuclefilo como no 2 passo descrito anteriormente, caracterizando assim uma dicondensao, dando origem dibenzalacetona.

Esperava-se, de fato, o ismero trans-trans um precipitado branco, de P.F:110-111C, para que o mesmo fosse filtrado a vcuo e recristalizado posteriormente, porm obteve-se em maior escala (praticamente a totalidade) dos ismeros cis-cis e cis-trans:

CIS-TRANS:

Possui colorao amarela, insolvel em gua, e P.F:60C

CIS-CIS (produto que mais obteve-se):

Possui colorao amarela, imiscvel com gua por ser oleoso, e P.F:130C

6. CONCLUSO

Pode-se concluir, a partir da anlise dos resultados obtidos, que o experimento no obteve sucesso total em seu desenvolvimento. Explica-se a no obteno do produto descrito na literatura, mas sim seus respectivos ismeros, pela no obrigatoriedade do resfriamento aps a agitao, o sistema reacional s deve ser submetido ao banho de gelo, se o mesmo apresentar variaes de temperatura. Percebe-se ento que houve um erro na execuo do procedimento.7. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

SOLOMONS, G., FRYHLE, C.; Qumica Orgnica volume 2. Traduo de Whei Oh Lin. 7 edio, Rio de Janeiro, LTC Livros Tcnicos e Cientficos Editora S.A., 2001.

LIDE, D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th edition, 2004-2005. CRC Press, Boca Raton, London, New York, Washington D.C.

8.Anexo

SubstnciaFrmula molecularPonto de fusoPonto de ebulioDensidadenDSolubilidade

Aldedo benzicoC7H6O-26C179C1,0415 g/cm31,5925Pouco solvel em gua; muito solvel em acetona; miscvel em etanol e ter

AcetonaC3H6O-56,0C0,7899 g/cm31,3588Miscvel em gua, etanol, ter e acetona

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