AULA: Metilxantinas AULA: Metilxantinas

O que são Metilxantinas?O que são Metilxantinas?

Substâncias originadas de bases púricas (adenina e guanina) com

caráter anfótero (comportam-se como ácidos ou bases) e podem

ser caracterizadas como pseudo-alcalóides ou alcalóides púricos

(presença de nitrogênio heterocíclico).

São substâncias químicas encontradas em bebidas alimentícias ou

estimulantes não alcoólicas como café, chá-da-índia, guaraná, cola e

chocolate.

As metilxantinas mais abundantes são: Cafeína, Teofilina e

Teobromina.

Biogênese e Estrutura química:Biogênese e Estrutura química:

Os principais precursores das metilxantinas são as bases

púricas livres dentre os quais a Adenina parece ser a mais

importante.

A purina contém um anel de 6 membros (Pirimidínico) fundido

com um anel de 5 membros (imidazólico).

Adenina

Distribuição e papel fisiológico:Distribuição e papel fisiológico:

• Ocorrem em famílias não filogeneticamente relacionadas,

com distribuição restrita: regiões tropicais e subtropicais

• Nos vegetais estão envolvidas no metabolismo do

nitrogênio e carbono

• Estágio de desenvolvimento, alterações sazonais e

técnicas agronômicas alteram teores de metilxantinas.

Os teores de cafeína no chá-da-índia aumentam com o

crescimento do vegetal e com uso de fertilizantes nitrogenados

(Suzuki et al., 1992)

Propriedades físico-químicas:Propriedades físico-químicas:

• Apresentam caráter anfótero (comportam-se como ácidos ou bases fracas).

Exceto cafeína (trimetilada) caráter BÁSICO

• São solúveis em água e soluções aquosas ácidas a quente e etanol a

quente, solventes orgânicos clorados e soluções alcalinas.

•Cafeína, teofilina e teobromina podem ser diferenciados em função

de sua solubilidade, temperatura de sublimação e faixa de fusão dos

respectivos sublimados (Merck Index, 1996)

Métodos laboratoriais:Métodos laboratoriais:

Método de extração

Metilxantinas podem ser extraídas por:

Solventes clorados em meio amoniacal;

Solventes clorados diretamente de sol. Aquosas ácida;

Porque: são bases muito fracas e seus sais dissociam-se muito

facilmente em água.

Métodos laboratoriais:Métodos laboratoriais:

Caracterização

Reação de Murexida (Murex = lesma do mar que contem matéria corante

púrpura)

CCD

Fundamento da reação de Murexida: baseia-se numa cisão oxidativa da

xantina em aloxano e ácido dialúrico e posterior formação de um

complexo amoniacal, purpurato de amônio, de cor violácea.

Doseamento

O doseamento é feito preferencialmente por:

Gravimetria- A análise gravimétrica está baseada na medida indireta da massa de um ou mais constituintes de uma amostra. Por medida indireta deve-se entender converter determinada espécie química em uma forma separável do meio em que esta se encontra, para então ser recolhida e, através de cálculos estequiométricos, determinada a quantidade real de determinado elemento ou composto químico, constituinte da amostra inicial.

Espectrofotometria no UV

HPLC

Métodos laboratoriais:Métodos laboratoriais:

Ações farmacológicas e usos:Ações farmacológicas e usos:

Dentre os efeitos podemos destacar:

Sobre o SNC: estimulantes, inibem o sono, diminuem sensação de

fadiga ,etc.

Sobre o sistema cardiovascular: ação inotrópica (↑FC e DC)

Sobre a musculatura lisa: relaxamento da musculatura brônquica

(principalmente teofilina)

Sobre a musculatura estriada: estímulo da contração, reduzindo a

fadiga muscular (principalmente cafeína)

Sobre a diurese: teobromina e teofilina ↑ débito sanguíneo renal e a

filtração glomerular, possuindo atividade diurética

Ações farmacológicas e usos:Ações farmacológicas e usos:

Usos:

Cafeína em associação com analgésicos, nas dores de cabeça

(Excedrin® = paracetamol + cafeína, Doril® = AAS + cafeína);

Guaraná usado na medicina popular como estimulante, tônico,

revigorante;

Teofilina é um broncodilatador utilizado na asma, enfisema e bronquite

crônica

Cacau Cacau

Nome cientifico: Theobroma caco L.

Família: Sterculiaceae

Parte utilizada: sementes

Árvore originaria da America tropical e cultivada no sudeste asiático,

áfrica e America do sul.

A droga é constituída de: triglicerídeos e ac. Graxos (50%), composto

polifenólicos e taninos condensados (5 a 10%), metilxantinas (1 a 3%)

compostas após torrefação de 0.3% de cafeína e 1,5% de teobromina

GuaranáGuaraná

Nome cientifico: Paullinia cupana Kunth

Família: Sapindaceae

Parte utilizada: sementes

Originário da Amazônia Brasileira e Venezuelana e das Guianas.

As sementes são constituídas de cafeína, traços de teofilina e teobromina, saponinas, taninos (12%), amida (até 60%), pectinas e mucilagens.

Os teores de cafeína nas sementes variam de 2.5 a 5%

CaféCafé

Nome cientifico: Coffea arabica e Coffea canephora

Família: Rubiaceae

Parte utilizada: semente

Pequena árvore nativa das zonas montanhosas do sudoeste da Etiópia e sul do Sudão (Coffea arabica).

Mais de 50% das sementes secas são constituídas de glicídeos, principalmente polissacarídeos, lipídeos 10 a 18%, proteínas 10 a 12%.

Teor de cafeína (depende da torrefação): Coffea arabica 0.6 a 1.8% (no comércio 1 a 1.3%), Coffea canephora 1.5 a 5.2% (no comércio 2 a 3%)