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CETONA
DEFINIÇÃO
As cetonas, tal como os aldeídos, são compostos orgânicos estruturalmente derivados dos hidrocarbonetos, substituindo, no mesmo carbono, dois átomos de hidrogénio por um átomo de oxigénio.As cetonas obtêm-se por oxidação de um álcool secundário, no qual o grupo OH se une a um átomo de carbono situado no interior da cadeia.O nome das cetonas obtém-s e do nome dos hidrocarbonetos correspondentes, indicando a posição do grupo carbonilo por meio do sufixo ona.
Contrariamente aos aldeídos, as cetonas não apresentam propriedades redutoras.
A mais importante das cetonas é a acetona (CH3COCH3), designada propanona segundo a IUPAC. Esta é um líquido incolor, volátil, de cheiro característico, excelente solvente de plásticos, de vernizes e de gorduras, usando-se também na preparação de produtos orgânicos sintéticos como, por exemplo, o "perspex".
A acetona é também um produto
metabólico pertencente ao conjunto
dos corpos cetónicos. A concentração
destes no sangue é normalmente
baixa, mas, em certas situações
(diabetes, jejum prolongado), os seus
níveis no sangue aumentam.
GRUPO FUNCIONAL
As cetonas são compostos orgânicos
que contém o grupo funcional
carbonila ligado à dois radicais.
Carbonila
As cetonas são obtidas através da
oxidação de álcoois secundários (o
oxigênio se ligará ao hidrogenio do
carbono secundário, o que é muito
instável), que formará então a cetona
+ água:
PRESENÇA NO DIA-A-DIA
A cetona mais comum é a propanona, mais conhecida como acetona. Ela é usada como solvente de esmaltes, graxas, vernizes e resinas. Também é utilizada na extração de óleos de sementes vegetais, na fabricação de anidrido acético e medicamentos.
A propanona é um líquido inflamável, incolor, com cheiro agradável e solúvel em água.
As cetonas são encontradas na natureza em flores e frutos. Em geral, são líquidos de odor agradável. Muitas cetonas artificiais e naturais são usadas como perfumes e alimentos. Algumas são substâncias medicinais, como os compostos cetônicos da urina.
NOMECLATURA
A nomenclatura desses compostos é
feita fundamentada na dos
hidrocarbonetos, apenas trocando o
sufixo "o" por "ona".2 Quando houver
ambigüidade na posição do grupo
carbonila, esta deve ser indicada
antes do sufixo, da mesma maneira
que em outras funções orgânicas.
Seguem alguns exemplos de cetonas:
propanona (popularmente acetona): CH3-CO-CH3
butanona: CH3-CO-CH2-CH3 pentan-2-ona: CH3-CO-CH2-CH2-
CH3 pentan-3-ona: CH3-CH2-CO-CH2-
CH3 hexan-2-ona: CH3-CO-(CH2)3-CH3 hexan-3-ona: CH3-CH2-CO-(CH2)2-
CH3 butanodiona (também conhecido por
diacetilo): CH3-CO-CO-CH3 pentan-2,4-diona: CH3-CO-CH2-CO-
CH3
Quando o composto tiver mais de uma função e uma delas tiver maior precedência que a função cetona, deve-se usar o prefixo oxo. Por exemplo:
CH3-CO-CH2-COOH: ácido 3-oxobutanóico (também chamado de ácido acetoacético).
CH3-CH2-CO-CH(CH3)-COH: 2-metil-3-oxopentanal.
Também existe as nomenclaturas
usuais "(radical menor)'(radical
maior)cetona".
Exemplo:
CH3–CO–CH2CH2CH3:
metilpropilcetona. A nomenclatura
oficial correspondente seria pentan-2-
ona.
CONCEIÇÃO
ERLÂNDIA
ECLÁRIA
MIKAELE
ANA FÁTIMA
JANAINA
Equipe: