Prof. José Antônio

1 – O fruto da planta (orquídea) Vanilla Planifólia apresenta-se na forma de uma vagem alongada que contem sementes das quais se extrai a essência de baunilha ou vanila (vanilina), muito utilizada na culinária como aromatizante de doces e bebidas.

A vanilina, responsável pelo aroma de baunilha, apresenta-se na forma de agulhas brancas, com ponto de fusão igual a 84 °C e ponto de ebulição igual a 285 °C.

Devido a seu alto ponto de ebulição, também é utilizada como fixador em perfumes.Dado que o radical metóxi é o grupo — O — CH3 e que o radical hidróxi é o grupo — OH, indique a

fórmula estrutural da vanilina, cujo nome oficial (IUPAC) é 3-metóxi-4-hidroxibenzaldeído.

2 – Os ácidos monocarboxílicos que possuem as seguintes características: de 4 a 22 átomos de carbono na cadeia, número par de carbonos e cadeia normal, são denominados ácidos graxos.

De um modo geral, podemos dizer que os ácidos graxos saturados formam as gorduras e os ácidos graxos insaturados formam os óleos.

Em relação a essas informações, responda:a) Qual a fórmula molecular do ácido graxo saturado com 12 átomos de carbono na cadeia?

b) Qual a fórmula molecular do ácido graxo monoinsaturado que apresenta 18 carbonos na cadeia?

3 – A fórmula geral de um ácido acíclico monocarboxílico (que apresenta apenas um grupo carboxila) saturado é CnH2nO2. No caso de haver uma insaturação (ligação dupla) na cadeira, a fórmula geral passa a ser CnH2n-2O2. Em relação a essa informação, indique o nome oficial e a fórmula estrutural do ácido que:

a) apresenta fórmula C5H10O2 e carbono quaternário.

b) apresenta fórmula C4H6O2 e cadeia ramificada.

4 – Forneça a fórmula estrutural das seguintes amidas:a) o-isopropilbenzamida

b) N,N-fenil-metil-1-pentanamida

c) N,N-etil-t-butil-3,3,5-trimetil-1-heptanamida

5 – (UERJ) Um aditivo atualmente usado no álcool para veículos automotivos é o TEM, sigla do metil-terciobutil-éter ou metoximetil-2-propano.

a) Escreva a fórmula estrutural desse éter.

b) Escreva a fórmula estrutural de um álcool isômero desse éter.

6 – Uma das reações químicas responsáveis pela visão humana envolve dois isômeros da molécula retinal:

a) Explique as condições necessárias para que ocorra isomeria geométrica em compostos de cadeia cíclica.

b) Indique o grupo funcional e a fórmula molecular de um isômero de função de cis-11-retinal.

7 – Explique o que determina a atividade óptica de uma substância e indique o nome oficial do:a) hidrocarboneto mais simples que apresenta isomeria óptica.

b) álcool mais simples que apresenta isomeria óptica.

8 – (Fuvest-SP) O inseticida DDT (dicloro-difenil-tricloro-etano) tem a seguinte fórmula estrutural:

Quando a luz incide sobre a rodopsina, que é uma proteína conjugada existente nos bastonetes da retina dos mamíferos, transforma o cis-11-retinal em trans-11-retinal.

É essa transformação de um isômero geométrico em outro que marca o início do processo visual, isto é, que age como o elo entre a incidência da luz e a série de reações químicas que geram o impulso nervoso que dá origem à visão.

Observação: proteína conjugada é a que possui outros grupos funcionais além dos aminoácidos.

b) Calcule o volume de água, em litros, necessário para espalhar 1,0 g de DDT, sob forma de solução saturada, em uma plantação.

9 – Qual a fórmula estrutural e qual o nome oficial dos isômeros ópticos que possuem a fórmula molecular C5H8?

10 – (UFV-MG) Muitas substancias naturais apresentam em suas estruturas vários grupos funcionais.Com relação ao ácido atomático (A) e ao cymopol (B), pede-se:

c) a característica principal para que uma substancia insaturada apresente isomerismo geométrico.

11 – (Vunesp-SP) Represente as fórmulas estruturais de todos os isômeros resultantes da substituição de dois átomos de hidrogênio no benzeno por dois átomos de cloro. Dê os nomes dos compostos e o tipo de isomeria.

12 – (Esal-MG) A cocaína é um alcalóide cujo uso prolongado leva à dependência física, a períodos de grande depressão, podendo causar a morte. Ela é também um anestésico local. A coniina é um outro alcalóide muito tóxico; sua ingestão pode causar fraqueza, tonturas, náuseas, respiração difícil, paralisia e

Sua solubilidade em água é 1,0 . 10-6 g/L.a) Existem DDT levogiro e DDT dextrogiro (isômeros

ópticos)? Justifique.

a) a indicação dos nomes de todos os grupos funcionais presentes nas substancias A e B.

b) a indicação da dupla ligação (I, II ou III) que apresenta isomerismo geométrico.

morte. Ela é a substancia tóxica da planta de nome cicuta, utilizada na execução do filósofo Sócrates. Abaixo, estão as estruturas químicas da cocaína e da coniina.

13 – Em condições ambientes a morfina apresenta-se na forma de um pó cristalino, incolor e brilhante.É o principal alcolóide dos 20 encontrados no ópio e o maior responsável pelos seus efeitos

narcóticos.O isômero levogiro da morfina é utilizado para aliviar as dores muito fortes em pacientes terminais

(com câncer ou com AIDS).Não é indicado para casos mais brandos porque causa dependência física.Já o isômero dextrogiro da morfina não apresenta nenhum efeito nesse sentido.Com relação à estrutura da morfina representada a seguir, responda:

a) Quantos anéis aromáticos essa estrutura apresenta?

b) Quantos ciclos heterocíclicos?

c) Quantos ciclos homocíclicos?

d) Quais os grupos funcionais presentes na molécula?

e) Quantos átomos de carbono são quirais?

f) Quantas misturas racêmicas podem ser formadas?

a) Escreva a fórmula molecular da cocaína e da coniina.

b) Cite os grupos funcionais existentes na molécula de cocaína.