Introdução à Química Orgânica Aceite para publicação em 27 de Abril de 2011

Introdução à Química Orgânica

Introdução à Química Orgânica

 Aceite para publicação em 27 de Abril de 2011.

CréditosCréditos

Este recurso didáctico foi desenvolvido por Sérgio Leal.

Aprovado para publicação pela Comissão Editorial da Casa das Ciências da Fundação

Calouste Gulbenkian.

Os utilizadores são livres de usar, modificar e distribuir este recurso desde que sem fins comerciais e mantenha

as referências aos autores da forma aqui patente.

Química Orgânica (QO) ou Química dos compostos de carbono?Química Orgânica (QO) ou Química dos compostos de carbono?

Ambas as designações estão formalmente incorrectas:

1. A maior parte dos compostos de síntese não existe nos seres vivos.

2. Nem todos os compostos de carbono são estudados em QO (ex.: CO2, carbonatos, bicarbonatos, carvões, …).

Nascimento da Química OrgânicaNascimento da Química Orgânica

• A expressão “QO” tem origem no séc. XVIII quando se acreditava que os compostos de carbono só poderiam ser obtidos de organismos vivos.

• A separação entre QO e Química Inorgânica deu-se por volta de 1777, proposta pelo químico alemão Torbern Olof Bergman (1735-1784).

Torbern Olof Bergman (1735-1784)Torbern Olof Bergman (1735-1784)

Nascimento da Química OrgânicaNascimento da Química Orgânica

• Bergman definiu: Química Inorgânica é a parte da Química que

estuda os compostos extraídos dos minerais. QO é a parte da Química que estuda os

compostos extraídos dos organismos vivos.

• Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) em 1807 formula a Teoria da Força Vital (os compostos orgânicos necessitariam de uma força maior, a vida, para serem sintetizados).

Jöns Jacob Berzelius (1779-1848)Jöns Jacob Berzelius (1779-1848)

Nascimento da Química OrgânicaNascimento da Química Orgânica

• Em 1828, Friedrich Whöler (1800-1882), derruba a Teoria da Força Vital ao sintetizar pela primeira vez a ureia [CO(NH2)2].

• Whöler abre a porta à síntese orgânica.

• Em 1858, Friedrich August Kekulé von Stradonitz (1829-1896) define QO como a parte da Química que estuda praticamente todos os componentes do elemento carbono.

Friedrich Whöler (1800-1882)Friedrich Whöler (1800-1882)

Friedrich August Kekulé (1829-1896)Friedrich August Kekulé (1829-1896)

Uma definição de Química OrgânicaUma definição de Química Orgânica

A  QO  estuda  os  compostos  de  carbono.  Deve dizer-se    porém  que  alguns  dos  compostos  de carbono  não  são  considerados  orgânicos  pela maioria  dos  autores,  não  sendo  isso  muito relevante  para  um  nível  de  introdução  ao estudo da QO.

Os compostos  orgânicos são maioritariamente obtidos por síntese Química e são substâncias químicas que contêm na sua estrutura os elementos carbono, hidrogénio, entre outros.

Exemplos de compostos orgânicosExemplos de compostos orgânicos

Estruturas de compostos orgânicosEstruturas de compostos orgânicos

A importância do elemento carbonoA importância do elemento carbono

• Carbono (6C) é o elemento principal da constituição dos compostos de carbono.

• Possui 4 electrões de valência, o que possibilita ligar-se entre si, originando cadeias carbonadas, ou ligar-se a átomos de 1H, 7N,

8O, 9F, 17Cl, entre outros.

HidrocarbonetosHidrocarbonetos

Compostos orgânicos apenas constituídos por carbono e hidrogénio.

Nomenclatura de compostos orgânicosNomenclatura de compostos orgânicos

Existem regras para dar o nome aos compostos orgânicos (regras IUPAC).

N.º de átomos de carbono Prefixo

1 Met

2 Et

3 Prop

4 But

5 Pent

6 Hex

7 Hept

8 Oct

9 Non

10 Dec

Hidrocarbonetos saturados – AlcanosHidrocarbonetos saturados – Alcanos

• Fórmula geral Cadeia aberta: CnH2n+2

Cadeia fechada: CnH2n

• Estrutura Todas as ligações são simples.

• Nomenclatura Sufixo – ano No caso dos compostos cíclicos o nome deverá ser

antecedido pela palavra ciclo

CH2

CH3CH3

Propano

Hidrocarbonetos insaturados – AlcenosHidrocarbonetos insaturados – Alcenos

• Fórmula geral Cadeia aberta: CnH2n

Cadeia fechada: CnH2n - 2

• Estrutura Existe, pelo menos, uma ligação

covalente dupla.

• Nomenclatura Sufixo – eno No caso dos compostos cíclicos o nome deverá ser

antecedido pela palavra ciclo

Propeno

CHCH3CH2

Hidrocarbonetos insaturados – AlcinosHidrocarbonetos insaturados – Alcinos

• Fórmula geral Cadeia aberta: CnH2n - 2

Cadeia fechada: CnH2n - 4

• Estrutura Existe, pelo menos, uma ligação

covalente tripla.

• Nomenclatura Sufixo – ino No caso dos compostos cíclicos o nome deverá ser

antecedido pela palavra ciclo

Propino

CCH3CH

Hidrocarbonetos aromáticosHidrocarbonetos aromáticos

Família de compostos orgânicos constituída pelo benzeno e por outras substâncias químicas que contêm anéis derivados do benzeno.

Benzeno

Kekulé

Naftaleno

Grupos funcionaisGrupos funcionais

• Chama-se grupo funcional ao átomo ou agrupamento de átomos que caracteriza(m) um tipo de compostos orgânicos e determina(m) as suas propriedades.

• Estes permitem a classificação de milhões de compostos orgânicos num pequeno grupo de famílias que apresentam propriedades comuns.

Outros compostos orgânicosOutros compostos orgânicos

• Aplicações O etanol (álcool etílico) utiliza-se como anti-séptico, como combustível, na indústria farmacêutica e de perfumaria. São utilizados como desinfectantes, bebidas, solventes,

combustíveis, … .

• Exemplo

Alcoóis (R-OH)

CH2OH

CH2CH3

Propanol

grupo hidroxilo

Aldeídos (R-HO)

• Aplicações Os aldeídos mais importantes são os mais simples. São

aplicados em perfumes e no fabrico de espelhos. O metanal (formaldeído) é utilizado como desinfectante, como

líquido de conservação de cadáveres e peças anatómicas ou como matéria-prima no fabrico de plásticos.

• Exemplo

Metanal

Propanal

grupo carbonilo

CH2 CH

CH3 O

Cetonas (R-CO-R’)

• Aplicações As cetonas são bastante utilizadas como solventes orgânicos. A acetona (propanona) é utilizada como solvente orgânico, no

fabrico de medicamentos hipnóticos e de vernizes e na extracção de óleos e gorduras de sementes.

• Exemplo

Propanona (acetona)

Propanona

grupo carbonilo

CH3C

O

CH3

Éteres (R-O-R’)Éteres (R-O-R’)

• Aplicações Os éteres são compostos incolores, de cheiro agradávele pouco solúveis em água. São utilizados como solventes de óleos, gorduras, resinas e no fabrico de seda artificial e medicamentos. O éter dietílico (etoxietano) foi o primeiro composto a ser utilizado como analgésico.

• ExemploPropoxipropano ou éter dipropílico

CH2O

CH2

CH2CH3 CH2CH3

Ácidos carboxílicos (R-COOH)

• Aplicações O ácido acético (ácido etanóico) é um ácido utilizado

frequentemente e que faz parte da constituição do vinagre. Os ácidos são ainda utilizados em desinfectantes e no tingimento de tecidos, entre outras aplicações.

• Exemplo

Ácido propanóico (ácido acético)

Ácido propanóico

grupo carboxilo

CH3 CH2

C O

OH

Ésteres (R-COOR’)Ésteres (R-COOR’)

• Aplicações São utilizados no fortalecimento de polímeros,na produção de fibras sintéticas e plásticos, no fabrico de essências artificiais de frutas, gomas, rebuçados, na perfumaria, entre outras

aplicações.

• Exemplo

Propanoato de propilo

CH3 CH2

C

OO

CH2CH2CH3

Aminas (R-NH2;R-NH-R’;R-N(R’)-R’’)Aminas (R-NH2;R-NH-R’;R-N(R’)-R’’)

• Aplicações As aminas são utilizadas na preparação de vários produtos sintéticos, como aceleradores no processo de vulcanização da borracha e na produção de corantes como a anilina (também é utilizada na produção de tintas, fármacos, resinas, vernizes, perfumes, explosivos, entre outras aplicações).

• Exemplo (amina primária)

Propilamina

CH2 CH2

CH3 NH2

Anilina

Amidas (R-CONH2)Amidas (R-CONH2)

• Aplicações A ureia foi o primeiro composto sintetizado artificialmente.

É sintetizada pelo fígado e eliminada na urina e pelo suor. As amidas são utilizadas no fabrico de fertilizantes, na

síntese de polímeros (nylon) e na preparação demedicamentos, por exemplo.

• Exemplo

Propanamida

CH2

CCH3NH2

O

Ureia

Software de Química OrgânicaSoftware de Química Orgânica

• ACD Labshttp://www.acdlabs.com/resources/freeware/• Avogadrohttp://avogadro.openmolecules.net/wiki/Main_Pagehttp://www.baixaki.com.br/download/avogadro.htm• Arguslabhttp://www.arguslab.com/4___3-94-6409____583429.htmhttp://www.baixaki.com.br/download/arguslab.htm• Jmolhttp://jmol.sourceforge.net/download/http://www.baixaki.com.br/download/Jmol.htm

Para saber mais/CuriosidadesPara saber mais/Curiosidades

• http://pt.wikipedia.org/wiki/Química_orgânica • http://www.educacao.te.pt/professores/

index.jsp?p=165&idDossier=144 • http://www.prof2000.pt/users/afolhas/org.htm• http://profs.ccems.pt/PauloPortugal/CFQ/

Compostos_Organicos/Compostos_organicos.htm

• http://nautilus.fis.uc.pt/molecularium/stereo/index.html (moléculas a 3D)