Isomeria plana

IsomeriaIsomeriaplanaplana

Rodrigo Marinho Fernandes

É o fenômeno pelo qual substâncias que apresentam mesma fórmula molecular apresentam fórmulas estruturais diferentes.

IsomeriaIsomeria

iso = igualiso = igual

meros = partemeros = parte

Isomeria

Plana

CadeiaPosiçãoFunçãoMetameriaTautomeria

EspacialGeométrica

Ótica

Classificação

Isomeria de Isomeria de cadeiacadeia

É aquela onde os isômeros têm cadeias ou núcleos diferentes.

CH3- CH = CH2

C3H6CH2

CH2- CH2

PropenoPropeno

CiclopropanoCiclopropano

C4H10

CH3- CH - CH3

CH3

CH3- CH2- CH2 - CH3

Metil - propanoMetil - propano

ButanoButano

Isomeria de posição

Ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de radicais ou de ligações duplas ou triplas.

C4H8

CH2=CH-CH2-CH3

CH3-CH=CH-CH3

1 2 3 41 2 3 4

But-1-enoBut-1-eno

But-2-enoBut-2-eno

1 2 3 41 2 3 4

C3H8O

CH3- CH2- CH2- OHOH 3 2 13 2 1

CH3- CH- CH3

OHOH

Propan-1-olPropan-1-ol

Propan-2-olPropan-2-ol

1 2 31 2 3

CH3CH3

CH3

CH3

I

II

IIIIV

Isomeria de FunçãoOcorre quando os isômeros pertencem a funções químicas...diferentes.

Os casos mais comuns de isomeria plana de função ocorrem entre:  

•Álcoois e Éteres;Álcoois e Éteres; •Aldeídos e Cetonas; Aldeídos e Cetonas;

•Ácido Carboxílicos e Ésteres.Ácido Carboxílicos e Ésteres.

Álcoois e Éteres;Álcoois e Éteres;

CH3- CH2 – OH– OHEtanolEtanol

CH3- O -- O - CH3

Metóxi-metanoMetóxi-metano

C2H6O

Aldeídos e Cetonas;Aldeídos e Cetonas;

CH3- CH2 - CHO- CHOPropanalPropanal

CH3 - CO -- CO - CH3

PropanonaPropanona

C3H6O

Ác.Carboxílicos e Ésteres;Ác.Carboxílicos e Ésteres;

CH3- CH2 -COOH-COOHÁc. PropanóicoÁc. Propanóico

CH3 -COO--COO- CH3

Etanoato de metilaEtanoato de metila

C3H6O2

Metameria (=compensação)Ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica. 

CH3- CH2 -O--O- CH2 - CH3

Etóxi-etanoEtóxi-etano

CH3 -O--O- CH2 - CH2 - CH3

Metóxi-propanoMetóxi-propano

C4H10O

O

O

O

O

O

O

O

O

N

N

N N

Tautomeria

Enol Aldeído

É o caso particular de isomeria funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico. Só ocorre na fase líquida.

CH

OHOHCH2 CHCH3 3 - C- C

OO

HC

H

OHHCHH33 - C

O

Tautomeria aldo-enólicaTautomeria aldo-enólica

Enol Cetona

Tautomeria Ceto-enólicaTautomeria Ceto-enólica

CC

OHOH

CH2 CH3C

OHH

CC

OO

CHCH33 CH3C

O

CHH3

OBSERVAÇÃO!!!

A tautomeria ocorre em compostos cuja molécula possui um elemento muito eletronegativo ( O ou N) ligado ao mesmo tempo ao hidrogênio e a um carbono insaturado.

N

O

CH3H

HCH3 NH

OH

NH2

O

CH3 CH3 NH

OH

AMIDA IMINOÁLCOOL

Fim