Embed Size (px)
DESCRIPTION
Isomeria plana. Rodrigo Marinho Fernandes. Isomeria. É o fenômeno pelo qual substâncias que apresentam mesma fórmula molecular apresentam fórmulas estruturais diferentes. iso = igual meros = parte. Classificação. Cadeia Posição Função Metameria Tautomeria. Plana. Isomeria. - PowerPoint PPT Presentation
Citation preview
IsomeriaIsomeriaplanaplana
Rodrigo Marinho Fernandes
É o fenômeno pelo qual substâncias que apresentam mesma fórmula molecular apresentam fórmulas estruturais diferentes.
IsomeriaIsomeria
iso = igualiso = igual
meros = partemeros = parte
Isomeria
Plana
CadeiaPosiçãoFunçãoMetameriaTautomeria
EspacialGeométrica
Ótica
Classificação
Isomeria de Isomeria de cadeiacadeia
É aquela onde os isômeros têm cadeias ou núcleos diferentes.
CH3- CH = CH2
C3H6CH2
CH2- CH2
PropenoPropeno
CiclopropanoCiclopropano
C4H10
CH3- CH - CH3
CH3
CH3- CH2- CH2 - CH3
Metil - propanoMetil - propano
ButanoButano
Isomeria de posição
Ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de radicais ou de ligações duplas ou triplas.
C4H8
CH2=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3
1 2 3 41 2 3 4
But-1-enoBut-1-eno
But-2-enoBut-2-eno
1 2 3 41 2 3 4
C3H8O
CH3- CH2- CH2- OHOH 3 2 13 2 1
CH3- CH- CH3
OHOH
Propan-1-olPropan-1-ol
Propan-2-olPropan-2-ol
1 2 31 2 3
CH3CH3
CH3
CH3
I
II
IIIIV
Isomeria de FunçãoOcorre quando os isômeros pertencem a funções químicas...diferentes.
Os casos mais comuns de isomeria plana de função ocorrem entre:
•Álcoois e Éteres;Álcoois e Éteres; •Aldeídos e Cetonas; Aldeídos e Cetonas;
•Ácido Carboxílicos e Ésteres.Ácido Carboxílicos e Ésteres.
Álcoois e Éteres;Álcoois e Éteres;
CH3- CH2 – OH– OHEtanolEtanol
CH3- O -- O - CH3
Metóxi-metanoMetóxi-metano
C2H6O
Aldeídos e Cetonas;Aldeídos e Cetonas;
CH3- CH2 - CHO- CHOPropanalPropanal
CH3 - CO -- CO - CH3
PropanonaPropanona
C3H6O
Ác.Carboxílicos e Ésteres;Ác.Carboxílicos e Ésteres;
CH3- CH2 -COOH-COOHÁc. PropanóicoÁc. Propanóico
CH3 -COO--COO- CH3
Etanoato de metilaEtanoato de metila
C3H6O2
Metameria (=compensação)Ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica.
CH3- CH2 -O--O- CH2 - CH3
Etóxi-etanoEtóxi-etano
CH3 -O--O- CH2 - CH2 - CH3
Metóxi-propanoMetóxi-propano
C4H10O
O
O
O
O
O
O
O
O
N
N
N N
Tautomeria
Enol Aldeído
É o caso particular de isomeria funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico. Só ocorre na fase líquida.
CH
OHOHCH2 CHCH3 3 - C- C
OO
HC
H
OHHCHH33 - C
O
Tautomeria aldo-enólicaTautomeria aldo-enólica
Enol Cetona
Tautomeria Ceto-enólicaTautomeria Ceto-enólica
CC
OHOH
CH2 CH3C
OHH
CC
OO
CHCH33 CH3C
O
CHH3
OBSERVAÇÃO!!!
A tautomeria ocorre em compostos cuja molécula possui um elemento muito eletronegativo ( O ou N) ligado ao mesmo tempo ao hidrogênio e a um carbono insaturado.
N
O
CH3H
HCH3 NH
OH
NH2
O
CH3 CH3 NH
OH
AMIDA IMINOÁLCOOL
Fim
