Questionário Alaranjado de Metila

Universidade Federal de Santa CatarinaDisciplina: Qumica Orgnica ExperimentalProfessor: Antnio Luiz BragaAluna: Jssica Alberton

Questionrio experimento 8:PREPARAO DE UM CORANTE, ALARANJADO DE METILA

1- Por qu a N,N-dimetilanilina acopla com o sal de diaznio na posio para- do anel?

Isso ocorre devido as formas de ressonncia da N,N-dimetilanilina, que fazem com que as posies orto e para fiquem com cargas negativas, e portanto mais reativas como nuclefilos. O par de eltrons livre do nitrognio capaz de conjugar com o sistema aromtico (efeito mesomrico) tornando o grupamento amino um ativante do anel aromtico (mais rico em eltrons e, portanto mais reativo como nuclefilo). Atravs das formas de ressonncia possveis do composto, percebe-se que as posies orto e para so mais reativas quando o composto age como nuclefilo (vide questo 2). A posio para preferida para o acoplamento com o sal de diaznio porque as posies orto encontram-se mais impedidas estericamente por conta da proximidade espacial com os grupos metil da amina.2- A reao de acoplamento do sal de diaznio uma reao de substituio eletroflica aromtica. Fornea o mecanismo para a sntese do corante metil orange.

3- Fornea a estrutura de outros corantes empregados industrialmente. Anil: Azul de metileno:

4- Discuta seus resultados em termos de rendimento, pureza e teste de pH (experimento ainda no foi realizado)