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2ªEJA FASEQUÍMICA PROF.ª DARLINDA MONTEIRO
PROF.ª YARA GRAÇA
Unidade III • Energia: conservação e transformação
CONTEÚDOS E HABILIDADES
2
Aula 10.2Conteúdo
• Isomeria plana
CONTEÚDOS E HABILIDADES
3
Habilidade • Relacionar informações apresentadas em diferentes
formas de linguagem e representação usadas na química, como textos discursivos, gráficos, tabelas, relações matemáticas ou linguagens simbólicas.
CONTEÚDOS E HABILIDADES
4
Isomeria
H H3C
H
H O
H
etanol metóxi-metano
H
C C OH CH3
REVISÃO
5
Observe as estruturas dos compostos abaixo. O etanoato de etila é utilizado como flavorizante de maçã na indústria. Qual a principal diferença entre eles?
DESAFIO DO DIA
6
ISOMETRIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA
C4H8O2 C4H8O2
METANOATO DE PROPILA ETANOATO DE ETILA
ÉSTER ÉSTER
O
H – C – O – CH2 – CH2 – CH3
O
H3C – C – O – CH2 – CH3
REVISÃO
7
IsomeriaA isomeria é o fenômeno no qual diferentes compostos químicos apresentam mesma fórmula molecular e diferentes arranjos atômicos, seja num plano ou no espaço.
AULA
8
Caso a isomeria se apresente em moléculas planificadas, denomina-se isomeria plana; caso contrário, isomeria espacial.A isomeria plana se subdivide em: de função, de cadeia, tautomeria, posição ou de compensação. Para a isomeria espacial, tem-se a geométrica (ou cis-trans) e a óptica.
AULA
9
Isomeria Plana de Função
Na isomeria de função, alguns átomos (geralmente oxigênio) mudam de posição na cadeia carbônica e alteram a função química do composto – diferente da isomeria de compensação, onde essa permutação não altera a função química.
AULA
10
São alguns exemplos de isomeria de função:a) Álcool e Éter
AULA
11
b) Cetona e Aldeído
H H
H H
H HH H
O OHpropanona propanal
C CC CC CH
H
O
AULA
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c) Ácido carboxílico - Éster
H3C H3CH2
ácido propanoico
etanoato de metila
C CC
OH OCH3
O O
AULA
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TautomeriaÉ um caso particular de isomeria de função, no qual os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução.O que ocorre é que uma dupla ligação carbono-oxigênio ou carbono-nitrogênio pode ser deslocada para o átomo de carbono vizinho e as substâncias envolvidas estabelecem um equilíbrio dinâmico.
AULA
14
Tautomeria
AULA
15
Metameria
São isômeros de mesma função química, com cadeias heterogêneas, que diferem pela localização do heteroátomo nas cadeias.
AULA
16
Exemplos:- F.M. C4H10O – metoxipropano e etoxietano;
CH3 – O – CH2 – CH2– CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
C4H10O
metóxi-metano etóxi-etano
AULA
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1. O equilíbrio abaixo representado ocorre entre as formas amida e imida ácida, respectivamente:
Que tipo de isomeria é observado?a) Isomeria de cadeiab) Isomeria de funçãoc) Tautomeriad) Metameriae) Isomeria de posição
DINÂMICA LOCAL INTERATIVA
18
O OH
N NH
DINÂMICA LOCAL INTERATIVA
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2. (UFRS) Com a fórmula molecular C4H11N, são representados os seguintes pares compostos:
I. H3C — NH — CH2 — CH2 — CH3
e
H3C — CH2 — NH — CH2 — CH3
DINÂMICA LOCAL INTERATIVA
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Os compostos acima apresentam que tipo de isomeria?
a) Metameriab) Posiçãoc) Cadeiad) Funçãoe) Tautomeria
DINÂMICA LOCAL INTERATIVA
21
IsomeriaSão compostos diferentes que possuem fórmula molecular C3H8O, portanto, são compostos isômeros.
RESUMO DO DIA
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ISOMETRIA
PLANA
FUNÇÃO
CADEIA
POSIÇÃO
METAMERIA
TAUTOMERIAGEOMÉTRICA
ÓPTICA
RESUMO DO DIA
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Compostos diferentes na estrutura plana com mesma
fórmula molecular
ISOMETRIA PLANA
• TautomeriaDiferença na função:
Enol X aldeídoEnol X cetona
• Isomeria de Posição Diferença na posição de:
Grupo FuncionalRamificação
Insaturação (ligação dupla)
• Metameria:Alteração da posição do
heteroátomo
• Isomeria de funçãoDiferença na cadeia:
Aberta X Fechada Normal X Ramificada
Homogênea X Heterogênea
• Isomeria de cadeia Diferença na função:
álcool X éter aldeído X cetona
ác. carboxílico X éster
Observe a imagem e comente a diferença entre o ômega-3 e o ômega-6, que são compostos essenciais para nossa alimentação.
HO
HO
O
O
3
61
ômega-6
ômega-3
1
DESAFIO DO DIA
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Observe as estruturas dos compostos abaixo. O etanoato de etila é utilizado como flavorizante de maçã na indústria. Qual a principal diferença entre eles?
DESAFIO DO DIA
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ISOMETRIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA
C4H8O2 C4H8O2
METANOATO DE PROPILA ETANOATO DE ETILA
ÉSTER ÉSTER
O
H – C – O – CH2 – CH2 – CH3
O
H3C – C – O – CH2 – CH3
DESAFIO DO DIA
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