REAÇÕES EM QUÍMICA ORGÂNICA

REAÇÕES EM QUÍMICA ORGÂNICA

Condições: Tem que haver cisãoRepresentação de uma reação.

PRODTREAG.P.ORG + Cat.

TIPO DE CISÃOA. CISÃO HOMOLÍTICA OU HOMÓLISEB. CISÃO HETEROLÍTICA OU HETERÓLISE

Cisão homolítica

eletrófilo ( E )

nucleófilo ( nu) Cisão heterolítica

EX1: X2 X X X. .X.. +

.. +EX2: XY X Y X+ Y-

TIPO DE REAÇÕESReação de adição de: H2, X2, HX e H2O X= Cl, Br, I

H2C CH CH3 H2..EX1. ni+

H3C CH2 CH3

H2C CH CH3 Cl2.. + luzEX2.

H2C CH CH3

Cl Cl

REGRA DE MARKOVNIKOV

+ CENTRAL C + + RAMIFICADO - HIDROGENADO

H2C CH CH3 + HCl AlCl3+ -EX.

Cl Cl..++ -HE Nu

EX. . . H cisão

MECANISMOHEX: H2C CH CH3

AlCl3++

CH3 Cl++

H3C CH

PRODUTO FINAL DA REAÇÃOCH3H3C CH

ClTipo de reação que ocorreu:A. Reação de adição eletrofílicaTipo de intermediárioA. Carbocátion ou carbônionOBS: Só haverá C+ ou C- se a cisão for heterolítica

REGRA ANTI-MARKOVNIKOV OU EFEITO KHARASH

+ +

- -

H2C CH CH3+

EX. +-

HBr peróxido

H2C CH3CH2

Br

OBS: Só ocorre quando for comHBr e peróxido.OBS: Quando a reação estiver napresença:De luz, calor ou peróxido a cisãoserá homolítica radicais livres.

ADIÇÃO DE ÁGUA A UM ALCENO

H2C CH CH3 + H+H2O

CH CH3H3C

OH

REAÇÃO DE REDUÇÃO = HIDROGENAÇÃO

H3CEX.H

CC ALLiH4 H3CHH

H

O OH

CH CH3H3C CH3EX. HC H3C

O OH

H3C niEX.OH

CC H3C HO

OH OH

REAÇÃO DE ADIÇÃO DE ALDEÍDO E CETONA COM REAGENTE DE

GRIGNARD ( R-MgX )

+EX. OHC

O

H

R RR MgX

+EX. OHC

O

R RR MgX R