Aula - Reações de polimerização

Disciplina: Química Orgânica

Profª: Alda Ernestina1

Reações de Polimerização

Polímeros• Definição

•Classificações

•Breve histórico dos polímeros sintéticos

•Reações de Polimerização

•Aplicações

Mas afinal, o que é um polímero?

POLÍ MERO

vários partes

São macromoléculas (moléculas muito grandes) orgânicas, formadas pela repetição de uma unidade molecular pequena, chamada MONÔMERO

Polímeros- são MACROMOLÉCULAS

-obtidas por POLIMERIZAÇÃO

- de MONÔMEROS

- e que apresentam ELEVADO PESO MOLECULAR

- podendo ser de origem NATURAL ou ARTIFICIAL

nn

monômero polímero

n = número de unidades monoméricas

Classifica çõesQuanto à fonte de obtenção

Polímeros Naturais – produzidos naturalmente. Ex: carboidratos, proteínas e ácidos nucléicos

Amido

n

nn

monômero polímero

enzima

enzima

monômero polímero

Classifica çõesQuanto à fonte de obtenção

Polímeros Artificiais (ou sintéticos) – são polímeros sintéticos, obtidos industrialmenteEx: polietileno, polipropileno, poliestireno, etc.

P, T

catalisadorn

nmonômero polímero

C C

H

H H

HP, T

catalisador C C

H

H H

H

netileno

polietileno

n = 2000 a 100.000 unidades

n

Polímeros Sintéticos (Breve Histórico)

1870Impulsionado pelo alto valor do marfim John Hyatt p roduziu celulóide

1892 Jacques Bradenberger criou o celofane

nitrocelulose + cânfora + álcool P, Tcelulóide

celulose + CS2 + NaOH P, TCelofane

1897 Obtenção de polímeros derivados da caseína

1907 Leo Baekeland sintetizou o primeiro polímero sintétic o da história: o baquelite.

Classifica çõesQuanto ao tipo de unidade monom érica

P, T

catalisadorn

nmonômero polímero

P, T

catalisadorn

nmonômeros diferentes polímero

+ n

homopolímero

copolímero

Classifica çõesQuanto ao comportamento térmico

Termoplásticos

•São plásticos•Amolecem quando aquecidos e podem ser moldados•Dissolvem-se em determinados solventes•São os mais abundantes no mercadoEx: PET, PEAD, PVC ...

Termofixos

•São sólidos rígidos•Não amolecem quando aquecidos •Moldáveis apenas durante a fabricação•O aquecimento decompõe o polímeroEx: PU (Poli Uretana), Baquelite ...

PET PEAD PVC

PUBaquelite

Classifica çõesQuanto ao comportamento mecânico

Plásticos

•Pouca elasticidade•Quando tensionados deformam-se ou quebram-se•Podem ser rígidos ou flexíveisEx: PET, PEBD, PVC ...

Elastômeros

•Grande elasticidade•Deformação predominantemente elástica•São denominados borrachas sintéticasEx:PI (poliisopreno), Buna-N, Buna-S ...

Classifica çõesQuanto à estrutura (forma)

Lineares

•As moléculas estão ligadas de forma linear•Formam fios•São termoplásticos

Tridimensionais•As moléculas estão ligadas em todas as direções• Apresentam estruturas rígidas•São termofixos

PEBD(alta pressão)

PEAD(pressão ambiente)

POLIMERIZAÇÃO

Reação em que um grande número de moléculas menores (monômeros) combinam -se para formar uma macromolécula (polímero)

Se divide em dois tipos principais:

ADIÇÃO (originam os polímeros de adição)

CONDENSAÇÃO (originam os polímeros de condensação)

POLIMERIZAÇÃO POR ADIÇÃOAdição sequencial dos monômeros

Exige monômeros INSATURADOS

Ocorre adição à insaturação

C

H

H

C

H

H

cat

T, p

C

H

H

C

H

H

radical

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

n

n

Reações de polimerização por adição só ocorrem com m onômeros que apresentam ligação dupla

Note que após a adição, todas as ligações duplas se transformam em ligações simples.

Polietileno (PP)Plástico mais utilizado na atualidade

Obtido da adição de milhares de moléculas de etilen o

↑ Resistência química

↓ Resistência mecânica

Usos diversos

etilenopolietileno

n = 2000 a 100.000 unidades

Polipropileno (PP)Obtido da adição de milhares de moléculas de propil eno (propeno)

↑ Resistência química

↓ Resistência térmica

propileno polipropileno

↓ Custo

Obtido da adição de milhares de moléculas de cloret o de vinila (cloro etileno)

↑ Resistência térmica

cloreto de vinila poli cloreto de vinila

↑ Resistência elétrica

Tubos flexíveis e vestuário

Poli cloreto de vinila(PVC)

Poliestireno (PS)Obtido da adição de milhares de moléculas de estire no (vinilbenzeno)

↑ Resistência química

estireno poliestireno

Isolante térmico e elétrico

Utensílios diversos e isopor

Poliacetato de vinila (PVA)Obtido da adição de milhares de moléculas de acetat o de vinila

↑ Adesividade

Transparente

Tintas, colas, adesivos e gomas de mascar

acetato de vinila poliacetato de vinila

Politetrafluoretileno (PTFE)Obtido da adição de milhares de moléculas de tetraf luoretilenoPopularmente conhecido como TEFLON

↑ Resistência térmica

Usos diversos

politetrafluoretilenotetrafluoretileno

↑ Resistência química

↓ Aderência

Poliacrilonitrila (PAN)Obtido da adição de milhares de moléculas de acrilo nitrilaPopularmente conhecido como ORLON (lã sintética)

↑ Resistência química

Vestuário

poliacrilonitrilaacrilonitrila

Sua combustão libera HCN

Poliisopreno (PI)Obtido da adição de milhares de moléculas de isopre noConhecido como borracha sintética

↑ Elasticidade

Usos diversos

↑ Resistência térmica

Isolante térmico e elétrico

Buna -N (Perburan )Obtido da adição entre x unidades de acrilonitrila e y unidades de buta-1,3-dienoÉ um copolímero de adição

POLIMERIZAÇÃO POR CONDENSAÇÃOReção entre monômeros com grupos funcionais diferent es e ativos

Ocorre com eliminação de moléculas pequenas (H 2O, HCl, NH3 ...)

Principais classes de polímeros

Polifenóis

Poliésteres

Poliamidas

Policarbonatos

Polifen óisObtidos da condensação entre um fenol e um aldeído. O representante mais conhecido é a baquelite

fenolmetanal

baquelite

↑ Restistência térmica

↑ Restistência química

Usos diversos

Poli ésteresObtidos pela esterificação entre um poliácido e um p oliálcool. O representante mais conhecido é o PET.

ácido tereftálico etileno-glicol

politereftalato de etileno (PET)

PoliamidasObtidos da condensação entre um diácidoae uma diamin a.

ácido hexanodióicohexano-1,6-diamino

Náilon-66

PoliaramidasObtidos da condensação entre diácidos aromáticos e d iaminas aromáticas.O principal representante é o Kevlar, polímero obtid o da condensação entre o ácido tereftálico e o 1,4-diamino benzeno

ácido tereftálico 1,4-diamino benzeno

Kevlar

PolicarbonatosObtidos da condensação entre o fosgênio e um bis-fenol.Apresentam o carbonato como grupo funcional.

fosgênio isopropilenodifenol

Lexan

PoliuretanosObtidos da condensação entre um isocianato e um poli álcoolProduzem HCN quando se decompõe

diisocianato de parafenila

Poliuretano

etileno-glicol

Pept ídeosLigação peptídica = condensação entre dois aminoáci dos

Usos

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