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Disciplina: Química Orgânica Profª: Alda Ernestina 1 Reações de Polimerização

Aula - Reações de polimerização

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Page 1: Aula - Reações de polimerização

Disciplina: Química Orgânica

Profª: Alda Ernestina1

Reações de Polimerização

Page 2: Aula - Reações de polimerização

Polímeros• Definição

•Classificações

•Breve histórico dos polímeros sintéticos

•Reações de Polimerização

•Aplicações

Page 3: Aula - Reações de polimerização

Mas afinal, o que é um polímero?

POLÍ MERO

vários partes

São macromoléculas (moléculas muito grandes) orgânicas, formadas pela repetição de uma unidade molecular pequena, chamada MONÔMERO

Page 4: Aula - Reações de polimerização

Polímeros- são MACROMOLÉCULAS

-obtidas por POLIMERIZAÇÃO

- de MONÔMEROS

- e que apresentam ELEVADO PESO MOLECULAR

- podendo ser de origem NATURAL ou ARTIFICIAL

nn

monômero polímero

n = número de unidades monoméricas

Page 5: Aula - Reações de polimerização

Classifica çõesQuanto à fonte de obtenção

Polímeros Naturais – produzidos naturalmente. Ex: carboidratos, proteínas e ácidos nucléicos

Amido

n

nn

monômero polímero

enzima

enzima

monômero polímero

Page 6: Aula - Reações de polimerização

Classifica çõesQuanto à fonte de obtenção

Polímeros Artificiais (ou sintéticos) – são polímeros sintéticos, obtidos industrialmenteEx: polietileno, polipropileno, poliestireno, etc.

P, T

catalisadorn

nmonômero polímero

C C

H

H H

HP, T

catalisador C C

H

H H

H

netileno

polietileno

n = 2000 a 100.000 unidades

n

Page 7: Aula - Reações de polimerização

Polímeros Sintéticos (Breve Histórico)

1870Impulsionado pelo alto valor do marfim John Hyatt p roduziu celulóide

1892 Jacques Bradenberger criou o celofane

nitrocelulose + cânfora + álcool P, Tcelulóide

celulose + CS2 + NaOH P, TCelofane

1897 Obtenção de polímeros derivados da caseína

1907 Leo Baekeland sintetizou o primeiro polímero sintétic o da história: o baquelite.

Page 8: Aula - Reações de polimerização

Classifica çõesQuanto ao tipo de unidade monom érica

P, T

catalisadorn

nmonômero polímero

P, T

catalisadorn

nmonômeros diferentes polímero

+ n

homopolímero

copolímero

Page 9: Aula - Reações de polimerização

Classifica çõesQuanto ao comportamento térmico

Termoplásticos

•São plásticos•Amolecem quando aquecidos e podem ser moldados•Dissolvem-se em determinados solventes•São os mais abundantes no mercadoEx: PET, PEAD, PVC ...

Termofixos

•São sólidos rígidos•Não amolecem quando aquecidos •Moldáveis apenas durante a fabricação•O aquecimento decompõe o polímeroEx: PU (Poli Uretana), Baquelite ...

PET PEAD PVC

PUBaquelite

Page 10: Aula - Reações de polimerização

Classifica çõesQuanto ao comportamento mecânico

Plásticos

•Pouca elasticidade•Quando tensionados deformam-se ou quebram-se•Podem ser rígidos ou flexíveisEx: PET, PEBD, PVC ...

Elastômeros

•Grande elasticidade•Deformação predominantemente elástica•São denominados borrachas sintéticasEx:PI (poliisopreno), Buna-N, Buna-S ...

Page 11: Aula - Reações de polimerização

Classifica çõesQuanto à estrutura (forma)

Lineares

•As moléculas estão ligadas de forma linear•Formam fios•São termoplásticos

Tridimensionais•As moléculas estão ligadas em todas as direções• Apresentam estruturas rígidas•São termofixos

PEBD(alta pressão)

PEAD(pressão ambiente)

Page 12: Aula - Reações de polimerização

POLIMERIZAÇÃO

Reação em que um grande número de moléculas menores (monômeros) combinam -se para formar uma macromolécula (polímero)

Se divide em dois tipos principais:

ADIÇÃO (originam os polímeros de adição)

CONDENSAÇÃO (originam os polímeros de condensação)

Page 13: Aula - Reações de polimerização

POLIMERIZAÇÃO POR ADIÇÃOAdição sequencial dos monômeros

Exige monômeros INSATURADOS

Ocorre adição à insaturação

C

H

H

C

H

H

cat

T, p

C

H

H

C

H

H

radical

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

n

n

Page 14: Aula - Reações de polimerização

Reações de polimerização por adição só ocorrem com m onômeros que apresentam ligação dupla

Note que após a adição, todas as ligações duplas se transformam em ligações simples.

Page 15: Aula - Reações de polimerização

Polietileno (PP)Plástico mais utilizado na atualidade

Obtido da adição de milhares de moléculas de etilen o

↑ Resistência química

↓ Resistência mecânica

Usos diversos

etilenopolietileno

n = 2000 a 100.000 unidades

Page 16: Aula - Reações de polimerização

Polipropileno (PP)Obtido da adição de milhares de moléculas de propil eno (propeno)

↑ Resistência química

↓ Resistência térmica

propileno polipropileno

↓ Custo

Page 17: Aula - Reações de polimerização

Obtido da adição de milhares de moléculas de cloret o de vinila (cloro etileno)

↑ Resistência térmica

cloreto de vinila poli cloreto de vinila

↑ Resistência elétrica

Tubos flexíveis e vestuário

Poli cloreto de vinila(PVC)

Page 18: Aula - Reações de polimerização

Poliestireno (PS)Obtido da adição de milhares de moléculas de estire no (vinilbenzeno)

↑ Resistência química

estireno poliestireno

Isolante térmico e elétrico

Utensílios diversos e isopor

Page 19: Aula - Reações de polimerização

Poliacetato de vinila (PVA)Obtido da adição de milhares de moléculas de acetat o de vinila

↑ Adesividade

Transparente

Tintas, colas, adesivos e gomas de mascar

acetato de vinila poliacetato de vinila

Page 20: Aula - Reações de polimerização

Politetrafluoretileno (PTFE)Obtido da adição de milhares de moléculas de tetraf luoretilenoPopularmente conhecido como TEFLON

↑ Resistência térmica

Usos diversos

politetrafluoretilenotetrafluoretileno

↑ Resistência química

↓ Aderência

Page 21: Aula - Reações de polimerização

Poliacrilonitrila (PAN)Obtido da adição de milhares de moléculas de acrilo nitrilaPopularmente conhecido como ORLON (lã sintética)

↑ Resistência química

Vestuário

poliacrilonitrilaacrilonitrila

Sua combustão libera HCN

Page 22: Aula - Reações de polimerização

Poliisopreno (PI)Obtido da adição de milhares de moléculas de isopre noConhecido como borracha sintética

↑ Elasticidade

Usos diversos

↑ Resistência térmica

Isolante térmico e elétrico

Page 23: Aula - Reações de polimerização

Buna -N (Perburan )Obtido da adição entre x unidades de acrilonitrila e y unidades de buta-1,3-dienoÉ um copolímero de adição

Page 24: Aula - Reações de polimerização

POLIMERIZAÇÃO POR CONDENSAÇÃOReção entre monômeros com grupos funcionais diferent es e ativos

Ocorre com eliminação de moléculas pequenas (H 2O, HCl, NH3 ...)

Principais classes de polímeros

Polifenóis

Poliésteres

Poliamidas

Policarbonatos

Page 25: Aula - Reações de polimerização

Polifen óisObtidos da condensação entre um fenol e um aldeído. O representante mais conhecido é a baquelite

fenolmetanal

baquelite

↑ Restistência térmica

↑ Restistência química

Usos diversos

Page 26: Aula - Reações de polimerização

Poli ésteresObtidos pela esterificação entre um poliácido e um p oliálcool. O representante mais conhecido é o PET.

ácido tereftálico etileno-glicol

politereftalato de etileno (PET)

Page 27: Aula - Reações de polimerização

PoliamidasObtidos da condensação entre um diácidoae uma diamin a.

ácido hexanodióicohexano-1,6-diamino

Náilon-66

Page 28: Aula - Reações de polimerização

PoliaramidasObtidos da condensação entre diácidos aromáticos e d iaminas aromáticas.O principal representante é o Kevlar, polímero obtid o da condensação entre o ácido tereftálico e o 1,4-diamino benzeno

ácido tereftálico 1,4-diamino benzeno

Kevlar

Page 29: Aula - Reações de polimerização

PolicarbonatosObtidos da condensação entre o fosgênio e um bis-fenol.Apresentam o carbonato como grupo funcional.

fosgênio isopropilenodifenol

Lexan

Page 30: Aula - Reações de polimerização

PoliuretanosObtidos da condensação entre um isocianato e um poli álcoolProduzem HCN quando se decompõe

diisocianato de parafenila

Poliuretano

etileno-glicol

Page 31: Aula - Reações de polimerização

Pept ídeosLigação peptídica = condensação entre dois aminoáci dos

Page 32: Aula - Reações de polimerização

Usos

Page 33: Aula - Reações de polimerização

Códigos de reciclagem