Aula 01 quimica do petróleo (orgânica)

Faculdade de Ciências Cultura e Extensão do RNFaculdade de Ciências, Cultura e Extensão do RN CST em Petróleo e Gás

QUÍMICA DO PETRÓLEOQUÍMICA DO PETRÓLEO

Prof. a Amanda Duarte Gondim

Aula 01 – Características Gerais das Moléculas Orgânicas

e‐mail: amandagondim@facex.com.br

ELEMENTOS ORGANÓGENOSELEMENTOS ORGANÓGENOS

Mais de 30 milhões de compostos químicos atualmente conhecidos mais de 99% delesMais de 30 milhões de compostos químicos atualmente conhecidos, mais de 99% deles contêm o átomo de carbono.

O átomo de carbono é capaz de formar uma diversidade imensa de compostos doO átomo de carbono é capaz de formar uma diversidade imensa de compostos, do metano até o DNA, com mais de 100 mil milhões carbonos.

Características Gerais das Moléculas Orgânicas (Aula 01)Prof.a Amanda Duarte Gondim

TEORIA ESTRUTURALTEORIA ESTRUTURAL

Augusto Kekulé (1858) e Couper (1861) lançaram as bases de uma das idéias maisfundamentais em química orgânica: a teoria estrutural.

Postulados de Kekulé‐Couper:

Propõe que o carbono é tetravalente;

Hidrogênio e os halogênios (flúor, cloro, bromo e iodo) têm valência 1, o oxigênio temvalência 2 e o nitrogênio tem valência 3;

Carbono pode usar uma ou mais de suas valências para formar ligações com outrosátomos de carbono;

Carbono é o único elemento com habilidade de formar ligações covalentes estáveiscom outros elementos em variações infinitas.

Características Gerais das Moléculas Orgânicas (Aula 01)Prof.a Amanda Duarte Gondim

O ÁTOMO DE CARBONOO ÁTOMO DE CARBONO

O carbono é o elemento essencial para todas as formas de vida.

Juntamente com ele o oxigênio o hidrogênio e o nitrogênio perfazem 98% de todoJuntamente com ele o oxigênio, o hidrogênio e o nitrogênio perfazem 98% de todo tecido vivo.

Capacidade de compartilhar elétrons com outros átomos de carbono para formarp p pligações carbono‐carbono, permitindo a formação de estruturas lineares, ramificadas,cíclicas e etc.

Orbitais atômicos ‐ o átomo de carbono tem 6 elétrons distribuídos da seguinteOrbitais atômicos ‐ o átomo de carbono tem 6 elétrons distribuídos da seguinteforma:

Características Gerais das Moléculas Orgânicas (Aula 01)Prof.a Amanda Duarte Gondim

HIBRIDIZAÇÃOHIBRIDIZAÇÃO

Número de coordenação: número de átomos ligados ao átomo de referência .

Conceito de hibridização: em que os orbitais atômicos sofrem operações matemáticas para formar novos orbitais (hibridizados) Estes orbitais hibridizados explicariam então apara formar novos orbitais (hibridizados). Estes orbitais hibridizados explicariam então a geometria e certas propriedades dos compostos covalentes e moleculares. De acordo com Linus Pauling

Características Gerais das Moléculas Orgânicas (Aula 01)Prof.a Amanda Duarte Gondim

HIBRIDIZAÇÃOHIBRIDIZAÇÃO

Hibridização sp3

Geometria: Tetraédrica;Apenas Ligação sigma (σ);Apenas Ligação sigma (σ);Força de ligação CH: 436 kJ.mol‐1;Átomo de Carbono tetra coordenado;Ângulo : 109,5º;Todas as ligações tem o mesmo comprimento.

MetanoForma Tetraédrica

Características Gerais das Moléculas Orgânicas (Aula 01)Prof.a Amanda Duarte Gondim

HIBRIDIZAÇÃOHIBRIDIZAÇÃO

Hibridização sp2

Geometria: Trigonal plana ;Ângulo: 120oÂngulo: 120Três ligação sigma (σ) e uma ligação (π).

FormaldeídoTrigonal Plana

Características Gerais das Moléculas Orgânicas (Aula 01)Prof.a Amanda Duarte Gondim

HIBRIDIZAÇÃOHIBRIDIZAÇÃO

Hibridização sp

Geometria: Linear ;Ângulo: 180oÂngulo: 180Duas ligação sigma (σ) e duas ligação (π).

Características Gerais das Moléculas Orgânicas (Aula 01)Prof.a Amanda Duarte Gondim

HIBRIDIZAÇÃOHIBRIDIZAÇÃO

Características Gerais das Moléculas Orgânicas (Aula 01)Prof.a Amanda Duarte Gondim

REPRESENTAÇÃO DOS COMPOSTOS ÂORGÂNICOS

Características Gerais das Moléculas Orgânicas (Aula 01)Prof.a Amanda Duarte Gondim

CLASSIFICAÇÃO DO CARBONOCLASSIFICAÇÃO DO CARBONO

Carbono primário : 1, 10, 11, 12, 15, 16

Classificação:

Carbono secundário: 3, 5, 6, 9, 14

Carbono terciário : 4,7, 8, 13

Carbono quaternário: 2

Características Gerais das Moléculas Orgânicas (Aula 01)Prof.a Amanda Duarte Gondim

Classificação da Cadeia bô iCarbônica

Características Gerais das Moléculas Orgânicas (Aula 01)Prof.a Amanda Duarte Gondim

PROPRIEDADESPROPRIEDADES

Estabilidade

Carbono forma ligações fortes com outros C e com H, O, N e halogênios.

Estabilidade

Carbono pode formar estruturas estáveis de cadeias longas (polímeros) ou de anéis.

A força da ligação aumenta e o comprimento diminui na seguinte ordem:ç g ç p g

simples < dupla < tripla

Os grupos funcionais ‐OH, ‐COOH, ‐ NH2: introduz reatividade às moléculas orgânicas.

A presença de insaturações (ligações duplas e triplas) também favorece a reatividade dessas moléculas.

Características Gerais das Moléculas Orgânicas (Aula 01)Prof.a Amanda Duarte Gondim

PROPRIEDADESPROPRIEDADES

Polaridade e Solubilidade

Compostos que contém C‐C e C‐H são apolares. Logo, são solúveis em moléculas apolares e não em água (polar).

Polaridade e Solubilidade

Moléculas orgânica que contém grupos funcionais polares, formados por heteroatomos ( O, N e S).

Alguns compostos orgânicos são solúveis em água devido à formação de ligações de hidrogênio entre a água e as moléculas orgânicas (por exemplo a glicose e o ácido

)acético).

Combustibilidade

Regra geral os compostos orgânicos são bons combustíveis, ou seja, queimam‐se com facilidade.

Características Gerais das Moléculas Orgânicas (Aula 01)Prof.a Amanda Duarte Gondim

PROPRIEDADESPROPRIEDADES

Polaridade e Solubilidade

Regra geral : “semelhante dissolve semelhante”. Ou seja, polar dissolve polar e apolar dissolve apolar.

Polaridade e Solubilidade

Compostos que contém C‐C e C‐H são apolares. No entanto:de 1 a 3 são solúveis em água;de 4 e 5 limite da solubilidade;de 6 ou mais são insolúveis.

Esta regra não é seguida para compostos hidrofílicos. Como sacarídeos, proteínas e ácido nucleícos.

M lé l â i té f i i l f dMoléculas orgânica que contém grupos funcionais polares, formados por heteroatomos ( O, N e S).

Alguns compostos orgânicos são solúveis em água devido à formação de ligações deAlguns compostos orgânicos são solúveis em água devido à formação de ligações de hidrogênio entre a água e as moléculas orgânicas (por exemplo a glicose e o ácido acético). Características Gerais das Moléculas Orgânicas (Aula 01)

Prof.a Amanda Duarte Gondim

PROPRIEDADESPROPRIEDADES

Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição

Geralmente os compostos orgânicos apresentam pontos de fusão e de ebulição baixos.

Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição

Os principais fatores que influenciam o ponto de ebulição e de fusão de uma substância são o tamanho, a geometria da molécula e a polaridade da molécula.

Quanto mais forte forem as forças intermoleculares, maior será o ponto de ebulição.

Combustibilidade

Regra geral os compostos orgânicos são bons combustíveis, ou seja, queimam‐se com facilidade.

Características Gerais das Moléculas Orgânicas (Aula 01)Prof.a Amanda Duarte Gondim

Exercícios !!!Exercícios !!!

Características Gerais das Moléculas Orgânicas (Aula 01)Prof.a Amanda Duarte Gondim