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Quimica Biorganica, numenclatura
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7/17/2019 02QOI_Nomenclatura
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11
Hidrocarbonetos são compostos constitu Hidrocarbonetos são compostos constitu Hidrocarbonetos são compostos constitu Hidrocarbonetos são compostos constitu Hidrocarbonetos são compostos constitu Hidrocarbonetos são compostos constitu Hidrocarbonetos são compostos constitu Hidrocarbonetos são compostos constitu í íí í í íí í dos exclusivamente pordos exclusivamente pordos exclusivamente pordos exclusivamente pordos exclusivamente pordos exclusivamente pordos exclusivamente pordos exclusivamente porá áá á á áá á tomos de carbono e de hidrog tomos de carbono e de hidrog tomos de carbono e de hidrog tomos de carbono e de hidrog tomos de carbono e de hidrog tomos de carbono e de hidrog tomos de carbono e de hidrog tomos de carbono e de hidrog é éé é é éé é nio nio nio nio nio nio nio nio
Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos
22Introdu Introdu Introdu Introdu Introdu Introdu Introdu Introdu ç çç ç ç çç ç ãoãoãoãoãoãoãoão à àà à à àà à Nomenclatura dos Compostos Orgânicos,Nomenclatura dos Compostos Orgânicos,Nomenclatura dos Compostos Orgânicos,Nomenclatura dos Compostos Orgânicos,Nomenclatura dos Compostos Orgânicos,Nomenclatura dos Compostos Orgânicos,Nomenclatura dos Compostos Orgânicos,Nomenclatura dos Compostos Orgânicos,Augusto Tom Augusto Tom Augusto Tom Augusto Tom Augusto Tom Augusto Tom Augusto Tom Augusto Tom é éé é é éé é , Escolar Editora, 2010 , Escolar Editora, 2010 , Escolar Editora, 2010 , Escolar Editora, 2010 , Escolar Editora, 2010 , Escolar Editora, 2010 , Escolar Editora, 2010 , Escolar Editora, 2010
Nome =Nome = Prefixo Prefixo Prefixo Prefixo Prefixo Prefixo Prefixo Prefixo + Sufixo + Sufixo
Prefixo: Indica o n Prefixo: Indica o n Prefixo: Indica o n Prefixo: Indica o n Prefixo: Indica o n Prefixo: Indica o n Prefixo: Indica o n Prefixo: Indica o n º ºº º º ºº º de carbonos de carbonos de carbonos de carbonos de carbonos de carbonos de carbonos de carbonos Sufixo: Fam Sufixo: Fam í í lia lia
Neste caso temos a fam Neste caso temos a fam í í lia dos alcanoslia dos alcanoso que implica o sufixoo que implica o sufixo ano ano ano ano ano ano ano ano
Uma s Uma s é é rie de compostos em que cada umrie de compostos em que cada umdeles difere do anterior de umadeles difere do anterior de umaquantidade constante, denomina quantidade constante, denomina - - se s se s é é rieriehom hom hom hom hom hom hom hom ó óó ó ó óó ó loga loga loga loga loga loga loga loga ;; os membros da s os membros da s é é rie dizem rie dizem - - sesehom hom hom hom hom hom hom hom ó óó ó ó óó ó logos logos logos logos logos logos logos logos ..
Fórmula (CnH(2n+2))Nome
(prefixo+ano)CH4 MetanoC2H6 EtanoC3H8 PropanoC4H10 ButanoC5H12 PentanoC6H14 HexanoC7H16 Heptano
C8H18 OctanoC9H20 NonanoC11H24 UndecanoC12H26 DodecanoC13H30 TridecanoC14H30 TetradecanoC15H32 PentadecanoC16H34 HexadecanoC17H36 HeptadecanoC18H38 OctadecanoC19H40 NonadecanoC20H42 Icosano
Alcanos Alcanos
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33
Metano Metano Metano Metano
Etano Etano Etano Etano
Propano Propano Propano Propano
Butano Butano Butano Butano
Alcanos Alcanos
44
C4H10
CH3CH2CH2CH3
C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
CH3
butano
isobutano
pentano isopentanoneopentano
Compostos diferentes que têm a mesma f Compostos diferentes que têm a mesma f ó ó rmula molecular, dizem rmula molecular, dizem - - sese is is is is is is is is ó óó ó ó óó ó meros meros meros meros meros meros meros meros
CH3CHCH3
CH3
Alcanos Alcanos
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55
n nº de isómeros
4 25 36 57 98 189 3510 75
…15 4347
…20 366319
C6H14
hexano
iso-hexano
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3CCH2CH3
CH3
CH3
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
Mas também.....
CH3CHCHCH3
CH3CH3
Um composto pode ter v Um composto pode ter v á á riosriosnomes, mas um nome deve sernomes, mas um nome deve serespec espec í í fico de um s fico de um s ó ó composto composto
Alcanos Alcanos
66
O grande n O grande n ú ú mero de substâncias orgânicas torna dif mero de substâncias orgânicas torna dif í í cil conhecer os seuscil conhecer os seusnomes triviais.nomes triviais.
Nomenclatura sistem Nomenclatura sistem Nomenclatura sistem Nomenclatura sistem Nomenclatura sistem Nomenclatura sistem Nomenclatura sistem Nomenclatura sistem á áá á á áá á tica ou nomenclatura IUPAC tica ou nomenclatura IUPAC tica ou nomenclatura IUPAC tica ou nomenclatura IUPAC tica ou nomenclatura IUPAC tica ou nomenclatura IUPAC tica ou nomenclatura IUPAC tica ou nomenclatura IUPAC
( (( ( ( (( ( I II I I II I nternational nternational nternational nternational nternational nternational nternational nternational U UU U U UU U nion nion nion nion nion nion nion nion of of of of of of of of P PP P P PP P ure ure ure ure ure ure ure ure andandandandandandandand AAAAAAAA pplied pplied pplied pplied pplied pplied pplied pplied C CC C C CC C hemistry hemistry hemistry hemistry hemistry hemistry hemistry hemistry ) )) ) ) )) )
Nomenclatura: Conjunto de regras sistematizadas para atribuir um Nomenclatura: Conjunto de regras sistematizadas para atribuir um Nomenclatura: Conjunto de regras sistematizadas para atribuir um Nomenclatura: Conjunto de regras sistematizadas para atribuir um nome a
nome anome anome a
cada composto cada composto cada composto cada composto
Permite que os qu Permite que os qu Permite que os qu Permite que os quí íí ímicos falem umamicos falem umamicos falem umamicos falem uma “ ““ “linguagemlinguagemlinguagemlinguagem ú úú única nica nica nica” ”” ” entend entend entend entendí íí ível porvel porvel porvel portodos todos todos todos
Permite identificar a estrutura do composto a partir do nome Permite identificar a estrutura do composto a partir do nome Permite identificar a estrutura do composto a partir do nome Permite identificar a estrutura do composto a partir do nome
Nomes triviais: Nomes triviais: Nomes triviais: Nomes triviais: Não obedecem a qualquer regra sistem Não obedecem a qualquer regra sistem Não obedecem a qualquer regra sistem Não obedecem a qualquer regra sistemá áá ática,tica,tica,tica,
derivam frequentemente do nome do organismo de onde foiderivam frequentemente do nome do organismo de onde foiderivam frequentemente do nome do organismo de onde foiderivam frequentemente do nome do organismo de onde foi
isolado, do cheiro caracter isolado, do cheiro caracter isolado, do cheiro caracter isolado, do cheiro caracterí íí ístico,stico,stico,stico, etc etc etc etc…………
Nomenclatura dos compostos orgânicos Nomenclatura dos compostos orgânicos
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metilo etilo propilo butilo
Grupos alquilo: Grupos alquilo: são obtidos a partir dos alcanos por remo são obtidos a partir dos alcanos por remo ç ç ãoão
de umde um á á tomo de hidrog tomo de hidrog é é nio nio
butilo Isobutilo
(2-metilpropilo) sec-butilo
(1-metilpropilo)
terc-butilo
(1,1-dimetiletilo)
primário
Tipos de carbonos Tipos de carbonos Tipos de carbonos Tipos de carbonos Tipos de carbonos Tipos de carbonos Tipos de carbonos Tipos de carbonos
primário secundário terciário
Alcanos Alcanos
88
Alcanos Alcanos
1. Identificação da cadeia mais longa e identificação dos substituintes
2. Numerar a cadeia a partir do extremo que conferir numeração mais
baixa ao substituinte
octano octano
12345678CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3
CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH3
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
1234
5 6 7 8123
45678
metilo
etilo
propilo
23
4 51
E nãoE não
234
5 132
O nome do substituinte é adicionado como prefixo mas perde o “ o”
final, ou seja o grupo alquilo fica alquil
4-metiloctano 4-etiloctano 4-propiloctano
2-metilpentano
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Alcanos Alcanos
3. Substituintes da cadeia, ordenados por ordem alfabética
CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3
CH3 CH2CH3
3 5465-etil-3-metiloctano
Utilize os prefixos di , tri , tetra ,
etc… para indicar o nº de vezes
que um substituinte surge. Estes
prefixos não contam para a ordem
alfabética.
2,4-dimetil-hexanoCH3CH2CHCH2CHCH3
CH3CH3
3,3,4,4-tetrametil-heptano
3,3,6-trietil-7-metildecano
CH3CH2CH2C
CH3
CH3
CCH2CH3
CH3
CH3
CH3CH2CCH2CH2CHCHCH2CH2CH3
CH2CH3
CH2CH3 CH2CH3
CH3
1010
Alcanos Alcanos
Os prefixos iso , neo e ciclo contam
para a ordem alfabética
5-isopropil-3-metil-octano
CH3CH2CHCHCH2CHCH2CH3
CH3
CH3 CH2CH3
6-etil-3,4-dimetiloctano
4. Escolher o substituinte seguinte e atribuir-lhe o menor número
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Alcanos Alcanos
6. Escolher a cadeia que apresente maior número de substituintes
3-metil-4-propil-heptano
5. Atribuir o menor número ao primeiro substituinte, de acordo com a
ordem alfabética
CH3CH2CHCH2CHCH2CH3
CH3
CH2CH3
3-etil-5-metil-heptano
1212
Alcanos Alcanos
12
1 2 3 4
6-(1,2-dimetilbutil)-5-(1-metiletil)tridecano
5-(?)-6-(?)tridecano
5-(1-metiletil)-6-(??)tridecano
1-metiletilo ou isopropilo
1
2
3
4
5 67 9 11 13
8 10 12
1,2-dimetilbutilo
5-(1-metiletil)-6-(1,2-dimetilbutil)tridecano
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Cicloalcanos Cicloalcanos
ciclopropano ciclobutano ciclo-hexanociclopentano
O nome dos hidrocarbonetos saturados monocíclicos (semcadeias laterais) forma-se juntando o prefixo ciclo ao nome dohidrocarboneto saturado não cíclico com o mesmo número deátomos de carbono.
1-etil-2-metilciclopentano
3-isopropil-1,1-dimetilciclo-hexano
A numeração da estrutura cíclica é efectuada segundo as regras
dos alcanos.
13 1 2
1414
Grupo substituinteGrupo substituinte cicloalquilo cicloalquilo
ciclopropilociclopropilo
1
2
22--metilciclopropilometilciclopropilo CicloCiclo--hexilohexilo
33--metilciclometilciclo--hexilohexilo
13
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1515
Haletos Haletos de alquilo de alquilo
NoNo sistema sistema dede nomenclatura nomenclatura IUPAC,IUPAC, os os haletos dehaletos de alquilo alquilo são são
designados designados como como alcanosalcanos substitu substitu í í dos dos ..
3-bromo-2,3-dicloro-2-metilpentano
Cl
Cl Br
2-bromo-5-metil-heptano Br
Cl
CH3
4-bromo-2-cloro-1-metilciclo-hexano
CH3CH2CHCH2CH2CHCH3
CH3
Br
CH3Cl CH3CH2F CH3CHCH3
I
CH3CH2CHBr
CH3clorometano fluoroetano
2-iodopropano 2-bromobutano
1616
Alcenos Alcenos Alcenos Alcenos Alcenos Alcenos Alcenos Alcenos CaracterizamCaracterizam--se pela existência de ligase pela existência de ligaçções duplas C=Cões duplas C=C
((hidrocarbonetos insaturados hidrocarbonetos insaturados ).).
Eteno (ou etileno)
Nome dos alcenosSubstituição do sufixo ano dos alcanos pelo sufixo eno
(Regras aplicáveis à numeração dos grupos funcionais de todos os compostos queserão estudados nos pontos seguintes).
Numeração da Cadeia:
Baseada nas regras referidas para os alcanos, sendo necessário:
a) Indicar a posição da dupla ligação.
b) Atribuir o número mais baixo possível à dupla ligação.
2,4-dimetil-hex-2-eno
41
23 5
6
2,4-dimetil-hexa-2,4-dieno
41
23 5
6
C C
H
H H
H
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1717
A que tiver maior número deligações múltiplas.
Alcenos Alcenos Alcenos Alcenos Alcenos Alcenos Alcenos Alcenos
1818
ComoComo grupo grupo substituinte substituinte
Triviais:Triviais:
22--(1(1--metilpropil)butmetilpropil)but--22--enen--11--iloilo
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1919
Cicloalcenos Cicloalcenos Cicloalcenos Cicloalcenos Cicloalcenos Cicloalcenos Cicloalcenos Cicloalcenos
CHC
HCC
CH2
H2
H2
ciclopenteno
CHC
HCC
CH2
H
H2
CH2CH3
3-etilciclopenteno
1
2 3
2020
Alcinos Alcinos Alcinos Alcinos Alcinos Alcinos Alcinos Alcinos Nome dos alcinosSubstituição do sufixo ano dos alcanos pelo sufixo ino.
A nomenclatura obedece às mesmas regras dos alcenos:
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2121
Alcinos como grupo substituinte
Cicloalcinos Cicloalcinos
2222
CH3 CH3
CH3
CH CH2
tolueno m-xileno estireno
Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos arom arom arom aromá áá áticos ticos ticos ticos
CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
CH3 CH CH3
CH2CH3
CH2CH3
12
31
2
34
1,3-dipropilbenzeno
(ou m-dipropilbenzeno)
1-etil-2-metilbenzeno
(ou o-etilmetilbenzeno)1-etil-4-(1-metilpropil)benzeno
CH2CH3
Derivados di-substituídos do Benzeno
Indicação da posição relativa pelos prefixos:
orto ( o) ou 1,2-
meta ( m) ou 1,3-
para ( p) ou 1,4-
benzeno
m-?????
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2323
Grupos substituintes Grupos substituintes
CH2
fenilo benzilo3-etilfenilo
CH2CH3
(ou m -etilfenilo)
CH2 CH2 CH
CH2
CH3difenilmetano
1,3-difenilpentano
CH21 2 3
4
5
Exemplos: Exemplos:
2424
Á Á lcoois lcoois
1.1.1.1.1.1.1.1. Identificar a cadeia carbonada mais longa que cont Identificar a cadeia carbonada mais longa que cont Identificar a cadeia carbonada mais longa que cont Identificar a cadeia carbonada mais longa que cont Identificar a cadeia carbonada mais longa que cont Identificar a cadeia carbonada mais longa que cont Identificar a cadeia carbonada mais longa que cont Identificar a cadeia carbonada mais longa que cont é éé é é éé é m om om om om om om om o grupo hidroxilo grupo hidroxilo grupo hidroxilo grupo hidroxilo grupo hidroxilo grupo hidroxilo grupo hidroxilo grupo hidroxilo eeeeeeeesubstituir no nome dosubstituir no nome dosubstituir no nome dosubstituir no nome dosubstituir no nome dosubstituir no nome dosubstituir no nome dosubstituir no nome do alcano alcano alcano alcano alcano alcano alcano alcano correspondente ocorrespondente ocorrespondente ocorrespondente ocorrespondente ocorrespondente ocorrespondente ocorrespondente o “ ““ “ “ ““ “ o oo o o oo o ” ”” ” ” ”” ” final pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixo “ ““ “ “ ““ “ ol ol ol ol ol ol ol ol ” ”” ” ” ”” ” ........
2.2.2.2.2.2.2.2. Numerar a cadeia de modo a atribuirNumerar a cadeia de modo a atribuirNumerar a cadeia de modo a atribuirNumerar a cadeia de modo a atribuirNumerar a cadeia de modo a atribuirNumerar a cadeia de modo a atribuirNumerar a cadeia de modo a atribuirNumerar a cadeia de modo a atribuir o menor n o menor n o menor n o menor n o menor n o menor n o menor n o menor n ú úú ú ú úú ú mero ao grupo funcional mero ao grupo funcional mero ao grupo funcional mero ao grupo funcional mero ao grupo funcional mero ao grupo funcional mero ao grupo funcional mero ao grupo funcional ........
CH3CHCH2CH3
OH
CH3CH2CH2CHCH2OH
CH2CH3
1 2 3 4 12345HOCH2CH2CH2Br
3-bromopropan-1-olbutan-2-ol 2-etilpentan-1-ol
123CH3CCH2CHCH3
CH3
CH3 OH
4,4-dimetilpentan-2-ol
HOCH2CH2CH2OH
propano-1,3-diol
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2525
GruposGruposGruposGrupos substituintessubstituintessubstituintessubstituintes alquiloxialquiloxialquiloxialquiloxi
Para grupos alquilo com 4 ou menos átomos de carbono pode-se usar a forma contraída.
Exemplos:
2626
É É teres teres
O nome dosO nome dosO nome dosO nome dos ééééteres pode ser formado por dois mteres pode ser formado por dois mteres pode ser formado por dois mteres pode ser formado por dois méééétodostodostodostodosdistintosdistintosdistintosdistintos::::a)a)a)a) substitutivosubstitutivosubstitutivosubstitutivo:::: nomenomenomenome dodododo tipotipotipotipo alcoxialcanoalcoxialcanoalcoxialcanoalcoxialcano
b)b)b)b) nome de classe funcional: nome do tiponome de classe funcional: nome do tiponome de classe funcional: nome do tiponome de classe funcional: nome do tipo ééééterterterter dialqudialqudialqudialquíííílicolicolicolico ououououééééterterterter alquilalqualquilalqualquilalqualquilalquíííílicolicolicolico (grupos por ordem alfab(grupos por ordem alfab(grupos por ordem alfab(grupos por ordem alfabéééética )tica )tica )tica )
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2727
Aminas Aminas Aminas Aminas Aminas Aminas Aminas Aminas
A designaA designaA designaA designaA designaA designaA designaA designaçççççççção aminas aplicaão aminas aplicaão aminas aplicaão aminas aplicaão aminas aplicaão aminas aplicaão aminas aplicaão aminas aplica--------se aos compostos do tipo:se aos compostos do tipo:se aos compostos do tipo:se aos compostos do tipo:se aos compostos do tipo:se aos compostos do tipo:se aos compostos do tipo:se aos compostos do tipo:
RNHRNHRNHRNHRNHRNHRNHRNH22222222 (aminas prim(aminas prim(aminas prim(aminas prim(aminas prim(aminas prim(aminas prim(aminas primáááááááárias),rias),rias),rias),rias),rias),rias),rias),
RRRRRRRR11111111RRRRRRRR22222222NH (aminas secundNH (aminas secundNH (aminas secundNH (aminas secundNH (aminas secundNH (aminas secundNH (aminas secundNH (aminas secundáááááááárias),rias),rias),rias),rias),rias),rias),rias),
RRRRRRRR11111111RRRRRRRR22222222RRRRRRRR33333333N (aminas terciN (aminas terciN (aminas terciN (aminas terciN (aminas terciN (aminas terciN (aminas terciN (aminas terciáááááááárias)rias)rias)rias)rias)rias)rias)rias)
As aminas podem ainda ser divididas em:As aminas podem ainda ser divididas em:As aminas podem ainda ser divididas em:As aminas podem ainda ser divididas em:As aminas podem ainda ser divididas em:As aminas podem ainda ser divididas em:As aminas podem ainda ser divididas em:As aminas podem ainda ser divididas em:
a)a)a)a)a)a)a)a) AlquilaminasAlquilaminasAlquilaminasAlquilaminasAlquilaminasAlquilaminasAlquilaminasAlquilaminas RNHRNHRNHRNHRNHRNHRNHRNH22222222 (R(R(R(R(R(R(R(R éééééééé um grupoum grupoum grupoum grupoum grupoum grupoum grupoum grupo alquiloalquiloalquiloalquiloalquiloalquiloalquiloalquilo) e) e) e) e) e) e) e) eb)b)b)b)b)b)b)b) ArilaminasArilaminasArilaminasArilaminasArilaminasArilaminasArilaminasArilaminas (ArNH(ArNH(ArNH(ArNH(ArNH(ArNH(ArNH(ArNH22222222 ) (Ar) (Ar) (Ar) (Ar) (Ar) (Ar) (Ar) (Ar éééééééé um grupoum grupoum grupoum grupoum grupoum grupoum grupoum grupo ariloariloariloariloariloariloariloarilo, por exemplo o, por exemplo o, por exemplo o, por exemplo o, por exemplo o, por exemplo o, por exemplo o, por exemplo o fenilofenilofenilofenilofenilofenilofenilofenilo))))))))
2828
a)a)a)a)a)a)a)a) AlquilaminasAlquilaminasAlquilaminasAlquilaminasAlquilaminasAlquilaminasAlquilaminasAlquilaminas primprimprimprimprimprimprimprimáááááááárias (RNHrias (RNHrias (RNHrias (RNHrias (RNHrias (RNHrias (RNHrias (RNH22222222 ))))))))Aminas Aminas Aminas Aminas Aminas Aminas Aminas Aminas
Podem ser designadas como alquilaminas ou como alcanaminas
Nº 1 !!!
O nome destes compostos formaO nome destes compostos forma--sese adicionando o sufixo aminaadicionando o sufixo amina ao nome doao nome do
grupo substituinte Rgrupo substituinte R ou ao nome doou ao nome do hidrocarboneto RHhidrocarboneto RH, com elimina, com eliminaçção daão da
vogal final.vogal final.
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2929
b)b)b)b)b)b)b)b) ArilaminasArilaminasArilaminasArilaminasArilaminasArilaminasArilaminasArilaminas primprimprimprimprimprimprimprimáááááááárias (ArNHrias (ArNHrias (ArNHrias (ArNHrias (ArNHrias (ArNHrias (ArNHrias (ArNH22222222))))))))
Designadas como derivados da anilina
NH2
NH2
CH3
O
anilina
3-metoxianilina
NH2
5-cloro-2-metilanilina
CH3
Cl
1
3
1
2
5
NH2CH3
4-metilanilina
14
3030
c)c)c)c)c)c)c)c) AminasAminasAminasAminasAminasAminasAminasAminas secundsecundsecundsecundsecundsecundsecundsecundáááááááárias (Rrias (Rrias (Rrias (Rrias (Rrias (Rrias (Rrias (R11111111RRRRRRRR22222222NH) e terciNH) e terciNH) e terciNH) e terciNH) e terciNH) e terciNH) e terciNH) e terciáááááááárias (Rrias (Rrias (Rrias (Rrias (Rrias (Rrias (Rrias (R11111111RRRRRRRR22222222RRRRRRRR33333333N)N)N)N)N)N)N)N)
H3CN
CH3
H
H3CN
CH3
CH3
dimetilamina trimetilamina
Substituintes iguais: dialquil aminas e trialquil aminas
Aminas Aminas Aminas Aminas Aminas Aminas Aminas Aminas
Substituintes diferentes:
identifica-se a cadeia principal;
identificam-se os grupos substituintes;
os substituintes ligados ao azoto são precedidos pela letra N-
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3131
H
O
pentanal
H
O
H
Ohexanodial
H H
OO
2-butilpentanodial
Caracterizam Caracterizam Caracterizam Caracterizam- -- -se por terem um grupose por terem um grupose por terem um grupose por terem um grupo carbonilocarbonilocarbonilocarbonilo (C=O)(C=O)(C=O)(C=O)
Alde Alde Alde Aldeí íí ídos dos dos dos: grupo carbonilo est : grupo carbonilo est : grupo carbonilo est : grupo carbonilo está áá á na extremidade da cadeiana extremidade da cadeiana extremidade da cadeiana extremidade da cadeia
Cetonas Cetonas Cetonas Cetonas: grupo carbonilo não est : grupo carbonilo não est : grupo carbonilo não est : grupo carbonilo não está áá á na extremidade da cadeia na extremidade da cadeia na extremidade da cadeia na extremidade da cadeia
O nome dos alde O nome dos alde O nome dos alde O nome dos aldeí íí ídos: dos: dos: dos: 1.1.1.1. Numerar a cadeia principal a partir da fun Numerar a cadeia principal a partir da fun Numerar a cadeia principal a partir da fun Numerar a cadeia principal a partir da funç çç ção alde ão alde ão alde ão aldeí íí ído;do;do;do;2.2.2.2. Substituir no nome doSubstituir no nome doSubstituir no nome doSubstituir no nome do alcano alcano alcano alcano correspondente ocorrespondente ocorrespondente ocorrespondente o “ ““ “ o oo o ” ”” ” final pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixo “ ““ “ al al al al” ”” ” ....
Alde Alde Alde Alde Alde Alde Alde Alde í íí í í íí í dos edos edos edos edos edos edos edos e Cetonas Cetonas Cetonas Cetonas Cetonas Cetonas Cetonas Cetonas
3232
Alde Alde Alde Alde Alde Alde Alde Alde í íí í í íí í dos dos dos dos dos dos dos dos
CHO CHO
Br
benzaldeído 3-bromobenzaldeído
H3C CH CH
Br
CH2
CH3
CH2 C
O
H
5-bromo-4-metil-hexanal
11
Os aldeOs aldeí í dos com umdos com um úúnico gruponico grupo --CHOCHO ligado directamente a um anelligado directamente a um anel benzbenzééniconicodesignamdesignam--se como derivados do benzaldese como derivados do benzaldeí í do:do:
11
7/17/2019 02QOI_Nomenclatura
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3333
atribuir oatribuir oatribuir oatribuir oatribuir oatribuir oatribuir oatribuir o localizador localizador localizador localizador localizador localizador localizador localizador mais baixo poss mais baixo poss mais baixo poss mais baixo poss mais baixo poss mais baixo poss mais baixo poss mais baixo poss í íí í í íí í vel ao grupo carbonilo vel ao grupo carbonilo vel ao grupo carbonilo vel ao grupo carbonilo vel ao grupo carbonilo vel ao grupo carbonilo vel ao grupo carbonilo vel ao grupo carbonilo
substituir no nome dosubstituir no nome dosubstituir no nome dosubstituir no nome dosubstituir no nome dosubstituir no nome dosubstituir no nome dosubstituir no nome do alcano alcano alcano alcano alcano alcano alcano alcano correspondente ocorrespondente ocorrespondente ocorrespondente ocorrespondente ocorrespondente ocorrespondente ocorrespondente o “ ““ “ “ ““ “ o oo o o oo o ” ”” ” ” ”” ” final pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixo “ ““ “ “ ““ “ ona ona ona ona ona ona ona ona ” ”” ” ” ”” ”
indicar aindicar aindicar aindicar aindicar aindicar aindicar aindicar a posi posi posi posi posi posi posi posi ç çç ç ç çç ç ão do grupo carbonilo ão do grupo carbonilo ão do grupo carbonilo ão do grupo carbonilo ão do grupo carbonilo ão do grupo carbonilo ão do grupo carbonilo ão do grupo carbonilo
Cetonas Cetonas Cetonas Cetonas Cetonas Cetonas Cetonas Cetonas O nome das cetonasO nome das cetonas::
As cetonas podem também ser designadas pelo nome de classe funcional. Nesse
caso, o nome de uma cetona R1
-CO-R2
forma-se citando os nomes dos grupos R1
eR2, por ordem alfabética, e adicionando o sufixo “-ílica”.
3434
Á ÁÁ Á Á ÁÁ Á cidos carbox cidos carbox cidos carbox cidos carbox cidos carbox cidos carbox cidos carbox cidos carbox í íí í í íí í licos licos licos licos licos licos licos licos
CO2H12
3
46
5
Clácido pentanóico ácido 5-cloro-4-metil-heptanóico
7CO2H12
3
4
5
a) nome doa) nome doa) nome doa) nome do alcanoalcanoalcanoalcano correspondente, substituindo ocorrespondente, substituindo ocorrespondente, substituindo ocorrespondente, substituindo o ““““oooo”””” final pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixofinal pelo sufixo ““““óóóóicoicoicoico””””;;;;precedido pela palavraprecedido pela palavraprecedido pela palavraprecedido pela palavra áááácido.cido.cido.cido.
b) quando o grupo carbox b) quando o grupo carbox b) quando o grupo carbox b) quando o grupo carboxíííílico estlico estlico estlico estáááá ligado a um anel usaligado a um anel usaligado a um anel usaligado a um anel usa----se o sufixose o sufixose o sufixose o sufixo ““““carbox carbox carbox carboxíííílicolicolicolico””””....
CO2H CO2H
CH2CH3
ácido ciclopentanocarboxílico ácido 2-etil-ciclo-hexanocarboxílico
Nota: exceptuam Nota: exceptuam-- se desta regra o se desta regra o á á cido benz cido benz ó óico e seus derivados!ico e seus derivados!
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3535
c) nomes triviaisc) nomes triviaisc) nomes triviaisc) nomes triviais
PoliPoliPoliPoliáááácidoscidoscidoscidos
Á ÁÁ Á Á ÁÁ Á cidos carbox cidos carbox cidos carbox cidos carbox cidos carbox cidos carbox cidos carbox cidos carbox í íí í í íí í licos licos licos licos licos licos licos licos
HO2C CO2H HO2C CH2 CO2H
ácido etanodióico (ácido oxálico)
ácido propanodióico (ácido malónico)
HO2
C CH CO2
H
ácido 2-propilpropanodióico
CH2CH2CH3
((áácidocido etanetanóóicoico)) ((áácidocido propanpropanóóicoico)) ((áácidocido octadecanoctadecanóóicoico))((áácidocido metanmetanóóicoico))
3636
CO2- Na
+12
3
46
5
Cl
5-cloro-4-metil-heptanoato de sódio
7
Sais deSais deSais deSais deSais deSais deSais deSais de á áá á á áá á cidos carbox cidos carbox cidos carbox cidos carbox cidos carbox cidos carbox cidos carbox cidos carbox í íí í í íí í licos licos licos licos licos licos licos licos
Substitui Substitui Substitui Substitui Substitui Substitui Substitui Substitui - -- - - -- - se o sufixose o sufixose o sufixose o sufixose o sufixose o sufixose o sufixose o sufixo “ ““ “ “ ““ “ ó óó ó ó óó ó ico ico ico ico ico ico ico ico ” ”” ” ” ”” ” por por por por por por por por “ ““ “ “ ““ “ oato oato oato oato oato oato oato oato ” ”” ” ” ”” ” ,,,,,,,, seguido seguido seguido seguido seguido seguido seguido seguido dodododododododo nome nome nome nome nome nome nome nome dodododododododo catião catião catião catião catião catião catião catião : :: : : :: :
CH3CO2- Na
+
etanoato de sódio(acetato de sódio)
CO2- K
+
butanoato de potássio(butirato de potássio)
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3737
Derivados deDerivados deDerivados deDerivados deDerivados deDerivados deDerivados deDerivados de ÁÁÁÁÁÁÁÁcidoscidoscidoscidoscidoscidoscidoscidos Carbox Carbox Carbox Carbox Carbox Carbox Carbox Carbox íííííííílicoslicoslicoslicoslicoslicoslicoslicos::::::::
É ÉÉ É É ÉÉ É steres steres steres steres steres steres steres steres
Haletos Haletos Haletos Haletos Haletos Haletos Haletos Haletos de acilo de acilo de acilo de acilo de acilo de acilo de acilo de acilo
Anidridos Anidridos Anidridos Anidridos Anidridos Anidridos Anidridos Anidridos
Amidas Amidas Amidas Amidas Amidas Amidas Amidas Amidas
3838
São designados comoSão designados comoSão designados comoSão designados comoSão designados comoSão designados comoSão designados comoSão designados como “ ““ “ “ ““ “ sais desais desais desais desais desais desais desais de alquilo alquilo alquilo alquilo alquilo alquilo alquilo alquilo ” ”” ” ” ”” ”
O
O
butanoato de etilo
O
O
etanoato de butilo(acetato de butilo)
É ÉÉ É É ÉÉ É steres steres steres steres steres steres steres steres
O
O
2-metilpropanoato de 2-metilpropilo
Identificar o ácido que deu origem ao éster e substituir a terminação “ óico” por “ oato”
Eliminar a palavra “ácido”
Indicar o grupo alquilo ligado ao átomo de oxigénio
Importante
O
O
etanoato de etilo(ou acetato de etilo)
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3939
Designa Designa Designa Designa Designa Designa Designa Designa ç çç ç ç çç ç ão : ão : ão : ão : ão : ão : ão : ão :
Cl
O
cloreto de etanoílo(cloreto de acetilo)
Br12
34
6
5
Cl
brometo de 4-cloro-3-metil-5-propiloctanoílo
7
O
8
Haletos Haletos Haletos Haletos Haletos Haletos Haletos Haletos de acilo de acilo de acilo de acilo de acilo de acilo de acilo de acilo
Identificar Identificar o o á á cido cido queque deu deu origem origem ao ao grupo grupo acilo e acilo e substituir substituir a a termina termina ç ç ão ão “ “ ó óicoico” ” por por
“ “ o oí í lolo” ” ( ( nome correspondente ao grupo acilo nome correspondente ao grupo acilo ). ).
Eliminar Eliminar a a palavra palavra á á cido cido
Adicionar Adicionar o o nome correspondente ao anião do nome correspondente ao anião do halog halogéé nio nio..
Muito importante
Grupos acilo: são obtidos por eliminação dos grupos hidroxilo dos grupos carboxilo.
Exemplos: etanoílo, propanoílo, butanoílo, pentanoílo, hexanoílo, etc.
4040
Identificar Identificar Identificar Identificar Identificar Identificar Identificar Identificar oooooooo á áá á á áá á cido cido cido cido cido cido cido cido que que que que que que que que deu deu deu deu deu deu deu deu origem origem origem origem origem origem origem origem ao ao ao ao ao ao ao ao anidrido anidrido anidrido anidrido anidrido anidrido anidrido anidrido
Substituir a palavraSubstituir a palavraSubstituir a palavraSubstituir a palavraSubstituir a palavraSubstituir a palavraSubstituir a palavraSubstituir a palavra “á “á “á “á “á “á “á “á cido cido cido cido cido cido cido cido ” ”” ” ” ”” ” por por por por por por por por “ ““ “ “ ““ “ anidrido anidrido anidrido anidrido anidrido anidrido anidrido anidrido ” ”” ” ” ”” ”
Muito Muito Muito Muito importante importante importante importante
a) Sim a) Sim a) Sim a) Sim a) Sim a) Sim a) Sim a) Sim é éé é é éé é tricos: tricos: tricos: tricos: tricos: tricos: tricos: tricos:
Anidridos Anidridos Anidridos Anidridos Anidridos Anidridos Anidridos Anidridos
O
O O
O
O O
anidrido butanóico
anidrido ciclopentanocarboxílico
O
O O
anidrido 3-clorobenzóico
ClCl
7/17/2019 02QOI_Nomenclatura
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4141
O
O O
O
O O
anidrido butanóico-etanóico(anidrido acético-butírico)
anidrido benzóico-propanóico
O
O O
anidrido 2-metilbutanóico-3-metilbutanóico
b) Mistos b) Mistos – – usausa-- se a palavra se a palavra “ “ anidrido anidrido” ” seguida do nome dos dois seguida do nome dos dois á á cidos que lhe cidos que lhe deram origem, por ordem alfab deram origem, por ordem alfabéé tica: tica:
Anidridos Anidridos Anidridos Anidridos Anidridos Anidridos Anidridos Anidridos
4242
Dois tipos de designa Dois tipos de designa Dois tipos de designa Dois tipos de designa Dois tipos de designa Dois tipos de designa Dois tipos de designa Dois tipos de designa ç çç ç ç çç ç ão, dependendo do nome doão, dependendo do nome doão, dependendo do nome doão, dependendo do nome doão, dependendo do nome doão, dependendo do nome doão, dependendo do nome doão, dependendo do nome do á áá á á áá á cido correspondente: cido correspondente: cido correspondente: cido correspondente: cido correspondente: cido correspondente: cido correspondente: cido correspondente:
a)a)a)a)a)a)a)a) á áá á á áá á cido .....cido .....cido .....cido .....cido .....cido .....cido .....cido .....ó óó ó ó óó ó ico ico ico ico ico ico ico ico ....amida ....amida ....amida ....amida ....amida ....amida ....amida ....amida
b)b)b)b)b)b)b)b) á áá á á áá á cido ....carbox cido ....carbox cido ....carbox cido ....carbox cido ....carbox cido ....carbox cido ....carbox cido ....carbox í íí í í íí í licolicolicolicolicolicolicolico ................................carboxamida carboxamida carboxamida carboxamida carboxamida carboxamida carboxamida carboxamida
OH
O
ácido pentanóico
NH2
O
pentanamida
OH
O
ácido benzóico
NH2
O
benzamida
Amidas Amidas Amidas Amidas Amidas Amidas Amidas Amidas
OH
O
ácido ciclo-hexanocarboxílico
NH2
O
ciclo-hexanocarboxamida
RCONHRCONH22
7/17/2019 02QOI_Nomenclatura
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4343
Amidas Amidas Amidas Amidas Amidas Amidas Amidas Amidas
Cl
O NH2
1
23
4
5
6
7
82-(3-cloro-1-metilbutil)octanamida
(1)
(2)
(3)
(4)
Conselho: identificar 1º o nome do ácido que deu origem à amida!
4444
Amidas N -substituídas: Amidas Amidas Amidas Amidas Amidas Amidas Amidas Amidas
RCONHRRCONHR11
Se houver dois substituintes diferentes ligados aoSe houver dois substituintes diferentes ligados aoSe houver dois substituintes diferentes ligados aoSe houver dois substituintes diferentes ligados aoSe houver dois substituintes diferentes ligados aoSe houver dois substituintes diferentes ligados aoSe houver dois substituintes diferentes ligados aoSe houver dois substituintes diferentes ligados ao áááááááátomotomotomotomotomotomotomotomo
de azoto estes são indicados por ordem alfabde azoto estes são indicados por ordem alfabde azoto estes são indicados por ordem alfabde azoto estes são indicados por ordem alfabde azoto estes são indicados por ordem alfabde azoto estes são indicados por ordem alfabde azoto estes são indicados por ordem alfabde azoto estes são indicados por ordem alfabéééééééética.tica.tica.tica.tica.tica.tica.tica.RCONRRCONR11RR22
7/17/2019 02QOI_Nomenclatura
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4545
Compostos insaturados com um grupo funcionalCompostos insaturados com um grupo funcionalCompostos insaturados com um grupo funcionalCompostos insaturados com um grupo funcionalCompostos insaturados com um grupo funcionalCompostos insaturados com um grupo funcionalCompostos insaturados com um grupo funcionalCompostos insaturados com um grupo funcional
4646
OH
1
2
3
4
5
penta-2,4-dien-1-ol
O
1
2
3 4
5
6
7
8
octa-1,5-dien-4-ona
CHO1
2
3
6
7
CO2H13579
hepta-2,6-dienal ácido nona-3 ,5,7 -trienóico
Compostos insaturados com um grupo funcionalCompostos insaturados com um grupo funcionalCompostos insaturados com um grupo funcionalCompostos insaturados com um grupo funcionalCompostos insaturados com um grupo funcionalCompostos insaturados com um grupo funcionalCompostos insaturados com um grupo funcionalCompostos insaturados com um grupo funcional
7/17/2019 02QOI_Nomenclatura
http://slidepdf.com/reader/full/02qoinomenclatura 24/25
4747
1- DeterminaDetermina--se qual o grupo funcional de maior prioridadese qual o grupo funcional de maior prioridade ddáá o "nome de famo "nome de famíília" ao composto.lia" ao composto.
22-- DeterminaDetermina--se qual a cadeia principal que contse qual a cadeia principal que contéém o grupo de maior prioridade.m o grupo de maior prioridade.
33-- NumeraNumera--se a cadeia principal. O grupo prioritse a cadeia principal. O grupo prioritáário deve ficar com o menorrio deve ficar com o menor localizadorlocalizador posspossíível.vel.
44-- FormaForma--se o nome do composto indicando todos os substituintes, por ordese o nome do composto indicando todos os substituintes, por ordem alfabm alfabéética, seguidos dotica, seguidos do
nome da cadeia principal e do nome de famnome da cadeia principal e do nome de famíília do grupo prioritlia do grupo prioritáário.rio.
Exemplo:Exemplo:
OH
O
Cl
CH3
OCH31
23
45
6
grupo de maior prioridade C=O -ona
cadeia principal C-C-C-C-C-C hexano
cadeia principal com
grupo prioritário C-C(=O)-C-C-C-C hexan-2-ona
substituintes -Cl cloro
-OH hidroxi
-CH3 metil
-OCH3 metoxi
DesignaDesignaDesignaDesignaDesignaDesignaDesignaDesignaçççççççção dos compostosão dos compostosão dos compostosão dos compostosão dos compostosão dos compostosão dos compostosão dos compostos polifuncionaispolifuncionaispolifuncionaispolifuncionaispolifuncionaispolifuncionaispolifuncionaispolifuncionais
Nome do composto:3-cloro-6-hidroxi-4-metil-5-metoxi-hexan-2-ona
4848
1- Catiões
2- Ácidos: pela ordem carboxílicos, sulfónicos, sulfínicos, etc.
3- Derivados de ácidos: pela ordem anidridos, ésteres, haletos de acilo, amidas, etc.
4- Nitrilos (R-C≡N) e depois isonitrilos (R-N=C)
5- Aldeídos e depois sucessivamente os seus análogos com S e Se; depois os seus derivados
6- Cetonas e depois sucessivamente os seus análogos com S e Se; depois os seus derivados
7- Álcoois e fenóis, e depois sucessivamente os seus análogos com S e Se
8- Hidroperóxidos (R-O-OH)
9- Aminas, depois iminas, hidrazinas, etc.
10- Éteres, e depois sucessivamente os seus análogos com S e Se
11- Peróxidos (R-O-O-R’)
Tabela 1- Classes de compostos cujos grupos característicos têm prioridadedecrescente para serem citados como grupo principal
7/17/2019 02QOI_Nomenclatura
http://slidepdf.com/reader/full/02qoinomenclatura 25/25
4949
Tabela 2- Nomes de alguns grupos funcionais quando são designados comosubstituintes
* Os átomos de carbono entre parêntesis estão incluídos no nome da cadeia principal
e não no nome do grupo substituinte.
CLASSE FÓRMULA NOMEácido carboxílico -CO2H carboxi-
ácido sulfónico -SO3H sulfo-
ésteres -CO2R R-oxicarbonil-
haletos de acilo -CO-halogénio halocarbonil-
amidas -CO-NH2 carbamoil-
aldeídos -CHO formil-
-(C)HO * oxo-
cetonas >(C)O * oxo-
álcoois -OH hidroxi-
fenóis -OH hidroxi-
tióis -SH sulfanil-
aminas -NH2 amino-iminas =NH imino-
nitrilos -C≡N ciano-
5050
OH
O
OH
ácido 2-hidroxipropanóico
ácido láctico
OH
O
O
ácido 2-oxopropanóico
ácido pirúvico
H
O
OH
2,3-di-hidroxipropanal
gliceraldeído
HO OH
O
NH2
ácido 2-amino-3-hidroxipropanóico
serina
HO
OH
O
NH2
ácido 2-amino-4-carbamoilbutanóico
glutaminaH2N
O
23
4
CompostosCompostosCompostosCompostosCompostosCompostosCompostosCompostos polifuncionaispolifuncionaispolifuncionaispolifuncionaispolifuncionaispolifuncionaispolifuncionaispolifuncionais