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Na química representa-se as moléculas por fórmulas químicas, as quais podem ser de diversos tipos:
-Fórmula empírica – indicam a natureza e a proporção relativa dos átomos que constituem a molécula.
-Fórmula molecular – indicam a natureza e o número dos átomos que constituem a molécula. No caso do butano: C4H10
-Fórmula de estrutura – indicam a natureza e o número de átomos que constituem a molécula, assim como o arranjo dos átomos na molécula. Deste modo, representa-se todas as ligações entre os átomos que constituem a molécula.
-Fórmula estereoquímica - é uma representação que indica a disposição espacial relativa dos átomos numa molécula.
FORMAS DE REPRESENTAÇÃO DOS COMPOSTOS
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Em química, a fórmula empírica é uma expressão que representa a proporção mais simples na qual estão presentes os átomos que formam um composto químico. Pode coincidir ou não com a fórmula molecular, que indica o número de átomos presentes na molécula.
Ex. 1: Molécula de água: formada por dois átomos de hidrogénio e um de oxigénio.A fórmula molecular: H2Ocoincide com a sua fórmula empírica.
Ex. 2:Etano: formado por dois átomos de carbono e seis de hidrogénio.
Fórmula empírica: CH3
Fórmula molecular: C2H6
(Revisão)
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Fórmula Molecular: informa o número de átomos numa molécula.
Porém, priva-nos da compreensão das ligações entre estes átomos e a distribuição electrónica em tais ligações.
Ex.: A partir da seguinte fórmula molecular: C3H6O
Dois exemplos de substâncias que possuem esta fórmula:
Um aldeído: Propanal (Propaldeído) (H3C—CH2—CHO)
Uma cetona: Propanona (Dimetil Cetona ou Acetona)
(H3C—CO—CH3)
pode-se concluir que numa mol dessa substância existem 3 mols de átomos de carbono, 6 de hidrogénio e 1 de oxigénio. Porém, não podemos saber a qual substância se refere.
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Fórmula Estrutural completa: Apresenta todos os átomos do composto e as suas ligações.
Fórmula Estrutural Condensada Linear: Apresenta linhas, nos quais os carbonos e os hidrogénios ligados a eles ficam subentendidos. Cada extremidade da linha é um carbono com os seus hidrogénios, se houver. Os heteroátomos são representados, assim como grupos funcionais, quando necessários.
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EXEMPLO: REPRESENTAÇÃO DO BUTANO (ver pág. 23 do manual)
Fórmula estrutural (ou de estrutura) indica a conectividade entre os diferentes átomos (modo como se ligam uns aos outros).
Fórmula estereoquímica – representa, a duas dimensões, o arranjo tridimensional dos átomos. Traços unem átomos considerados no plano do papel, o tracejado aponta para o átomo de hidrogénio para trás do plano do papel e o traçoem cunha indica o átomo de hidrogénio para a frente do plano do papel.
Fórmula de estrutura escrita em modo simplificado.
Isomeria Isomeria é uma palavra criada por Berzelius em 1830. Ela vem
do grego e significa "mesma composição" (iso = mesma(s); meros = partes). A Isomeria é um fenómeno muito comum e o seu estudo dá-nos uma pálida idéia da imensa variedade e complexidade presentes na natureza. No caso de moléculas orgânicas, esta diversidade é possibilitada pela capacidade que o carbono tem de formar longas cadeias estáveis e as múltiplas combinações que a sua tetravalência proporciona.
Abreviadamente, a isomeria é o fenómeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular (isto é, tantos átomos disso, tantos átomos daquilo), mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, a forma como os mesmos átomos se arranjam no espaço tri-dimensional é diferente em cada caso.
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ISÓMEROS
Exemplos: - Diferente posição de um grupo funcional. Exemplo: Fórmula molecular: C3H8O
- 1-propanol 2-propanol - Diferente posição de uma insaturação. Exemplo: Fórmula Molecular: C4H8
CH3 – CH = CH – CH3 CH2 = CH - CH2 – CH3
2-buteno 1-buteno - Diferente posição de um radical. Exemplo: Fórmula Molecular: C6H14.
2-metilpentano e 3-metilpentano.
1 - Isomeria de Posição: Os Isómeros pertencem à mesma função química e têm o mesmo tipo de cadeia de carbonos, mas diferem pela posição de um grupo funcional, de um radical ou insaturação.
Exemplos:
- Cadeia normal versus cadeia ramificada. Exemplo: Fórmula molecular: C4H10.
CH3 – CH – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH3
| CH3
Metilpropano Butano
- Cadeia aberta insaturada versus cadeia fechada saturada. Exemplo: Fórmula molecular: C3H6
Propeno Ciclopropano
- Cadeia aberta insaturada versus cadeia fechada insaturada. Exemplo: Fórmula molecular: C3H4. Propino e propadieno e ciclopropeno.
- Cadeia homogénea versus cadeia heterogénea. Exemplo: Fórmula molecular: C2H7N. Etilamina e dimetilamina.
2 - Isomeria de Cadeia: Os Isómeros pertencem à mesma função química, mas apresentam diferentes tipos de cadeia
Exemplos:
- Álcool e Éter. Fórmula molecular: C2H6O
H3C - CH2 – OH H3C - O - CH3
Etanol Metoximetano
- Aldeído e Cetona. Fórmula molecular: C3H6O
O CH3 - C - CH3
// || CH3 - CH2 - C O
\ H
Propanal Propanona
- Ácido e Éster. Fórmula molecular: C3H6O2. Ácido propanóico e etanoato de metilo.
3 - Isomeria de Função: Os isómeros pertencem a funções diferentes
Apesar dos compostos terem a mesma fórmula molecular: C2H6O
Na fórmula de estrutura do metoximetano, CH3-O-CH3, e do etanol, CH3-CH2-OH. Verifica-se que
CH3OCH3 CH3CH2 OH
diferem no grupo funcional, que é (-O-) nos éteres e é o hidroxilo (–OH) nos álcoois.
São isómeros de grupo funcional.
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Se compararmos as fórmulas de estrutura da propanona, CH3-CO-CH3, e do propanal, CH3CH2CHO
ambos os compostos possuem a mesma fórmula molecular C3H6O, mas diferem no grupo funcional, em que, nas cetonas o grupo carbonilo (C=O) está ligado a um átomo de carbono do meio da cadeia carbonada enquanto que nos aldeídos, o grupo carbonilo (C=O) encontra-se ligado a um dos átomos de carbono terminais.
Quando dois compostos têm a mesma fórmula molecular mas diferente fórmula de estrutura, são isómeros de grupo funcional.
ISÓMEROS
A isomeria cis-trans é um tipo de estereoisomeria dos alcenos e cicloalcanos. Distingue-se entre o isómero cis, em que os substituintes estão no mesmo lado da dupla ligação ou no mesmo lado do cicloalcano, e o isómero trans, nos que estão no lado oposto da dupla ligação ou em lados opostos do cicloalcano.
Exemplo:
cis-1,2-dimetilciclopentano e trans-1,2-dimetilciclopentano
4 - Isomeria Cis–Trans: Neste caso, os isómeros têm a mesma fórmula molecular e fórmula espacial diferente. Um composto apresenta isomeria geométrica ou cis-trans quando tiver dupla ligação carbono-carbono e tiver substituintes diferentes em cada carbono da dupla ligação
Cis-2-buteno e trans-2-buteno
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Fórmula estereoquímica
A fórmula estereoquímica é uma representação que indica a disposição espacial relativa dos átomos numa molécula.
Os isómeros possuem a mesma fórmula molecular e também a mesma fórmula estrutural plana, diferenciando-se apenas nas fórmulas estruturais espaciais e estereoquímica (representação que indica a disposição espacial relativa dos átomos numa molécula).
Fórmulas de isómeros cis-trans: (a) cis-1,2-dicloroeteno; (b) trans-1,2-dicloroeteno