UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA CENTRO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL A QMC 5232 CURSO: FARMÁCIAPROFESSOR: JOSE CARLOS GESSERALUNOS: Luiz Henrique Luckmann, Maria Lidia Ribeiro, Marina Vieira de Oliveira

Experimento n 1 – Solubilidade de compostos orgânicos

Objetivo: Através da solubilidade em cada solvente identificar as diferentes substâncias.

Procedimento Experimental: Foram sorteadas cinco amostras desconhecidas no inicio da aula. Duas destas eram amostras sólidas e três amostras liquidas. A seguir, colocou-se 1mL de diferentes solventes em 7 tubos de ensaio (um solvente em cada tubo). Os solventes utilizados foram: Água, NaOH 5%, éter, HCl 5%, NaHCO3 5%, H2SO4 96% e H3PO4 85%. A cada tubo foram adicionadas algumas gotas da amostra desconhecida nº1, e foi verificada a solubilidade da amostra em cada um dos solventes. Dependendo da sua solubidade no primeiro solvente (água), haveria uma próxima etapa seguindo o roteiro no página 24 da apostila de Quimica Organica Experimental. Foram feitos os mesmos testes com as outras substancias desconhecidas. A partir desta análise foi possível determinar a classe de solubilidade dos compostos desconhecidos e também o provável composto.Observação: Se o composto fosse solúvel em água, deveríamos medir o ph com papel indicador.

QUESTIONÁRIO

1- Indique as classes de solubilidade a que os compostos abaixo pertencem, baseando-se apenas em suas características estruturais e no Esquema 1. a) 3-metoxifenol – A2 (ácidos orgânicos fracos). Cicloexanona – N1 (alcoóis, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas).Propionato de Sódio – S2 (sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas, aminoácidos).b) 3-metileptanal – S1 (alcoóis, aldeídos, cetonas, éteres, nitrilas).Ácido oxálico – A1 (ácidos orgânicos fortes).2-bromooctano – I (hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos, compostos aromáticos desativados.

2- Um composto desconhecido é solúvel em água e em cloreto de metileno. O teste com papel de tornassol indicou coloração azul. Qual(is)

do(s) composto(s) abaixo poderia ser o desconhecido? Quais seriam solúveis em H2SO4 95%? 2,3-dibromopentano dietilamina 3-etilfenol 2,4-dimetiloctano 4-etilanilina R: O 2,3-dibromopentano e o dietilamina são solúveis em águaE o 4-etilanilina é solúvel em H2SO4.

3- Se um composto desconhecido fosse insolúvel em água e HCI 5%, quais testes ainda seriam necessários para identificá-lo? Existe alguma substância do exercício 2 que apresentaria estas características de solubilidade?R: Verificar se é solúvel em H2SO4 e depois se necessário em H3PO4.A substancia 2,4-dimetiloctano.

II. IDENTIFICAÇÃO DE UM COMPOSTO DESCONHECIDO PELO TESTE DE SOLUBILIDADE

a) Baseando-se nos seus dados experimentais, nas tabelas acima e de classes de solubilidade da apostila, complete a tabela abaixo:

Amostra Classe de Solubilidade

P.f (ºC) Composto

6 A1 152°C Ác. Adípico

7 S1 - 95°C Acetona

8 S2 172°C Hidroquinona

9 I -6,3°C Anilina

10 I 6,5°C Ciclohexano

b) Um composto desconhecido é insolúvel em água, mas é solúvel em solução aquosa de NaOH 1M e em clorofórmio. Indique qual das estruturas abaixo deve corresponder a do composto desconhecido. Explique.R.: trata-se do composto 4, pois ele é insolúvel em água porém forma um sal solúvel ao reagir com NaOH

CONCLUSÃO

Percebe-se que realizando os testes de solubilidade, como os citados acima, é possível

a identificação dos grupos funcionais inicialmente desconhecidos. Tendo conhecimentos sobre

solubilidades, pode se obter informações sobre o soluto e solvente. Isso permite identificar, a

partir do comportamento em vários solventes, diferentes características das moléculas do

composto orgânico analisado, como a existência de certos grupos funcionais e o tamanho e

tipo da cadeia carbônica.

Obter o conhecimento sobre solubilidade de compostos orgânicos é de extrema

importância na formação de um profissional da área farmacêutica, uma vez que grande parte

dos processos (reações químicas, métodos de análise e purificação de compostos orgânicos) é

efetuada em solução e envolve propriedades relacionadas à solubilidade. Em muitos casos,

profissionais da área serão submetidos a decisões de escolha de um melhor solvente ou de um

melhor soluto em uma dada reação. Por isso é de extrema importância seu conhecimento

nessa área.