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Alcalóides

UNIME  –  Farmácia  –  Farmacognosia II

Prof. Esp. Roberth Bomfim

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p

Definições

É difícil definir os alcalóides porque, do ponto de vista químico,bioquímico ou fisiológico, eles não representam um grupohomogêneo de compostos. Consequentemente salvo pelo fato

se serem todos compostos nitrogenados orgânicos com poucadistribuição na natureza, qualquer definição generalizada deveser vista com reservas.

Geralmente contém um átomo de nitrogênio, embora algunscomo a ergotamina , possam conter até cinco. O nitrogêniopode existir como amina primária (RNH2), secundária (R2NH)ou terciária (R3N)

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Definições

Alcalóides  –  termo linguisticamente derivado da palavra árabealquali , denominação vulgar da planta da qual a soda foiogiginalmente obtida. São compostos nitrogenadosfarmacologicamente ativos e são encontrados

predominantemente nas angiospermas (SIMÕES e col. 2004)

São compostos nitrogenados básicos de origem vegetal quetenham atividade fisiológica (ROBBERS e col. 1997)

(...) contudo até o momento nenhuma se apresentoucompletamente abrangente (SIMÕES e col. 2004)

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Alcalóides

Podem ocorrer em vários órgãos da planta: sementes(fisostigma, areca), caules subterrâneos (sanguinária), raízes

(belladona), rizomas e raízes (ipecacuanha, hidraste) e casca(cinchona). Também são encontrados em fungos.

Os nomes dos alcalóides têm várias origens e por convenção, o

nome de todos os alcalóides devem terminar com“ina

”.

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Triptofano

AlcalóidesIndólicos e

quinolínicos

Protoalcaloidesalcalóides Indólicos ebenzilisoquinolínicos

Fenilpropanóides

Ácido Cinâmico

Ligninas eCumarinas

Ácido Chiquímico

Fenilalanina,Tirosina

Ácido Gálico

Acetil CoA

GlicosePolissacarídeos

Heterosídeos

Antraquinonas,flavonóides e

taninoscondensados

Ciclo doácidocítrico

Ornitina,lisina

Alcalóidespirrolidínicos,

Tropânicos eQuizinolínicos

Isoprenóides

Terpenóidese esteróis

Via domevalonato

Condensação

Ác Graxos

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Alcalóides  –  Classifcação

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Alcalóides Tropânicos

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Alcalóides tropânicos.

A beladona é constituída pela folha, pelasinflorescências e pelos frutos dessecadosde  Atroppa belladona  Linné ou de suavariedade acuminata. A folha de beladona

produz no mínimo 0,35% de alcalóides. Atropa vem de  Atropos, que significainflexível, nome grego do Destino, quecorta o fio da vida; provavelmente alude aocaráter venenoso da droga. Beladona  vemdo italiano bella, bela e donna, mulher. Osumo de seu fruto quando posto sobre osolhos provoca dilatação das pupilas,conferindo-lhes aparência surpreendente.

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Alcalóides Tropânicos.

As folhas produzem alcalóides, em concentrações de 1% oumais. Cerca de três quartos da mistura de alcalóides isolada éconstituída por (-)-hiosciamina; o restante é atropina. Na raizmas não nas folhas, encontram-se quantidades pequenas porém

variáveis de outras bases: apotropina, beladonina, cuscoigrina eescopolamina.

A beladona atua como agente muscarínico, o que explica seu usocomo antimuscarínico o que explica seu uso comoantiespasmódico. Tem propriedades anticolinérgicas e é usadapara controlar o excesso da atividade motora do tubo digestivo eespasmo do trato urinário.

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Alcalóides Tropânicos.

O estramônio consiste na folha nainflorescência ou nos frutos com

ramos de Datura stramonium Linnéou de sua variedade tatula. As

sementes contém cerca de 0,4% dealcalóides, principalmentehiosciamina com pequena

proporção de escopolamina e

vestígios de atropina. Em vista dosseus efeitos psicotópicos assementes de estramônio sãousadas ilicitamente. Morte. 

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Alcalóides Tropânicos.

O hiosciamo ou meimendro é afolha dessecada, com ou sem o

caule as inflorescências ou os frutosde Hyoscyamus niger L. Contém no

mínimo 0,04% dos alcalóides dohiosciamo. Venenosa para suínos.

Seus princípios ativos são osalcalóides hiosciamina e

escopolamina (0,05 a 0,15%, dosquais três quartos são constituídos

pela hisociamina)

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Tropânicos  –  atropina, hiosciamina e escopolamina 

AtropinaEscopolamina

Alcalóides Tropânicos.

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Cocaína  –   a coca  é constituída pelas folhas dessecadas deErythroxylum coca Lamarck. Trata-se de arbustos ou árvorespequenas que atingem a altura de aproximadamente dois metros.O Peru e a Bolívia são os dois únicos países autorizados por

acordos internacionais a produzir coca legalmente para finsfarmacêuticos.

Processamento das folhas  –  pasta de coca  –  cocaína (Colômbia)

200kg de folhas, 1 kg da pasta e 2,5kg de pasta produz 1 kg decoca.

Alcalóides Tropânicos.

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Alcalóides Tropânicos.

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Alcalóides Tropânicos.

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Alcalóides Indólicos

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Alcalóides Indólicos

Grande número de alcalóides importantes possuem um anelde indol como parte de sua estrutura. A estricnina e abrucina da noz-vômica, e a fisostigmina da fisostigmapertencem a esse grupo. No entanto como a estricnina e a

brucina também contém um núcleo de quinolina algunsautores as classificam no grupo da quinolina.

Os fármacos e os alcalóides mais importantes do grupo indol

são: rauwolfia, reserpina, catarantus (vinca), vimblastina,vimcristina, noz-vômica, estricnina, brucina, fisostigma,fisostigmina, esporão do centeio, ergotamina, ergonovina eioimbina.

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Alcalóides Indólicos

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Alcalóides Indólicos

Rauvolfia serpentina  – raiz dessecada. (nomínimo 0,15% dereserpina) tem forte

atividade hipotensiva esedativa. Visto que foramisolados no mínimocinquenta alcalóides é

fácil entender porque araiz integral exerce açãomedicinal diferente daação da reserpina.

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Alcalóides Indólicos

A fava-de-calabar é a sementemadura e dessecada dePhysostigma venenosum –  

contém vários alcalóides dosquais a fisostigmina é oprinicpal (0,04 a 0,3%).É um inibidor reversível dascolinesterases. É usaempregada em oftalmologiapara tratar o glaucoma.

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Alcalóides de Piridina-piperidina

redução

Por redução da base terciária piridina é convertida na basesecundária piperidina

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Nicotiana tabacum– 

 a nicotina é,sobretudo, um produto do

metabolismo radicular, mas nas folhasela pode formar-se em pequena

quantidade. 

Alcalóides de Piridina-piperidina

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 Areca catechu - A Índia é um dosprincipais produtores da areca  –  

mascam como estimulante. Éclassificada como antihelmíntico na

medicina veterinária, sendo empregadacomo vermicida e tenífugo.

Arecolina

Alcalóides de Piridina-piperidina

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Alcalóides Quinolínicos

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Alcalóides Quinolínicos

Os alcalóides que contém quinolinacomo núcleo básico são obtidos da

cinchona. (quinina quinidina, cinchoninae cinchonidina) Cinchona succirubra

A quinidina é um esteroisômero daquinina presente na casca das cinchonas

numa proporção de 0,25 a 1,25%.

O sulfato de quinidina é o sulfato de umalcalóide obtido de várias espécies de

Cinchona.

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Alcalóides Quinolínicos

A quinidina é usada para tratar várias arritmias cardíacas, taiscomo extrasístole atrial, atrioventricular e ventricular, taquicardia

atrial e ventricular, flutter  atrial e fibrilação atrial.

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Alcalóides isoquinolínicos.

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Alcalóides isoquinolínicos.

A estrutura da isoquinolina ocorre em um bom número dealcalóides em várias famílias botânicas muito distintas.

Representam o maior grupo de alcalóides vegetais e é grande avariação em sua estrutura química.

A morfina é uma benzil isoquinolina modificada.

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Papaver somniferum

Alcalóides isoquinolínicos.

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Alcalóides isoquinolínicos.

A ipecacuanha é constituídapelo rizoma e pelas raízes

dessecadas de Cephalis

ipecacuanha conhecida nocomércio como ipeca.Na forma de xarope a

ipecacuanha é usada notratamento da ingestão

excessiva de drogas e de certosenvenenamentos (emese)

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Alcalóides Imidazólicos

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Alcalóides Imidazólicos

O anel imidazólico (glioxalina) é o principal núcleo da pilocarpinaencontrado no jaborandi. A pilocarpina é uma base terciária

monoácida que contém um grupo lactona e também o núcleoimidazólico.

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Alcalóides Imidazólicos

O pilocarpus ou jaborandiconsiste nas pequenas folhas dePilocarpus jaborandi . Trata-se dearbusto nativo do Brasil. Todos

os tipos comerciais de jaborandi,quando recém-dessecados,produzem de 0,5 a 1% do

alcalóide pilocarpina. 

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Alcalóides Esteroidais

Os alcalóides esteroidais derivam de seisunidades isoprênicas e podem ser

classificados como triterpenóides ouesteróides; no entanto também contém

nitrogênio, o que lhes confere propriedadesbásicas.

As plantas mais importantes desse grupo sãoo heléboro-verde e o heléboro-branco.

O heléboro-verde tem prorpiedadeshipotensivas, cardiopressoras e sedativas.

O heléboro-branco é o rizoma dessecado deVeratrum album. 

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Alcalóides Esteroidais

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Alcalóides Esteroidais

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Alcalóides Esteroidais

Veratrum Album

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Aminas Alcaloídicas

Os alcalóides deste grupo não contém átomos de nitrogênioheterocíclico

Efedrina

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Bases de Purina

Pirimidina

+

Indol Purina

São derivados de um núcleo heterocíclico constituído por umanel de pirimidina de seis membros fundido a um anel deimidazol de cinco membros.

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Bases de Purina

Teofilina

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