2974917 Quimica CETES Organica a Compostos Organicos

CETÉS - Química Orgânica A

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A Química Orgânica é um ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono. (Todo composto orgânico apresenta o elemento carbono na sua composição, mas nem todo composto que apresenta carbono é considerado orgânico (por exemplo), diamante, grafite, monóxido de carbono, carbonatos etc.). A partir dessa idéia central, tem-se a definição atual de química Orgânica.

Os compostos orgânicos estão presentes em todos os seres vivos. Em nosso organismo, por exemplo, há mais de 60% em massa de compostos orgânicos, que se encontram em algumas membranas celulares lipoprotéicas (lipídeos + proteínas) e no DNA, responsável pela transmissão de caracteres hereditários.

Além dos compostos orgânicos naturais, presentes em todos os alimentos que ingerimos, o ser humano conseguiu sintetizar um número muito grande de novos compostos orgânicos, que foram e são responsáveis por modificações dos nossos hábitos de vida, e dos quais acabamos nos tornando dependentes. Ex.: madeira, plásticos, adoçantes, analgésicos, etc.

COMPOSTOS ORGÂNICOS Os principais elementos presentes na grande maioria dos compostos orgânicos, além do

carbono, cuja presença é obrigatória, são: o hidrogênio (H), o oxigênio (O) e o nitrogênio (N). Para entender melhor as estruturas dos compostos orgânicos, é conveniente lembrar o número de ligações covalentes que cada um desses elementos deve efetuar.

Carbono (C )- o carbono é tetravalente e suas quatros ligações podem ser representadas das seguintes maneiras:

| \ - C - C = - C ≡ = C = | / Hidrogênio (H) – o hidrogênio é monovalente; portanto, sempre efetuará uma única ligação: H – Oxigênio (O) – o oxigênio é bivalente e suas duas ligações podem ser dos seguintes tipos: - O - O = Nitrogênio (N) – o nitrogênio é trivalente e suas três ligações podem se representadas das seguintes maneiras: - N - - N = N ≡ | Nos compostos orgânicos, além desses elementos, pode-se ainda encontrar outros tais como:

• Halogênios (flúor, cloro, bromo e iodo) – são monovalentes. F-; Cl -; Br-; I - • Enxofre (S) – é bivalente: - S - ; S =

CARACTERÍSTICAS GERAIS Na maioria dos compostos orgânicos, os átomos estão unidos entre si através de ligações covalentes, originando substâncias moleculares. As ligações mais freqüentes envolvendo os compostos orgânicos são:


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• Entre átomos de carbono: C – C C = C C ≡ C Como os átomos unidos apresentam a mesma eletronegatividade(força de atração sobre

os elétrons da ligação), essas ligações são apolares. • Entre átomos de carbono e hidrogênio: C – H

Como os átomos unidos apresentam uma pequena diferença de eletronegatividade, essas ligações são praticamente apolares.

Portanto, os compostos orgânicos formados somente por carbono e por carbono e hidrogênio apresentam ligações apolares; como conseqüência, suas moléculas também são apolares. Quando, na molécula de um composto orgânico, existir um outro elemento químico além de carbono e hidrogênio, suas moléculas poderão apresentar uma certa polaridade.

PONTO DE FUSÃO E PONTO DE EBULIÇÃO Como os compostos orgânicos, na sua maioria, são praticamente apolares, suas interações intermoleculares são fracas, se comparadas às que ocorrem com os compostos inorgânicos. Isso justifica, em parte, o fato de os pontos de fusão e ebulição dos compostos orgânicos serem menores do que os dos inorgânicos, o que é facilmente verificado quando são submetidos ao aquecimento, em separado. Outro fato verificado em decorrência das interações intermoleculares fracas é que, dependendo da estrutura dos compostos orgânicos, eles podem ser encontrados nas condições ambientais nos estados sólido, líquido ou gasoso, e não só no estado sólido, como ocorre com os compostos iônicos.

Fórmula C4H10 C2H6O C6H6O Nome e aplicação Butano

Gás de isqueiroEtanol

Álcool comum Fenol (ácido fênico)

Bactericida Ponto de fusão -138oC -115oC - 41oC

Ponto de ebulição 0oC 78,3oC 182oC Estado físico (a 25oC e

1 atm) gasoso líquido sólido

SOLUBILIDADE Como os compostos orgânicos, em sua grande maioria, são apolares, eles são pouco solúveis em água, que é solvente polar, e tendem a se dissolver em outros compostos orgânicos, uma vez que semelhante tende a dissolver semelhante. No entanto, existem compostos orgânicos polares, portanto solúveis em água, tais como: açúcar, álcool comum, ácido acético (contido no vinagre), éter comum etc. COMBUSTIBILIDADE A grande maioria dos compostos que sofrem combustão (queima) são de origem orgânica. CAPACIDADE DE FORMAR CADEIAS Os átomos de carbono têm a propriedade de se unirem, formando estruturas denominadas cadeias carbônicas. Essa propriedade é a principal responsável pela existência de milhões de compostos orgânicos. H H | | H – C – C – H H – C = C – H H – C ≡ C – H | | | | H H H H


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TIPOS DE CARBONO Os átomos de carbono que fazem parte de uma cadeia podem ser classificados em função do número de átomos de carbono ligados diretamente ao átomo que se deseja classificar. Numa cadeia carbônica pode-se ler, então, carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, pois o carbono é tetravalente. a) Carbono primário – é aquele que se encontra ligado diretamente, no máximo a outro átomo de carbono.

H H | |

H – C – C – H | | H H

Carbonos primários

b) Carbono secundário – é aquele que se encontra ligado diretamente a penas dois outros átomos de carbono. H H H H H H | | | | | | H – C – C – C – H H – C – C – C – OH | | | | | | H H H H H H

Carbono secundário

c)Carbono terciário – é aquele que se encontra ligado diretamente a três outros átomos de carbono. H H H H OH H | | | | | | H – C – C – C – H H – C – C – C – H | | | | | | H HCH H H HCH H | | H H Carbono terciário d) Carbono quaternário – é aquele que se encontra ligado diretamente a quatro átomos de carbono. H H | | H H-CH H H HCH H | | | | | | H – C – C – C – H H – C – C – C – H | | | | | | H HCH H H HCH H | | H H Carbono quaternário


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Exercícios 1) Classifique cada átomos de carbono, nas cadeias abaixo, em primário, secundário, terciário e quaternário:

f)

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS Cadeia carbônica: é o conjunto de todos os átomos de carbono e todos os heteroátomos que constituem a molécula de qualquer composto orgânico. De acordo com a disposição dos átomos de uma cadeia carbônica, ela pode apresentar ou não extremidades livres, sendo esse o primeiro critério a ser utilizado na sua classificação. Assim, temos três grandes grupos de cadeias carbônicas: a) Cadeia aberta, acíclica ou alifática – é aquela que apresenta pelo menos duas extremidades (pontas) e nenhum ciclo ou anel. | | | | - C – C≡ C – C - - C – C – O – C = C – | | | | | |


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b) Cadeia fechada ou cíclica – é aquela que não apresenta extremidades (pontas); os átomos se unem, originando um ou mais ciclos (anéis). \ / C / \ - C – C - | |

C / \\

- C C – || |

- C C – \ //

N

c) Cadeia mista – é aquela que apresenta pelo menos um ciclo e uma extremidade. \ / C // \ | - C – C – C - | | | CADEIAS ABERTAS ACÍCLICAS OU ALIFÁTICAS As cadeias abertas podem ser classificadas de acordo com três critérios: quanto à disposição dos átomos de carbono, quanto ao tipo de ligação entre esses átomos e quanto à natureza dos átomos que compõem a cadeia. a) Cadeia normal, reta ou linear – é a cadeia aberta que apresenta somente duas extremidades, ou seja, todos os átomos que compõem a cadeia estão em uma única seqüência. O | | | | || | | - C – C - C – C - - C – C – C – O - C – C - | | | | | | b) Cadeia ramificada- é a cadeia aberta que apresenta no mínimo três extremidades; seus átomos de carbono não estão dispostos segundo uma única seqüência, isto é, apresentam ramificações. | | | | - C – C – C – C - | - C – |


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TIPOS DE LIGAÇÃO ENTRE OS ÁTOMOS DE CARBONO a) Cadeia saturada – é aquela que apresenta somente ligações simples entre os átomos de carbono constituintes da cadeia. | | | | | | - C – C – C - - C – C – C ≡ N | | | | | - C - | b) Cadeia insaturada – é aquela que apresenta uma dupla ou uma tripla ligação entre os átomos de carbono constituintes da cadeia. | | | | - C – C =C - C – C – C ≡ C- | | | | | - C - | NATUREZA DOS ÁTOMOS QUE COMPÕEM A CADEIA a) Cadeia homogênea – é constituída somente por átomos de carbono. | | | | | - C – C – C - - C – C – C ≡ N | | | | | - C - | b) Cadeia heterogênea – existe pelo menos um heteroátomo entre os átomos de carbono que constituem a cadeia, sendo que os heteroátomos mais comuns são: O, N, S e P. O | | | | || | | - C – C – N - C – - C = C – C – O - C – C - | | | | | | | - C - | CADEIAS FECHADAS OU CÍCLICAS As cadeias cíclicas subdividem-se em dois grupos: cadeias aromáticas e cadeias alíciclicas ou não-aromáticas. A palavra aromático é derivada de aroma, que designa um odor agradável e forte característico das sustâncias que apresentam um anel formado por seis átomos de carbono. Esses que o mais simples desses compostos é o benzeno (C6H6).

Benzeno


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Assim, o anel que caracteriza esses compostos é chamado aromático ou benzênico e sua presença, ou não, estabelece uma diferença entre as cadeias fechadas, subdividindo-as. As estruturas do benzeno, que mostram a alternância das ligações simples e duplas, foram propostas por Kekulé em 1865. Na realidade, elas são idênticas e não correspondem à estrutura real do benzeno. CADEIAS AROMÁTICAS São consideradas cadeias aromáticas aquelas que apresentam, em estrutura, pelo menos um núcleo benzênico: CADEIAS ALICÍCLICAS OU NÃO-AROMÁTICAS São cadeias fechadas que não apresentam o número aromático ou benzênico. H – C = C – H | | ou H2C – CH2

Para classificar esse tipo de cadeia, utilizam-se os seguintes critérios: o tipo de ligação entre os átomos de carbono e a natureza dos átomos que compõem a cadeia. TIPOS DE LIGAÇAO ENTRE OS ÁTOMOS DE CARBONO a)Cadeia alícíclica saturada – é aquela que apresenta apenas simples ligações entre os átomos de carbono. H2C – CH2 | | H2C CH2 ou \ / CH2

b) Cadeia alicíclica insaturada – é aquela que apresenta pelo menos uma dupla ou um tripla ligação entre os átomos de carbono. CH2 / \ HC CH2 || | ou HC CH2 \ / CH2 NATUREZA DOS ÁTOMOS QUE COMPÕEM A CADEIA a)Cadeia alicíclica homgênea ou homocíclica – é aquela composta apenas por átomos de carbono.

HC – C = O = O CH || | ou / \ HC - CH2

H2C – CH2


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b) Cadeia alicíclica hetrogênea ou heterocíclica – é aquela que apresenta pelo menos um heteroátomo entre os átomos de carbono que formam a cadeia. H2C – CH2 | | H2C CH2 ou \ / S S Outro critério que pode ser utilizado para classificar as cadeias cíclicas (fechadas), aromáticas ou não-aromáticas, está relacionado com a quantidade de anéis ou ciclos presentes na estrutura. a) Cadeia monocíclica ou mononuclear – apresenta somente um ciclo ou anel. H2C – CH2 HC - CH | | ou || || H2C – CH2 HC CH ou \ / NH N

b) Cadeia policíclica ou polinuclear – apresenta pelo menos dois ciclos ou anéis.

Exercícios 1) O composto conhecido pela sipla BAL (british ant-lewisite) foi desenvolvido para ser utlizado como agente protetor contra gases contendo arsênio, que são usados em guerras química, e como antídoto efetivo em casos de intoxicação por metais pesados (mercúrio, chumbo, arsênio, etc.). Sua fórmula estrutural é a seguinte. H | H S H | | | H – S – C – C – C – O – H | | | H H H Como pode ser classificada a cadeia desse antídoto? 2) Classifique as cadeias dos seguintes compostos: a) étoxi-etano: utilizado como anestésico comum. (éter comum)

H3C – C - O – C – CH3 H2 H2


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b) propeno: matéria-prima para produção de polímeros.

H2C = C – CH3 | H

c)etanoato de etila (acetato de etila): essência responsável pelo sabor da maçã.

O // H3C – C \ O – C – CH3 H2

d)O arma natural de baunilha (usada em doces e solventes) é devido à vanilina.

e) AAS – ácido acetilsalisílico, usado como antitérmico e analgésico.

f) Paracetamol (analgésico dos medicamentos Cibalena, Resprin, Tylenol, etc.)

3) Classifique as cadeias abaixo em alíciclicas ou aromáticas:


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FUNÇÕES ORGÂNICAS E SUAS NOMENCLATURAS Na Química Orgânica também ocorre o agrupamento de compostos orgânicos com propriedades químicas semelhantes, em conseqüência de características estruturais comuns. Cada função é caracterizada por um grupo funcional. As substâncias a seguir apresentam na sua composição somente carbono e hidrogênio (C e H) e pertencem à função orgânica denominada hidrocarbonetos. H H H H H | | | | | H – C – H H – C – C – C – C – H HC ≡ C H | | | | | (C2H2) H H H H H gás de maçarico (CH4) (C4H10) biogás gás de isqueiro Uma das propriedades comuns a esses compostos é a sua capacidade de sofrer combustão (queima), liberando calor durante a reação.


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Já as substâncias representadas a seguir, se dissolvidas em água, originam soluções ácidas (pH < 7) e têm a capacidade de, ao reagir com uma base, dar origem a sais e água. H O | // H – C – C ou H3C - COOH | \ H OH Componente do vinagre Essas substâncias pertencem à mesma função orgânica, denominada ácidos carboxílicos, e comportam-se da mesma maneira por apresentarem o mesmo grupo funcional: O // - C \ OH Sabe-se que existem, atualmente, milhões de compostos orgânicos, agrupados em funções orgânicas, sendo que cada um desses compostos deve apresentar um nome que o identifique. Historicamente, o nome dos compostos orgânicos era dado na medida em que eles eram descobertas. Geralmente, seus nomes estavam relacionados com a sua fonte de obtenção.

• Ácido láctico = obtido a partir do leite; • Uréia = obtida a partir da urina; • Ácido fórmico = extraído de formigas; O rápido desenvolvimento da Química Orgânica forçou o estabelecimento de regras para a

nomenclatura das funções orgânicas, visando uso comum em todos os países. Essa nomenclatura, criada para evitar confusões, vem sendo desenvolvida pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) e é considerada a nomenclatura oficial. No entanto, algumas substâncias ainda são identificadas pelos nomes consagrados pelo uso comum: é a nomenclatura usual.

NOMENCLATURA OFICIAL O nome oficial das substâncias orgânicas é construído de acordo com normas estabelecidas pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC). As normas da IUPAC permitem que seja estabelecido um nome característico para cada composto, não importando a maneira como a cadeia carbônica é escrita. Esse sistema de regras foi criado em 1892, mas tem sido constantemente aprimorado por meio de várias revisões. A nomenclatura oficial foi estabelecida pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), que leva em consideração os seguintes itens:

• Número de carbonos; • Tipos de ligação entre eles; • Função a que pertence a substância. Dessa forma, o nome de um comporto orgânico é formado por:

PREFIXO + NOME INTERMEDIÁRIO + SUFIXO


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Prefixo: indica o número de átomos de carbono presente na cadeia carbônica. 1 carbono ------ MET 2 carbonos --- ET 3 carbonos --- PROP 4 carbonos --- BUT 5 carbonos --- PENT 6 carbonos --- HEX 7 carbonos --- HEPT 8 carbonos --- OCT 9 carbonos --- NON 10 carbonos --- DEC 11 carbonos --- UNDEC 12 carbonos --- DODEC 13 carbonos --- TRIDEC 14 carbonos --- TETRADEC 15 carbonos --- PENTADEC 20 carbonos --- EICOS 21 carbonos --- HENEICOS 22 carbonos --- DOEICOS 23 carbonos --- TRIEICOS 30 carbonos --- TRIANCONT 31 carbonos --- Heneitriacont 40 carbonos --- tetracont 50 carbonos --- pentacont 60 carbonos --- hexacont 70 carbonos --- heptacont 80 carbonos --- octacont 90 carbonos --- nonacont 100 carbonos --- hect 101 carbonos --- nenect

Nome intermediário: indica o tipo de ligação entre os carbonos da cadeia.

AN somente ligações simples EN uma dupla ligação DIEN duas duplas ligações IN uma tripla ligação DIIN 2 triplas ligações ENIN 1 tripla ligação e 1 tripla ligação

Sufixo: indica a função orgânica a que pertence o composto orgânico. Grupo funcional é um grupo de átomos, ligados de forma determinada, que confere

propriedades químicas semelhantes a uma serie de compostos orgânicos diferentes.

O hidrocarboneto OL álcool AL aldeído ONA cetona


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ÓICO ácido carboxílico

Função Grupamento Terminação Hidrocaboneto Só possuem C e

H O

álcool - O - H ol aldeído O

// - C - H

al

cetona - C – || O

ona

Ácido carboxílico

O // - C - OH

óico

HIDROCARBONETOS Os compostos da função, hidrocarboneto apresentam moléculas formadas somente por carbono e hidrogênio, sendo que C e H constituem o seu grupo funcional. Na nomenclatura de um hidrocarboneto, o sufixo utilizado é o, sendo que o prefixo varia de acordo com o número de carbonos presentes. Em função do tipo de ligação existente entre os carbonos, os hidrocarbonetos são subdivididos em vários. O que he em comum entre produtos tão diferentes como a gasolina, polietileno dos sacos de supermercado, o gás acetileno soldas e a parafina das velas comuns? Saiba que esses são apenas alguns dos milhões de materiais formados pelos chamados hidrocarbonetos. Esses compostos começaram a ser regularmente estudados e divulgados no século XIX, nas pesquisas e aulas de vários cientistas, como Kekulé, Wöhler e os químicos alemães Justus Von Liebig (1803-1873) e seu aluno Augustus Hofmann (1818-1892). Este último, por exemplo, foi um dos pioneiros no estudo de compostos obtidos com a destilação do petróleo. Por volta de 1850, Hofmann também conseguiu extrair com a destilação do petróleo. Por volta de 1850, Hofmann também conseguiu extrair benzeno da hulha, o que impulsionou inclusive o surgimento de indústrias químicas de corantes sintéticos à base dessa substancia, como a púrpura e o índigo.

1. ALCANOS OU PARAFINAS São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, apresentam cadeia aberta com simples ligações apenas. O termo parafinas vem do latim parum = pequena + affinis, e significa, então, pouco reativas. Fórmula estrutural Fórmula molecular H | H – C – H CH4 | H Prefixo: No. de carbonos = 1 met Intermediário: ligações = apenas simples an metano Sufixo: função hidrocarboneto o


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H H H H H H | | | | | | H – C – C – C – C – C – C – H C6H14 | | | | | | H H H H H H Prefixo: No. de carbonos = 6 hex Intermediário: ligações = apenas simples an hexano Sufixo: função hidrocarboneto o Como, na fórmula simplificada do hexano, o grupo (CH2) repete-se quatro vezes, é comum aparecer a seguinte representação:

H3C – (CH2)4 – CH3 Conhecendo-se o nome de alcano, é possível determinar suas fórmulas estrutural.

but an o BUT = 4 carbonos C, C, C, C AN = só ligações simples entre carbonos C – C – C – C O = hidrocarboneto isso significa que as valências dos carbonos são completa por hidrogênios (H):

Fórmula estrutural H H H H | | | |

H – C – C – C – C – H | | | | H H H H

Que pode ser representada por: H3C – CH2 – CH2 – CH3 ou H3C – (CH2)2 – CH3 ou De onde se deduz: C4H10 fórmula molecular Usando os exemplos dados, pode-se determinar a proporção entre o número de carbonos e o número de hidrogênios que constituem um alcano. Essa proporção, que é a mesma para qualquer alcano, é denominada fórmula geral.

Nome Fórmula molecular No de C No de H Metano Etano

Propano Butano Pentano

CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12

1 2 3 4 5

4 6 8

10 12

Note que o número de hidrogênios é sempre igual ao dobro do número de carbonos, acrescidos de duas unidades, ou seja, para n carbonos, o número de hidrogênios será 2n + 2. assim, a fórmula geral dos alcanos é:

CnH2n + 2


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Essa fórmula é usada para determinar a fórmula molecular de qualquer alcano, bastando, para isso, conhecer o número de carbonos ou o número de hidrogênios. Por exemplo, a fórmula molecular de um alcano com 20 carbonos é obtida da seguinte maneira: Fórmula geral dos alcanos = CnH2n + 2 n = 20 => C = 20 H2n + 2 => H = 2(20) + 2 C20H42 H = 42 Características físicas As moléculas dos alcanos são apolares ou fracamente polares. Conseqüentemente, são insolúveis na água (solvente polar) e solúveis nos solventes orgânicos, como benzeno e gasolina, que são pouco polares. Nos sólidos e líquidos de baixa polaridade, as moléculas são mantidas unidas por forças de Van der Waals bastante fracas, o que explica por que os alcanos têm baixos pontos de fusão e de ebulição.

CH4 até C4H19 gases C5H12 até C17H36 líquidos C18H38 em diante sólidos

Como se obtêm os alcanos As principais fontes naturais de alcanos são o petróleo e o gás natural. Os alcanos são compostos muito importante como fontes de energia, além de serem fundamentais como matéria-prima para a obtenção de inúmeras substâncias. RADICAIS Radicais são átomos ou agrupamentos de átomos que apresentam um elétrons livre (não-compartilhado).

Este conceito determina que radical é um átomo ou um grupo de átomos que possuem capacidade de combinação, ou seja, o radical pode ligar-se a outro elemento químico por meio da sua valência livre. Para efeito de nomenclatura, radical é toda estrutura orgânica pendurada à cadeia principal.

1.Radical alquilas- são aqueles que possuem uma valência livre em átomos de carbono

saturado. 2.Radicais arilas – são aqueles que possuem Valencia livre no anel aromático. Os

principais são derivados do benzeno do metil-benzeno (tolueno). Um grupo contendo 3 ou 4 carbonos, para evitar confusão, o químicos resolveram usar

os prefixos n-, iso-, sec- e terc- para fazer a diferenciação dos nomes.


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PRINCIPAIS RADICAIS ORGÂNICOS H3C- metil H3C – CH2- etil H3C – CH2 - CH2- propil H3C – CH- iso-propil | CH3 H3C – CH2 – CH2 – CH2- butil H3C – CH – CH2- iso-butil | CH3 CH3 – CH2 – CH- sec-butil | CH3

CH3 | CH3 – C – CH3 terc-butil | CH2 = CH- vinil CH2 = CH – CH2- alil


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C ≡ C – CH2- propargil

benzil

fenil

α-naftil

β-naftil ortobuil

metatoluil paratoluil

Exercícios 1)Um composto orgânico X foi obtido pela substituição dos hidrogênios do metano pelos radicais isobutil, isopropil, vinil e fenil. Escreva a fórmula estrutural e a molecular de X. 2) Dê o nome dos radicais a seguir: | a) H3C – CH - b) H3C- CH2 – CH2 – CH2 - c) d) | CH3 | CH2 - | | e) H3C – CH – CH2 – CH3 f) H2C = CH2 - g) H3C – CH – CH3 h) H3C – C – CH3 | | CH2 CH3 |

NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS

Na nomenclatura de alcanos ramificados, utilizam-se as seguintes regras: Regra 1: Determinar a cadeia principal e seu nome. Cadeia principal é a maior seqüência de átomos de carbono. Cuidado! Nem sempre os átomos da cadeia principal aparecem representados numa mesma linha. H3C –CH2 - CH2 - CH – CH2 – CH3 | CH3 Cadeia principal: 6 carbonos = hexano CH3


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| CH2 | CH2 | H3C- CH – CH – CH2 – CH3 | CH2 | CH3 Cadeia principal: 7 carbonos = heptano Regra 2: Reconhecer os radicais e dar nomes a eles. H3C –CH2 - CH2 - CH – CH2 – CH3 |

CH3 Metil Regra 3: Numerar a cadeia principal de modo a obter os menores números possíveis para indicar as posições dos radicais. Esses números são obtidos numerando-se a cadeia principal nos dois sentidos. 6 5 4 3 2 1 H3C –CH2 - CH2 - CH – CH2 – CH3 |

CH3 O menor número indica que a posição do radical metil é o 3 (da direita para a esquerda). O nome completo de um alcano ramificado deverá apresentar, nessa ordem: 1o.) As posições numéricas ocupadas pelos radicais; 2o.) Os nomes respectivos desses radicais; 3o.) A nomenclatura da cadeia principal.

6 5 4 3 2 1 H3C –CH2 - CH2 - CH – CH2 – CH3 |

CH3 3-metil-hexano Quando a estrutura apresentar dois ou mais radicais, devem-se considerar duas possibilidades:

a) Os radicais são iguais. Nesse caso, os nomes dos radicais devem ser precedidos de prefixos que indicam suas quantidades: di, tri, tetra etc.

CH3 1 |2 3 4 5 6 H3C – C – CH – CH2 – CH2 – CH3 | |

CH2

CH3

2,2, 3-trimetil-hexano b) Os radicais são diferentes. Nesse caso, os nomes dos radicais podem ser escritos de duas maneiras diferentes:


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Pela ordem de complexidade crescente dos radicais (esta notação é a mais comumente usada no Brasil);

Pela ordem alfabética; neste tipo de notação não se deve considerar, para efeito de ordem alfabética, os prefixos di, tri, tetra.

Observações: a) Se a cadeia carbônica apresentar dois ou mais radicais iguais, deve-se usar os prefixos

di, tri, tetra, penta, etc. para indicar a quantidade de radicais. b) A localização de cada radical é indicada pelo número do carbono da cadeia principal. c) O prefixo adequado é ligado diretamente ao nome do radical. CH3 H |

H3C5 – C4 – C3 – C2 – C1H3 | H2 | CH3 CH3 2,2,4-trimetilpentano Os números que indicam a localização dos radicais são escritos em ordem crescente,

separados entre si por vírgula e do nome por hífen. *Se a cadeia carbônica apresentar dois ou mais radicais diferentes, eles devem ser

indicados em ordem alfabética. O nome do último radical mencionado deve vir ligado sem hífen ao nome da cadeia

principal, exceto nos casos em que o nome da cadeia principal começar com a letra h (hex, hept), quando deve vir precedido de hífen.

A IUPAC passou a adotar o critério de ordem alfabética, que já era utilizado na

importante publicação científica Chemical Abstracts. 7CH3 | 6CH2 | 5CH2 3 4| H3C – CH – CH – CH2 – CH3 | 2CH2 | 1CH3 complexidade crescente: 3-metil-4 etil-heptano IUPAC Ordem alfabética: 4-etil-3-metil-heptano


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Observações: 1) Quando, numa estrutura, duas ou mais cadeias carbônicas apresentarem o mesmo número máximo de carbonos, será considerada a cadeia principal aquela que tiver o maior número de ramificações. 2) Não existe ramificações na extremidade da cadeia. Metano

O metano é um gás inodoro e incolor que apresenta molécula tetraédrica e apolar. Sua produção na natureza ocorre a partir da decomposição, na ausência de ar, de material orgânico, quer de origem animal quer de origem vegetal. É um dos principais constituintes do chamado gás natural, encontrado em jazidas de petróleo ou em bolsões, mesmo em regiões não-petrolíferas.

Durante o processo de formação de jazidas de carvão na natureza, ocorre também, simultaneamente, a formação do metano, que fica retido nos interstícios do carvão. Na fase de exploração do carvão nas minas, o metano é liberado e mistura-se com o ar, formando uma combinação muito explosiva, conhecida pelo nome de grisu. Nas regiões pantanosas também ocorre a formação da celulose, que entra na composição da vegetação. O metano é liberado no fundo do pântano e sobe , formando borbulhas na superfície da água.

Celulose --------------bactérias------- CH4 + outros compostos

O metano é utilizado principalmente como combustível, para a produção de energia. Atualmente, ele é utilizado tanto em indústrias quanto em veículos automotivos, em nível ainda experimental, e uma de suas principais fontes de obtenção são os aterros sanitários, onde o lixo e terra são depositados em camadas sucessivas, propiciando a decomposição anaeróbica do material orgânico. A mistura gasosa, rica em CH4, assim obtida, é denominada gasolixo. Para ser usado em pequenas propriedades rurais, o metano também pode ser produzido a partir de equipamentos chamados biodigestores, substituindo o óleo diesel para fazer funcionar geradores. A mistura gasosa obtida nos biodigestores é conhecida pelo nome de biogás, sendo o metano seu principal constituinte.


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Lixo orgânico, fezes (animais e humanas), outros dejetos de animais e vegetais bactérias CH4 e outros gases Biomassa biogás Além disso, sabe-se que, de acordo com a teoria do Big Bang, a origem da vida na Terra remota ao tempo em que nosso planeta era envolvido por uma atmosfera de metano (CH4), vapor de água, amônia (NH3) e hidrogênio (H2) Octanagem: expressando a qualidade da gasolina Uma gasolina é de baixa qualidade quando não espera a faísca da vela para explodir. Ela explode antes do momento adequado, reduzindo assim o rendimento do motor, que não funciona como deveria. A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos com um número de carbonos na molécula em torno de 8. a presença de heptano faz com que seja ruim. Já o isooctano torna-se de ótima qualidade. CH3 | H3C – C – CH2 – CH – CH3 | | CH3 CH3 A qualidade de uma gasolina é expressa através de um número chamado de octanagem ou índice de octano. Ao heptano foi atribuído o valor 0 (zero) e ao isooctano o valor 100. Há vários aditivos que aumentam a octanagem de uma gasolina. São chamados de antidetonantes, pois evitam a explosão antes da faísca da vela. Um exemplo desses aditivos é o etanol, usado no Brasil com essa finalidade desde a década de 80. EXERCÍCIOS 1)Dê o nomes, segundo IUPAC, aos seguintes alcanos:

a) CH2 – CH – CH2 – CH3 | | CH2 CH - CH2 – CH3 | | CH3 CH2- CH2 – CH2 – CH2 – CH3

b) CH3 – CH – CH – CH3 | | CH3 – CH2 CH2 | CH2 | CH2 – CH2 – CH3

c) CH3 CH3 | | CH3 – C – CH2 – CH2 –CH – CH3 | | CH – CH3 CH2 | | CH3 CH3

d) CH3 – CH – CH – CH3 | | CH2 CH – CH2 – CH3 | | CH2 CH2 – CH2 – CH2 | | CH3 H3C – CH2 -C - CH3 | CH3

e) CH3 CH3 | | CH3 – C – C – CH3 | | C2 CH – CH2 – CH2 – CH3 H5 | CH – CH2 – CH3 | H3C-C–CH2–CH2 – CH2 – CH3 | CH3

f) C2H5 CH3 CH3 CH3 | | | | CH2 – CH – CH – C – C – CH2 | | | | C2H5 CH3 CH3 CH – CH2 | CH2 | CH2 | CH2 – CH3


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g) CH3 CH2 – CH2 – CH3 | | CH3 – C – CH2 – C – CH2 – CH3 | | CH3 CH2 – CH2 – CH3 | CH2 | CH3

h) CH3 | CH3 – CH - CH – CH2 – CH – CH3 | | | CH3 CH3 H3C- C – CH3 | HC – CH3 | CH3

i) CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | CH3 – C – CH2 – CH – CH3 | | CH2 CH3 | CH2–CH2–CH2–CH2 – CH3

j) CH3 | CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 | | CH2 CH – CH3 | | CH3 CH3 K) CH3 | CH3 CH2 | | CH3 CH–CH3 CH – CH3 | | | H3C – C – C – CH – CH – CH – CH2 - CH3 | | | | H3C CH2 CH2 CH2 | | | CH2 CH3 CH2 | | CH3 CH2 | CH3 2) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:

a) 2- fenil-butano; b) 6-sec—butil-4-terc-butil-5-etil-4-isoporpil-7-metildecano; c) 3-etil-2,2-dimetilnonano; d) 2,3-dimetilbutano; e) 2,3,3,4-tetrametilpentano; f) 3-fenil- 2,3- dimetil-heptano; g) 4-ter-butil - 6-etil- 3,5,7- trimetildecano h) 3-etil-2,2-dimetil-heptano; i) 3-etil-4,4- difenil-3-isopropil- octano; j) 3,4- dietil-2-metil-hexano; 3) Cite duas fontes naturais para obtenção do metano. 4) O que se entende pelo termo grisu? Por que ele é considerado perigoso?


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5) Cite materiais que podem ser decompostos num biodigestor ou num aterro sanitário, produzindo metano. 6) Pode ser que você já tenha visto um veículo automotivo com uma placa com a seguinte inscrição: “movido a gasolixo”. Qual é o principal constituinte da mistura gasosa usada como combustível nesse tipo de veículo? 7)”Táxis movidos a gás de esgoto já andam em São Paulo. A SABESP apresentou uma frota de dez táxis movidos a gás produzido em sua usina de tratamento de esgotos. Segundo os técnicos da Sabesp, que trabalham na produção do gás e cinco anos, o custo desse combustível é 30% menor que os convencionais e não causa poluição. O gás não é tóxico, o que difere dos combustíveis derivados do petróleo, ou do álcool, e se dissipa rapidamente no ar”. Baseado no texto, resolva as questões seguintes: a) Qual gás o texto se refere? Dê sua fórmula estrutural. b) Cite duas vantagens do uso desse gás quando comparado a outros combustíveis, como a gasolina e o álcool.

8) Escreva o nome oficial IUPAC e a fórmula molecular dos compostos: a) CH3 | CH2 CH3 | | CH2 CH2 | | H3C – C – CH2 – C – CH – CH3 | | CH – CH3 CH3 | CH3 CH3 | H CH3 CH3 CH3 HC – CH3 | | | H | H | b) H3C – C – C – C – C – C – C – C – CH3 | H | H | H | H2C CH3 CH2 CH3 | | CH3 CH3 CH3 H H CH3CH3 | | | | | C) H3C – C – C – C – C – C – CH3 | | | | | H H CH3 H CH3


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CH3 | CH3 H3C – C – CH3 | | d) CH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 - CH3 | | HC – CH2 – CH3 CH2 | | CH3 CH3 CH2- CH3 | e)H3C – CH2 – CH – CH2 – CH3 | H3C- CH – CH2 – CH3 f) CH3 CH2 – CH3 CH3 | | H | H2 H3C – C – CH2 – C – CH2 – C – C – C – CH3 | | | | CH3 CH3 -C-CH3 CH3 CH2 H | CH3 CH3 CH3 | | CH3 CH2 CH3 CH – CH3 | H | H H | | g)H3C – C – C – C – C – C – C – C – C – CH2 – CH3 | H | | | H H2 H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 | HC – CH2 – CH2 – CH3 | h) H3C – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3 | | | CH3 H3C– C – CH3 CH3 | CH3


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CH3 | CH – CH3 | CH2 | i) H2C – CH2 - CH – CH – CH – CH2 – CH3 | | CH2 CH3 | CH3 C2H5 | j) H2C – CH – CH – CH – CH2 – CH3 | | | C2H5 CH3 CH3 9) O que distingue os vários tipos de hidrocarbonetos? Quais as funções que compõem os hidrocarbonetos? 10) Qual a fórmula geral dos alcanos? Qual a fórmula do alcano que apresenta 8 átomos de carbono? DETERMINAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL Quando a cadeia carbônica apresentar carbonos terciários ou quaternários, ela é classificada como ramificada, sendo que a nomenclatura para estas cadeias é feita pela seleção da porção principal ou mias representativa, chamada de cadeia principal. Os demais grupos orgânicos ligados à cadeia principal são chamados de radicais. Critérios utilizados para selecionar a cadeia principal:

Selecionar a cadeia com maior número de átomo de carbono.

Na cadeia principal deve estar presente a insaturação da cadeia, quando esta existir.

A cadeia principal deve conter o radical funcional do composto, quando este existir.

Em caso de empate no número de carbonos, sempre selecionar a cadeia que contiver o maior número de radicais simples (radical com menor número de átomos de carbono).

Na nomenclatura deve-se determinar a posição dos radicais, da insaturação e do grupo

funcional, quando existirem.

Numerar a cadeia da extremidade mais próxima do grupo funcional, começar a numeração da extremidade mais próxima da insaturação; caso esta não exista, numerar da extremidade mais próxima do maior número de radicais simples da cadeia.


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2- ALCENOS, ALQUENOS OU OLEFINAS São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma dupla ligação. O termo olefinas vem do latim oleum = óleo + affinis = afinidade, pois eles originam substancias com aspecto oleoso. Fórmulas estruturais fórmula molecular H – C = C – H -------- H2C = CH2 ----------------------------- C2H4 | | H H Prefixo: No. De carbono = 2 et Intermediário: ligação = 1 dupla en eteno Sufixo: função = hidrocarboneto o H | H – C = C – C – H --------- H2C = CH – CH3 ------------- C3H6 | | | H H H Prefixo: No. De carbono = 3 PROP Intermediário: ligação = 1 dupla EN propeno Sufixo: função = hidrocarboneto O O propeno pode ter uma fórmula estrutural representada das seguintes maneiras: H | H – C - C = C – H --------- H3C - CH = CH2 ------------- | | | H H H Note que essas representações do propeno coincidem com as anteriores: todas são constituídas por três átomos de carbono unidos entre si por uma ligação simples e uma ligação dupla, sendo última ocupa sempre a mesma posição na cadeia, ou seja, a sua extremidade. Quando um alceno apresentar quatro ou mais átomos de carbono, a sua dupla ligação, que é característica, pode ocupar diferentes posições na cadeia, originando compostos diferentes. Nesses casos, torna-se necessário indicar a localização da dupla ligação,a través de um número. Esse número é obtido numerando-se a cadeia a partir da extremidade mais próxima da insaturação (dupla ligação). O número que indica a posição da dupla ligação deve ser o menor possível e deve ser representado antecedendo o nome do composto. O próximo passo consiste em determinar a posição da dupla ligação, numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima da insaturação: 1 2 3 4 H2C = CH – CH3 – CH3 Assim, pode-se notar que a dupla ligação está situada entre os carbonos 1 e 2, mas aparece o número 1 no nome do composto, por ser menor.

Logo, o nome do composto é: but-1-eno.


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Existe outro alceno composto por quatro átomos de carbono que apresenta a dupla ligação entre os carbonos 2 e 3. nesse caso, pelo fato de a dupla ligação estar no centro da cadeia, a numeração pode ser iniciada por qualquer extremidade. 1 2 3 4 H3C – C = C – CH3 H H O nome do composto é but-2-eno. CUIDADO! Não existe o 3-buteno. 1 2 3 4 H3C – CH2 –CH = CH2 A numeração feita nessa estrutura está errada, pois ela deve ser feita a partir da extremidade mais próxima da insaturação. Assim, o correto é: 4 3 2 1 H3C – CH2 –CH = CH2 but-1-eno Os alcenos, assim como os alcanos, também apresentam uma fórmula geral que pode ser deduzida a partir doe exemplo dados:

Nome Fórmula molecular

No de C N o de H

Eteno Propeno But-1-eno But-2-eno

C2H4 C3H6 C4H8 C4H8

2 3 4 4

4 6 8 8

Note que o número de hidrogênios é sempre igual ao dobro do número de carbonos, ou seja para n carbonos, o número de hidrogênios será 2n. A formula geral dos alcenos é, então, dada por: HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS INSATURADOS Para estabelecer a nomenclatura desses hidrocarbonetos, seguem-se basicamente as mesmas regras utilizadas para os alcanos. A diferença fundamental consiste na presença de insaturações que devem obrigatoriamente fazer parte da cadeia principal. Assim, a numeração da cadeia principal deve ser feita a partir da extremidade mais próxima da insaturação, de modo que esta apresente os menores valores possíveis. A cadeia principal deve conter a dupla ligação característica dos alcenos e apresentar o maior número possível de carbonos.

CnH2n


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cadeia principal = hepteno posição da dupla ligação = 2 metil, metil, metil = trimetil radicais terc-butil 3-terc-butil-4,5,5-trimetil-hept-2-eno posições dos radicais metil = 4 metil = 5 metil = 5 terc-butil = 3 Um alceno muito importante: o etileno O etileno ou eteno é um gás, nas condições ambientais, praticamente insolúvel em água, mas bastante solúvel em solventes orgânicos, como o benzeno e o éter. Industrialmente, ele é obtido pela quebra (craking) de alcanos de cadeias longas e é o mais importante dos compostos orgânicos na indústria química. Considerando-se todos os compostos orgânicos usados na indústria, o etileno ocupa a quinta posição, sendo sobrepujado somente pelo ácido sulfúrico, óxido de cálcio, amônia e oxigênio, que são compostos inorgânicos. A partir do etileno, pode-se fabricar um grande número de polímeros (plásticos), muito importantes na nossa vida, que já fazem parte de muitos de nossos hábitos e costumes. Em algumas situações particulares, o etileno pode ser usado na produção de álcool etileno, também etanol ou álcool comum. Esse processo é usado em países com pequena extensão territorial ou com clima não-propícios à produção de cana-de-açúcar, o etanol, de acordo com a seguinte equação: OH | H2C = CH2 + HOH -------H2SO4-------- H3C – CH2 Etileno etanol Entre as inúmeras características do etileno, pode-se citar a sua utilização como agente responsável pelo amadurecimento de frutas. Em alguns países era comum acenderem-se fogueira junta a plantações de frutas, como manga e abacaxi, pois acredita-se que a fumaça ajudava a iniciar e a sincronizar a floração dessas plantas. Em 1934, na Inglaterra, foi comprovado experimentalmente que algumas frutas produzem etileno e que esse gás é um dos constituintes da fumaça obtida nas fogueiras. Além disso, foi comprovado, também experimentalmente, que o gás etileno liberado pelas laranjas promovia o amadurecimento de bananas. Essa propriedade do etileno é usada no amadurecimento acelerado de frutas. Normalmente, as frutas são colhidas ainda verde, devido a problemas de transporte e armazenamento, e deixadas em grandes armazéns refrigerados. Nom momento de serem comercializadas, são colocadas em um recinto fechado e tratadas com gás etileno durante em certo tempo, o que faz com que o amadurecimento ocorra mais rapidamente.


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Mesmo em nível doméstico, pode-se usar essa propriedade do etileno. Quando se quer que um cacho ou uma penca de bananas verdes amadureça rapidamente, embrulham-se as frutas em papel-jornal, ou então elas são colocadas em um recipiente fechado. Dessa maneira, impede-se que o etileno age sobre as frutas, de uma maneira mais intensa. Exercícios 1) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:

a) 4-metil-hex-2-eno; b) 2,3-dimetilbut-2-eno; c) 4,4-dietil-2-fenil-hex-2-eno d) 5-etil-6,7,7-trimetil-oct-3-eno e) 2,3-dimetilpent-1-eno f) 3-etil-2-Metil-hept-2-eno g) 4,4-dimetilnont-1-eno h) 3-isopropilpent-1-eno i) 3,3,5,6-tetrametil-oct-4-eno j) 3-fenil-3,4-dimetilpent-1-eno

2)Dê nomes oficiais aos seguintes compostos: a) H3C-CH–CH3 H3C-CH – CH2 – CH3 | | H3C – C – CH = CH – C – CH2 – CH – CH3 | | | CH3 H3C – C – CH3 CH2 | | CH3 CH3

f) H3C- CH – CH2 –CH3 | H3C – CH – CH2 – C - CH – CH – CH = CH2 | | | CH2 H3C- C – CH3 CH – CH3 | | | CH3 CH3 CH3

b) CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | H2C = C – CH - CH2 – CH2 | | CH2 CH – CH3 | | CH3 CH2 – CH2 – CH2 – CH3

g) H2C- CH2 – CH3 | H3C – C – CH3 | H3C – CH – CH2 – C = CH2 | | CH2 CH – CH3 | | CH3 CH3

c) H3C CH2 – CH2 – CH3 | | H3C – CH – C – CH2 - CH = CH2 | | H3C CH2 | CH2 | H3C – C – CH3 | CH3

h) CH3 CH3 CH2 – CH3 | | | H3C – CH – C = CH – C – CH2 – CH2 – C– CH3 | | | CH2 CH2 CH3 – C – CH3 | | | CH3 CH3 CH2 | CH2 | CH3


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d) CH2 – CH3 CH3 CH3 | | | H3C – CH2 – C = CH – CH– CH – CH – CH2 – CH3 | H3C – CH – CH2 | CH3

i) H3C C2H5 C2H5 | | | H3C – C – CH = C – CH – CH – CH2 – CH2 | |. | CH3 CH3 CH2 | CH3

e) H3C H3C | | H3C – CH2 – C = C – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3 | | CH2 CH– CH3 | | CH3 CH3

j) CH2 = C – CH3 CH3 | | H3C - C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 | H3C – CH – CH2 – CH3

3) Qual o nome usual do eteno? Presente suas fórmulas estruturais e molecular. 4) Por que o etileno é praticamente insolúvel em água? 5) Qual é a vantagem em embrulhar, juntos, bananas em processo de maturação e um mamão verde? 6) Sob um pé de manga carregado de frutas verdes é costume acenderem-se pequenas fogueiras com gravetos e folhas. Qual é a finalidade desse procedimento? 7) Considere o nome do seguinte polímero: polietileno. Qual é o nome da matéria-prima que deu origem a ele? 8) Cite a principal fonte de obtenção do etileno. 9) Dê o nome oficial do composto obtido pela junção dos grupos a seguir: a) vinil com metil b) vinil com etil c) vinil com isopropil 10)Anote todas as fórmulas estruturais dos isômeros de posição com cadeia reta, de fórmula C6H12.

3 - ALCINOS OU ALQUINOS

São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma tripla ligação. As regras estabelecer

a nomenclatura dos alcinos são as mesmas que foram utilizadas para os alcenos. Fórmula estruturais Fórmula molecular H – C ≡ C – H --------- HC ≡ C H -------- C2H2


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Prefixo: No. De carbono = 2 et Intermediário: ligação = 1 tripla in etino Sufixo: função = hidrocarboneto o H H H | 5 |4 3 2 |1 5 4 3 2 1 H – C – C – C ≡ C – C – H H3C – CH2 – C ≡ C – CH3 C5H8 | | | H H H Prefixo: No. de carbono = 5 Pent Intermediário: ligação = 1 tripla in pent-2-ino Sufixo: função = hidrocarboneto o Localização da insaturação entre 2 e 3 A partir dos exemplos, pode-se deduzir a fórmula geral dos alcinos:

Nome Fórmula molecular

No de C No de H

Etino Propino Pent-2-ino

C2H2 C3H4 C5H8

2 3 5

2 4 8

Note que o número de hidrogênios é sempre igual ao dobro do número de carbonos, diminuído de duas unidades, ou seja, para n carbonos, o número de hidrogênios será 2n – 2. assim, a fórmula geral dos alcinos é dada por:

CnH2n-2

ALCINOS RAMIFICADOS A cadeia principal deve conter a tripla ligação e apresentar o maior número de átomos de carbono; e a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla. Um Alcino muito importante: o acetileno Acetileno é o nome usualmente empregado para designar o menor e o mais importante dos alcinos: o etino (HC ≡ CH), que é um gás muito pouco solúvel em água e bastante solúvel em solventes orgânicos, como todos os hidrocarbonetos. Esse gás é obtido a partir de substâncias abundantes na natureza: carvão (C), calcário (CaCO3) e água (H2O), através das seguintes reações: CaCO3(s) --------Δ--------- CaO(s) + CO2(g) Calcário 2400º.C CaO(s) + 3C(s) --------Δ--------- CaC2(s) + CO(g) Carvão 2000º.C


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A substância representada pela fórmula CaC2(s) é conhecida como carbeto de cálcio, ou simplesmente carbureto, e apresenta cheiro intenso e desagradável. Sua estrutura pode ser representada por: [Ca]2+ [C ≡ C]2- Esse composto, em contato com a água, reage vigorosamente, produzindo o acetileno: CaC2(s) + 2HOH(l) ---- Ca(OH)2(aq) + HC ≡ CH (g) Carbureto acetileno O acetileno apresenta, como propriedade característica, a capacidade de liberar grandes quantidades de calor durante sua combustão, isto é, durante a reação com oxigênio. Quando, nos maçaricos de oxiacetileno, o acetileno reage com oxigênio puro produzindo dióxido de carbono e água, a chama obtida pode alcançar a temperatura de 2800º.C Por esse motivo, o acetileno é muito usado em processos de solda de metais que exigem temperaturas elevadas. Ainda hoje, mesmo com o aparecimento de lanternas a pilha, ele é muito utilizado também por exploradores de cavernas, nas chamadas lanternas de carbureto. Pequenas quantidades de carbureto permitem a obtenção de grandes quantidades do gás acetileno e, assim, a lanterna podem funcionar por longos períodos. O acetileno é uma matéria-prima essencial na síntese de muitos compostos orgânicos importantes, como ácido acético, plástico e mesmas borrachas sintéticas. Devido ao seu custo, o consumo de acetileno em sínteses orgânicas tem diminuído, sendo atualmente substituído pelo etileno. Através de processos ainda não muito conhecidos, o acetileno também age no processo de amadurecimento de frutas, porém menos eficiente que o etileno.

Exercícios 1) Quais as fórmulas gerais do alcenos e alcinos? 2)Dê nome, segundo a IUPAC, aos seguintes alcinos: a)CH3- CH2 – C ≡ C – CH – CH2 – CH – CH2- CH2-CH3 | | H3C – CH – CH3 CH2 – CH2 – CH3

f) H H3C – C – C ≡ CH | CH3

b)HC ≡ C – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 | | H3C - CH – CH3 CH3

g) H3C - CH – C ≡ C – CH3 | CH3

c) H3C – CH– CH2 – CH – CH3 | | H3C – CH – CH3 C ||| C | CH3

h)

d)H3C – CH2 – CH2 – C ≡ C – CH – CH2 – CH3 | CH2 | H3C – CH – CH3

i) H3C | H3C - C – C ≡ C – (CH2)2 – CH3 | CH3


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e) H3C – CH – C ≡ CH | CH3

j) CH3 | H3C – CH2 – CH2 – C ≡ C – C – CH2 – CH3 | CH2 – CH2 – CH3

3) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:

a) 4-metil-hex-1-ino; b) 4,4-dimetil-hex-2-ino; c) 5-etil-2-metil-hept-3-ino; d) 4-metilpent-2-ino; e) 4-etil-3-metil-hex-1-ino f) 4,4,5,5-tetrametil-oct-2-ino

4) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares do acetileno. 5) Escreva a fórmula estrutural do carbureto.

4- ALCADIENOS OU DIENOS São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações. A nomenclatura dos alcadienos segue as mesmas regras vistas para os outros hidrocarbonetos insaturados. Nesse caso, existem duas duplas ligações na cadeia, o seu nome é precedido de dois números, quando necessário. Fórmula estruturais fórmula molecular H 1 2 3 | 4 H – C = C = C – C – H --- H2C = C = CH – CH3 ------ C4H6 | | | H H H Prefixo: No. de carbono = 4 but Intermediário: ligações = 2 duplas DIEN BUTA-1,2-DIENO Sufixo: função = hidrocarboneto O Localização da insaturação entre 1 e 2 ; 2 e 3 Observação: A IUPAC recomenda que, quando for necessário usar mais que um número juntos, eles devem estar separados por vírgulas. Fórmula geral :

CnH2n-2

A fórmula geral dos alcadienos é a mesma dos alcinos, o que significa que uma mesma fórmula molecular pode representar duas ou mais substâncias diferentes.


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Dienos A invenção de Charles Goodyear Antigamente, alguns autores acreditavam que o norte-americano Charles Goodyear (1800-1860) simplesmente deixou cair enxofre em um tacho contendo borracha quente e, assim, descobriu a vulcanização. Mas hoje sabemos que isso talvez seja pura lenda. Em 1836. Charles Goodyear, que era inventor com seu pai, conseguiu um contato para fornecer sacos postais de borracha para o departamento de correios dos EUA. No entanto, havia um grande problema: os sacos de borracha produzidos por Goodyear eram muito ruins durante boa parte do ano, já que endureciam demais no inverno e praticamente se desmanchavam no verão. Então, conjugando sua criatividade de inventor com o desejo de não perder um vantajoso contrato comercial, Goodyear enfrentou o desafio de produzir uma borracha de melhor qualidade. Após três anos de exaustivas pesquisas, nas quais testou dezenas de substancias misturadas à borracha, Goodyear chegou inclusive a trabalhar com o enxofre. Foi exatamente nesse momento que lhe ocorreu um lance de sorte, ao respingar uma parte da mistura de borracha e enxofre na chapa quente do fogão, Goodyear notou que a borracha não fundia da maneira esperada e resolveu pesquisar a fundo as misturas com enxofre. Algum tempo depois, surgiria a borracha vulcanizada, nome atribuído em homenagem a Vulcano, deus romano do fogo. Como o produto obtido na vulcanização era bastante elástica e resistente às variações da temperatura, pneus, tubos, capas e mais uma enorme quantidades de objetos passaram a ser produzidos com borracha vulcanizada. Mas apesar de todo seu esforço, Goodyear enfrentou enormes problemas judiciais para patentear sua descoberta, já que o inglês Thomas Hancock também reivindicava os direitos da mesma invenção. Em virtude de todos esses problemas, Charles Goodyear passou o resto da vida tentando, em vão, o reconhecimento de seus direitos. Infelizmente, em 1860, ele morreu na miséria.

A borracha: como surgiu essa idéia? Apesar da descoberta da vulcanização em 1839, a história da borracha começou centenas de anos antes de Goodyear. Em 1493, a tripulação de Cristóvão Colombo já tinha observado nativos do atual Haiti brincarem com bolas que “ao tocarem o solo subiam a grande altura”, formadas por uma goma chamada cauchu. Na Europa, o material dessas bolas foi chamada de borracha. A borracha natural é um produto da coagulação do látex, líquidos brancos e viscosos extraído de várias árvores, tais como a balada, a maniçoba e a seringueira, também conhecida no Brasil como “ árvore-de-borracha”(Hevea brasilienses). A borracha é um polímero, ou seja, um material formado por moléculas gigantes. Tais moléculas podem ser consideradas como o resultado da união de milhares de outras moléculas menores, genericamente chamadas de monômeros. n(monômero) ----- polímero n H2C = C – C = CH2 ---- - CH2 – C = C – CH2 – | | CH3 CH3

isopreno borracha natural (polisopreno)


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No caso da borracha natural, a união de milhares de moléculas de isopreno em uma molécula gigante(polímero) denominada poliisopreno. A borracha é um polímero da classificação dos elastômeros, substancias de grande elasticidade e que tendem a retornar à forma original.

Na borracha vulcanizada, os átomos de enxofre unem as fibras de borracha, por meio das chamada ponte de enxofre. A adição de 1% a 3% de enxofre torna a borracha, mas dura e resistente às variações de temperatura. No entanto, isso não impede que a borracha vulcanizada continue com um ótimo grau de elasticidade. A borracha no Brasil Por volta de 1850, a borracha já era utilizada em instrumentos cirúrgicos, materiais de laboratório e em vários outros objetos, como botas e capas. Em 895, foi realizada, na França, a primeira corrida de carros equipados com pneus e câmaras de borracha. A partir do início do século XX, as seringueiras plantadas na Ásia já ameaçavam o monopólio brasileiro. Nos anos de 1915-1916, a produção do Brasil ainda se mantinha em torno de 37 mil toneladas, mas a produção asiática já ultrapassava cem mil toneladas. Atualmente, o Brasil importa da Malária, da Tailândia e da Indonésia aproximadamente 30% de nossas necessidades desse material. Terpenos Os terpenos são substâncias constituídas de unidades do “isopreno”, que podem ser representadas da seguinte maneira: H2C = C – CH = CH2 | CH3 Eles são encontrados em óleos de essências, extraídos de vegetais e frutas, que geralmente apresentam odor agradável. Um exemplo de terpeno é o limoneno, obtido a partir do óleo de limão ou laranja e formado pela união de duas unidades de isopreno, originando um anel:

CH3

| C // \ HC CH2 | | H2C CH2 \ / CH | C // \ H2C CH3 Outros terpenos são obtidos a partir dos óleos de louro, rosas, gengibre, terebintina etc. Essas substâncias são responsáveis pela fragrância das plantas e algumas são usadas como perfume ou como agentes de sabor. Um dos mais importantes terpenos é o beta-caroteno, de cor laranja-avermelhada, presente em quase todas as plantas, sendo a cenoura seu exemplo mais comum.


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A cadeia do beta-caroteno, constituída de 40 carbonos, é transformada, em nosso organismo, em duas moléculas de outro terpeno: a vitamina A, essencial para a visão. A carência de vitamina a no organismo é responsável pela cegueira noturna. Atualmente, um ramo da medicina, denominado Medina antioxidante, recomenda a ingestão de certas quantidade diárias de beta-caroteno, com finalidade de evitar a ação de espécies químicas denominadas radicais livres, as quais seriam responsáveis pelo processo de envelhecimento e por um grande número de doenças, como o câncer. DIENOS RAMIFICADOS A cadeia principal deve conter as duas duplas ligações e apresentar o maior número possível de átomos de carbono. 1 2 3 4 5 H2C = CH – C = CH – CH3 | CH2 | CH2 | CH2 | CH3 Cadeia principal: pentadieno Posições das duplas ligações= 1 e 3 Radical = butil ou n-butil 3-butilpenta-1,3-dieno Posição do radical butil = 3

Exercícios 1) Dê nome oficial aos compostos: a) H2C = C – C = CH – CH3 | | CH2 CH3 | CH2 – CH3 b) H2C = CH – CH - CH = C - CH2 – CH2 – CH3 | | CH2 CH3 | CH2 – CH2 – CH3 c) H3C - CH – CH = C - CH = CH – CH2 – CH3 | | H3C - CH– CH3 CH3 | CH3 d) H2C = CH – CH = CH – CH2 – (CH2)3 – CH3 e) H3C – CH = CH – CH = CH – CH2 – CH3


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f) CH2 – CH2 – CH3 | H2C = C – C – CH = CH2 – CH3 | | CH3 CH2 – CH2 – CH3 g) H3C – CH = C – CH = CH – CH2 – CH3 | C2H5 CH3

| h) H3C – CH2 – CH2 - C = C = CH2 I) H3C – CH2 – C = C – CH = C – CH2 – CH3 | | | H3C – C – CH3 H3C- CH – CH3 CH3 | CH3 j) H3C – CH- CH3 –CH3 H3C H3C – CH2 – CH2 | | | H2C = C – CH – CH – C = C – CH – CH2 – CH – CH -CH3 | | | | | H3C C2H5 CH3 CH3 CH3 2) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes compostos:

a) buta-1,2-dieno; b) penta-1,2-dieno; c) penta-1,3dieno; d) penta-1,4-dieno; e) hexa-1,4-dieno. f) 3,5-dimetil-hepta-1,3-dieno g) 3,5-dimetil-hepta-1,4-dieno h) 2,3-dimetilbuta-1,3-dieno i) 2,3- dietil-hexa-1,3dieno j) 3,5- dipropil-octa-1,3-dieno

5- CICLOALCANOS, CICLANOS OU CICLOPARAFINAS São hidrocarbonetos cíclicos, ou seja, sua estrutura apresenta uma cadeia fechada com simples ligações apenas. Sua nomenclatura segue as mesmas regras utilizadas para alcanos, sendo precedida pela palavra ciclo, que indica a existência de cadeia fechada. Fórmulas estruturais fórmula molecular H H | | H – C – C – H | | H2C – CH2 C4H8 H – C – C – H | | | | H2C – CH2 H H


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Prefixo: No. de carbono = 4 BUT Intermediário: ligação = SÓ simples AN ciclobutano Sufixo: função = hidrocarboneto O Conhecendo-se o nome de um ciclano, é possível determinar suas fórmula estrutural e molecular.

ciclo pent an o CH2

/ \ H2C CH2 \ / H2C – CH2 Fórmula geral: Essa fórmula geral é igual à dos alcenos e pode representar, então, mais de uma substância. Teoria das tensões dos anéis de Baeyer Em 1885, Adolf Von Baeyer, na Universidade de Munique, desenvolveu a Teoria das tensões de anéis para explicar as diferentes reatividades dos cicloalcanos. Nessa época, a maioria dos ciclanos conhecidos apresentavam anéis de cinco ou seis carbonos. Nos cicloalcanos, os átomos de carbono apresentam quatro ligações simples, sendo que, para essa situação ocorrer, o ângulo mais estável entre duas de suas ligações é de 109º 28’. No entanto, considerando a estrutura do ciclopropano, que apresenta três carbonos no mesmo anel, percebe-se a formação de ângulos de 60 entre os carbonos. H H \ / C / \ H - C – C – H Assim, essa substância apresenta uma certa “tensão angular”, o que provoca sua instabilidade e justifica não só sua reatividade, mas também sua tendência de originar compostos de cadeia aberta: CH2 / \ H2C – CH2 ------------ - CH2 – CH2 – CH2 – Quanto maior for a diferença entre o ângulo real e o ângulo teórico de um ciclano, maior será a instabilidade do ciclo e, portanto, maior será a sua facilidade de reagir com a quebra do anel:

Substância

ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano Ângulo real 60º 90º 108º

Ângulo teórico 109º28’ 109º 8’ 109º28’

Diminui a diferença angular e a instabilidade, aumenta a dificuldade de quebra do anel.

CnH2n


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HIDROCABONETOS CÍCLICOS RAMIFICADOS Nos hidrocarbonetos cíclicos, é considerada cadeia principal aquela que apresenta o anel ou ciclo. A nomenclatura da cadeia principal é feita de acordo comas a regras utilizadas para os ciclanos. Para estabelecer a nomenclatura de toda a estrutura, deve-se considerar a quantidade e a posição dos radicais.

a) Com um radical – nesse caso, não há necessidade de indicar a posição do radical, pois o composto sempre será o mesmo, qualquer que seja o carbono do ciclo onde o radical for representado.

b) Com mais de radical – a numeração dos carbonos do ciclo deve começar pelo carbono

que apresenta a maior quantidade de radicais, de modo a se obterem os menores números possíveis para os carbonos nos quais existam outros radicais.

Exercícios 1) Dê nome oficial aos compostos e suas fórmulas moleculares:

6- CICLOALQUENOS, CICLENOS OU CICLOLEFINAS

São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação. Para estabelecer sua nomenclatura, seguem-se as mesmas regras utilizadas para os cicloalcanos. Desde que não haja ramificações nos cicloalcenos, não é necessário indicar a posição da insaturação, pois, qualquer que seja a posição onde for representada a dupla ligação, o composto sempre será o mesmo. Fórmulas estruturais fórmula molecular H – C = C – H | | HC = CH C4H6 H – C – C – H | | | | H2C – CH2 H H


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Prefixo: No. de carbono = 4 BUT Intermediário: ligação = dupla EN ciclobuteno Sufixo: função = hidrocarboneto O Da mesma forma que foi feito para outras classes de hidrocarbonetos, pode-se determinar a fórmula geral dos cicloalcenos pela comparação entre os números de hidrogênio e de carbonos presentes na estrutura do composto. Assim, a fórmula geral dos cicloalcenos é: Observação: Os cicloalcenos apresentam a mesma fórmula geral dos alcinos e dos alcadienos. CICLENOS RAMIFICADOS Nos ciclenos ramificados, a numeração deve ser iniciada sempre por um dos carbonos da dupla ligação, de modo que ela fique localizada entre os carbonos de número 1 e 2. A numeração deve prosseguir ao longo do anel, de forma a se obterem os menores números possíveis para os radicais.

5- metilciclopenteno esta não seria a menor úmero possível Se a numeração tivesse sido feita em sentido oposto, a nomenclatura obtida estaria errada; Observação: Como os carbonos da dupla devem ser sempre indicados pelos números 1 e 2, não é necessário indicar a posição dessa dupla ligação no nome do composto.

Exercícios 1) Escreva a fórmula estrutural dos hidrocarbonetos:

a) 3,3-dimetil ciclopenteno; b) 2,4-dimetilcicloexeno; c) ciclopropeno d) 3-etilciclopenteno e) 2,3-dimetilcicloexeno f) 1,2,4-trimetilbenzeno g) ciclobuteno h) ciclopenteno

2) Dê nome oficial aos compostos: a) HC = CH b)H3C – CH2 – CH = CH | | | | H2C - CH2 H 2C - CH2

CnH2n-2


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c) CH / \\ H2C CH | | H2C CH – CH3 \ / CH | CH3 d) H3C \ C / \\ H2C CH \ / HC – CH – CH – CH2 – CH3 | CH3 e)HC = C – CH2 –CH3 | | HC – C – CH2 – CH3 | CH3 f) CH2 / \ HC = C – CH2 – CH3

g ) CH / \\ H2C C- CH2 – CH3 \ / H2C – CH – CH2 – CH2 – CH3 7- AROMÁTICOS São hidrocarbonetos que apresentam pelo menos um anel benzênico ou aromático em sua estrutura e nos quais é verificado o fenômeno da ressonância. Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular, que não segue as regras utilizadas na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. Além disso, não existe uma fórmula geral para todos os aromáticos. Os principais hidrocarbonetos aromáticos não-ramificados são:

Benzeno

C6H6


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Naftaleno

C10H8 Antraceno

C14H10 Fenantreno

C14H10

Aromáticos: são hidrocarbonetos que apresentam pelo menos um anel benzênico ou aromas’ticos em sua estrutura e nos quais é verificado o fenômeno da ressonância. Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular, que não segue as regras utilizadas na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. Além disso, não existe uma fórmula geral para todos os aromáticos. Os principais hidrocarbonetos aromáticos não-ramificados são: Principal fonte de hidrocarbonetos aromáticos

Antigamente, os hidrocarbonetos aromáticos eram obtidos a partir do carvão-de-pedra, também chamado hulha, que teve sua origem no material oriundo de plantas depositadas em Pântanos. Esse material foi extraído do contanto com o oxigênio por uma cobertura de lama e de restos de rochas, antes que bactérias aeróbicas (que usam oxigênio) o convertessem em gás carbônico e água, por meio de fermentação. Sua decomposição parcial, feita por bactérias


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anaeróbicas, permitiu a formação de outro material conhecido como turfa. A lenta transformação da turfa, auxiliada pela ação de pressão e temperatura elevadas, deu origem à lignita, aos carvões betuminosos e aos antracitos que, comumente, são denominados carvões. As reservas mundiais de carvão são maiores do que as de quaisquer outros materiais combustíveis fosseis.

O carvão mais utilizado na produção de hidrocarbonetos aromáticos era o carvão mineral (carvão-de-pedra, hulha), que era submetido a um processo denominado destilação degradativa na ausência de oxigênio, a qual pode ser resumida pelo seguinte esquema:

O carvão coque é utilizado em siderurgia para a obtenção de ferro metálico nos altos-

fornos, enquanto as águas amoniacais são utilizadas pelas industrias na fabricação de adubos e fertilizantes. Já o alcatrão de hulha é um liquido escuro e viscosos, sendo seus principais componentes o benzeno, o tolueno, o dimetilbenzenos, o naftaleno e fenantreno.

pesar de ser grande a produção de alcatrão de hulha, a demanda atual de alguns hidrocarbonetos aromáticos excede em muito o suprimento obtido a partir desta fonte; assim, o petróleo acabou tomando-se a principal fonte de hidrocarbonetos aromáticos.

O petróleo bruto contém pequenas quantidades de compostos aromáticos, mas eles podem ser produzidos pela desidrogenação e ciclização de algumas frações com cadeias abertas. À exceção do etileno e do propeno, o benzeno é o composto orgânico produzido em maiores quantidades. (sabe-se, hoje, que a exposição ao benzeno pode provocar o aparecimento de leucemia e outras alterações sangüíneas). Benzopireno Muitos dos compostos aromáticos são comprovadamente agentes cancerígenos; entre eles está o benzopireno, um dos mais potentes, cuja formula estrutural é:

Esse compostos é formado na combustão da hulha e do tabaco, sendo encontrado no

alcatrão da fumaça do cigarro, e pode ser o fator que relaciona o hábito de fumar com o câncer de pulmão, laringe e boca.


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O benzopireno é também outros aromáticos podem ser encontrados em carnes grelhados sobre carvão (churrasco) e em peixes defumados. O benzopireno é tão carcinogênio que pode provocar câncer em cobaias (ratos) pelo simples contato de uma região do corpo do animal, sem pêlo, com uma camada desse composto. Os riscos dos compostos aromáticos O benzeno têm sua importância industrial, é uma substância potencialmente perigosa. A inalação contínua de vapores dessa substância pode causar anemia e até ataques cardíacos. Por esses motivos, muitos laboratórios substituem o benzeno por tolueno quando necessitam de um bom solvente orgânico. Latas contendo benzeno podem causar câncer Cerca de 2,5 milhões de latas de diversos refrigerantes foram recolhidas das prateleiras de lojas e supermercado no Reino Unido nos últimos dias, sob suspeita de os refrigerantes estarem contaminados com benzeno. Um teste de controle de qualidade, realizado em uma distribuidora britânica de dióxido de carbono, usado nos gás de refrigerantes, indicou que o produto continha duas partes de benzeno por 1 milhão, o dobro da proporção máxima de benzeno tolerada pela Organização Mundial de Saúde. O benzeno pode ser cancerígeno se ingerido em grandes quantidades. Por esse motivo, as empresas que haviam comprado o dióxido de carbono da distribuidora em questão – Terra Nitrogen – foram alertadas e recolheram seus produtos.

(Adaptado de: Versiane, Isabel. Folha de S.Paulo, 3/6/1998, caderno Consumo.)

HIDROCABONETOS AROMÁTICOS RAMIFICADOS A principal característica dos hidrocarbonetos aromáticos é a presença de anel benzênico, que é considerada a cadeia principal. Quando a cadeia principal apresentar apenas um anel benzênico, ela será denominada benzeno, que pode apresentar um ou mais radicais.

a) Com um radical. Nesse caso, o nome do radical precede o nome da cadeia principal (benzeno).

Benzeno (cadeia principal)

metilbenzeno (tolueno)


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b) Com dois radicais. Nesse caso, a numeração dos carbonos deve começar por um dos carbonos ramificados e prosseguir de tal forma que os radicais estejam situados nos carbonos de menor número possível.

Nomenclatura 2007: 1,2-dimetilbenzeno 1,3-dimetilbenzeno 1,4-dimetilbenzeno Existe outra maneira de indicar as posições dos dois radicais, usando prefixos de acordo

com a tabela a seguir:

Prefixos Posições dos radicais Orto 1 e 2 Meta 1 e 3 Para 1 e 4

Tomando-se os mesmos exemplos e substituindo-se os números pelos prefixos

Nomenclatura atualizada 2007: orto-dimetilbenzeno meta-dimetilbenzeno para-metilbenzeno ou 1,2-dimetilbenzeno 1,3-dimetilbenzeno 1,4-dimetilbenzeno Observações: 1) Caso os dois radicais sejam diferentes, será considerado como carbono número 1

aquele que apresentar o radical mais simples.

2) Se houver mais de dois radicais, a numeração deve ser iniciada pelo radical mais simples e prosseguir de modo a se obterem os menores números possíveis para os outros radicais.


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Outro aromático importante é o naftaleno, que apresenta a seguinte estrutura como cadeia principal:

Quando uma molécula de naftaleno apresenta um radical, este pode ocupar duas

posições diferentes:

Assim, temos:

Nomenclatura 2007: α-metilnaftaleno β-metilnaftaleno Exercícios

1) O benzeno e o naftaleno são os dois aromáticos mais comuns. Escreva as fórmulas estruturais, moleculares e mínimas de cada um deles. 2) Represente as diferentes fórmulas estruturais que podem corresponder ao benzeno. 3) Cite um componente que pode ser obtido a partir da destilação degradativa da hulha. 4) Indique uma utilização do carvão coque. 5) Indique o tipo de hidrocarboneto predominantes no alcatrão da hulha. 6) Os componentes do gás encanado ou gás de iluminação (CH4, H2, CO) não apresentam cheiro; porém, quando esse gás chega a sua casa ele apresenta odor desagradável devido à adição de substâncias denominadas mercaptanas. Com qual finalidade essas substâncias são


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adicionadas à mistura do gás encanado? Dentre os compostos que constituem essa mistura gasosa, qual deles pode causar a morte ou intoxicação pela sua respiração em concentrações relativamente baixas?

NOMENCLATURA USUAL DE ALGUNS HIDROCARBONETOS

Além da nomenclatura oficial estabelecida pela IUPAC, muitos compostos orgânicos são colocados por outros nomes, que surgiram baseados em diversos critérios e cujo uso é muito freqüente tanto na indústria comércio. Esses nomes constituem a chamada nomenclatura usual e atualmente alguns deles também são consideradas oficiais.

Exercícios 1) Dê nome aos compostos, segundo a IUPAC:

HIDROCARBONETO IUPAC USUAL CH4

Metano Gás dos pântanos,

biogás, gás do lixo H2C = CH2 Eteno

Etileno HC ≡ C H Etino Acetileno

H3C – CH – CH3

| CH3

Metil-propano

Isobutano

CH3

|

Metilbenzeno

Tolueno

H2C = CH – CH = CH2 Buta-1,3-dieno Eritreno

H2C = CH – CH = CH2 | CH3

2-metilbuta-1,3-dieno

Isopreno


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2) Escreva a fórmula estrutural dos compostos: a) 4-terc-butil-1- metilbenzeno b) 1,2-dimetil-4-etilbenzeno c) 1,2,4-trimetilbenzeno d) orto-dietilbenzeno e) β-metilnaftaleno f) vinilbenzeno g) naftaleno h) benzeno i) 1,2-dimetil-3-etilbenzeno j) 1,2-dietil-3-propilbenzeno

Fenil e benzeno: qual a diferença? O principal derivado do benzeno é o grupo fenil. É possível que tal denominação seja proveniente de feno (pheno), antigo nome do benzeno.

ÁLCOOIS Os compostos que apresentam grupo hidroxila ( - OH) ligado a carbono saturado, isto é, a carbono que apresenta somente ligações simples, são chamados álcoois. | Grupo funcional: - C – OH | A nomenclatura oficial segue as mesmas regras utilizadas para os hidrocarbonetos; a única diferença está na terminação.

Nome

Prefixo Intermediário Sufixo

Número de

carbono

Tipo de ligação

Número de OH 1 – OL 2- DIOL

3- TRIOL

CLASSIFICAÇÃO Os álcoois, em função da quantidade de hidroxilas (- OH), podem ser classificados em:

Monoálcoois = 1 OH; Diálcoois = 2 OH; Triálcoois = 3 OH; Poliálcoois = n OH.

Observação: os álcoois apresentam somente um grupo OH por átomo de carbono.


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LOCALIZAÇÃO DA HIDROXILA Os monoálcoois, em função do tipo de carbono ao qual a hidroxila está ligada, são classificados em:

• Álcool primário - OH ligada a carbono primário; • Álcool secundário - OH ligada a carbono secundário; • Álcool terciário - OH ligada a carbono terciário.

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – OH Álcool primário H3C – CH2 – CH – CH3 Álcool secundário | OH CH3 | H3C – C – CH3 Álcool terciário | OH

NOMENCLATURA DE MONÁLCOOIS SATURADOS Os monoálcoois saturados caracterizam-se por apresentar cadeia contendo somente ligações simples entre carbonos e um único grupo OH. Seus nomes são finalizados pelo sufixo –ol. Fórmulas estruturais fórmula molecular H | H – C – OH H3C – OH CH4O | H Prefixo: No. de carbono = 1 MET Intermediário: tipo de ligação = só simples AN metanol Sufixo: função álcool OL Quando a cadeia do álcool apresenta mais que dois carbonos, o grupo OH pode estar ligado em diferentes carbonos, e não só nas extremidades, originando álcoois diferentes. Nesse caso, deve-se indicar a posição e do grupo OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima do carbono que contém a hidroxila. H H H | | | H – C – C – C – OH H3C – CH2 – CH2 – OH C3H7OH C3H8O | | | H H H Prefixo: No. de carbono = 3 PROP Intermediário: tipo de ligação = só simples AN PROPAN -1-OL Sufixo: função álcool OL Localização do grupo OH 1


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As fórmulas gerais normalmente podem ser determinadas por meio da relação existente entre o número de carbonos e o número de hidrogênios, como foi feito para os hidrocarbonetos. No caso dos monoálcoois, haverá sempre a presença de um oxigênio.

Nome Fórmulas moleculares No. de C No. de H No. de O Metanol Etanol

1-propanol

H3C–OH ou CH4O C2H5OH ou C2H6O C3H7OH ou C3H8O

1 2 3

4 6 8

1 1 1

Fórmula geral CnH2n + 1OH ou CnH2n + 2O n 2n + 2 1 Observação:

As fórmulas gerais podem ser determinadas não só para hidrocarbonetos e álcoois, mas também para outras funções.

Perceba que as fórmulas gerais apresentam, de modo geral, os seguintes aspectos: CnH2n + x ou CnH2n -x

Onde x é igual a 0, 1, 2, 3 etc. Os monoálcoois saturados de estrutura cíclica sem ramificações devem ter seu nome

precedido do termo ciclo e não há necessidade de indicar a posição do grupo OH. Fórmulas estruturais fórmula molecular H H | | H – C – C – OH OH | | H2C – COH C4H8O H – C – C – | | | | H2C – CH2 H H Ciclobutanol No entanto, se um álcool saturado apresentar ramificações, o carbono ligado ao grupo funcional deverá fazer parte da cadeia principal, e a ele será atribuído o menor número possível. Isso é conseguido iniciando-se a numeração da cadeia principal pela extremidade mais próxima do grupo funcional. OH CH3 1 2| 3 4 5 | 6 H3C – CH – CH2 – CH – CH2 – C – CH3 | | CH2 7CH2 | | CH3 8CH3 Cadeia principal = octanol Posição do grupo OH = 2 Radicais = dimetil e etil 4-etil -6,6-dimetil-octan-2-ol Metil = 6 Posições dos radicais Metil = 6 Etil = 4


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INSATURADOS Os monoálcoois insaturados apresentam pelo menos uma ligação dupla ou tripla ligação, entre carbonos que não apresentam o grupo OH. Lembre-se: O grupo funcional álcool caracteriza-se por apresentar a hidroxila (OH) ligada a carbono saturado. No nome desses monoálcoois deverão constar as posições do grupo funcional, da insaturação e das ramificações existentes. A cadeia deverá ser numerada a partir da extremidade mais próxima do carbono que contém o grupo OH. H H 4 3 | 2 | 1 H – C = C – C – C –OH | | | | H H H H Prefixo : No. De carbono = 4 BUT Intermediário: tipo de ligação = 1 dupla EN but-3-en-1-ol Localização do grupo OH = 1 Localização da dupla= 3 e 4 Observação: Existem compostos onde a hidroxila (OH) se liga a carbono com dupla ligação: OH | H2C = CH Este tipo de composto não é um álcool; ele pertence a uma função denominada enol, cuja principal característica é a instabilidade. NOMENCLATURA DE OUTROS ÁLCOOIS Nos álcoois com mais de um grupo OH, as posições desses grupos são indicadas pelos menores números possíveis, em quantidade igual ao número de hidroxilas. Os números que aprecem no nome de um diálcool, triálcool ou poliálcool nunca serão iguais, porque não existe mais do que uma hidroxila ligada a cada átomo de carbono.

OUTRAS NOMENCLATURAS Há duas maneiras de se estabelecer os nomes dos álcoois: a nomenclatura usual e a de Kolbe. Na nomenclatura usual, leva-se em consideração o nome do radical ao qual está ligado o grupo OH, de acordo com o seguinte esquema:

Álcool + nome do radical + terminação ico

Essa nomenclatura é normalmente usada para monoálcoois.


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Exercícios 1) Dê nome oficial dos seguintes álcoois: a) H3C – CH2 – CH – CH3 | OH b) H3C – CH2 – CH – CH2 – CH3 | OH c) H2C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | OH OH | d) H3C – CH2 – CH2 OH | e) H3C – C – CH2 – CH3 | CH3


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OH | f) H3C – C – CH – CH3 | | CH3 CH3 g) OH | H3C – C – CH – CH3 | CH2 | CH3 CH3 OH h) | | H3C – C – CH2 – CH2 – CH2 | CH3 2) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial dos seguintes álcoois:

a) álcool metílico; b) álcool etílico; c) álcool n-propílico; d) álcool isopropílico; e) álcool sec-butílico; f) álcool terc-butílico.

3) Considere o seguinte álcool: dimetil-etil-carbinol. Escreva a sua fórmula estrutural e indique o seu nome oficial. 4) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes álcoois:

a) propan-1-ol; b) pentan-2-ol; c) butano-1,3-diol; d) ciclopropanol.

5)Considerando que a fórmula molecular C3H8O identifica dois álcoois alifáticos saturados, escreva suas fórmulas estruturais e dê seus nomes oficiais. 6) Escreva a fórmula estrutural dos seguintes álcoois:

a) Primário com 5 carbonos; b) Secundário com 4 carbonos; c) Terciário com 6 carbonos e duas ramificações iguais (metil).

7)Classifique os álcoois abaixo, quanto ao número de hidroxilas: a) propanol b) propanotriol c) butan-2-ol d) hexan-2,3-diol e) octan-2,3,5,6-poliol

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