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UNIVERSIDADE ESTADUAL DO MARANHÃO (UEMA)CENTRO DE ENSINO SUPERIOR DE CAXIAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA E BIOLOGIA
PROF: Florisvaldo C. Santos FilhoDISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA
NOMENCLATURA DOS
COMPOSTOS ORGÂNICOS -
HIDROCARBONETOS
Caxias – MA2012
Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
• Introdução
• 1776 – Bergman dividiu a química em inorgânica (mineral) e orgânica.
•1794 – Lavoisier verificou a presença de carbono nos compostos orgânicos.
•1807 – Berzelius -> Teoria da força vital.
•1828 – Wohler -> sintese de uréia a partir do cianato de amônio.
QUÍMICA ORGÂNICA: É a parte da química que estuda os hidrocarbonetos e seus derivados.
NH4CNO NH2
NH2
O
Cianato de Amônio
Uréia
Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
• Introdução
Criada em 1982 pela IUPAC.
Cada composto orgânico deve ter um nome diferente;
A partir do nome, deve ser possível esquematizar a fórmula
estrutural do composto orgânico e vice-versa;
Apesar de ser a nomenclatura oficial, existe a nomenclatura
usual.
CH3 CH3
O
Acetona
H
H
O
Formaldeído
CH3
OH
O
Ácido Acético
CH CH
Acetileno
Cafeína
Testorena
Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
• Introdução
OH
COO-
OH
O
CO
O
CO2CH3
O
OH
O
OO
O
OH
H
OO
Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
• Fundamentos da Nomenclatura Orgânica
É constituído:
Prefixo: Número de Carbonos da Cadeia Principal
Infixo: Tipo de Ligação presente.
Sufixo: Função organica principal.
Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
Relacionado com o número de carbonos da cadeira principal.
Número de C
Prefixo
1 C Met
2 C Et
3 C Prop
4 C But
Número de C
Prefixo
5 C Pent
6 C Hex
7 C Hep
8 C Oct
Número de C
Prefixo
9 C Non
10 C Dec
15 C Pentadec
20 C eicos
Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
Relacionada com o numero e do tipo de ligação entre os
carbonos da cadeia principal.
Tipo de Ligação Infixo
Todas simples ( ) an
Uma dupla (1 e 1 ) en
Duas duplas [2 x (1 e 1 )] dien
Uma tripla (2 e 1 ) in
Duas triplas [2 x (2 e 1 )] diin
Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
Indica a função orgânica principal do composto orgânico.
Função orgânica Sufixo
Hidrocarboneto o
Álcool ol
Aldeído al
Cetona ona
Ácido Carboxílico óico
Amina amina
Éter óxi
Química Orgânica Hidrocarbonetos
•Alcanos (CnH2n+2)•Definição
• Fonte
•Usos
•Propriedades físicas:
•Insolúveis
•Inflamáveis
•Estado Físico:
•1 a 4 C -> Gases
•5 a 17 C -> Líquidos
•18 C ou mais -> Sólidos
•Nomenclatura IUPAC: a partir de 4 C, utiliza-se o a letra n antes do nome.
CH4 Metano
CH3 – CH3 Etano
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 n-Butano
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-Pentano
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-Hexano
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-Heptano
Química Orgânica Hidrocarbonetos
•Alcanos (CnH2n+2)•Preparação
1)Destilação Fracionada
Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
•Nomenclatura de Hidrocarbonetos
ALCANOS
a) Alcanos Normais: a partir de 4 C, utiliza-se o a letra n
antes do nome.
CH4 Metano
CH3 – CH3 Etano
CH3 – CH2 – CH3 Propano
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butano
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-Pentano
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-Hexano
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-Heptano
Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
•Nomenclatura de Hidrocarbonetos
ALCANOS
a) Alcanos ramificados:• Escolher cadeia principal mais longa e ramificada possível
• Numerar de forma a fornecer os menores números possíveis
• Radicais listados em ordem alfabética
CH3CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
Grupo formados a partir da retirada de átomo de hidrogenio de
um hidrocarboneto.
Química Orgânica Hidrocarbonetos
•Alcenos (CnH2n)•Definição
•Usos
•Propriedades físicas:
•Insolúveis
•Inflamáveis
•Estado Físico:
•2 a 4 C -> Gases
•5 a 15 C -> Líquidos
•16 C ou mais -> Sólidos
•Nomenclatura IUPAC:
CH2 = CH2 Eteno
CH3 – CH = CH2 Propeno
CH3 – CH2 – CH = CH2 But-1-eno
CH3 – CH = CH – CH3 But-2-eno
Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
•Nomenclatura de Hidrocarbonetos
ALCENOS
a) Alcenos normais:
Eteno - C2H4 CH2 = CH2
Propeno - C3H6 CH2 = CH – CH3
Buteno - C4H8
CH2 = CH – CH2 – CH3
CH3 – CH = CH – CH3
Penteno - C5H10
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH = CH – CH2 – CH3
Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
•Nomenclatura de Hidrocarbonetos
ALCENOS
a) Alcenos ramificados: • Cadeia principal é a mais longa que contém a ligação dupla.
• Numeração inicia na extremidade mais próxima da ligação dupla.
• Ligação dupla indicada pelo menor dos numero dos carbonos que a
contém.
CH3CH3
CH2
CH3 CH3
CH3
Química Orgânica Hidrocarbonetos
•Alcinos (CnH2n-2)•Definição
•Usos
•Propriedades físicas:
•Insolúveis
•Tóxicos
•Inflamáveis
•Estado Físico:
•2 a 4 C -> Gases
•5 a 15 C -> Líquidos
•16 C ou mais -> Sólidos
•Nomenclatura IUPAC:
CH ≡ CH Etino
CH3 – C ≡ CH Propino
CH3 – CH2 – C ≡ CH But-1-ino
CH3 – C ≡ C – CH3 But-2-ino
Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
•Nomenclatura de Hidrocarbonetos
ALCINOS
a) Alcinos normais
Etino - C2H2 CH ≡ CH
Propino - C3H4 CH ≡ C – CH3
Butino - C4H6
CH ≡ C – CH2 – CH3
CH3 – C ≡ C– CH3
b)Alcinos ramificados -> segue as regras para alcenos.
CH3CH3
CH3
CH3
Química Orgânica Hidrocarbonetos
•Ciclanos (CnH2n)•Definição
•Usos
•Propriedades físicas:
•Insolúveis
•Inflamáveis
•Voláteis
•Estado Físico:
•3 a 4 C -> Gases
•5 a 10 C -> Líquidos
•11 C ou mais -> Sólidos
•Nomenclatura IUPAC:
Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
•Nomenclatura de Hidrocarbonetos
CICLANOS• Segue a regra para alcanos, precedido da palavra CICLO.
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
•Nomenclatura de Hidrocarbonetos
CICLENOS• O carbonos da dupla tem os números 1 e 2 respectivamentes.
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
CH3
Química Orgânica Hidrocarbonetos
•Aromáticos•Definição
•Propriedades físicas:
•Insolúveis
•Inflamáveis
•Voláteis
•Tóxicos
•Estados Físico
•Nomenclatura IUPAC:
CH3
Benzeno Tolueno Naftaleno Antraceno Fenantreno
8 1
2
3
45
6
7
1
2
3
45
6
7
8 9
10
1
2
3
4
56
7
8 9
10
Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
•Nomenclatura de Hidrocarbonetos
Aromáticos • Radical + Hidrocarboneto
CH3
Benzeno Tolueno Naftaleno Antraceno Fenantreno
8 1
2
3
45
6
7
1
2
3
45
6
7
8 9
10
1
2
3
4
56
7
8 9
10
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3