Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificadosTpico 4 Pgina 28

Nomenclatura de Hidrocarbonetos RamificadosPara dar nomes a hidrocarbonetos com cadeia ramificada, devemos conhecer e seguir algumas regras : 1 conceito de Cadeia Principal

2 Numerar a cadeia carbnica

3 Regras para colocar o nome

1 - Cadeia Principal a maior seqncia de carbonos que contenha se houver, as ligaes duplas, ou triplas. No caso de 2 cadeias terem o mesmo nmero de carbonos na cadeia principal, ser considerada como principal aquela que deixar de fora o maior nmero de grupos orgnicos.Vamos ver alguns exemplos ?

A cadeia principal tem 5 carbonos, e tem 1 grupo orgnico fora da cadeia principalQuais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal a maior seqncia de carbonos.1 possibilidade 3 carbonos2 possibilidade 5 carbonos3 possibilidade 5 carbonosNo caso de 2 cadeias serem igualmente longas, ser a principal aquela de deixar para fora o maior nmero de grupos orgnicos. Se ambas forem iguais, nesse caso tanto faz, qual ser a cadeia principal.

Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal a maior seqncia de carbonos.1 possibilidade 3 carbonos2 possibilidade 5 carbonos3 possibilidade 5 carbonos4 possibilidade 6 carbonos5 possibilidade 6 carbonos6 possibilidade 4 carbonos7 possibilidade 6 carbonosA cadeia mais longa ter 6 carbonos, porm, temos 3 cadeias com 6 carbonos. Qual ser a principal ? Aquela que deixar para fora da cadeia principal o maior nmero de grupos orgnicos. Vamos analisar essas 3 com 6 carbonos ?

A primeira opo, deixa para fora trs grupos orgnicos A segunda opo, tambm deixa para fora trs grupos orgnicos A terceira opo, deixa para fora dois grupos orgnicosPortanto a cadeia principal ser a primeira ou segunda opo, pois ambas deixam para fora trs grupos orgnicos.

2 - Numerar a cadeia carbnicaNumerar os carbonos da cadeia principal, significa, dar nmeros aos carbonos da cadeia para indicar a posio das ramificaes (lugares onde esto pendurados os grupos orgnicos), ou indicar a posio das insaturaes (ligaes duplas ou triplas).Para decidir que qual lado comear a numerao, baseie-se nos seguintes critrios:

Cadeias insaturadas (possuem ligaes dupla ou tripla)Cadeias saturadas (possuem somente ligaes simples)

H3CCH=C = CH CH2 CH3

Se a cadeia for insaturada (tiver ligaes duplas ou triplas), inicie pela extremidade mais prxima de uma das insaturaes. Se houver mais de 1 insaturao, inicie pela extremidade que permita dar s insaturaes os menores nmeros possveis.Ex : a) Cadeias insaturadas : 123456123456incorreto (3,4-hexadieno)correto (2,3-hexadieno)

Se a cadeia for saturada (contenha somente ligaes simples), inicie pela extremidade mais prxima da ramificao. Se houver mais que uma ramificao, inicie pela extremidade que permita dar as ramificaes os menores nmeros possveis.Ex: a) Cadeias saturadas : Essa regra chama-se : REGRA DOS MENORES NMEROS.

3 - Regras para colocao do nomePara escrever o nome correto de um hidrocarboneto ramificado, deve-se : Escrever a posio do grupo orgnico na cadeia, colocando um hfen em seguida. Caso haja mais de um grupo orgnico, separar os nmero com vrgula. Ex : 2-metil 2,3-dimetil 2,3,4-trietilEscrever o nome do grupo orgnico, correspondente a posio indicada, em ordem alfabtica (ignorando os prefixos di, tri, etc, caso houver mais de um grupo orgnico com o mesmo nome, acrescentar o prefixo, di, tri, tetra, etc...Ex : dimetil trietil tetrametilc) Escrever o nome do hidrocarboneto da cadeia principal, separando-o do grupo orgnico por um hfen.Ex: 2,3-dimetil-hexano

correto : 2-metil-pentano incorreto : 4-metil-pentano correto : 2,3-dimetil-hexano incorreto : 4,5-dimetil-hexano correto : 3-etil - 2,4-dimetil - hexano incorreto : 4-etil - 3,5-dimetil-hexano

Lembra do ISOOCTANO, molcula da gasolina, cuja ndice de octanagem tem valor 100, e considerado uma gasolina de tima qualidade. Agora podemos dar o nome oficial para o ISOOCTANO.2,2,4-trimetil-pentano (correto, pois 2 + 2 + 4 = 8)2,4,4-trimetil-pentano (incorreto, pois 2 + 4 + 4 = 10)Regra dos menores nmeros A soma das posies dos grupos orgnicos ou insaturaes, devem ser as menores possveis.12345

Mais um exemplo para voc : 1 localizar a cadeia principal.2 numerar os carbonos da cadeia principal, de acordo com as regras dos menores nmeros possveis.3 dar nomes aos grupos orgnicos4 escrever o nome do hidrocarbonetos, de acordo com as regras.123465785-etil - 5 - isopropil - 3,4-dimetil - octano

Vamos ver exemplos com cadeias insaturadas ?Inicia-se a numerao pela extremidade mais prxima da insaturao (ligao dupla ou tripla)12345Correto : 3,4 dimetil pent-1-enoIncorreto : 2,3-dimetil-pent-4-eno123456Correto : 4,5 dimetil hex-2-inoIncorreto : 2,3-dimetil-hex-4-ino

123456Correto : 4,5-dimetil-hexa-2,3-dienoIncorreto : 2,3-dimetil-hexa-3,4-dienoCuidado : no existe ramificao na ponta da cadeia. Observe12345Correto : 2-metil pentanoIncorreto : 2,4-dimetil-butano

Vamos ver a nomenclatura de cadeias mistas ? Lembrando que cadeias mistas, so cadeias fechadas ou cclicas que contm pelo menos 1 carbonos fora do ciclo.A nomenclatura segue as mesmas regras que utilizamos at agora.Correto : Metil-ciclo-pentanoIncorreto : 1-metil-ciclopentanoCorreto : Etil-ciclo-butanoIncorreto : 1-etil-ciclobutanoObserve que no foi indicado a posio do grupo metil, ou do etil, pois quando existe somente 1 grupo orgnico ligado a uma cadeia fechada, este grupo estar ligado sempre no carbono nmero 1.11

123465Havendo mais de um grupo orgnico, ligado a um ciclo, deve-se numerar a cadeia carbnica no sentido horrio ou anti-horrio, de modo a obedecer a regra dos menores nmeros. Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexano, pois 1 + 3 = 4Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexano, pois 1 + 5 = 6Correto : 4-etil 1 metil - ciclo-octanoIncorreto : 6-etil -1-metil-ciclo-octano12345678

Cadeias clicas com uma dupla ligao (ciclenos)Compostos cclicos com ligao dupla entre dois carbonos, a numerao do ciclo deve obrigatoriamente iniciar nos carbonos da dupla ligao, sendo carbonos 1 e 2 respectivamente, porm o sentido depende do grupo orgnico que estiver ligado ao ciclo, se existir.3421Correto : 3-metil-ciclo-butenoIncorreto : 4-metil-ciclo-buteno ou 1-metil-2-ciclo-buteno

Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexenoIncorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexeno123465Correto : 1-etil-3-metil-ciclo-butenoIncorreto : 1-etil-4-metil-ciclo-hexeno3421

Os compostos aromticos tambm podem apresentar grupos orgnicos ligados ao anel aromtico, portanto devem ser considerados na nomenclatura tambm. Eles obedecem as mesmas regras dos hidrocarbonetos ramificados, ou seja, a regra dos menores nmeros (numerar os carbonos do ciclo, no sentido horrio ou anti-horrio, para dar aos grupos orgnicos os menores nmeros possveis.

Havendo apenas um grupo orgnico ligado a um ciclo, no necessrio indicar a posio desse grupo, pois sempre estar ligado no carbono nmero 1.Correto : metil-benzeno ou TOLUENOIncorreto: 1-metil-benzenoTolueno : composto ativo da cola de sapateiro, causa dependncia e alucinaes. .

1,2-dimetil-benzeno4123111,3dimetil-benzeno1,4-dimetil-benzenoCompostos aromticos com mais de um grupo orgnico ligado ao anel aromtico, obedecem as mesmas regras dos hidrocarbonetos ramificados, ou seja, a regra dos menores nmeros (numerar os carbonos do ciclo, no sentido horrio ou anti-horrio, para dar aos grupos orgnicos os menores nmeros possveis.223

1,2-dimetil-benzenoouOrto-dimetil-benzeno4123111,3-dimetil-benzenoouMeta-dimetil-benzeno1,4-dimetil-benzenoouPara-dimetil-benzeno223Em compostos aromticos, existe uma nomenclatura diferenciada que pode ser usada, portanto importante conhecer.Quando houver 2 grupos orgnicos ligados ao anel aromtico e estes estiverem nas posies 1 e 2, 1 e 3 ou 1 e 4, podemos trocar as posies 1,2 1,3 ou 1,4 pela palavras orto, meta, para, portanto :

1- Quando usar hifen e quando usar vrgula ????Hfen - usamos para separar palavras

Ex: metil-pentano b) Vrgula usamos para separar nmeros

Ex : 2,2,4 trimetil - pentanoObservaes Importantes :

2 - Quem vem primeiro na hora de escrever, Metil, etil ?????Considere os grupos metil, etil e propil. Se estes grupos forem listados em ordem de complexidade (nmero de carbonos), teremos: Metil < etil < propilSe forem listados em ordem alfabtica, teremos : Etil < metil < propilAt 1979, a IUPAC, aceitava a duas formas para a colocao do nome dos grupos orgnicos relativas s ramificaes: a ordem de complexidade ou a ordem alfabtica. A partir daquele ano, julgando ser mais adequado como procedimento geral de nomenclatura a IUPAC, decidia que apenas a ordem alfabtica deve ser empregada.No Brasil, tal regra no muito difundida nos livros de Qumica, portanto poderemos adotar qualquer uma das formas como correta.

3 Quando eu vou montar um composto a partir do nome, por onde comeo a numerar os carbonos ? Se voc est montando o composto, voc escolhe de que lado comear, porm uma vez iniciado por um extremidade, dever sempre continuar pela mesma.Ex : 4,5-dimetil-2-hexino123456

4 As classes estudadas (alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromticos, continuam a serem usadas mesmo em cadeias ramificadas ? Sim, todos os exemplos que vimos de cadeias ramificadas, so exemplos de classes dos hidrocarbonetos e portanto valem as mesmas regras (frmulas gerais). Lembra-se delas ? Alcanos CnH2n+2 Alcenos e Ciclanos CnH2n Alcinos, Alcadienos e Ciclenos CnH2n-2 Aromticos no tem