Nomenclatura de Hidrocarbonetos (Teoria)

Professor Ricelly Química on line

Observe atentamente os dois compostos abaixo, com seus respectivos nomes oficiais, segundo as regras.

1 2 3 4 5

H3C—CH—CH2—CH2 —CH3 2-metil-pentano

CH3 Ramificação - metil

1 2 3 4 5 6

H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3 2,4 -dimetil -3-etil-hexano

CH3 CH2 CH3

CH3

Ramificações - metil

Ramificação - etil

Nomenclatura de Hidrocarbonetos Nomenclatura de Hidrocarbonetos RamificadosRamificados

Para dar nomes a hidrocarbonetos com cadeia ramificada, devemos conhecer e seguir algumas regras :

1 º conceito de Cadeia Principal

2º Numerar a cadeia carbônica

3º Regras para colocar o nome

1º - Cadeia Principal1º - Cadeia Principal

• É a maior seqüência de carbonos que contenha se houver, as ligações duplas, ou triplas.

• No caso de 2 cadeias terem o mesmo número de carbonos na cadeia principal, será considerada como principal aquela que

deixar de fora o maior número de ramificações.

Vamos ver alguns exemplos ?

H3C—CH—CH2—CH2 —CH3

CH3

A cadeia principal tem 5 carbonos, e tem 1 ramificação

fora da cadeia principal

Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é a maior seqüência de carbonos.

1ª possibilidade – 3 carbonos

2ª possibilidade – 5 carbonos

3ª possibilidade – 5 carbonos

No caso de 2 cadeias serem igualmente longas, será a principal aquela de deixar para fora o maior número de

ramificações. Se ambas forem iguais, nesse caso tanto faz, qual será a cadeia principal.

H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3

CH3 CH2 CH3

CH3

Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é a maior seqüência de carbonos.

1ª possibilidade – 3 carbonos

2ª possibilidade – 5 carbonos

3ª possibilidade – 5 carbonos

4ª possibilidade – 6 carbonos

5ª possibilidade – 6 carbonos

6ª possibilidade – 4 carbonos

7ª possibilidade – 6 carbonos

A cadeia mais longa terá 6 carbonos, porém, temos 3 cadeias

com 6 carbonos. Qual será a principal ?

Aquela que deixar para fora da cadeia principal o maior

número de ramificações. Vamos analisar essas 3 com

6 carbonos ?

H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3

CH3 CH2 CH3

CH3

• A primeira opção, deixa para fora três ramificações

• A segunda opção, também deixa para fora três ramificações

• A terceira opção, deixa para fora duas ramificações

Portanto a cadeia principal será a primeira ou segunda opção, pois ambas deixam para fora três ramificações.

2º - Numerar a cadeia carbônica2º - Numerar a cadeia carbônica

Numerar os carbonos da cadeia principal, significa, dar números aos carbonos da cadeia para indicar a posição das

ramificações (lugares onde estão pendurados os grupos orgânicos), ou indicar a posição das insaturações (ligações

duplas ou triplas).

Para decidir que qual lado começar a numeração, baseie-se nos seguintes critérios:

a) Cadeias insaturadas (possuem ligações dupla ou tripla)

b) Cadeias saturadas (possuem somente ligações simples)

H3C—CH=C = CH —CH2 — CH3

Se a cadeia for insaturada (tiver ligações duplas ou triplas), inicie pela extremidade mais próxima de uma das insaturações. Se houver mais de 1 insaturação, inicie pela extremidade que permita dar às insaturações os menores

números possíveis.

Ex :

a) Cadeias insaturadas :

1 2 3 4 5 6

123456 incorreto

(hexa-3,4-dieno)

correto

(hexa-2,3-dieno)

Se a cadeia for saturada (contenha somente ligações simples), inicie pela extremidade mais próxima da

ramificação. Se houver mais que uma ramificação, inicie pela extremidade que permita dar as ramificações os

menores números possíveis.

Ex:

a) Cadeias saturadas :

1 2 3 4 5 6 (correto, as ramificações estão nos C (2,3)

H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3

6 5 4 3 2 1 (errado, as ramificações estão nos C(4,5)

CH3 CH3

Essa regra chama-se : REGRA DOS MENORES NÚMEROS.

3º - Regras para colocação do nome3º - Regras para colocação do nomePara escrever o nome correto de um hidrocarboneto ramificado, deve-se : a) Escrever a posição da ramificação na cadeia, colocando um

hífen em seguida. Caso haja mais de uma ramificação, separar os número com vírgula.

Ex : 2-metil 2,3-dimetil 2,3,4-trietil

b) Escrever o nome da ramificação, correspondente a posição indicada, em ordem alfabética (ignorando os prefixos di, tri, etc, caso houver mais de uma ramificação com o mesmo nome, acrescentar o prefixo, di, tri, tetra, etc...

Ex : dimetil trietil tetrametil

c) Escrever o nome do hidrocarboneto da cadeia principal, separando-o da ramificação por um hífen.

Ex: 2,3-dimetil-hexano

1 2 3 4 5

H3C—CH—CH2—CH2 —CH3

CH3

correto : 2-metil-pentano

incorreto : 4-metil-pentano

1 2 3 4 5 6

H3C—CH — CH — CH2 —CH2 — CH3

CH3 CH3 correto : 2,3-dimetil-hexano

incorreto : 4,5-dimetil-hexano

1 2 3 4 5 6

H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3

CH3 CH2 CH3

CH3

correto : 3-etil - 2,4-dimetil - hexano

incorreto : 4-etil - 3,5-dimetil-hexano

Lembra do ISOOCTANO, molécula da gasolina, cuja índice de octanagem tem valor 100, e é considerado uma gasolina de ótima qualidade. Agora podemos dar o nome oficial para o

ISOOCTANO.

CH3

H3C—C—CH2—CH —CH3

CH3 CH3

2,2,4-trimetil-pentano (correto, pois 2 + 2 + 4 = 8)

2,4,4-trimetil-pentano (incorreto, pois 2 + 4 + 4 = 10)

Regra dos menores númerosRegra dos menores números – A soma das posições dos grupos orgânicos ou insaturações, devem ser as menores possíveis.

1 2 3 4 5

Mais um exemplo para você :

CH3

CH2

CH3 CH2

H3C—CH—CH — C —CH — CH3

CH2 CH2 CH3

CH3 CH3

1º localizar a cadeia principal.

2º numerar os carbonos da cadeia principal, de acordo com as regras

dos menores números possíveis.

3º dar nomes para as ramificações.

4º escrever o nome do hidrocarbonetos, de acordo

com as regras.

1

2

3 4

6

5

7

8metil

etil

isopropil

5-etil - 5 - isopropil - 3,4-dimetil - octano

Vamos ver exemplos com cadeias insaturadas ?

H3C—CH — CH —CH = CH2

CH3 CH3

Inicia-se a numeração pela extremidade mais próxima

da insaturação (ligação dupla ou tripla)

12345

Correto : 3,4 – dimetil – pent-1-eno

Incorreto : 2,3-dimetil-pent-4-eno

H3C—CH — CH — C C — CH3

CH3 CH3

123456

Correto : 4,5 – dimetil – hex-2-ino

Incorreto : 2,3-dimetil-hex-4-ino

1 2 3 4 5 6

Correto : 4,5-dimetil-hexa-2,3-dieno

Incorreto : 2,3-dimetil-hexa-3,4-dieno

CuidadoCuidado : não existe ramificação na ponta da cadeia. Observe

H3C—CH—CH2—CH2

CH3 CH3

1 2 3 4

5

Correto : 2-metil pentano

Incorreto : 2,4-dimetil-butano

Não é ramificação pois está na ponta da cadeia.

CH3

H3C—CH = C = C —CH — CH3

CH3

Vamos ver a nomenclatura de cadeias mistas ?

Lembrando que cadeias mistas, são cadeias fechadas ou cíclicas que contém pelo menos 1 carbonos fora do ciclo.

A nomenclatura segue as mesmas regras que utilizamos até agora.

CH3

Correto : Metil-ciclo-pentano

Incorreto : 1-metil-ciclopentano

CH2—CH3

Correto : Etil-ciclo-butano

Incorreto : 1-etil-ciclobutano

Observe que não foi indicado a posição do grupo metil, ou do etil, pois quando existe somente 1 ramificação ligada a uma

cadeia fechada, esta ramificação estará ligado sempre no carbono número 1.

11

CH3

CH3

1

23

4

65

Havendo mais de uma ramificação, ligada a um ciclo, deve-se numerar a

cadeia carbônica no sentido horário ou anti-horário, de modo a obedecer a

regra dos menores números.

Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexano, pois 1 + 3 = 4

Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexano, pois 1 + 5 = 6

CH2—CH3

CH3

Correto : 4-etil – 1 – metil - ciclo-octano

Incorreto : 6-etil -1-metil-ciclo-octano

12

345

6

7

8

Cadeias cílicas com uma dupla ligação (ciclenos)

CH3

Compostos cíclicos com ligação dupla entre dois carbonos, a numeração do ciclo deve obrigatoriamente iniciar nos

carbonos da dupla ligação, sendo carbonos 1 e 2 respectivamente, porém o sentido depende da ramificação

que estiver ligada ao ciclo, se existir.

3

4

2

1 Correto : 3-metil-ciclo-buteno

Incorreto : 4-metil-ciclo-buteno ou

1-metil-2-ciclo-buteno

CH3

CH3

Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexeno

Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexeno1

23

4

65

Correto : 1-etil-3-metil-ciclo-buteno

Incorreto : 1-etil-4-metil-ciclo-hexeno3 4

2CH2 — CH3

CH3

1

Os compostos aromáticos também podem apresentar ramificações ligadas ao anel aromático, portanto devem ser

considerados na nomenclatura também.

Eles obedecem as mesmas regras dos hidrocarbonetos ramificados, ou seja, a regra dos menores números

(numerar os carbonos do ciclo, no sentido horário ou anti-horário, para dar as ramificações os menores números

possíveis.

CH3 Havendo apenas uma ramificação ligada a um ciclo, não é necessário indicar a posição desse grupo, pois sempre estará ligado no carbono

número 1.

Correto : metil-benzeno ou TOLUENOTOLUENO

Incorreto: 1-metil-benzeno

Tolueno : composto ativo da cola de sapateiro, causa dependência e alucinações. .

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH31,2-dimetil-benzeno

4

12

3

1 1

1,3dimetil-benzeno

1,4-dimetil-benzeno

Compostos aromáticos com mais de uma ramificação ligadas ao anel aromático, obedecem as mesmas regras dos hidrocarbonetos ramificados, ou seja, a regra dos menores

números (numerar os carbonos do ciclo, no sentido horário ou anti-horário, para dar as ramificações os

menores números possíveis.

2 2

3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH31,2-dimetil-benzeno

ou

Orto-dimetil-benzeno

4

12

3

1 1

1,3-dimetil-benzeno

ou

Meta-dimetil-benzeno

1,4-dimetil-benzeno

ou

Para-dimetil-benzeno

2 2

3

Em compostos aromáticos, existe uma nomenclatura diferenciada que pode ser usada, portanto é importante

conhecer.

Quando houver 2 ramificações ligadas ao anel aromático e estes estiverem nas posições 1 e 2, 1 e 3 ou 1 e 4, podemos trocar as posições 1,2 – 1,3 – ou 1,4 pela palavras orto, meta, para, portanto :

1- Quando usar hifen e quando usar vírgula ????

a) Hífen - usamos para separar palavras

Ex: metil-pentano

b) Vírgula – usamos para separar números

Ex : 2,2,4 – trimetil - pentano

Observações Importantes :

2 - Quem vem primeiro na hora de escrever, Metil, etil ?????

Considere os grupos metil, etil e propil. Se estes grupos forem listados em ordem de complexidade (número de carbonos), teremos:

Metil < etil < propil

Se forem listados em ordem alfabética, teremos :

Etil < metil < propil

Até 1979, a IUPAC, aceitava a duas formas para a colocação do nome dos grupos orgânicos relativas às ramificações: a ordem de complexidade ou a ordem alfabética. A partir daquele ano,

julgando ser mais adequado como procedimento geral de nomenclatura a IUPAC, decidia que apenas

a ordem alfabética deve ser empregada.

3 – Quando eu vou montar um composto a partir do nome, por onde começo a numerar os carbonos ?

• Se você está montando o composto, você escolhe de que lado começar, porém uma vez iniciado por um extremidade,

deverá sempre continuar pela mesma.

Ex : 4,5-dimetil-2-hexino

H3C—CH — CH — C C — CH3

CH3 CH3

123456Eu começei por esta

extremidade.

4 – As classes estudadas (alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromáticos, continuam a

serem usadas mesmo em cadeias ramificadas ?

• Sim, todos os exemplos que vimos de cadeias ramificadas, são exemplos de classes dos hidrocarbonetos e portanto valem as

mesmas regras (fórmulas gerais). Lembra-se delas ?

• Alcanos CnH2n+2

• Alcenos e Ciclanos CnH2n

• Alcinos, Alcadienos e Ciclenos CnH2n-2

• Aromáticos não tem