Química Orgânica

Nomenclatura & Hidrocarbonetos

Prof Carlos Priante

AULA 14

Funções Orgânicas• É o conjunto de compostos que apresentam propriedades

químicas semelhantes.

• Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um GRUPO FUNCIONAL.

• Ex: Hidrocarboneto Éster Álcool Fenol

Aldeído Cetona Ácido carboxílico Éter Amina Amida

Grupo Funcional

• É um átomo ou grupo de átomos que é comum a todos os compostos da mesma função.

Nomenclatura IUPAC

• A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) determinou em1892 (Genebra) que:

1-Cada composto deve ter um único nome que o distinga dos demais;

2-Dada a fórmula estrutural de um composto, deve ser possível elaborar seu nome, e vice-versa.

Nomenclatura

• Prefixo/Raiz: referente ao número de átomos de carbono que pertencem à cadeia principal.

• Saturação/Desinência: referente ao tipo de ligação existente entre os carbonos.

• Sufixo/Terminação: Indica a função química do composto orgânico.

Hidrocarboneto = o; Álcool = ol; Aldeído = al; Cetona = ona; Ácido carboxílico = óico; Amina = amina; Éter = óxi.

AN

ENDIEN

INDIIN

PENT-AN-O ET-AN-Ol

MET-AN-Al CICLO-HEX-AN-O

Radicais• É um átomo ou um grupo de átomos eletricamente neutros

que apresentam pelo menos um elétron não-compartilhado (valência livre).

• Podem ser representados genericamente por R – .• A nomenclatura dos radicais orgânicos é feita da seguinte

maneira: PREFIXO + IL ou ILA

Existe mais de um radical diferente contendo 3 ou 4 carbonos. Para evitar confusão, os químicos resolveram usar os prefixos n-,

iso-, sec- e terc- para fazer a diferenciação dos nomes.

Regras fundamentais na nomenclatura dos compostos:

1) Considerar, como cadeia principal, a cadeia mais longa; se há várias de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada;

A cadeia principal é a sequencia de átomos de carbono que possua o maior número de insaturações e maior

quantidade de átomos de carbono.

2) Numerar a cadeia de modo que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números);

A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante no composto (insaturação > radicais).

3) Citar as ramificações, em ordem alfabética, precedidas pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente à cadeia principal.

4) Não havendo ramificação a contagem deve ser feita a partir da extremidade mais próxima do carbono com ligação dupla ou tripla, numerando este carbono insaturado.

Nomenclatura- Hidrocarbonetos

H2C = CH – CH2 – CH3

H3C – C = C – CH2 – CH3

H2C = CH – CH = CH – CH3

BUT- 1 – ENO.

PENT- 2 - INO

PENTA- 1,3 - DIENO

HEPTA- 2,4 - DIENO

CADEIA FECHADA ALICÍCLICA

• Coloca-se antes do nome do composto o termo CICLO.

CADEIA FECHADA AROMÁTICA

• Possuem nomenclatura particular, não seguindo nenhum tipo de regra.

CICLOBUTANO CICLOPENTENO

Nomenclatura- HidrocarbonetosRamificados

• O nome do composto deve seguir a seguinte sequencia:

1. Nomes dos radicais, em ordem alfabética, precedido do número do carbono da cadeia principal onde se encontra ligado.

2. Nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal.

• Quando um mesmo radical aparece repetido, usa-se os prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais.

2-etil-3,5-dimetil-1-hepteno

2,2,4-trimetil pentano.

5, 5 – dimetil 2 – hexeno.

Hidrocarbonetos• São compostos constituídos apenas por átomos de carbono e

hidrogênio.

• Possuem moléculas praticamente APOLARES, que se mantêm unidas por forças de Van Der Waals.

• Possuem baixos pontos de fusão e de ebulição, comparados com os compostos polares.

• Nas condições ambientes são: Gases: com 1 a 4 átomos de carbonos. Líquidos: com 5 a 17 átomos de carbonos. Sólidos: com mais de 17 átomos de carbonos.

ALCANOS

• Também chamados de Parafina, possuem cadeia aberta e saturada.

• São os principais formadores do petróleo

• Nos alcanos o número de átomos de hidrogênio é o dobro do número de átomos de carbono, + 2.

PENTANO C5H12

METANO:ETANO:PROPANO:BUTANO:PENTANO:

CH4 C2H6

C3H8 C4H10 C5H12

?

Nomenclatura- Alcano

• Cadeia principal: HEXANO • Grupos: TRÊS METIL • Posições (menores números): 2, 2 e 3 • Nome do composto: 2,2,3-TRIMETIL-HEXANO

ALCENOS• Também chamados de OLEFINAS são

hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta e insaturada, com uma única dupla ligação.

• Matéria-prima na fabricação de plásticos e fibras têxteis.

• Nos alcenos a quantidade de átomos de hidrogênio é o dobro da quantidade dos átomos de carbono.

PENT-1-ENO C5H10

ETENO: PROPENO: BUT-1-ENO: BUT-2-ENO:

C4H8C4H8C3H6C2H4 ?

Nomenclatura- Alceno

• Cadeia principal: HEPT-1-ENO • Grupos: TERC-BUTIL E METIL • Posições (menores números): 3 e 6 • Nome do composto: 3-T-BUTIL-6-METIL-HEPT-1-ENO

ALCINOS

• São hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta e insaturada, com uma única ligação tripla.

• Usados na fabricação de plásticos e solventes.

• Nos alcinos a quantidade de átomos de hidrogênio é o dobro da quantidade dos átomos de hidrogênio, menos 2.

?

PENT-2-INO C5H8

ETINO: PROPINO: BUT-1-INO: BUT-2-INO:

C2H2C3H4 C4H6C4H6

Nomenclatura- Alcino

• Cadeia principal: HEPT-2-INO • Grupos: ETIL E METIL • Posições (menores números): 4 e 5 • Nome do composto: 4-ETIL-5-METIL-HEPT-2-INO

alcanos

alcenos

alcinos

Nomenclatura:Prefixo + an + o

Prefixo + en + o

Prefixo + in + o

Resumindo:

ALCADIENOS

• São hidrocarbonetos de cadeia aberta com duas duplas ligações.

• Nos alcadienos a quantidade de átomos de hidrogênio é o dobro menos 2 da quantidade de átomos de carbono.

PENTA-2,3-DIENO C5H8

PROPADIENO: BUTA-1,2-DIENO: BUTA-1,3-DIENO: PENTA-2,3-DIENO:

C3H4 C4H6C4H6C5H8

?

Nomenclatura- Alcadieno

• Cadeia principal: PENTA-1,3-DIENO • Grupos: ISOPROPIL E METIL • Posições (menores números): 2 e 4 • Nome do composto: 4-METIL-2-ISOPROPILPENTA-1,3-

DIENO

CICLANOS (CICLOALCANOS)

• São hidrocarbonetos de cadeia fechada e saturada.

• Nos ciclanos a quantidade de átomos de hidrogênio é o dobro da quantidade de átomos de carbono.

CICLOPENTANO C5H10

Nomenclatura- Ciclanos• Quando o ciclo apresenta um único radical, não há necessidade

de indicar sua posição.

• Com dois ou mais grupos em carbonos diferentes, a numeração deve se iniciar segundo a ordem alfabética e percorrer o ciclo,

CICLENOS (CICLOALCENOS)

• São hidrocarbonetos de cadeia fechada com uma ligação dupla.

• Nos ciclenos a quantidade de átomos de hidrogênio é o dobro menos dois da quantidade de átomos de carbono.

CICLOPENTENO C5H8

AROMÁTICOS

• São hidrocarbonetos que possuem um ou mais anel benzênico.

• Tem nomenclatura própria, sem regra.

C6H6 C10H8 C14H10 C14H10

Nomenclatura- Aromáticos

Nomenclatura- Aromáticos

?

Para treinar

CH3 - CH2 – CH3

CH3 – CH = CH – CH3

H2C = CH – CH2 – CH3

H2C = C = CH – CH2 – CH3

H2C = CH – CH = CH2

H2C = CH – C ≡ CH

HC ≡ C – CH3

Respostas

CH3 - CH2 – CH3

CH3 – CH = CH – CH3

propano

2-buteno

H2C = CH – CH2 – CH3

1-buteno

H2C = C = CH – CH2 – CH3

1,2-pentadieno

H2C = CH – CH = CH2

1,3-butadieno

H2C = CH – C ≡ CH

butenino

ciclobuteno HC ≡ C – CH3

propino