ÁCIDO-CARBOXÍLICO (1)

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acido

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CIDO CARBOXLICO cido carboxlico todo composto orgnico que possui o grupo carbonila ligado a um grupo hidroxila, OH.Grupo funcional:

Esta unio entre o grupo carbonila e o grupo hidroxila forma o grupo carboxila, que o grupo funcional dos cidos carboxlicos.O nome oficial (IUPAC) de um cido carboxlico segue o esquema:(cido) + prefixo + infixo + oicoEmbora o sufixo oico j seja uma indicao do grupo funcional cido carboxlico, usual mencionarmos a palavra cido antes do nome composto.Como o carbono do grupo carboxila j possui 3 ligaes preenchidas, faltando apenas uma ligao para completar 4, esse grupo se encontrar sempre na(s) extremidade(s) da cadeia carbnica, no sendo, desse modo, necessrio numer-la para indicar sua localizao.Observe o exemplo a seguir. (cido) etanoico

PROPRIEDADES DOS CIDOS CARBOXLICOS Aplicaes prticasOs compostos que apresentam masior diversidade de uso so os cidos metanoico e etanoico.O cido metanoico ou frmico um lquido incolor, custico, de cheiro forte e irritante que inicialmente era obtido por meio da destilao de formigas vermelhas (de que se originou o nome frmico).Atualmente o acido metanoico obtido a partir da reao entre monxido de carbono e soda custica, cujo produto, o metanoato de sdio, posteriormente posto a reagir com cido sulfrico. usado no tingimento de tecidos como mordente (para fixar as cores do corante no tecido) e como desinfetante em medicina.O cido actico concentrado um lquido incolor, muito txico, de cheiro penetrante e sabor azedo. A 16,6C forma cristais com aspecto de gelo, por isso, tambm chamado de cido actico glacial. usado na preparao de perfumes, corantes, seda artificial, acetona e como vinagre em solues a 4% em volume de cido actico em mdia. Foras de interao molecularPor apresentarem o grupo carboxila, esses compostos so muito polares e podem fazer o dobro de ligaes de hidrognio que as molculas de lcoois.Considere, por exemplo, os seguintes compostos de massa molar idntica e igual a 60 g/mol: o lcool propano-1-ol (ponto de fuso igual a -126C) e o cido etanoico (ponto de fuso igual a 16,6C).Duas molculas de propano-1-ol estabelecem entre si apenas uma ligao de hidrognio (sem contar as ligaes de hidrognio que cada uma estabelece com outra molculas).Por sua vez, duas molculas de cido etanoico estabelecem entre si ligaes de hidrognio.Por isso, apesar de essas substncias terem a mesma massam molasr, o ponto de ebulio do cido etanoico bem maior. Pontos de fuso e de ebulioPodemos generalizar que os cidos carboxlicos apresentam pontos de fuso e de ebulio mais altos que os dos lcoois de valor de massa molar prximos. Estado de agregaoConsiderando-se apenas os monocidos saturados, aqueles que possuem at 9 carbonos na cadeia so lquidos; os com 10 ou mais carbonos so em geral slidos brancos semelhantes cera.Devido ao aspecto ceroso, os cidos carboxlicos de cadeialonga so chamados de cidos graxos. SolubilidadeOs cidos carboxlicos alifticos que possuem de 1 a 4 carbonos na molcula so solveis em gua.O acido que possui 5 carbonos apenas parcialmente solvel.Os demais so praticamente insolveis.So tambm solveis em ter dietlico, lcool etlico e bezeno.HALETOS ORGNICOS Os haletos orgnico todo composto derivado de hidrocarboneto, pela substituio de um ou mais hidrognios da molcula por tomos de halognios: flor, cloro, bromo ou iodo.Grupo funcional: X C

em que X = F, Cl, Br ou IO nome oficial de haleto orgnico segue o esquema: Quantidade de X + nome do X + Nome do hidrocarboneto(mono, di, tri, tetra etc.) (Flor, cloro, bromo, iodo) (Prefixo + infixo + o)

O importante aqui perceber que os halognios so ratados como substituintes alquila. Dessa forma, um grupo Cl, por exemplo, tem o mesmo peso de um substituinte metil, CH3, e, para numerar uma cadeia em que ambos apaream, deve-se usar a regra dos menores nmeros. Observe ainda que ambos (Cl e CH3) tem importncia menor que uma instaurao. Veja os seguintes exemplos: 5-cloro-3-etil-2-fluoro-heptano

1-cloro-2-metilpropano

Note que nos nomes acima foi utilizada a regra dos menores nmeros j que os substituintes tem o mesmo peso. Foras de interao molecularOs mono-haletos orgnicos so levemente polares e suas molculas mantm-se unidas por foras de atrao do tipo dipolo permanente (ou foras de dipolo-dipolo). Essas foras se estabelecem de modo que a extremidade negativa do dipolo de uma molcula se oriente na direo da extremidade positiva do dipolo de outra molcula.Os poli-haletos orgnicos, por sua vez, podem ser levemente polares ou mesmo apolares, dependendo da geometria molecular. Quando so apolares, suas molculas mantm-se unidas por foras de dipolo induzido. Pontos de fuso e de ebulioOs pontos de fuso e de ebulio dos haletos orgnicos so prximos aos dos alcanos (comparando compostos de massa molar semelhante) e vo se tornando gradativamente mais altos medida que os seguintes fatores comeam a prevalecer:1. Aumento da massa molar do composto devido ao aumento da cadeia orgnica;2. Aumento do nmero de halognios substitudos (di-haletos, tri-haletos, tetra-haletos...);3. Aumento da massa molar do halognio substitudo;Assim por exemplo, os pontos de fuso e de ebulio aumentam ao passarmos de um mono-haleto, com um mesmo nmero de carbonos na cadeia, para um di, um tri, um tetra, um poli-haleto.Aumentam tambm ao passarmos de fluoretos para cloretos, brometos e iodetos. Estado de agragaoA grande maioria dos mono-hametos orgnicos so lquidos em condies ambientes. Com poucas excees, os que possuem at 3 tomos de carbono na molcula so gases ou lquidos volteis.Os poli-haletos geralmente so lquidos e os de massa molar elevada apresentam-se na fase slida. Aplicaes prticasOs haletos orgnicos so largamente usados na sntese de diversas substncias, dentre elas compostos de Grignard, intermedirios na obteno de lcoois, aldedos e cido. So tambm utilizados como solvente para ceras, vernizes e borrachas, como o caso do tetracloreto de carbono e do clorofrmio.CETONASAs cetonas tambm so compostos carbonlicos.Cetona todo composto orgnico que possui o grupo carbonila entre dois carbonos.Grupo funcional:

As cetonas possuem a carbonila ligada a dois tomos de carbono.O nome IUPAC de uma cetona segue o esquema:prefixo + infixo + onaObserve os exemplos a seguir. Propanona

4-metilpentan-2-ona

Alm da nomenclatura oficial (IUPAC) das cetonas, h tambm outro sistema denominado radicofuncional para esses compostos. Segundo esse sistema, tudo o que estiver ligado ao grupo carbonila deve ser considerado um substituinte e os dois substituintes so indicados em ordem de complexidade com terminao ico, precedidos pela palavra cetona. Exemplos: Propanona: cetona dimetlica 4-metilpentan-2-ona: cetona metlica e isobutlica 1-feniletanona: cetona metlica e fenlica (acetofenona)

PROPRIEDADES DAS CETONAS Foras de interao molecularAs molculas de cetona no fazem ligaes de hidrognio entre si, porm so mais polares que as molculas de aldedo. Pontos de fuso e de ebulioEm geral as cetonas possuem pontos de fuso e de ebulio mais baixos que os lcoois e mais elevados que os dos aldedos e massa molecular prxima. Estado de agregaoAs cetonas mais simples como a propanona e a butanona so lquidas em condies ambientes. Com o aumento progressivo da massa molecular, tornam-se slidas.