Apostila de Orgânica e Analítica para Biomedicina

FACULDADE SUDOESTE PAULISTA

Faculdade Sudoeste Paulista

(Mantida pela ICE Instituio Chaddad de Ensino S/C Ltda)APOSTILA DE QUMICA ORGNICAE QUMICA ANALTICA CURSO: BIOMEDICINAProf.: Fernando Lanfredi

20131.HISTRICO

A Qumica Orgnica conhecida desde a antiguidade e sua origem surgiu da curiosidade do homem em compreender profundamente os processos qumicos que ocorrem nos organismos vivos.

Inicialmente o estudo da Qumica Orgnica era muito restrito, pois acreditava-se que os compostos orgnicos s poderiam ser obtidos de seres vivos e os compostos inorgnicos atravs de substncias do reino mineral.

Aps o conhecimento de inmeros compostos orgnicos todos extrados de seres vivos, os qumicos comearam um estudo mais detalhado neste assunto atravs de anlise da composio e propriedades destes compostos.

Lavoisier (1743-1794) conseguiu determinar a composio centesimal das substncias e verificou que algumas substncias eram constitudas somente de carbono e hidrognio. Outros, onde a soma das porcentagens de carbono e hidrognio no alcanava 100%, mas que produziam igualmente H2O e CO2 na combusto deveria ter ainda ter molculas constitudas de oxignio (O2).

Berzelius (1779-1848) elaborou a teoria da fora vital, segundo a qual os compostos orgnicos no podiam ser obtidos sob a influncia de foras fsicas ou qumicas comuns, mas necessitavam da interferncia de uma fora vital que s existia nos seres vivos.

A teoria de Berzelius foi prontamente aceita, pois explicava um fato estranho : haviam fracassado todas as tentativas de sintetizar substncias orgnicas a partir de material inorgnico, enquanto se conseguia produzir compostos inorgnicos artificialmente.

Friedrick Whler (1880-1882) fez cair a teoria da fora vital, obtendo artificialmente a uria. Isto , partindo de um sal inorgnico, o cianeto de potssio (KCN), obteve uma substncia antes s isolada a partir de organismo animal.

O KCN aquecido, em presena do oxignio do ar, forma o cianato de potssio (KCNO).Este, tratado com sulfato de amnio, d origem ao cianato de amnio (NH4CNO). O cianato de amnio, por aquecimento, transforma-se em uria (NH2)2CO:

Cianato de amnio uria

A sntese de Whler demonstrou a inconsistncia da teoria da fora vital, deixando claro que os compostos orgnicos no precisavam necessariamente ser obtidos a partir de organismos vivos.

Aps a derrubada da teoria da fora vital, sucederam-se as snteses de substncias orgnicas. Kolbe (1845) obteve o cido actico (C2H4O2), a partir dos seus elementos; Berthelot (1856) obteve o acetileno (C2H2), a partir do carbono e hidrognio, e inmeros outros compostos orgnicos foram obtidos artificialmente, dando um impulso Qumica Orgnica.

2. CARACTERSTICAS DO TOMO DE CARBONO

Kekul estudou particularmente o carbono e descobriu que esse elemento apresenta certas particularidades que o tornam bem diferentes de todos os demais elementos qumicos; possibilitando uma melhor compreenso da estrutura das substncias orgnicas.

2.1 O CARBONO TETRAVALENTE

O nmero atmico do carbono 6 e sua configurao eletrnica apresenta 2 eltrons na camada K e 4 eltrons na camada L. Tendo 4 eltrons em sua ltima camada eletrnica, o carbono apresenta a tendncia normal de compartilhar mais 4 eltrons com outros tomos, a fim de completar o octeto e atingir a configurao estvel; formando-se 4 ligaes covalentes.

Equivalncia das quatro valncias

Quando se tentava preparar, pelos mais diferentes mtodos, substncias de frmula molecular CH3Cl, encontrava-se sempre somente uma substncia, caracterizada por determinadas propriedades fsicas. Desta forma, se as quatro unidades de valncia do carbono no fossem equivalentes, isto , no tivessem a mesma natureza, devera-se encontrar quatro substncias diferentes com a mesma frmula molecular CH3Cl. Entretanto existem somente uma substncia CH3Cl, mostrando que as quatro valncias so equivalentes e que tanto faz colocar o cloro direita, esquerda, em cima ou em baixo, pois todas as frmulas resultantes referem-se a uma nica substncia.

2.2 CAPACIDADE DE FORMAR CADEIAS

Os tomos de carbono tm a propriedade de se unirem, formando estruturas denominadas cadeias carbnicas de forma e comprimentos variados. Essa propriedade a principal responsvel pela existncia de milhes de compostos orgnicos.

2.3 TEORIA DE VANT HOFF e Le BELL

Com a rpida desenvolvimento da Qumica Orgnica e consequente obteno de novas substncias, verificou-se que a partir da teoria de Kekul, que propunha uma estrutura plana para o carbono, no se conseguia explicar algumas propriedades verificadas nessas novas substncias.

Em 1874, Vant Hoff e Le Bell propuseram uma estrutura tetradrica para o tomo de carbono, que dizia que o tomo de carbono situa-se no centro de um tetraedro imaginrio, estando cada uma de suas valncias dirigida para um dos vrtices do tetraedro.

Com esse modelo, os diferentes tipos de ligao que ocorrem com os tomos de carbono foram representados da seguinte maneira:

1. Ligao simples: os tetraedros esto ligados por um vrtice

2. Ligao dupla: os tetraedros esto unidos por dois vrtices (uma aresta)

3. Ligao tripla: os tetraedros esto unidos por trs vrtices (uma face).

2.4 TIPOS DE CARBONO

Os tomos de carbono que fazem parte de uma cadeia podem ser classificados em funo do nmero de tomos de carbono ligados diretamente ao tomo que se deseja classificar. Nas cadeias carbnicas podem aparecer quatro tipos de tomo de carbono.

a) carbono primrio: aquele, que se encontra ligado diretamente, no mximo, a outro tomo de carbono.

b) carbono secundrio: aquele que se encontra ligado diretamente a apenas dois outros tomos de carbono.

c) carbono tercirio: aquele que se encontra ligado diretamente a trs outros tomos de carbono.

d) carbono quaternrio: aquele que se encontra ligado diretamente a quatro tomos de carbono.

2.5 CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS

J que o encadeamento dos tomos de carbono uma caracterstica fundamental dos compostos orgnicos, assume interesse prtico a classificao das cadeias carbnicas. De maneira geral tem-se:

2.5.1 Cadeia aberta, acclicas ou alifticas

So aquelas em que existem pelo menos dois carbonos primrios, que constituem as extremidades da cadeia, ou seja, quando o encadeamento dos tomos no sofre nenhum fechamento.

2.5.1.1 Quanto disposio dos tomos

a) cadeia normal: quando o encadeamento segue uma sequncia nica.

Na realidade, no existem cadeias retas, pois os tomos de carbono, unidos por quatro ligaes simples, dispem-se em ziguezague, formando ngulos de 10928.

b) cadeia ramificada: quando na cadeia surgem ramos ou ramificaes.

2.5.1.2 Quanto a saturao dos tomos de carbono

a) cadeias saturadas: quando os tomos de carbono esto ligados somente por ligaes simples.

b) cadeias insaturadas: os tomos de carbono so ligados tambm por ligaes duplas ou triplas.

2.5.1.3 Quanto natureza dos tomos

a) cadeia homognea: quando na cadeia, s existem tomos de carbono.

b) cadeia heterognea: quando na cadeia, alm dos tomos de carbono, existem outros tomos diferentes do carbono, introduzidos no meio da cadeia carbnica. So os chamados heterotomos, dos quais os mais freqentes so O, S, e N.

2.5.2 Cadeia fechada ou cclica

Ocorrem quando h um fechamento na cadeia, formando-se um ciclo, ncleo ou anel.

2.5.2.1 Quanto a disposio dos tomos de carbono

a) cadeias fechadas normais: o anel no apresenta ramificaes

b) cadeias fechadas ramificadas: ao anel se ligam ramificaes

2.5.2.2 Quanto a saturao dos tomos de carbono

a) cadeias saturadas: os carbonos do anel apresentam somente ligaes simples.

b) cadeias insaturadas: os carbonos do anel apresentam ligaes duplas ou triplas

2.5.2.3 Quanto natureza dos tomos constituintes

a) cadeias homogneas ou homocclicas: so constitudas por apenas tomos de carbono

b) cadeias heterogneas ou heterocclicas: apresentam tomos de outros elementos (heterotomos) entre os tomos de carbono, sendo os mais frequentes O, S e N.

2.5.2.4 Cadeias aromticas

Possuem, em sua estrutura, o chamado anel ou ncleo benznico, que um sistema hexagonal insaturado:

ou ou

Este anel aparece na substncia chamada benzeno, comercialmente denominada benzol.

As cadeias aromticas podem ser classificadas como:

a) cadeias mononucleares: apresentam apenas um anel benznico.

b) cadeias polinucleares: apresentam dois ou mais anis benznicos. Conforme a disposio dos anis, teremos ncleos isolados, onde os anis esto ligados por uma unidade de valncia e ncleos condensados, onde os anis de fundem e apresentam pelo menos dois tomos de carbono comuns aos anis.

Isolados

Condensados

3. FUNES ORGNICAS

Devido ao fato de existirem milhes de compostos orgnicos conhecidos, os mesmos foram classificados em grupos ou famlias semelhantes, denominadas Funes Orgnicas.

Desta forma, define-se Funo Orgnica com uma conjunto de substncias com propriedades qumicas semelhantes (propriedades funcionais).

At o sculo passado, os nomes dos compostos orgnicos eram dados arbitrariamente, apenas lembrando a origem ou alguma caracterstica dos compostos (o cido frmico foi assim chamado porque era encontrado em certas formigas).

Com o crescimento do nmero de compostos orgnicos a situao foi se complicando de tal modo que os qumicos, reunidos no Congresso Internacional de Genebra, em 1892, criaram regras para nomear compostos orgnicos, onde surgiu a denominada nomenclatura IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada), mesmo assim muitos compostos at os nossos dias so identificados pelos seus nomes consagrados pelo uso comum, ou seja, a nomenclatura usual.

3.1 NOMENCLATURA IUPAC

A nomenclatura oficial leva em considerao o nmero de carbonos, os tipos de ligaes entre eles e a funo a que pertencem as substncias.

O quadro a seguir mostra as partes bsicas da nomenclatura de um composto orgnico.

N de carbonosLigaes entre carbonosFuno

1C : MET somente simples : ANhidrocarboneto : O

2C : ET

3C : PROP

4C : BUT1 dupla : ENlcool : OL

5C : PENT2 ligaes duplas : DIENaldedo : AL

6C : HEX

7C : HEPT

8C : OCT1 ligao tripla : INcetona : ONA

9C : NON2 triplas ligaes : DIIN

10C : DEC

11C : UNDECcido carboxlico : ICO

20C : EICOS

30C : TRIACONT

Outros :

N de carbonos

12C : Dodec

13C : Tridec

14C : Tetradec

21C : Heneicos

22C : Doeicos

23C : Trieicos

24C : Tetraeicos

31C : Heneitriacont

32C : Dotriacont

40C : Tetracont

100C : Hect

4. HIDROCARBONETOS

Os compostos da funo hidrocarboneto apresentam molculas formadas somente por carbono e hidrognio, sendo que C e H constituem o seu grupo funcional.

4.1 ALCANOS OU PARAFINAS

So hidrocarbonetos alifticos saturados, ou seja, apresentam cadeia aberta com ligaes simples apenas. O termo parafinas vem do latim parum = pequena + affinis = afinidade, e significa, ento, pouco reativos.

Possuem uma frmula geral CnH2n+2, onde n o nmero de carbonos.

4.1.1 Nomenclatura

Para a nomenclatura dos alcanos utiliza-se :

Indicativo do n de carbonosIndicativo de ligaes simples entre carbonosIndicativo de hidrocarboneto

PREFIXO +AN +O

Exemplos:

CH4

Indicativo do n de carbonosIndicativo de ligaes simples entre carbonosIndicativo de hidrocarbonetoNOME IUPAC

PREFIXO +AN +O

METANOMETANO


PREFIXO +AN +O

ETANOETANO


PREFIXO +AN +O

BUTANOBUTANO

4.1.2 Radicais derivados dos alcanos

Radical o grupo que resulta ao se retirar um ou mais tomos de uma molcula.

Este radical deve vir acompanhado de um ponto ((CH3) ou de um trao (-CH3) para indicar a existncia de um eltron livre, ou seja, de uma valncia livre.

O conhecimento dos radicais importante, pois eles facilitam a nomenclatura dos compostos orgnicos. Dentre os radicais destacam-se os radicais derivados dos alcanos pela subtrao de um nico hidrognio, e que so denominados radicais alquil (as) ou alcoil (as); sendo que esses radicais so representados por R- e seus nomes terminam em il(a) :

Hidrocarboneto que origina o radicalRadical

Nome EstruturaEstruturaNome

metanoCH4metil

etanoetil

propanon-propil

isopropil

butanon-butil

sec-butil

isobutil

terc-butil

n-pentil ou amil

n-pentanopentil-2

pentil-3

neo-pentanoneo-pentil

etanoetileno

4.1.3 Cadeias ramificadas

Na nomenclatura de alcanos ramificados, utilizam-se as seguintes regras :

Regra 1 - Determinar a cadeia principal e seu nome, onde a cadeia principal a maior sequncia de tomos de carbono.cadeia principal : 6 carbonos = hexanocadeia principal : 7 carbonos = heptano

Regra 2 : Reconhecer os radicais (radicais alquila) e dar nomes a eles

Regra 3 : Numerar a cadeia principal de modo a obter os menores nmeros possveis para indicar as posies dos radicais. Nomeiam-se os radicais em ordem crescente de complexidade, ou preferencialmente em ordem alfabtica. Esses nmeros so obtidos numerando-se a cadeia principal nos dois sentidos.

O menor nmero indica que a posio do radical metil o 3 (da direita para a esquerda).Os menores nmeros que indicam as posies dos radicais so : metil = 3 e etil =4 (de baixo para cima).

Desta forma, o nome completo de um alcano ramificado dever apresentar, nessa ordem :

- as posies numricas ocupadas pelos radicais;

- os nomes respectivos desses radicais;

- a nomenclatura da cadeia principal.

Para a cadeia a seguir, o nome correto 3-metil-hexano:

4.1.3.1 Alcanos ramificados com radicais iguais

Os nomes dos radicais devem ser precedidos de prefixos que indicam suas quantidades: di, tri, tetra, etc. Deve-se tambm indicar a posio desses mesmos radicais em relao a cadeia principal.

cadeia principal : hexano

radicais : metil, metil, metil = trimetil

posies dos radicais : metil = 2

metil = 2

metil = 3

Assim tem-se 2,2,3-trimetil-hexano

4.1.3.2 Alcanos ramificados com radicais diferentes

-pela ordem alfabtica (esta a notao recomendada pela IUPAC a partir de 1979), onde neste tipo no se considera, para efeito da ordem alfabtica, os prefixos, di, tri, etc....

Pela ordem alfabtica tem-se:

4-etil-3-metil-heptano

Obs : Quando, numa mesma estrutura, duas ou mais cadeias carbnicas apresentarem o mesmo nmero mximo de carbonos, ser considerada a cadeia principal aquela que tiver o maior nmero de ramificaes.

Ex :

2-metil-3,3-dietil-hexano2,4-dimetil-3-etil-heptano

4.2 EXERCCIOS DE FIXAO

1. Quais as ligaes (simples, duplas ou triplas) entre tomos de carbono que completam de maneira adequada as estruturas, nas posies indicadas por 1,2, 3 e 4 ?

2. O eritreno um monmero que pode ser utilizado para a produo de borracha sinttica. Sua frmula estrutural pode ser representada por :

As posies 1, 2, 3 correspondem a ligaes que existem entre carbonos. Indique quais so essas ligaes, escrevendo a frmula estrutural do eritreno.

3. O ciclopropano um anestsico. A sua sequncia (esqueleto) de carbonos pode ser representada por :

Sabendo que esse composto s apresenta carbono e hidrognio, complete a estrutura, representando as suas frmulas estrutural e molecular.

4. As estruturas a seguir tm suas molculas constitudas apenas por carbono e hidrognio. Complete as valncias dos carbonos com tomos de hidrognio e escreva suas frmulas estruturais simplificadas :

5. Um quimioterpico utilizado no tratamento do cncer a sarcomicina, cuja frmula estrutural pode ser representada por :

Escreva sua frmula molecular e indique o nmero de carbonos secundrios existentes em uma molcula desse quimioterpico.

6. Determine o nmero de carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios existentes em cada uma das estruturas a seguir e escreva suas frmulas moleculares:

7. Abaixo esto representadas duas cadeias carbnicas:

a) Escreva as duas frmulas estruturais, completando as valncias dos carbonos com os tomos de hidrognio necessrios.

b) Indique o nmero de carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios existentes em cada estrutura.

8. A frmula que apresenta 02 tomos de carbonos tercirios :

9. No composto orgnico representado pela sua frmula estrutural a seguir :

O grupo ligado a carbono secundrio :

10. A cadeia abaixo :

a) aberta, heterognea, saturada e normal

b) acclica, homognea, insaturada e normal

c) aromtica, homognea, insaturada e ramificada

d) aliftica, homognea, insaturada e ramificada

e) cclica e aromtica

11. Observe as estruturas orgnicas incompletas e identifique a(s) alternativa(s) correta(s) :

a) Na estrutura I falta uma ligao simples entre os tomos de carbono.

b) Na estrutura II falta uma ligao tripla entre os tomos de carbono.

c) Na estrutura III faltam duas ligaes simples entre os tomos de carbono e uma tripla entre os tomos de carbono e nitrognio.

d) Na estrutura IV faltam duas ligaes simples entre os tomos de carbono e os halognios e uma dupla entre os tomos de carbono.

e) Na estrutura V falta uma ligao simples entre os tomos de carbono e uma simples entre os tomos de carbono e oxignio.

12. A cocana um alcalide extrado das folhas da coca, usada como anestsico local e, ilegalmente, consumida como estimulante do sistema nervoso central.

Sendo sua estrutura representada como indicado abaixo, determine sua frmula molecular, aps completar os hidrognios que faltam.

13. A cadeia abaixo :

a) normal, homognea e insaturada

b) normal, heterognea e saturada

c) aberta, heterognea e normal

d) acclica, homognea e saturada

e) ramificada, heterognea e saturada

14. A substncia demonstrada abaixo tem cadeia carbnica :

a) acc a) acclica e saturada

b) ramificada e homognea

c) insaturada e heterognea

d) insaturada e homognea

e) ramificada e saturada

15. A classificao da cadeia a seguir :

a) aberta, ramificada heterognea e saturada

b) aberta, normal, homognea e insaturada

c) aberta, ramificada, homognea e saturada

d) aberta, normal, heterognea e insaturada

e) aberta, normal, heterognea e saturada

16. Os carbonos 2 e 3 do composto abaixo so, respectivamente :

a) primrio e tercirio

b) secundrio e tercirio

c) tercirio e secundrio

d) quaternrio e primrio

e) quaternrio e secundrio .

17. O hidrocarboneto abaixo tem cadeia :

a) aberta e ramificada

b) secundrio e tercirio

c) tercirio e secundrio

d) quaternrio e primrio

e) quaternrio e secundrio

18. O composto abaixo possui, em sua estrutura, uma cadeia classificada como :

a) cclica, normal, saturada e homognea

b) acclica, normal, insaturada e heterognea

c) cclica, ramificada, saturada, e homognea

d) acclica, ramificada, saturada e heterognea

e) aromtica, normal, insaturada e homognea.

19. Identifique a cadeia carbnica ramificada, homognea e saturada:

20. O composto que apresenta cadeia carbnica saturada, homognea e somente com carbonos secundrios :

21. Identifique quais so os carbonos primrios, secundrios e tercirios nos compostos a seguir :

primrio :

secundrio

tercirio :

quaternrio :

frmula molecular :

22. Dado o composto abaixo, seu nome e os nmeros de carbonos primrio, secundrio, tercirio e quaternrio so, respectivamente :

a) butano, 3,1,0,0

b) propano, 3,0,1,0

c) metilpropano, 3,0,1,0

d) butano, 3,0,1,0

e) metilbutano, 3,0,0,0

23. O hidrocarboneto que apresenta a menor cadeia carbnica aberta, saturada e ramificada tem frmula molecular :

a) CH4b) C4H8c) C5H8d) C4H10e) C2H4

Justifique esta questo, montando a frmula estrutural do composto.

24. Radicais so compostos que apresentam pelo menos um eltron livre (R-). Atravs desse eltron livre (valncia), os radicais podem se unir, originando um novo composto. Faa a unio dos radicais a seguir e d o nome dos compostos obtidos.

a) etil + isopropil

b) isopropil + isobutil

c) n-butil + terc-butil

d) n-propil + n-butil

e) etil + terc-butil

25. O nome do alcano abaixo :

a) 2-metil-4 propil-hexano

b) 3-metil-5-propil-heptano

c) 3-metil-5-etiloctano

d) 3,5-dietil-heptano

e) 5-metil-3-propil-hexano

26. O nome correto do composto orgnico da frmula a seguir :

a) 2-metil-3-isopropilpentano

b) 2,4-dimetil-2-isopropilbutano

c) 2-metil-3,3-dimetil-hexano

d) 2,4-dimetil-3-etilpentano

e) 3,3-dimetil-5-metilpentano

4.3 ALCENOS

So hidrocarbonetos de cadeia aberta insaturada, que apresentam uma ligao dupla.

Sua frmula geral CnH2n.

O membro mais simples da famlia dos alcenos o etileno o eteno, que devido a facilidade de transformao em etano apresenta algumas semelhanas estruturais com o mesmo. tambm o composto originrio do polietileno obtido pela polimerizao (formao de molculas de grandes dimenses por ligaes de molculas pequenas uma das outras) e que conhecido de todos ns, pois o material dos sacos e invlucros de plstico comum.

Polietileno

4.3.1 Nomenclatura

Para se estabelecer a nomenclatura desses hidrocarbonetos, seguem-se basicamente as mesmas regras utilizadas para os alcanos. A diferena fundamental consiste na presena de insaturaes que devem obrigatoriamente fazer parte da cadeia principal.

Para a nomenclatura dos alcenos utiliza-se :

Indicativo do n de carbonosIndicativo de ligao dupla entre carbonosIndicativo de hidrocarboneto

PREFIXO +EN +O

Exemplos :

C2H4

Indicativo do n de carbonosIndicativo de ligao dupla entre carbonosIndicativo de hidrocarbonetoNOME IUPAC

PREFIXO +EN +O

ETENOETENO

C3H6


PREFIXO +EN +O

PROPENOPROPENO

4.3.2 Nomenclatura para alcenos com mais de 3 carbonos e ramificados

Regras :

1) A cadeia principal a mais longa e deve conter a dupla ligao;

2) A numerao da cadeia principal feita a partir da extremidade mais prxima da dupla ligao;

3) No caso da dupla ligao situar-se no ponto mdio da cadeia, seguem-se as regras de numerao adotada para os alcanos;

4) O nome do composto dado citando-se o nmero do carbono onde encontram-se os radicais e a dupla ligao aps o n de carbonos da cadeia principal.

Exemplos :

C4H8

C4H8


PREFIXO +EN +O

BUTENOBUTENO

Indicando-se a posio da dupla ligao

BUT-1-ENO

BUT-2-ENO

2-metilpent-2-eno

3-etil-hex-1-eno

6, 8,8-trimetil -4-isopropilnon-2-eno

4.4 ALCINOS

So hidrocarbonetos de cadeia aberta insaturada e que contm uma ligao tripla. So tambm chamados hidrocarbonetos acetilnicos.

Sua frmula geral CnH2n-2 .

O acetileno o alcino mais simples e o de maior importncia industrial. Pode ser obtido atravs do carbeto de clcio (CaC2) conhecido como carbureto, pela ao da gua. Pode tambm ser obtido atravs da oxidao parcial do metano (CH4) a alta temperatura (1500C).

O consumo anual de acetileno enorme, pois ele o composto de partida para a fabricao de muitos produtos industriais importantes como dissolventes de borracha sinttica, explosivos, plsticos, lcool etlico, etc. tambm gs combustvel nos maaricos oxi-acetilnicos para produzir altas temperaturas. utilizado ainda nas soldas autognicas, como anestsico (narcileno), no amadurecimento de frutas e outras aplicaes.

O acetileno no encontrado na natureza, mas pode ser obtido de produtos naturais de baixo custo.

4.4.1 Nomenclatura

Para se estabelecer a nomenclatura desses hidrocarbonetos, seguem-se basicamente as mesmas regras utilizadas para os alcenos.

Para a nomenclatura dos alcenos utiliza-se :

Indicativo do n de carbonosIndicativo de ligao tripla entre carbonosIndicativo de hidrocarboneto

PREFIXO +IN +O

Exemplos :

C2H2

Indicativo do n de carbonosIndicativo de ligao tripla entre carbonosIndicativo de hidrocarbonetoNOME IUPAC

PREFIXO +IN +O

ETINOETINO

C3H4


PREFIXO +IN +O

PROPINOPROPINO

4.4.2 Nomenclatura para alcinos com mais de 3 carbonos e ramificados

Regras :

1) A cadeia principal a mais longa e deve conter a tripla ligao;

2) A numerao da cadeia principal feita a partir da extremidade mais prxima da tripla ligao;

3) No caso da tripla ligao situar-se no ponto mdio da cadeia, seguem-se as regras de numerao adotada para os alcanos;

4) O nome do composto dado citando-se o nmero do carbono onde encontram-se os radicais e a tripla ligao.

Ex:

C4H6

C4H6


PREFIXO +IN +O

BUTINOBUTINO

Indicando-se a posio da tripla ligao

BUT-1-INO

BUT-2-INO

4-metilpent-2-ino

3-etil-hex-1-ino

4.4.3 Radicais derivados dos alcenos e dos alcinos

Radical o grupo que resulta ao se retirar um ou mais tomos de uma molcula.

Hidrocarboneto que origina o radicalRadical

Nome EstruturaEstruturaNome

etenoetenil ou vinil

propenopropenil ou alil

isopropenil

etinoetinil

propinopropinil

4.5 ALCADIENOS

So hidrocarbonetos de cadeia aberta insaturada que apresentam duas duplas ligaes, as quais podem ser acumuladas, alternadas e isoladas. Sua frmula geral CnH2n-2 .

4.5.1 Classificao

Conforme a distncia que separa as duplas ligaes, os alcadienos classificam-se em :

- dienos acumulados ou alnicos : quando as duplas esto no mesmo carbono

- dienos conjugados ou eritrnicos : quando as duplas esto separadas por uma nica ligao simples

- dienos isolados : quando as duplas ligaes esto isoladas, isto , separadas por duas ou mais ligaes simples.

4.5.2 Nomenclatura

Para se estabelecer a nomenclatura desses hidrocarbonetos, seguem-se basicamente as mesmas regras utilizadas para os alcenos.

Para a nomenclatura dos alcadienos utiliza-se :

Indicativo do n de carbonosIndicativo de duas ligaes duplas entre carbonosIndicativo de hidrocarboneto

PREFIXO +A+DIEN +O

Exemplos :

C4H6


PREFIXO +A+DIEN +ONOME IUPAC

BUTADIENOBUTADIENO

Indicando-se a posio das duplas ligaes

BUTA-1,2-DIENO

BUTA-1,3-DIENO

4.5.3 Nomenclatura para alcadienos com mais de 3 carbonos e ramificados

Regras:

1) A cadeia principal a mais longa e deve conter as duplas ligaes;

2) Numerar a cadeia principal, de modo que as duplas ligaes fiquem em carbono de menor numerao possvel;

3) O nome do composto dado citando-se o nmero do carbono onde encontram-se os radicais e as duplas ligaes.

Ex:

2,3,4 trimetilpenta-1,3-dieno

3-n-propil-hexan-1,4-dieno

2,2,4,6 tetrametilnona-1,7-dieno


1. Construa a frmula estrutural dos seguintes hidrocarbonetos:

a) 2,3-dimetilpent-1-eno

b) 3-etil-2metil-hex-1-eno

c) 4,4 dimetilpent-1-ino

2. D o nome oficial dos hidrocarbonetos a seguir:

3. Ao composto abaixo foi dado erroneamente o nome de 4-propilpent-2-eno. D o nome correto .

4. Classifique a cadeia da molcula do 3-metilbut-1-ino :

a) acclica, ramificada, insaturada, homognea

b) acclica, normal, saturada, heterognea

c) acclica, ramificada, saturada, homognea

d) cclica, ramificada, insaturada, heterognea

e) cclica, normal, saturada, homognea.

5. Faa a frmula estrutural dos hidrocarbonetos cujos nomes so dados abaixo:

a) 3-metilpent-2-eno

b) 3,3-dimetilbut-1-eno

6. D o nome dos alcenos a seguir :

7. D o nome oficial dos hidrocarbonetos a seguir :

8. Os radicais orgnicos ligados ao carbono hidroxilado no composto so :

a) n-propila, sec-butila e terc-butila

b) n-propila, sec-butila e isobutila

c) isopropila, terc-butila e isobutila

d) isopropila, terc-butila e n-butila

e) n-propila, terc-butila e isobutila

9. Marque V ou F :

( ) O nome correto do composto 2 metilbut-2-eno :

( ) os alcanos apresentam a frmula geral CnH2n+2 e so chamados parafinas, enquanto os alcenos apresentam a frmula geral CnH2n-2 e so chamados oleofinas.

( ) O composto abaixo segundo a IUPAC, chama-se 2,4,4 trimetilpent-2-eno

( ) O composto do item anterior possui cadeia aliftica, homognea, ramificada e saturada

( ) O composto do item c apresenta 5 carbonos primrios, 1 secundrio, 1 tercirio e 1 quaternrio

10. Qual o nome oficial do composto a seguir:

11. Qual o nome oficial do composto a seguir:

12. Qual o nome oficial e frmula molecular do composto a seguir:

Nome:

FM:

13. A frmula geral dos alcanos e alcinos, respectivamente, esto representados na alternativa :

a) CnH2n e CnH2n+2

b) CnH2n-2 e CnH2n

c) CnH2n+2 e CnH2n

d) CnH2n+2 e CnH2n-2

e) CnH2n e CnH2n-2

15. O 2-metilpent-2-eno tem frmula molecular:

a) C6H12b) C6H10c) C5H12d) C5H10e) C5H84.7 CICLOALCANOS OU CICLANOS

So hidrocarbonetos cclicos saturados, encontrados nos petrleos e usados em snteses orgnicas e como combustveis.

Sua frmula geral CnH2n (mesma frmula geral dos alcenos)

4.7.1 Nomenclatura

Para a nomenclatura dos ciclanos utiliza-se :

Ciclo seguido do indicativo do n de carbonosIndicativo de ligaes simples entre carbonosIndicativo de hidrocarboneto

CICLOPREFIXO +AN +O

Exemplos :

C3H6

Ciclo seguido do indicativo do n de carbonosIndicativo de ligaes simples entre carbonosIndicativo de hidrocarboneto

CICLOPREFIXO +AN +ONOME IUPAC

CICLOPROPANOCICLOPROPANO

4.7.2 Nomenclatura para ciclanos ramificados

A nomenclatura da cadeia feita de acordo com as regras utilizadas para os ciclanos. Para estabelecer a nomenclatura de toda a estrutura, deve-se considerar a quantidade e a posio dos radicais.

Regras :

a) com um radical:

Nesse caso, no h necessidade de indicar a posio do radical, pois este composto sempre ser o mesmo, qualquer que seja o carbono do ciclo onde o radical for representado.

Ex:

metiliclopropano

b) com mais de um radical

A numerao dos carbonos do ciclo deve comear pelo carbono que apresentar a maior quantidade de radicais, de modo a se obterem os menores nmeros possveis para os carbonos nos quais existam outros radicais.

Ex :

3-etil-1,1-dimetilciclopentano

4.8 CICLOALCENOS OU CICLENOS

So hidrocarbonetos de cadeia fechada, alicclica e insaturada que apresentam uma dupla ligao.


4.8.1 Nomenclatura

Para a nomenclatura dos ciclenos utiliza-se:

CICLOPREFIXO +EN +O

Indicativo do n de carbonosIndicativo de uma ligao dupla entre carbonosIndicativo de hidrocarboneto

Exemplos :

C3H4


CICLOPREFIXO +EN +ONOME IUPAC

CICLOPROPENOCICLOPROPENO

C4H6


CICLOPREFIXO +EN +ONOME IUPAC

CICLOBUTENOCICLOBUTENO

4.8.2 Nomenclatura para ciclenos ramificados

Nos ciclenos ramificados, a numerao deve ser iniciada sempre por um dos carbonos da dupla ligao, de modo que ela fique localizada entre os carbonos de nmeros 1 e 2.

A numerao deve prosseguir ao longo do anel, de forma a se obterem os menores nmeros possveis para os radicais.

Ex:

3-metilciclobuteno ou

3-metilciclobuteno

3-etil-1,1-dimetilciclopenteno

Obs.: no necessrio indicar a posio dessa dupla ligao no nome do composto.

4.9 CICLOALCADIENOS

So hidrocarbonetos de cadeia fechada, alicclica e insaturada que apresentam duas duplas ligaes.


4.8.1 Nomenclatura

Para a nomenclatura dos cicloalcadienos utiliza-se:


CICLOPREFIXO +A+DIEN +O

Exemplos :

C5H6


CICLOPREFIXO +A+DIEN +O

CICLOPENTA-1,2-DIENO

4.10 AROMTICOS

So hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam um ou mais anis benznicos.

Os aromticos no apresentam frmula geral, assim como tambm no apresentam regras especficas para nomenclatura.

O termo aromtico faz referncia ao aroma agradvel de que muitos dos derivados do benzeno so dotados, apesar de existirem os inodoros e at os de cheiro desagradvel.

Os mais simples dos aromticos o benzeno descoberto por Michael Faraday em 1825, sendo um lquido com ponto de fuso 5,5C e ponto de ebulio 80C, cuja estrutura foi explicada por Kekul.

A maior fonte natural de hidrocarbonetos aromticos o alcatro de hulha, que constitui uma das fraes da destilao fracionada (a seco) desta variedade de carvo mineral.

Os compostos aromticos encontram grande aplicao como: solventes de graxas, tintas, na fabricao de explosivos, corantes, medicamentos, etc.

O estireno pode sofrer polimerizao obtendo-se o poliestireno que o 3 composto em ordem de importncia dos plsticos. usado para material de embalagens, peas de refrigeradores, isolantes eltricos e utenslios domsticos.

4.9.1 Nomenclatura

A nomenclatura IUPAC considera o benzeno como composto principal e os demais derivados deste.

O benzeno pode ser representado por :

Ex :

Benzenovinilbenzeno ou estireno

metilbenzeno ou tolueno etilbenzeno

isopropilbenzeno ou cumenosec-butilbenzeno

Quando ao anel benznico esto ligados dois radicais, a numerao deve comear por um dos carbonos ramificados e prosseguir de tal forma que os radicais estejam situados nos carbonos de menor numerao possvel.

5. FUNES OXIGENADAS

5.1 ALCOIS

So compostos orgnicos oxigenados que apresentam um ou mais grupos OH (hidroxila ou oxidrila) ligados a carbonos saturados.

Sua frmula geral R-OH onde R um radical alquila.

Os alcois so pouco frequentes na natureza. O etanol, tambm conhecido como lcool etlico ou lcool comum, apresenta-se como lquido incolor e de cheiro caracterstico.

Esse composto empregado em bebidas alcolicas, como solvente, na farmacologia, na preparao de muitas substncias, tais como o cido actico, ter, tintas, perfumes e como combustvel nos motores a exploso.

O metanol, tambm conhecido como lcool metlico, apresenta-se como lquido incolor e de cheiro semelhante ao lcool comum.

O emprego do metanol em bebidas proibido, pois trata-se de um composto altamente txico, que provoca cegueira e at mesmo morte.

5.1.1 Classificao

Os alcois podem ser classificados em :

a) quanto a posio da hidroxila

. lcool primrio : quando a hidroxila est ligada a carbono primrio.

. lcool secundrio : quando a hidroxila est ligada a carbono secundrio.

. lcool tercirio : quando a hidroxila est ligada a carbono tercirio.

b) quanto ao nmero de hidroxilas

. monol : quando o lcool apresenta somente uma hidroxila

. diol : quando o lcool apresenta duas hidroxilas

. triol : quando o lcool apresenta trs hidroxilas

. poliol : quando o lcool apresenta 4 ou mais hidroxilas

5.1.2 Nomenclatura IUPAC

Para a nomenclatura dos lcoois utiliza-se :

Indicativo do n de carbonosIndicativo de ligaes simples entre carbonosIndicativo da funo lcool

PREFIXO +AN +OL

A cadeia principal a cadeia que contenha o maior nmero de tomos de carbono e que contenham o grupo OH. A numerao da cadeia deve iniciar-se na extremidade mais prxima da hidroxila. Na numerao este critrio predomina sobre ligao dupla, tripla ou halognios.

C2H6O

Indicativo do n de carbonosIndicativo de ligaes simples entre carbonosIndicativo da funo lcool NOME IUPAC

PREFIXO +AN +OL

ETANOLETANOL

C3H8O

Indicativo do n de carbonosIndicativo de ligaes simples entre carbonosIndicativo da funo lcool NOME IUPAC

PREFIXO +AN +OL

PROPANOLPROPANOL

Quando a cadeia do lcool apresenta mais que dois carbonos, o grupo OH pode estar ligado em diferentes carbonos, e no s nas extremidades, originando lcoois diferentes. Nesse caso, deve-se indicar a posio do grupo OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais prxima do carbono que contm a hidroxila.

Ex :

propan-1-olButan-2-ol

5.1.2.1 Nomenclatura para alcois ramificados

A cadeia principal a cadeia que contenha o maior nmero de tomos de carbono e que contenham a hidroxila. A numerao da cadeia deve iniciar-se na extremidade mais prxima do grupo OH.

3-metilpentan-2-ol3,3-dimetilpentan-2-ol

3-fenilbutan-1-ol

5.1.2.2 Nomenclatura para alcois com dois ou mais carbonos

Indicativo do n de carbonosIndicativo de ligaes simples entre carbonosIndicativo de dois grupos hidroxilaIndicativo da funo lcool

PREFIXO +AN +DIOL

A cadeia principal a cadeia que contenha o maior nmero de tomos de carbono e que contenham os grupos OH. A numerao da cadeia deve iniciar-se na extremidade mais prxima das hidroxilas. Na numerao este critrio predomina sobre ligao dupla, tripla ou halognios.

C5H12O2

Indicativo do n de carbonosIndicativo de ligaes simples entre carbonosIndicativo de dois grupos hidroxilaIndicativo da funo lcool

PREFIXO +AN +DIOL

2,3 PENTANDIOL

Ex :

Propan-1,2,3-triol

glicerina ou glicerol

5.1.3 Nomenclatura usual

Na prtica, inicia-se com a palavra lcool, seguida do nome do radical ligado a hidroxila, acrescido da terminao ico. C2H6O

Nome do radical ligado a oxidrilaIndicativo da funo lcool NOME IUPAC

LCOOLRADICALICO

LCOOLETILICOLCOOL ETLICO

C3H8O

SufixoNome do radical ligado a oxidrilaIndicativo da funo lcool NOME IUPAC

LCOOLRADICALICO

LCOOLn-PROP + ILICOLCOOL n-PROPLICO

5.2 FENIS

So compostos orgnicos oxigenados de frmula geral Ar-OH, onde Ar um anel aromtico.

A diferena entre fenis e alcois est nas propriedades qumicas, devido ao fato do grupo OH estar ligado diretamente a um anel aromtico.

O mais simples dos fenis recebe o nome de hidrxi-benzeno, cido fnico, cido carblico ou fenol comum e se apresenta, em condies ambientais como slido incolor.

O fenol comum empregado como desinfetante, como antissptico, na fabricao de corantes, na preparao de resinas, etc.

Existe um composto preparado a partir do fenol comum que encontra emprego na preparao do explosivo, em medicina, etc. Tal composto recebe o nome de cido pcrico.

cido pcrico

(2,4,6-trinitrofenol)

5.2.1 Classificao

A exemplo dos alcois temos: monofenis (um grupo OH), difenis (dois grupos OH), trifenis (trs grupos OH), ligados ao anel benznico.

Na nomenclatura dos fenis usa-se o prefixo hidroxi seguido aromtico correspondente, se houver ramificaes, a numerao sempre iniciada no carbono com o OH, no sentido em que as ramificaes fiquem em carbonos com a menor numerao possvel. Para a nomenclatura usual no existe nenhuma regra especfica.

Hidroxibenzeno ou fenol comum oucido fnico1-hidroxi-2-metilbenzeno

Orto-hidroxi tolueno

Orto-cresol

1-hidroxi-3-metilbenzeno ou Meta-hidroxitolueno

Meta-cresol1,4-dihidroxibenzeno ou hidroquinona

1-hidroxi-3-metil-4-etilbenzeno1-hidroxinaftalenoou -naftol

5.3 TERES

So compostos orgnicos oxigenados de cadeia heterognea onde o oxignio o heterotomo e que apresentam as frmulas gerais R-O-R, R-O-Ar e Ar-O-Ar.

Sua frmula geral, ento pode ser representada por R-O-R, onde R e R no so necessariamente iguais.

O etxietano o principal ter e o mais comum. o ter comprado nas farmcias, sendo conhecido como ter dietlico, ter etlico, ter sulfrico ou simplesmente ter.

O ter um lquido incolor bastante inflamvel extremamente voltil, onde seu ponto de ebulio 34,6C. uma substncia bastante utilizada como anestsico.


Para a nomenclatura dos teres utiliza-se :

Indicativo do n de carbonos do menor radicalNome do hidrocarboneto correspondente ao maior radical

PREFIXO +OXI+

O nome dos teres feito antepondo-se o nome do radical alcoxi ou aroxi ao nome do hidrocarboneto de origem, onde o hidrocarboneto de origem o de maior cadeia carbnica.

C3H8O


PREFIXO +OXI +

METOXIETANOMETOXI ETANO

C5H12O


PREFIXO +OXI +

ETOXIPROPANOETOXI PROPANO


Para a nomenclatura usual dos teres utiliza-se :

Nome do menor radicalNome do maior radical

TERICO

C3H8O

Nome do menor radicalNome do maior radical NOME

TERICO

TERMETILETILICOTER METIL ETLICO

C5H12O

Nome do menor radicalNome do maior radical NOME

TERICO

TERETILn-PROPILICOTER ETIL n-PROPLICO

Ex:

metximetano

ter dimetlico ou ter metlico

etxietano

ter dietlico ou ter etlico

metxibenzeno

ter metil-fenlico ou anisol

5.4 CIDOS CARBOXLICOS

cidos carboxlicos ou carboxilcidos so compostos orgnicos com um ou dois radicais carboxila. Sendo monovalente, a carboxila s pode aparecer em extremidades de cadeias ou de ramificaes.

Carboxila

A frmula geral dos cidos R-COOH ou Ar-COOH, tendo-se ento cidos alifticos ou aromticos, respectivamente.

O cido etanico conhecido por cido actico, um lquido incolor temperatura ambiente, com cheiro irritante e sabor azedo (acetum = azedo), tendo sido isolado, pela primeira vez, a partir do vinho azedo (vinagre).

O principal componente do vinho o etanol que, em contato com o oxignio do ar, se oxida e d origem ao cido actico. O vinagre utilizado na alimentao, uma soluo aquosa que contm de 6 a 10% em massa de cido actico.


Para a nomenclatura dos cidos utiliza-se :

CIDOIndicativo do n de carbonosIndicativo de ligaes simples entre carbonosIndicativo da funo cido

CIDOPREFIXO +AN +ICO

A cadeia principal a cadeia que contenha o maior nmero de tomos de carbono e que contenham o grupo COOH. A numerao da cadeia deve iniciar-se na extremidade onde se localiza a carboxila.

C2H4O2



CIDOETANICO

C3H6O2



CIDOPROPANICO

5.4.1.1 Nomenclatura com mais de um grupo carboxila

C3H4O4

CIDOIndicativo do n de carbonosIndicativo de ligaes simples entre carbonosIndicao da presena de duas carboxilasIndicativo da funo cido

CIDOPREFIXO +AN +DIICO

CIDOPROPANDIICO

5.4.1.2 Nomenclatura com insaturaes

C5H8O2

CIDOIndicativo do n de carbonosIndicativo de ligaes insaturadas entre carbonosIndicativo da funo cido

CIDOPREFIXO +EN +ICO

CIDOPENT ENICO

Obs.: Frequentemente a cadeia carbnica de cidos carboxlicos numerada com letras gregas, atribuindo-se a letra ( ao carbono vizinho carboxila, ( para o carbono seguinte, e assim por diante:

cido -metilpentanico


A nomenclatura usual consagrou nomes antigos, que lembram produtos naturais onde os cidos so encontrados.

N de carbonosNome usualOrigem

1cido frmicoLatim : Formica (formiga)

2cido acticoLatim : Acetum (vinagre)

3cido propinicoGrego : proto (primeiro); pion (gordura)

4 cido butricoLatim : Butyrum (manteiga)

5cido valricoRaiz da valeriana

6cido capricoLatim : Caper (cabra)

7cido ennticoGrego : Oinanthe (vinho)

8cido caprlicoLatim : Caper (cabra)

9cido pelargnicoPelargonium roseum

10cido cpricoLatim : Caper (cabra)

11cido palmticoLatim : Palma (palmeira)

12cido estericoGrego : Stear (sebo)

Ex :

cido propanico

cido propinicocido 2-metilpropanico

cido 2-metilbutanicocido 2-etilpentanodiico

cido etanodiico ou cido oxlico

5.5 STERES

So compostos oxigenados que apresentam a frmula geral :

No cotidiano, os steres mais importantes so os que se encontram na gorduras animais e vegetais. Produtos como o leo da semente de algodo, sebo, banha e a manteiga so formados essencialmente por steres de cidos carboxlicos.


Para a nomenclatura dos steres utiliza-se :

Indicativo do n de carbonosIndicativo de ligaes simples entre carbonos+ O + ATO deNome do radical R + A

PREFIXO +AN +O + ATO deR + A

C3H6O2

Indicativo do n de carbonosIndicativo de ligaes simples entre carbonos+ O + ATO deNome do radical R + A

PREFIXO +ANO + ATO deR + A

ETANOATO deMETILA

3-metilbutanoato de etila3-metilbutanoato de fenila

5.6 ANIDRIDOS

So compostos derivados dos cidos carboxlicos e apresentam a frmula geral:

Nos anidridos com cadeias carbnicas iguais deve-se mencionar o nome do cido correspondente, precedido da palavra anidrido. Quando o anidrido possuir cadeias diferentes, deve-se escrever primeiro o nome do menor cido correspondente.

5.6.1 Nomenclatura

Para a nomenclatura dos alcois utiliza-se :

ANIDRIDONome do cido correspondente

ANIDRIDO

C4H6O3

ANIDRIDONome do cido correspondente

ANIDRIDOETANICO

Ex:

anidrido etanico ou anidrido acticoanidrido etanico butanico

anidrido propanico 2 metil butanicoanidrido 2-metilpropanico-3-metilbutanico

5.7 ALDEDOS

So compostos que apresentam o grupo formila, apresentando um ou dois radicais metanoila ou formila. Sendo monovalente, a formila s pode aparecer em extremidades de cadeias ou de ramificaes.

formila

A frmula geral dos aldedos R-CHO ou Ar-CHO, tendo-se ento aldedos alifticos ou aromticos, respectivamente.

Os aldedos so compostos incolores e de cheiro caracterstico. O aldedo mais importante o metanal ou formaldedo, apresentando-se na forma de gs, e utilizado como desinfetante, preparao de plsticos, conservao de cadveres, como diurtico (urotropina). Em soluo aquosa forma uma soluo chamada formol que contm 40% de formaldedo.


Para a nomenclatura dos aldedos utiliza-se :

Indicativo do n de carbonosIndicativo de ligaes simples entre carbonosIndicativo da funo aldedo

PREFIXO +AN +AL

A cadeia principal a cadeia que contenha o maior nmero de tomos de carbono e que contenham o grupo metanoila. A numerao da cadeia deve iniciar-se na extremidade mais prxima da metanoila.

C2H4O

Indicativo do n de carbonosIndicativo de ligaes simples entre carbonosIndicativo da funo aldedoNOME IUPAC

PREFIXO +AN +AL

ETANALETANAL

C3H6O

Indicativo do n de carbonosIndicativo de ligaes simples entre carbonosIndicativo da funo aldedo NOME IUPAC

PREFIXO +AN +AL

PROPANALPROPANAL


Comumente se denominam os aldedos com o nome dos cidos carboxlicos que eles geram.

C2H6O

SufixoNome do cido correspondente NOME USUAL

LDEDO

ALDEDOACTICOALDEDO ACTICO

C3H6O

SufixoNome do cido correspondente NOME USUAL

LDEDO

ALDEDOPROPINICOALDEDO PROPINICO

ALDEDOPROPANICOALDEDO PROPANICO

Ex:

pentanal

aldedo pentanicofenil metanal

benzaldedo

4-metil-2-isopropilpentanal

aldedo 4-metil-2-isopropilpentanico3-metilbutanal

aldedo 3-metilbutanico

5.8 CETONAS

So compostos que apresentam o grupo funcional carbonila entre tomos de carbono.

carbonila

Sua frmula geral :

As cetonas se assemelham muito com os aldedos em relao as propriedades qumicas.

A acetona comum (propanona) um lquido incolor, usado como solvente de tintas, vernizes, na preparao de sedas artificiais, indstria de explosivos, na preparao do clorofrmio, fabricao de corantes e produtos farmacuticos. Na indstria de alimentos, sua maior aplicao mais importante ocorre na extrao de leos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol.


Para a nomenclatura das cetonas utiliza-se:

Indicativo do n de carbonosIndicativo de ligaes simples entre carbonosIndicativo da funo cetona

PREFIXO +AN +ONA

A cadeia principal a cadeia que contenha o maior nmero de tomos de carbono e que contenham o grupo carbonila. A numerao da cadeia deve iniciar-se na extremidade mais prxima da carbonila.

C3H6O

Indicativo do n de carbonosIndicativo de ligaes simples entre carbonosIndicativo da funo cetonaNOME IUPAC

PREFIXO +AN +ONA

PROPANONAPROPANONA

C4H8O

Indicativo do n de carbonosIndicativo de ligaes simples entre carbonosIndicativo da funo cetona NOME IUPAC

PREFIXO +AN +AL

BUTANONABUTANONA

5.8.1.1 Nomenclatura com mais de um grupo carbonila

C3H4O4

Indicativo do n de carbonosIndicativo de ligaes simples entre carbonosIndicao da presena de duas carbonilasIndicativo da funo cetona

PREFIXO +AN + ODIONANOME

PENTANO-2,5-DIONAPENTAN-2,5-DIONA


Na nomenclatura usual, o grupo carbonila chamado cetona e considera-se que ele esteja ligado a dois radicais:Nome do menor radicalNome do maior radical

CETONA

C4H8O

Nome do menor radicalNome do maior radical CETONANOME IUPAC

METILETILCETONAMETIL ETILCETONA

C3H6O

Nome do menor radicalNome do maior radical CETONANOME IUPAC

METILMETILCETONADIMETILCETONA

Ex :

pentan-2-ona

metilpropilcetona

5-metil-hexan-3-ona

etilisobutilcetona

acetofenona

metilfenilcetonaPent-2-en-3-ona

metilvinilcetona


1. D o nome dos alcois:

2. Escreva a frmula estrutural e d o nome oficial e de Kolbe para os compostos a seguir:

a) lcool metlico

b) lcool n-proplico

c) lcool isoproplico

d) lcool sec-butlico

e) lcool terc-butlico

3. Qual o nome oficial para a estrutura abaixo :

a) 2,3-dimetilpentan-1-ol

b) 2,3-dimetilpentanol

c) 2-metil-3-etilbutan-1-ol

d) 2-metil-3-etilbutanona

e) 2,3-dimetil-3-etilpropan-1-ol

4. Considere o seguinte lcool: dimetil etil carbinol. Escreva a sua frmula estrutural e indique seu nome oficial.

5. Escreva as frmulas estruturais e moleculares dos seguintes lcoois :

a) propan-1-ol

b) pentan-2-ol

c) butan-1,3-diol

d) ciclopropanol

6. Qual o nome oficial para a estrutura abaixo :

a) 5-etil-2-hexan-2-ol

b) 3-metil-heptan-6-ol

c) 2-etil-hexan-2-ol

d) 2-metil-heptan-5-ol

e) 5-metil-heptan-2-ol

7. D o nome do composto abaixo:

8. Escreva as frmulas estruturais dos seguintes teres :

a) metxi propano

b) metoxi-metano

c) propxi butano

d) etoxi benzeno

e) eter metlico

f) ter etil fenlico

9. Construa duas frmulas estruturais de teres com cadeia reta e saturada que apresentem frmula molecular C4H10O. D seus nomes oficiais e usuais.

10. O ter difenlico apresenta frmula molecular igual a:

a) C6H10O

b) C12H22O

c) C12H10O

d) C6H6O

e) C12H12O2

11. D o nome oficial dos seguintes aldedos:

12. D o nome oficial das seguintes cetonas:

13. Escreva as frmulas estruturais e moleculares das seguintes cetonas :

a) heptan-2-ona

b) ciclopentanona

c) pentan-2,3-diona

14. Escreva as frmulas estruturais e moleculares dos seguintes aldedos:

a) pentanal

b) butanodial

c) propenal

15. D o nome oficial dos cidos carboxlicos a seguir :

16. Escreva as frmulas estruturais e moleculares de cada um dos cidos carboxlicos a seguir :

a) cido propanodiico

b) cido propenico

c) cido butenodiico

d) cido 2,2 dimetil butanico

17. Escreva as frmulas estruturais dos seguintes anidridos:

a) anidrido butanico

b) anidrido benzico

18. Escreva o nome dos seguintes steres:

Essncia de abric

Essncia de damasco

Essncia de morango

6. FUNES NITROGENADAS

6.1 AMINAS

So compostos orgnicos nitrogenados derivados do NH3, pela substituio parcial ou total dos hidrognios por radicais alquila ou arila, originando aminas primrias, secundria ou terciria.

Amina primria : proveniente da substituio de

um hidrognio do NH3 por um radical alquila ou arila

Amina secundria : proveniente da substituio de

dois hidrognios do NH3 por radicais alquila ou arila

Amina terciria: proveniente da substituio de

trs hidrognios do NH3 por radicais alquila ou arila

6.1.1 Nomenclatura para aminas primrias

Nome do radical +AMINA

C2H7N

Nome do radical +AMINANOME

ETILAMINAETILAMINA

6.1.2 Nomenclatura para aminas secundrias e tercirias

C3H8N

Nome do menor radical +Nome do maior radicalaminaNOME

METILETIL AMINAMETIL ETIL AMINA

Ex :

isopropilaminafenilamina ou anilina

trimetilaminaetil terc-butilamina

dimetil fenilaminaisopropil tercbutilamina

6.2 AMIDAS

So compostos nitrogenados obtidos atravs dos cidos carboxlicos pela substituio do OH do cido pelo radical -NH2.

Assim como as aminas, as amidas podem ser classificadas em primrias, secundrias e tercirias.

amida primriaamida secundriaamida terciria


Para a nomenclatura das amidas utiliza-se :

Nome do hidrocarboneto correspondente AMIDA

C2H5N

Nome do hidrocarboneto correspondenteAMIDANOME

ETANOAMIDAETANOAMIDA

C3H7N

Nome do hidrocarboneto correspondenteAMIDANOME

PROPANOAMIDAPROPANOAMIDA

comum nas amidas a presena de radicais alquila ou arila no nitrognio, onde os radicais ligados ao nitrognio so precedidos pela letra N, que indicam que os radicais esto ligados ao nitrognio.

Ex :

N-metil-2-metilpropanoamida

Exemplos :

2-metilpropanoamida2,2-dimetilbutanoamida

2,2-dimetilbutanoamidabenzamida

N,N-dimetil-2-metilpropanoamidaN-metil-N-fenil-2-fenilpropanoamida

6.3 NITRILAS

Podem ser consideradas como derivadas do gs ciandrico (HCN), pela substituio do tomo de hidrognio por um radical alquila ou arila.

Sua frmula geral :


Para a nomenclatura das nitrilas utiliza-se :

Nome do hidrocarboneto correspondente NITRILA

C3H5N

Nome do hidrocarboneto correspondente NITRILANOME

PROPANONITRILAPROPANONITRILA


Na nomenclatura usa-se o radical cianeto seguido do radical .

CIANETO deNome do radical correspondente + ANOME

C3H5N

CIANETO de Nome do radical correspondente + ANOME

CIANETO deETILACIANETO DE ETILA

butanonitrila

cianeto de propila2-metil-propanonitrila

cianeto de isopropila

6.4 NITROCOMPOSTOS

So compostos orgnicos derivados do cido ntrico (HNO3) e que apresentam frmula geral R-NO2 ou Ar-NO2.


Para a nomenclatura dos nitrocompostos utiliza-se:

NITRONome do hidrocarboneto correspondente

C3H7NO2

NITRONome do hidrocarboneto correspondente NOME

NITROPROPANONITROPROPANO

Ex:

2-metil-nitrobutanonitrobenzeno

7. COMPOSTOS SULFURADOS

7.1 CIDOS SULFNICOS

Os cidos sulfnicos so compostos caracterizados pela presena do grupo funcional R-SO3H.


Para a nomenclatura das nitrilas utiliza-se :

CIDONome do hidrocarboneto correspondente SULFNICO

C3H7SO3H

CIDONome do hidrocarboneto correspondente SULFNICONOME

CIDOPROPANOSULFNICOACIDO PROPANO SULFNICO

Ex:

cido 2-metilbutanossulfnicocido benzenossulfnico

cido 2-propanossulfnicocido m-metilbenzenossulfnico

8. DERIVADOS HALOGENADOS

8.1 HALETOS ORGNICOS

So compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituio de um, dois ou mais tomos de H por igual nmero de tomos de halognio (F, Cl, Br e I).

Os haletos orgnicos talvez constituam a matria-prima mais importante das snteses orgnicas, pois a partir deles obtm-se compostos de praticamente todas as funes orgnicas. Os compostos orgnicos clorados so usados como inseticidas (BHC, DDT, etc...). O clorofrmio (tricloro metano) usado como solvente e anestsico, o bromofrmio (tribromometano) e o iodofrmio (triodometano) como desinfetantes. O freon (dicloro difluor metano, CCl2F2) usado como lquido refrigerante na geladeira.


Considera os haletos como derivados dos hidrocarbonetos correspondentes.

Nome do halognioNome do hidrocarboneto correspondente

C3H7Cl

HALOGNIONome do hidrocarboneto correspondente NOME

CLOROPROPANOCLORO PROPANO


C3H7Cl

HALOGNIOdeNome do radical + ANOME

CLORETODEPROPIL + ACLORETO DE PROPILA

Ex:

cloro etano

cloreto de etila2 cloro butano

cloreto de sec-butila

2 flor butano

fluoreto de sec-butilacloro benzeno

cloreto de fenila

1,2 dicloro butano

1 cloro 2 metil benzeno

o-cloro tolueno

cloreto de o-toluila

8.2 HALETOS DE CIDO

Os haletos de cido, tambm chamados haletos de acila, apresentam como grupo funcional a seguinte estrutura :

onde X = F, Cl, Br ou I

Pode-se considerar que os haletos de cidos so provenientes da substituio da hidroxila (OH) presente em um cido carboxlico por um tomo de halognio.


HALOGNIOdeNome do cido carboxlico -ICO +ILA

C3H5OCl


CLORETO dePROPANOILA

C5H9OBr


BROMETO de3 metil BUTANOILA


1. D o nome oficial das seguintes aminas:

2. O nome da molcula abaixo :

a) metil n-propilamina

b) terc-butilamina

c) secbutilamina

d) metil-3-aminopropano

e) isobutilamina

3. O cheiro de peixe causado por aminas de baixa massa molar. Uma dessas aminas responsvel pelo odor desagradvel de peixe a trimetilamina. Escreva sua frmula estrutural e molecular.

4. Construa a estrutura de uma amina primria, de uma secundria e de uma terciria todas elas com 4 tomos de carbono e somente com ligaes simples entre eles. D seus nomes oficiais.

5. D o nome das seguintes amidas:

6. O nome correto IUPAC do cianeto de metila :

a) etanonitrilab) metanonitrilac) cianeto de etilad) nitroetanoe) isonitrila

7. Escreva as frmulas estruturais das aminas e amidas a seguir :

a) dietilamina

b) etil-isopropil-butilamina

c) metil fenilamina

d) N terc-butilamida

8. Escreva os nomes oficiais e usuais das seguintes nitrilas:

9. Escreva as frmulas estruturais dos seguintes nitrocompostos:

a) nitrobenzeno

b) 2-nitropentano

c) 3-nitropentano

d) 2,4-dinitro-hexano

e) paradinitrobenzeno

10. Escreva a estrutura de dois nitrocompostos de cadeia aliftica saturada que apresentem, cada um, seis tomos de carbono e d seus nomes oficiais :

11. A frmula do paradinitrobenzeno :

12. D o nome dos seguintes compostos halogenados:

9. COMPOSTOS DE FUNO MISTA

Neste tipo de composto, somente uma das funes presentes ser considerada como funo principal e somente o sufixo que a caracteriza far parte do nome. Todas as demais funes sero indicadas por prefixos.

A escolha da funo que ser considerada principal deve ser feita seguindo a ordem de prioridade.

Ordem de prioridadeFunoNome

Carboxi

Formil

Ceto

Amino

Hidroxi

Flor, cloro, bromo e iodo

Ex :

IUPAC : cido 2-hidroxipropanico

USUAL : cido lctico IUPAC : cido 4-amino-2-hidroxi-3-cetopentanico

IUPAC : cido 3 cetopentanico

IUPAC : cido amino etanico ou cido amino actico

USUAL : glicina (aminocido-aa) constituinte de protenas

IUPAC : 3 cetobutanal

IUPAC : 4-hidroxi-2-pentanona

IUPAC : 2-amino-3-hidroxibutanalElaborar as frmulas estruturais dos compostos abaixo:

a) cido 3-amino-4-hidroxi-hexanodiico

b) cido 4-ceto-3-hidroxipentanico

c) cido 3-carboxi-3-hidroxipentanodiico (cido ctrico)

10. ISOMERIA

10.1 INTRODUO

Verificou-se que muitos compostos so constitudos dos mesmos elementos, com os mesmos nmeros de tomos, arranjados de modo diferente. A esse fenmeno d-se o nome de isomeria (do grego iso, igual, e meros, partes).

Desta forma, define-se isomeria como o fenmeno pelo qual o mesmo grupo de tomos d origem a substncias diferentes devido a arranjos atmicos diferentes.

Ismeros so compostos de mesma frmula molecular, mas com arranjos atmicos diferentes; portanto, com propriedades diferentes.

n-butanoisobutanoFrmula molecular

C4H10

ciclobutanoBut-1-enoC4H8

etanolter metlicoC2H6O

10.2 ISOMERIA PLANA

Quando os diferentes arranjos implicam grandes diferenas estruturais, de tal modo que os compostos podem ser facilmente diferenciados atravs de frmulas planas, temos a isomeria plana.

A isomeria plana subdividida em cinco classes:

a) isomeria de funo

b) isomeria de cadeia

c) isomeria de posio

d) isomeria de compensao ou metameria

e) isomeria dinmica ou tautomeria

10.2.1 Isomeria de funo

A isomeria funcional caracteriza o grupo de tomos que origina compostos de funes orgnicas diferentes.

lcool e ter

C2H6O

etanol

ter metlico

Aldedo e cetona

C3H6O

propanal

propanona

cido carboxlico e ster

C3H6O2

cido propanico

etanoato de metila

10.2.2 Isomeria de cadeia

Constitui o caso mais simples de isomeria plana e ocorre quando se formam compostos com diferentes cadeias carbnicas.

n-pentano

C5H122-metilbutano

C5H12

cido butanico

C4H8O2cido 2-metilpropanico

C4H8O2

ciclobutano

C4H8

But-2-eno

C4H8

10.2.3 Isomeria de posio

Dentro da mesma funo orgnica pode-se encontrar compostos com a mesma cadeia principal, mas em que grupos atmicos ou grupos funcionais ocupam posies diferentes. Enquadram-se neste caso os compostos que diferem na posio das duplas ou das triplas ligaes dentro da cadeia principal.

But-1-eno

C4H8

But-2-eno

C4H8

10.2.4 Isomeria de compensao ou metameria

Os compostos pertencem mesma funo orgnica, mas apresentam o heterotomo (O, S, N, P, etc) em posies distintas na cadeia principal.

etoxi etano

C4H10Ometoxi propano

C4H10O

propanoato de metila

C4H8O2etanoato de etila

C4H8O2

metil n-propilamina

C4H10N

dietilamina

C4H10N

10.2.5 Isomeria dinmica ou tautomeria

Existem compostos que, embora formados pelos mesmos tipos e nmeros de tomos, pertencem a funes diferentes.

Os principais casos de tautomeria envolvem compostos carbonlicos.

Ao preparar uma soluo de aldedo actico, uma pequena parte se transforma em etenol que, por sua vez, regenera o aldedo, estabelecendo o equilbrio qumico que pode ser representado por :

etanal (aldedo)

etenol (enol)

Uma vez atingido o equilbrio, a quantidade de aldedo muito superior quantidade de enol; diz-se ento, que este equilbrio, est deslocado para o lado de aldedo.

O equilbrio chamado aldo-enlico, pois aconteceu entre um aldedo e um enol, mas existem tambm equilbrios chamados ceto-enlicos, que ocorrem entre uma cetona e um enol.

propanona

isopropenol

Tautmeros so ismeros pertencentes a funes diferentes, mas que se transformam um no outro quando em soluo

10.3 ISOMERIA ESPACIAL

Na isomeria espacial, os compostos apresentam a mesma frmula molecular plana, mas diferentes frmulas espaciais. A diferena entre tais compostos est justamente na orientao espacial relativa dos tomos, condio bsica para a ocorrncia da isomeria espacial ou estereoisomeria.

Na isomeria espacial distinguem-se dois tipos de isomeria: a isomeria geomtrica ou cis-trans e isomeria ptica.

10.3.1 Isomeria geomtrica ou cis-trans

A isomeria geomtrica ou cis-trans ocorre quando tomos ou grupos de tomos diferentes se unem a cada um dos tomos de carbono de uma dupla ligao.

Y: obrigatoriamente diferente de X

e

A: obrigatoriamente diferente de B

Considerando a molcula do 1,2-dicloroeteno :

ismero cisismero trans

Considerando o plano que contm as ligaes duplas, os tomos de cloro podem ocupar duas posies no-equivalentes.

Esses compostos no so equivalentes e no podem ser facilmente interconvertidos pelo fato da molcula apresentar rotao impedida entre carbonos, o que ocorre sempre que haja dupla ou tripla ligao entre os carbonos. Esse tipo de isomeria ainda fica restrito a uma segunda condio, que a presena de tomos diferentes ligados aos tomos de carbono de rotao impedida.

Algumas diferenas existentes nas propriedades desses dois ismeros geomtricos esto relacionadas a seguir :

CompostoPFPE Densidade

cis 1,2-dicloroetileno-80,5C60,3C1,284g/ml

trans 1,2-dicloroetileno-50C47,5C1,265g/ml

Esses ismeros so denominados ismeros cis (Z) e trans (E).

ismero cis (do mesmo lado) ismero trans (transversal)

cis 1,2-dicloroeteno

trans 1,2-dicloroeteno

Ex:

cis-2,3-diclorobut-2-enotrans-2,3 diclorobut-2-eno

- Quando as condies de ocorrncia de isomeria cis-trans no se verificam, no h isomeria. No cloro eteno, qualquer que seja a posio do tomo de cloro, sempre haver um tomo de hidrognio vizinho. No ocorre isomeria cis-trans, pois um dos carbonos apresenta dois tomos de hidrognio (tomos iguais) :

- O mesmo ocorre com o 1,1,2-tricloroeteno. Qualquer que seja o tomo de hidrognio, sempre haver um tomo de cloro vizinho. A isomeria cis-trans deve-se presena de dois tomos de Cl no mesmo carbono.

- Finalmente, o 1,1-dicloroeteno no apresenta isomeria porque os dois carbonos esto ligados a grupos iguais :

Uma aplicao dos ismeros cis-trans e a utilizao dos feromnios que so compostos emitidos por um animal para atrair outro da mesma espcie e de sexo oposto, ou para demarcar territrios, e so usados para manter comunicao entre animais da mesma espcie. Uns dos tipos de feromnios so os atraentes sexuais de insetos que facilitam sua reproduo. No entanto, essa capacidade de atrair sexualmente as fmeas ou os machos pode ser utilizada tambm para controlar a disseminao da uma espcie.

Um exemplo de atraente sexual secretado pelas fmeas da mosca domstica o cis-tricoseno, cujo ismero trans no apresenta essa propriedade.

10.3.2 Isomeria ptica

a) Conceito de simetria

Dizemos que uma estrutura simtrica quando ela apresenta pelo menos um plano de simetria, isto , quando pode ser dividida em duas metades idnticas.

Uma estrutura simtrica quando colocada diante do espelho plano, produz uma imagem idntica a ela.

Estruturas que no admitem nenhum plano de simetria so denominadas assimtricas

As estruturas assimtricas, quando colocadas diante de um espelho plano, produzem imagens diferentes delas.

Quando se coloca a mo direita diante de um espelho plano, a imagem obtida a imagem revertida da mo direita e corresponde, ento, a mo esquerda.

Uma caracterstica importante das estruturas assimtricas que elas no so sobreponveis.

b) Assimetria molecular e a isomeria ptica

A condio necessria para a ocorrncia de isomeria ptica que a molcula da substncia seja assimtrica.

O caso mais importante de assimetria molecular ocorre quando existir, na estrutura da molcula, pelo menos um carbono assimtrico ou quiral (do grego cheiral = mo). Assim, para que um tomo de carbono seja considerado assimtrico, ele deve apresentar quatro grupos ligantes diferentes entre si.

onde :

G1 (G2 ( G3 ( G4

A presena de um carbono assimtrico em uma molcula garante a existncia de duas estruturas no-sobreponveis, as quais correspondem a duas substncias chamadas de ismeros pticos. Esses ismeros tm a capacidade de desviar o plano da luz polarizada de mesmo ngulo, mas em sentidos opostos, e so denominados ismeros opticamente ativos.

Ex:

O cido lctico, encontrado tanto no leite azedo quanto nos msculos o responsvel pela fadiga muscular e apresenta a seguinte frmula estrutural plana :

cido lctico

ou cido 2-hidroxipropanico

Por ter em sua estrutura, um carbono assimtrico, ele apresenta dois ismeros opticamente ativos.

Esses ismeros so qumica e fisicamente iguais, mas apresentam diferenas em suas propriedades fisiolgicas.

Utilizando um polarmetro, pode-se verificar que ambos os ismeros provocam o mesmo desvio angular, mas em sentidos opostos. O ismero que produz o desvio para a direita denominado ismero dextrgiro (d), enquanto o outro, que provoca o desvio para a esquerda, denominado ismero levgiro (l ).

CompostoPFDensidadengulo de desvio

cido lctico52C1,25g/cm3+2,6

cido lctico52C1,25g/cm3-2,6

Um par de ismeros opticamente ativos (d e l ), que apresentam o mesmo ngulo de desvio, so denominados antpodas pticos ou enantiomorfos e a sua mistura em quantidades equimolares resulta numa mistura opticamente inativa, denominada mistura racmica, conhecida tambm por ismero racmico (dl) ou r.

Assim, para o cido lctico tem-se :

cido lctico

Para um carbono assimtrico:

2 ismeros opticamente ativos (d e l ), enantiomorfos

1 ismero opticamente inativo ( dl )

A quantidade de ismeros opticamente ativos e opticamente inativos de uma substncia pode ser determinada, de modo mais prtico, utilizando-se as expresses matemticas:

Quantidade de ismeros opticamente ativos:2n

Quantidade de ismeros opticamente inativos:2n/2

onde n: nmeros de carbonos assimtricos diferentes

Ex :


1. Entre as substncias abaixo ocorre isomeria de :

a) cadeia

b) funo

c) posio do grupo hidroxila

d) metameria

e) tautomeria

2. Os compostos so ismeros porque :

a) so de mesma funo

b) possuem a mesma frmula molecular

c) possuem os mesmos elementos

d) ambos possuem o grupo funcional OH

e) ambos so compostos orgnicos

3. Associe a coluna da esquerda com a coluna da direita e identifique a alternativa correspondente:

A- posio

B- cadeia

C- compensao

D- funoa) IC, IIA, IIID

b) IB, IIA, IIID

c) IB, IIC, IIIC

d) IC, IIB, IIIA

e) IA, IIB, IIIC

4. Entre os compostos ocorre isomeria de:

a) de posio

b) de cadeia

c) cis-trans

d) tautomeria

e) ptica

5. Os compostos a seguir apresentam isomeria de:

a) funo

b) posio

c) cadeia

d) metameria

e) tautomeria


a) funo

b) posio

c) cadeia

d) metameria

e) tautomeria


a) metameria

b) posio

c) funo

d) cadeia

e) tautomeria

8. Considere as frmulas planas dos seguintes compostos:

a) Determine quais os compostos que apresentam isomeria geomtrica?

b) Representar espacialmente os ismeros de cada composto que apresentam isomeria geomtrica

REAES ORGNICAS

Apesar da Qumica Orgnica estar baseada principalmente em apenas quatro elementos qumicos, o nmero de compostos orgnicos muito maior que os compostos inorgnicos.

Orgnicos > 5.000.000

Inorgnicos < 200.000

Estes elementos so o C, H, N,O e alm destes tem-se S, P, Cl, Br e I.

Os compostos considerados de transio contm carbono, mas so compostos inorgnicos, como o H2CO3 (cido carbnico), HCN (cido ciandrico), HCNO (cido cinico), CO e CO2.

Durante o estudo das propriedades qumicas dos compostos orgnicos, vo nos interessar constantemente a reatividade dos compostos, suas propriedades qumicas e suas velocidades de reao. Quando se diz que um alceno mais reativo que um alcano, significa que nas mesmas condies de temperatura, presso, concentrao, etc., o alceno reage mais facilmente que o alcano perante determinado reagente, ou seja, as reaes dos alcanos teriam de realizar-se em condies mais enrgicas.

Alm de saber o que acontece numa reao qumica, importante saber como acontece, isto , precisa-se conhecer no s os fatos, mas tambm a causa. As condies em que a reao ocorre, pode influenciar no produto final da reao, ou pode implicar na ocorrncia de etapas, que podem ser explicadas pelo mecanismo de reaes orgnicas.

Desta forma, sabendo-se o que uma reao produz, pode-se escolher, no ao acaso, mas logicamente, as condies experimentais que permitem obter, com melhor rendimento, a substncia desejada, ou ento permite alterar completamente o curso da reao e obter uma substncia completamente diferente. A possibilidade de regular com eficcia as reaes diretamente proporcional ao entendimento do comportamento do mecanismo das reaes.

Resumindo:

Um exemplo de mecanismo de reao demonstrado abaixo, onde como foi mencionado anteriormente, nas reaes qumicas importante saber o que acontece, sendo este fato explicado pelo mecanismo das reaes. No exemplo abaixo, a mudana no catalisador, muda o produto final da reaoReaes de substituio em ALCANOS

Halogenao ( X2 )

Em reaes de substituio a substituio mais fcil nos carbonos tercirios > secundrios > primrio, isto , em reaes de substituio, ser substitudo o hidrognio ligado a carbono menos hidrogenado.

Nitrao

Consiste na reao do cido ntrico conc. e a quente com um alcano

Exemplo :

Sulfonao

Consiste na reao entre um alcano com cido sulfrico conc. e a quente

Exemplo :

Reaes de substituio em AROMTICOS

As reaes do benzeno so :

a) halogenao

b) nitrao c) sulfonao d) alquilao de Friedel-Crafts e) acilao de Friedel-Crafts

a) Halogenao (Cl2, Br2 e l2)

b) Nitrao

c) Sulfonao

d) Alquilao de Friedel-Crafts

A alquilao a reao que ocorre entre aromticos e haletos orgnicos R-X, resultados dos trabalhos desenvolvidos em 1877, na Universidade de Paris, pelos qumicos Carlos Friedel (francs) e Jaime Crafts (americano).

e) Acilao de Friedel-Crafts

a reao que ocorre entre aromticos e haletos de cidos.

Essa reao semelhante a alquilao, sendo que neste caso, o hidrognio substitudo por um radical acila.

cloreto de etanola metil fenil cetona

(acetofenona)

Influncia de um radical ligado ao anel

Quando se efetuam duas substituies em um anel aromtico, verifica-se que o primeiro radical existente influi na segunda substituio. Esse fenmeno chamado de dirigncia e existem dois tipos de dirigentes:

( orto-para dirigentes ou ativantes

( meta dirigentes ou desativantes

a) Orto-para-dirigentes ou ativantes

So grupos que facilitam a reao e orientam a entrada de um segundo grupo nas posies orto e para.

A principal caracterstica dos orto-para-dirigentes que eles apresentam um tomo ou um grupo de tomos unidos por ligaes simples.

NH2,OH, CH3, CH3-CH2- e outros radicais alquila, halognios e O-CH3Esses radicais so :

Exemplo :

fenol

orto bromo fenol para bromo fenol

b) Meta-dirigentes ou desativantes

So grupos que dificultam a reao e orientam a entrada de um segundo grupo para posio meta. Os meta-dirigentes apresentam, em sua estrutura, pelo menos uma ligao dupla, tripla ou dativa.

Esse radicais so :

SO3H, NO2, CN, COOH, CHO

REAES DE ADIOHalogenao

Hidrogenao

propeno

propano

Adio de haletos de hidrognio (adio de halogenidretos) (HX = HCl, HBr, HI)

Regra de Markovnikov

Quando se realiza a adio de HX e H2SO4 aos alcenos e a molcula do alceno no simtrica deve-se utilizar a regra de Markovnikov, que diz, que na adio de HX uma ligao dupla C=C, o tomo de hidrognio se adiciona ao carbono da dupla que contm o maior nmero de hidrognios, ou seja, o H se adiciona ao carbono mais hidrogenado.

Regra de Saytgeff

Quando os dois carbonos insaturados forem igualmente hidrogenados, aplica-se a regra de Wagner-Saytgeff, que diz que se adiciona o hidrognio do HX ao carbono insaturado vizinho ao carbono mais hidrogenado.

propeno

2 bromopropano

Efeito perxido

A reao anterior pode seguir outro mecanismo que no seja o inico. Por exemplo, a adio de HBr em presena de perxido, ter um resultado oposto ao descrito por Markovnikov, descrito como efeito Karash ou anti-Markovnikov. Desta forma, a reao acima seria :

1 bromopropanoAdio de cido sulfrico.

Os alcenos reagem com H2SO4, a frio, formando compostos de frmula geral ROSO3H, conhecidos como hidrogeno-sulfato de alquila.

hidrogeno sulfato de etila

Diluindo-se com gua a soluo de hidrogeno-sulfato de alquila seguida de aquecimento, obtm-se um lcool com o mesmo grupo alquila alm da regenerao do H2SO4. Esta srie de reaes constituem um caminho para a produo de lcool. esta a finalidade da adio de H2SO4 aos alcenos, cuja produo d-se facilmente por cracking do petrleo.

CICLOALCANOS OU CICLANOS

Os ciclanos, dependendo do nmero de carbonos no ciclo apresentam reaes de adio pois so ismeros dos alcenos nos quais a adio a reao tpica devido a ligao (. Apresentam reaes de substituio, pois possuem somente ligaes simples entre carbonos e, assim, so semelhantes aos alcanos, onde a substituio a reao tpica.

As reaes principais so :

a) hidrogenao b) halogenao c) adio de halogenidretos

Hidrogenao

Halogenao

Adio de halogenidretos

Reaes de adio em AROMTICOS

Os aromticos devido a ressonncia, normalmente sofrem reaes de substituio, porm, em condies enrgicas ou em condies especiais, eles podem sofrer reaes de adio.

a) Hidrogenao total do benzeno b) Clorao total do benzeno

O BHC foi preparado pela primeira vez em 1825, mas somente em 1942 que foi descoberto seu valor como inseticida. Atualmente um dos estereoismeros do BHC, comercializado com o nome de lindano, utilizado em grande escala como substituto do DDT no combate a pragas e insetos, mas seu uso controlado.

Reaes de oxidao

a) Oxidao branda

etanodiol ou etilenoglicol

A reao dos alcenos com KMnO4 conhecida como Teste de Baeyer, e serve para diferenciar ciclanos e alcenos, numa mistura de ismeros.

A soluo de KMnO4 violeta, tornando-se incolor ao reagir com alcenos porque os glicis so incolores, formando tambm um precipitado escuro de MnO2.

A soluo de KMnO4 adicionada a ciclanos permanece violeta pois no h reao.

b) Oxidao enrgica

Os dois agentes oxidantes mais utilizados na reao de oxidao enrgica de alcenos so o permanganato de potssio (KMnO4) e o dicromato de potssio (K2Cr2O7) concentrados, em meio cido, a quente. Ambos os agentes oxidantes liberam grande quantidade de tomos de oxignio nascente [O], o que impede a obteno de aldedos como produto final. Mesmo que ocorra a formao de aldedos intermediariamente, devido ao excesso de oxignio nascente, eles sero oxidados pelos cidos carboxlicos.

Genericamente, a reao de oxidao pode ser representada por :

alceno

cido carboxlico cetona

Exemplos :

but-2-eno

cido etanico

2,3 dimetilbut-2-eno

propanona

propeno

cido etanico cido carbnico

O cido carbnico instvel e sofre decomposio, originando CO2 e H2O

Observao :

1) Quando o carbono da dupla for primrio forma-se CO2 + H2O

2) Quando o carbono da dupla for secundrio forma-se cido carboxlico

3) Quando o carbono da dupla for tercirio forma-se cetona.

c) Ozonlise

A ozonlise utiliza o oznio (O3) na presena de (H2O) e zinco (Zn). O oznio adiciona-se a dupla ligao do alceno, originando um composto intermedirio, instvel, denominado ozoneto ou ozonida.

Um alcadieno submetido ao oznio em presena de zinco e gua (ozonlise), com procedimento idntico aos alcenos.

Observao :

1) Quando tem-se carbono primrio e secundrio forma-se aldedo

2) Quando o carbono for tercirio forma-se cetona.

FUNES OXIGENADAS

LCOOIS

Reaes de substituio do H do grupo OH

Ocorre a eliminao do H do grupo OH

a) Com metais

b) Formao de steres

Um cido carboxlico, quando aquecido comum lcool em presena de um cido mineral (catalisador), produz ster. Esta reao conhecida como reao de esterificao de Fischer.

etanoato de metila ou

acetato de metila

Reaes de desidratao

Os lcoois podem sofrer dois tipos de desidratao que so a desidratao intramolecular e intermolecular, utilizando o H2SO4 como agente desidratante.

a) Desidratao intramolecular

b) Desidratao intermolecular

A oxidao dos lcoois produz aldedos ou cidos carboxlicos, quando os lcoois so primrios, e cetonas, quando os lcoois so secundrios e os lcoois tercirios praticamente no se oxidam.

Os lcoois primrios, secundrios e tercirios comportam-se de modo caracterstico com os agentes oxidantes, como o KMnO4 e K2Cr2O7 em meio cido e catalisado pelo cobre. Os lcoois primrios, ao sofrerem oxidao, transformam-se em aldedos e estes a cidos carboxlicos.

O processo global para lcool primrio descrito abaixo :

lcool primrio gem-diol (instvel)

aldedo

cido

Os lcoois secundrios apresentam apenas um tomo de hidrognio no carbono que est ligado ao grupo -OH e em funo disso, sofrem apenas uma oxidao, transformando-se em cetonas.

O processo global para carbono secundrio descrito abaixo :

Desde a antiguidade a humanidade sabe fabricar vinagre; basta deixar o vinho azedar. Nessa reao, o etanol reage com o O2 transformando-o em cido actico.

cido actico

Assim, para evitar que um vinho se estrague, deve-se evitar a entrada de oxignio na garrafa, o que feito deixando a garrafa na posio horizontal.

12.1.5 Bafmetro

No bafmetro, aparelho utilizado para medir a dosagem alcolica de motoristas no trnsito, utiliza o princpio da oxidao de lcoois, onde parte do lcool no absorvido pelo organismo eliminada atravs da respirao. Quando um motorista est sob suspeita de dirigir embriagado, o mesmo submetido ao teste do bafmetro, que consiste em recolher o ar expirado pelo indivduo em uma mistura de dicromato de potssio em meio cido, cuja cor alaranjada. O lcool sofre oxidao ao entrar em contato com essa mistura tornando-se verde. Quanto mais lcool mais intensa ser a cor verde.

Oxidao de aldedos e cetonas

Reaes importantes dos aldedos e cetonas so as reaes de oxidao, utilizando agentes oxidantes, tais como KMnO4, K2Cr2O7, etc. Os aldedos se oxidam, o que no ocorre com as cetonas, que se oxidam na presena de oxidantes enrgicos, tais como o K2Cr2O7 concentrado e KMnO4 a quente. As reaes de oxidao genricamente so descritas como :

CIDOS CARBOXLICOS

Salificao

cido

base

sal gua cido etanico etanoato de sdio

Os desagradveis odores da transpirao so devidos a alguns cidos carboxlicos presentes no suor. Existem no mercado talcos e desodorantes que contm bicarbonato de sdio. Sua funo diminuir o odor, pois reagem com os cidos carboxlicos, transformando-os no sal correspondente.

(responsvel pelo cheiro)Reaes de esterificao

Um cido carboxlico, quando aquecido com um lcool em presena de um cido mineral (catalisador), produz ster. Esta reao conhecida como reao de esterificao de Fischer.

cido actico

propano-2-ol

acetato de isopropila ou

etanoato de isopropila

Reaes de desidratao

cido

anidrido

anidrido etanico ou anidrido actico

Transformao em amidas

Aquecendo-se um cido caboxlico com NH3, forma-se a amida correspondente.

FUNES NITROGENADAS

Aminas primrias

fenilaminacloreto de etanola

N-metil etanoamida

Hidrlise

As amidas submetidas ao vapor de gua, em condies energticas e na presena de cidos ou bases fortes, sofrem hidrlise originando cidos carboxlicos ou sais.

amida

cido carboxlico

Desidratao

As amidas quando aquecidas na presena de agentes desidratantes, se desidratam produzindo nitrilas.

QUMICA ANALTICA

TIPOS DE CONCENTRAO

Concentrao o termo que utilizamos para fazer a relao entre a quantidade de soluto e a quantidade de solvente em uma soluo. As quantidades podem ser dadas em massa, volume, mol, etc.Observe: m1= 2gn2 = 0,5molV = 14L

Cada grandeza tem um ndice. Utilizamos ndice:1 = para quantidades relativas ao soluto 2 = para quantidades relativas ao solventenenhum ndice = para quantidades relativas soluo

Exemplos:massa de 2g do soluto NaCl: m1= 2gnmero de mols de 0,5mol do solvente gua: n2 = 0,5molvolume da soluo de 14L: V = 14L

As concentraes podem ser:

1. Concentrao Comum

2. Concentrao Mol /Litro3. Ttulo ou % em massa (m/m %)4. % em Volume (v/v%)

1-Concentrao Comum (C) a relao entre a massa do soluto em gramas e o volume da soluo em litros.

Onde: C = concentrao comum (g/L)m1= massa do soluto(g)V = volume da soluo (L)

Exemplo:Qual a concentrao comum em g/L de uma soluo de 3L com 60g de NaCl?

Concentrao comum diferente de densidade, apesar de a frmula ser parecida. Veja a diferena:

A densidade sempre da soluo, ento:

Na concentrao comum, calcula-se apenas a m soluto, ou seja, m1

2-Concentrao em mol/LA molaridade de uma soluo a concentrao em nmero de mols de soluto e o volume de 1L de soluo.

Onde: M = molaridade (mol/L) n1= nmero de mols do soluto (mol) V = volume da soluo (L)

O clculo da molaridade feito atravs da frmula acima ou por regra de trs. Outra frmula que utilizamos para achar o nmero de mols de um soluto:

Onde: n = nmero de mols (mol) m1 = massa do soluto (g) MM = massa molar (g/mol)

Exemplo: Qual a molaridade de uma soluo de 3L com 87,75g de NaCl?

Podemos utilizar uma nica frmula unindo a molaridade e o nmero de mols:

Onde:M = molaridade (mol/L)m1 = massa do soluto (g)MM1= massa molar do soluto (g/mol)V = volume da soluo (L)

3-Ttulo () e Percentual (%) a relao entre soluto e solvente de uma soluo dada em percentual (%). Os percentuais podem ser:- Percentual massa/massa ou peso/peso: (%m/m ; %p/p)

- Percentual massa/volume (%m/V ; %p/V)

- Percentual volume/volume: (%v/v)

Exemplos: NaCl 20,3% = 20,3g em 100g de soluo50% de NaOH = 50g de NaOH em 100mL de soluo (m/v)46% de etanol = 46mL de etanol em 100mL de soluo (v/v)O ttulo no possui unid

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Apostila de Orgânica e Analítica para Biomedicina