Alcenosexemplo: CH2=CH2 CH2=CH2 Eteno CH2=CHCH2CH3 1-Buteno
CH2=CHCH3, Propeno CH3CH=CHCH3 2-buteno
Nomenclatura Determine a maior cadeia de carbonos que contm a
ligao dupla e utilize o sufixo eno. Identifique a posio da dupla
ligao utilizando a menor numerao. Numere os tomos de carbono da
cadeia principal comeando pela extremidade mais prxima da ligao
dupla. Se a dupla for eqidistante das duas extremidades, inicie
pela extremidade mais prxima da ramificao Escreva o nome do
composto numerando os substituintes conforme suas posies e
listando-os por ordem alfabtica. Duas duplas (dieno) trs duplas
(trieno)
H C C H3C cis
H CH3
H3C H
H C C CH3 trans
Propriedades fsicas dos alcanos:
Insolvel em gua; mas solvel em solventes orgnicos (benzeno,
hexano, cicloexano, etc); Menos denso que a gua (d = 0,64 0,80
g/ml); Ponto de ebulio aumenta com o nmero de C; Pouco polares;
Momento dipolar (m) maior que para os alcanos (a ligao dupla pode
ser deslocada facilmente); Os ismeros (diasterisomeros) apresentam
propriedades fsicas diferentes, porque so compostos geometricamente
diferentes. Ismero cis mais polar e possui maior PE que o trans
(cis menos simtrico).
- Desidroalogenao de haletos de alquila (R-X)
A reao promovida por base. Exemplo:H3C CH CH2 + KBr + H2O H3C CH
CH3 KOH EtOH, Brgrupo de sada C X C C H C base
Como ocorre?
+
B
C C
+
BH + X
-
Fatores que facilitam a desidroalogenao: - Base forte (HO- e
EtO-) - Grupo de sada que saia facilmente (-Br, -Cl, etc). - RX 3o
> 2o > 1o
- Desidratao de lcoois (R-OH)
A reao ocorre por catlise cida.C C OHcido (H+): H2SO4, H3PO4
Facilidade da desitratao de ROH: 3o > 2o > 1o 75% H2SO4
Exemplos: CH3CH2CH2CH2OH CH3CH=CHCH3140oC (rearranjo)
H
+
C C
+ H 2O
CH3CH2
OH CH CH3
60% H2SO4 100oC
CH3CH=CHCH3
OH H3C C CH3 CH3
20% H2SO4 85oC
CH3 H3C C CH2
Hidrogenao
C C
H2 Pt ou Pd ou Ni
H H C C
Exemplo:CH3CH2CH=CH2 CH3 C C CH3 H
H2 Pd H2 Pd
CH3CH2CH2CH3 H CH3 C C CH3 H H
CH3
CH3
Adio de HX (X= Br, Cl, I)C CHX
H X C C
Exemplos:CH3CH2CH=CH2 CH3 C C CH3 HHCl HBr
Cl CH3CH2CH CH3 H CH3
CH3
CH3 C C CH3 H Br CH3CH Cl Cl Cl CH3CH2CH2CH CH3 CH3CH2CH CH2CH3
Cl
CH2=CHCl
HCl
CH3CH2CH=CHCH3
HCl
