Universidade Federal de PelotasInstituto de Química e Geociências

Departamento de Bioquímica

BÁSICA EM IMAGENS- um guia para a sala de aula

05

Nucleotídeos

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Hierarquia estrutural na organização molecular das células

Nível 4:Célula e

organelas

Nível 3:Complexos

Supramoleculares

Nível 2:Macromoléculas

Nível 1:Unidades

Monoméricas

Proteínas

Celulose

GlicídeosParede Celular

Cromossomos

Membrana Plasmática Aminoácidos

DNANucleotídeos

Lipídeos

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1. Introdução

Expressão gênica (papel central): a informação contida no DNA éexpressa através das proteínas;

Estrutural (plástica): matéria-prima para a construção e reparo das estruturas celulares;

Dinâmica (“atividade biológica”): catálise, transporte, regulação, reserva, defesa, etc.

Funções gerais das proteínasFunções gerais das proteínas

nucleotídeos

• Relação com proteínas

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Proteína

Síntese de mRNA no núcleo

Movimento do mRNA para o citoplasma

Síntese de proteínas

CITOPLASMA

Polipeptídeo Aminoácidos

Ribossomo

nucl

eotíd

eos

•Rel

ação

com

pro

teín

as

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2. Nucleotídeos

Nucleotídeos são moléculas formadas por 1BN, 1 pentose e 1 ou mais PO4-

Ligação N-glicosídicas

BASE

PENTOSE

FOSFATO

• Conceito

• Estrutura

nucleotídeos

São ésteres fosfóricos dos nucleosídeos

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BASES NITROGENADAS

Adenina

Guanina

Citosina

TiminaPURINAPIRIMIDINA

Uracil

• Estrutura

nucleotídeos

a) bases nitrogenadas

Bases nitrogenadas são compostos nitrogenados cíclicos, podendo ser purinas ou pirimidinas

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PENTOSES2 tipos

β-D-ribose(RNA)

β-D-2-desoxirribose (DNA)

Convenção: C das pentoses têm numeração seguida de ' para diferenciar dos C das BN

• Estrutura

nucleotídeos

b) pentoses

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FOSFATOS

AMP

ADP

ATP

Fosfato é o ânion do ácido fosfórico, que em pH celular se encontra dissociado

Ácido fosfórico Fosfato (P ou Pi) (pH Celular)

• são normalmente ligados em C5’ da pentose

• tornam os Nt carregados negativamente

• Estrutura

c) fosfatos

nucleotídeos

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nucleotídeos

• Exemplos

NH

N

N

2

N

N

OCH2OP

O

O

OP

O

O

OP

O

O

O1'

2'3'4'

5'

12

3456

7 89

Ponte β1'-9

Nucleotídeos

AMP (Adenosina monofosfato)Nucleosídeo monofosfatado - NMP

ADP (Adenosina difosfato)Nucleoídeo difosfatado - NDP

ATP (Adenosina trifosfato)Nucleosídeo trifosfatado - NTP

a) Ribonucleotídeos

Ésteres fosfóricos dos nucleosídeos

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nucleotídeos

OCH2OP

O

O

O

N

N

NH2

1'2'3'

4'

5'

123

45

6

Ponte β1'-1

dCMP (Desoxicitidina monofosfato)

Desoxinucleosídeo monofosfatado - dNMP

• Exemplos

b) Desoxirribonucleotídeos

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Nucleotídeos são abreviados por três letras maiúsculas

Os nomes podem ser confusos, mas as abreviações são claras

AMPdAMPUDPATP

é feita pelo nucleosídeo formador

BASE NUCLEOSÍDEO ABREV.

Nucleosídeos são abreviados por uma letra maiúscula

Adenina

Guanina

Timina

Citosina

Uracil

A

G

C

U

T

Guanosina

Timidina

Citidina

Uridina

Adenosina

nucleotídeos

• Nomenclatura

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Base + Pentose = NUCLEOSÍDEO

Base + Pentose + Fosfato = NUCLEOTÍDEO

nucleotídeos

• Nucleosídeos

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BASE DESOXIRRIBONUCLEOTÍDEO SÍMBOLO RIBONUCLEOTÍDEO SÍMBOLO

Adenina DesoxiadenilatoDesoxiadenosina 5’ –monofosfato

A, dAdAMP

AdenilatoAdenosina 5’ –monofosfato

A, AMP

Guanina DesoxiguanilatoDesoxiguanosina 5’ –monofosfato

G, dGdGMP

GuanilatoGuanosina 5’ –monofosfato

G, GMP

Citosina DesoxicitidilatoDesoxicitidina 5’ –monofosfato

C, dCdCMP

CitidilatoCitidina 5’ –monofosfato

C, CMP

Timina DesoxitimidilatoDesoxitimidina 5’ –monofosfato

T, dTdTMP

TimidilatoTimidina 5’ –monofosfato

T, TMP

Uracila DesoxiuridilatoDesoxiuridina 5’ –monofosfato

U, dUdUMP

UridilatoUridina 5’ –monofosfato

U, UMP

nucleotídeos

• Nomenclatura

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• Nomenclatura das BN dos Ácidos Nucléicos

Desoxiadenosina 5’ – monofosfatoAdenosina 5’ –monofosfato

Guanosina 5’ –monofosfato Desoxiguanosina 5’ – monofosfato

nucleotídeos

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Desoxitimidina 5’ – monofosfatoUridina 5’ – monofosfato

Citidina 5’ – monofosfato Desoxicitidina 5’ – monofosfato

• Nomenclatura das BN dos Ácidos Nucléicosnucleotídeos

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São carreadores de energia química em suas ligações fosfoanidrido facilmente hidrolisáveis

ATP

ligações fosfoanidrido

• Funções

nucleotídeos

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São carreadores de energia química em suas ligações fosfoanidrido facilmente hidrolisáveis

ATP

• estão envolvidos nos processos de- obtenção- armazenamento- transporte- utilização

da energia química nas células (ATP/ADP)

UTP, GTP e CTP

reações específicas

• Funçõesnucleotídeos

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São carreadores de energia química em suas ligações fosfoanidrido facilmente hidrolisáveis

CA

TAB

OLI

SMO

AN

AB

OLISM

O

CH, Lipídeos, Proteínas

CO2, H2O, NH3

Polissacarídeos, Lipídeos, Proteínas,

Ácidos Nucléicos

Oses, AAs, AGs, BN

O ATP é o elo químico entre o catabolismo e o anabolismo

• Funçõesnucleotídeos

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São Componentes de coenzimas

Coenzima A

• Funçõesnucleotídeos

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NAD

• NAD+ pode se reduzir a NADH+, ao receber elétrons (na forma de íon hidreto)

• A forma oxidada, NAD+, é reciclada pela transferência dos elétrons para a cadeia respiratória, enquanto ATP é produzido

São Componentes de coenzimas

• Funçõesnucleotídeos

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NADP

• NADP+ é sintetizado a partir do NAD+ pela fosforilação no O*, usando ATP

• NADP+ é obtido na via das pentoses fosfato e serve como agente redutor em vias biossintéticas redutivas.

São Componentes de coenzimas

• Funçõesnucleotídeos

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FADflavina adenina dinucleotídeo

FMN

• Coenzimas em reações de oxi-redução no metabolismo energético

• Mais de 50 flavoproteínas são conhecidas

• Podem aceitar elétrons de substratos ou então da coenzima NADH

São Componentes de coenzimas

• Funçõesnucleotídeos

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AMP cíclico (AMPc)

São moléculas sinalizadoras no interior das células

• Funçõesnucleotídeos

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São precursores dos ácidos nucléicos

• Ácidos nucléicos são polinucleotídeos

• Os nucleotídeos são unidos por um fosfato, entre as OH dos C 5’ e 3’

ligações fosfodiéster

DNA

extremidade 3’

extremidade 5’

• Funções

nucl

eotíd

eos

©C

opyr

ight

200

8–

Chav

es &

Mel

lo-F

aria

s–

ISB

N 9

78-8

5-71

92-3

87-4

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3. Ácidos Nucléicos

• Conceito

• Ligação nucleotídica

Ligação fosfodiéster

ácidos nucléicos

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3.1. DNA

• DNA – ácido desoxirribonucléico

ácidos nucléicos

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• DNA – ácido desoxirribonucléico

ácidos nucléicos

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• Composição em BN• Relação quantitativa na composição de BN • Pentose• Estrutura espacial em dupla hélice

• Característicasácidos nucléicos

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ácidos nucléicos

• Composição em BN• Pentose

• Características• Relação quantitativa na composição de BN• Estrutura espacial em dupla hélice

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• Localização sub-celularácidos nucléicos

• Função

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3.2. RNA

• RNA – ácido ribonucléico

ácidos nucléicos

• Composição em BN• Pentose• Tipos (m, t, r)

• Características

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• RNAm

ácidos nucléicos

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• RNAt

ácidos nucléicos

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• RNAr

ácidos nucléicos

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• Dogma central da Biologia Molecular

DNA

RNA

proteína

Transcrição

Tradução

Replicação

ácidos nucléicos

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