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BIOQUÍMICAÉ a ciência que trata do estudo das substâncias (biocompostos ou biomoléculas) que fazem parte da estrutura e do metabolismo dos seres vivos.

- Inorgânicos: água e sais minerais.- Orgânicos: lipídios, carboidratos, proteínas, ácidos nucléicos, vitaminas.Prof. Duda

LIPÍDIOS

Os lipídios são compostos de origem biológica(animal ou vegetal), que podem ser extraídos porsolventes apolares, como o clorofórmio, o éterou o benzeno.

A denominação lipídio vem da palavragrega lipos = gordura.

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Diferentemente das demais classes de biomoléculas, os

lipídeos são definidos pela operação física que os isola

e não pela análise química de suas estruturas. Por isso,

não é de se surpreender que os lipídeos abranjam tão

diversos tipos estruturais.

Óleo ou gordura (Triacilglicerol)

Mentol (Terpeno)

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O ǀǀH3C – [CH2]24 – C – O – CH2 – [CH2]28 – CH3

Vitamina A (Terpenóide)

Lecitina (Fosfatídeo)

Cera de abelha (Cerídeo)

Colesterol (Esteróide)Prof. Duda

Esfingomielina (Esfingolipídeo)

Prostaglandina

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A descrição completa dos lipídeos deve ser feitaanalisando-se os aspectos químicos,

físicos ebiológicos.

ASPECTOS QUÍMICOS

Ésteres de ácidos carboxílicos Ésteres do ácido fosfórico Álcoois Aminoálcoois Carboidratos associadosProf. Duda

ASPECTOS FÍSICOS

Insolúveis em água Solúveis em solventes de natureza apolar Tato untuoso Mancha translúcida no papel

ASPECTOS BIOLÓGICOS

Membranas celulares Isolante térmico e elétrico Reserva energética Proteção contra choques mecânicos Entre outrosProf. Duda

CLASSIFICAÇÃO

LIPÍDEOS SAPONIFICÁVEIS (LIPÍDEOS COMPLEXOS)

Apresentam estruturas derivadas de ácidos graxos.

Acilgliceróis (óleos e gorduras) Fosfolipídeos Esfingolipídeos Cerídeos

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LIPÍDEOS NÃO SAPONIFICÁVEIS (LIPÍDEOS SIMPLES)

Apresentam estrutura não derivada de ácidos graxos.

Terpenos Terpenóides Esteróides Prostaglandinas

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TRIACILGLICERÓIS (GLICERÍDEOS)

São triésteres resultantes da reação entre ácidos graxos

e glicerol (glicerina ou propanotriol).

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ÁCIDOS GRAXOS

São ácidos carboxílicos derivados da hidrólise de lipídeos.

Ácidos graxos inferiores: cadeias curtas (até C10)

Ex.: C3H7 – COOH Ácido butírico (Ácido butanóico)

Ácidos graxos superiores: cadeias longas (acima

de C10)

Ex.: C17H35 – COOH Ácido esteárico (Ácido

octadecanoico)Prof. Duda

CARACTERÍSTICAS ESTRUTURAIS GERAIS

Ácidos monocarboxílicos Cadeia longa (mais de 10 átomos de carbono) Número par de átomos de carbono (C12, C14, C16,

C18...) Cadeia normal Saturados ou insaturados

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PRINCIPAIS ÁCIDOS GRAXOS

Saturados

Nome usual Fórmula Nome IUPAC

Ác. butírico CH3(CH2)2COOH ác. butanóico

Ác. valérico CH3(CH2)3COOH ác. pentanóico

Ác. capróico CH3(CH2)4COOH ác. hexanóico

Ác. caprílico CH3(CH2)6COOH ác. octanóico

Ác. cáprico CH3(CH2)8COOH ác. decanóico

Ác. láurico CH3(CH2)10COOH ác. dodecanóico

Ác. mirístico CH3(CH2)12COOH ác. tetradecanóico

Ác. palmítico CH3(CH2)14COOH ác. hexadecanóico

Ác. esteárico CH3(CH2)16COOH ác. octadecanóico

Ác. araquídico CH3(CH2)18COOH ác. eicosanóico

Ác. linocérico CH3(CH2)22COOH ác. tetracosanóicoProf. Duda

Insaturados

Nome usual Fórmula

Ác. palmitoleico (C16:1) CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

Ác. oleico (C18:1) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

Ác. linoleico (C18:2) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

Ác. linolênico: (C18:3) CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

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Os ácidos graxos insaturados apresentam isomerismo

geométrico, sendo a conformação “cis” encontrada em

maior proporção.

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ÓLEOS E GORDURAS

Óleos são triacilgliceróis derivados de ácidos

graxos insaturados. São encontrados na forma

líquida nas condições ambientais.

Gorduras são triacilgliceróis derivados de ácidos

graxos saturados. São encontrados na forma

sólida nas condições ambientais.Prof. Duda

Os óleos e as gorduras podem ter origem

animal ou vegetal.

Óleos Comestíveis: Animais (Ex.: óleo de fígado de

bacalhau) Vegetais (Ex.: óleo de soja) Secativos

Gorduras Animais (Ex.: manteiga de leite) Vegetais (Ex.: manteiga de cacau)

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PRINCIPAIS REAÇÕES QUÍMICAS

REAÇÃO DE HIDROGENAÇÃO

A reação de hidrogenação deve ser realizada sob aquecimento e

pressão, além da presença de catalisador metálico (Ni, Pt, Pd).

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O objetivo do processo de hidrogenação é diminuir onúmero de insaturações presentes na estrutura dolipídeo, aumentando sua resistência aos processosoxidativos. Dessa forma, estende-se o prazo útil deconsumo.

Convém lembrar que o aquecimento exagerado durante oprocesso de hidrogenação pode proporcionar atransformação de moléculas em conformação “cis” para“trans”. Algo indesejável, uma vez que as moléculas“trans” são responsáveis por elevarem os índices decolesterol ruim (LDL).

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REAÇÃO DE RANCIFICAÇÃO

A rancificação é um processo caracterizado por complexas reações de

oxidação e hidrólise. A mistura de produtos obtidos apresenta cheiro

e gosto desagradáveis, chamados de rançosos.

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ÍNDICE DE IODO

É a quantidade, em gramas, de iodo (I2) necessária para reagir

completamente com 100 g de óleo ou gordura.

O índice de iodo serve para determinar o número de insaturações

presentes na estrutura do óleo ou gordura. Quanto maior for o

índice de iodo, maior será o número de ligações duplas presentes.

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REAÇÃO DE TRANSESTERIFICAÇÃO (ALCOÓLISE)

O processo de transesterificação consiste na troca da

parte alcoólica de um éster. A transesterificação de óleos e gorduras é

utilizada nasíntese do biodiesel.

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REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO

O processo de saponificação pode ser definido como

uma reação de hidrólise alcalina de ésteres de origem

lipídica (óleos ou gorduras).

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O processo de saponificação pode ser equacionado em

duas etapas:

1ª etapa: hidrólise do óleo ou gordura2ª etapa: neutralização

Bases mais utilizadas nas reações de saponificação:

NaOH: sabão duroKOH: sabão moleNH4OH: sabão líquido.

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ÍNDICE DE SAPONIFICAÇÃO

É a massa, em gramas, de KOH necessária para saponificar

completamente 1 g de óleo ou gordura.

Através do índice de saponificação podemos ter uma

ideia do valor da massa molar do óleo ou gordura, de

modo que, quanto maior for o índice de saponificação,

menor será a massa molar do lipídeo.Prof. Duda

AÇÃO DE LIMPEZA DOS SABÕES

- A utilização de sabões no processo de limpeza só se

faz necessária na remoção de sujeiras de natureza

apolar.- A estrutura do sabão é anfipática ou

anfifílica, poispossui uma parte polar (hidrofílica) e uma

parte apolar(hidrofóbica).

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O sabão possui...

- ação tensoativa: capacidade de diminuir a tensão

superficial da água, permitindo que haja maioreficiência em “molhar mais” o local que será submetidoà limpeza.

- ação emulsificante: capacidade de dispersar a sujeira

na forma de micelas, facilitando o processo de remoção

da sujeira.

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Existem duas situações em que a utilização dos sabões

não traz resultados satisfatórios:

- Quando a água utilizada no processo de limpeza

apresentar caráter ácido

R – COO-Na+ + H+ - R – COOH + Na+

- Quando a água utilizada no processo de limpeza for água dura

2 R – COO-Na+ + Ca2+ - (R – COO-)2Ca2+(ppt) + 2 Na+

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DETERGENTES

Os detergentes agem de forma semelhante aos sabões, já

que também apresentam estrutura anfipática ou anfilílica.

Os detergentes são divididos em aniônicos ou catiônicos,

conforme a carga presente no íon orgânico.

Cloreto de cetilpiridínio

Cloreto de trimetildodecilamônioProf. Duda

SABÕES x DETERGENTESSabões Baixo custo de produção Não são tóxicos São produzidos a partir de matéria prima renovável São biodegradáveis

Detergentes Maior ação tensoativa Maior eficiência no processo de limpeza Menor consumo Menor vulnerabilidade às águas ácidas e às águas

duras

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CERÍDEOS

São ésteres resultantes da reação entre ácidos graxos

superiores e monoálcoois graxos superiores.

CH3 – [CH2]14 – COO – [CH2]25 – CH3 Palmitato de cerila (cera das palmas)

CH3 – [CH2]24 – COO – [CH2]15 – CH3 Cerotato de cetila (cera de lã)

CH3 – [CH2]24 – COO – [CH2]29 – CH3 Cerotato de miricila (cera de carnaúba)

CH3 – [CH2]14 – COO – [CH2]29 – CH3 Palmitato de miricila (cera de abelha)

CH3 – [CH2]14 – COO – [CH2]15 – CH3 Palmitato de cetila (cera de espermacete)

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As ceras podem ser produzidas por animais

(proteção e regulação) e vegetais (proteção contraperda de água por transpiração).

As ceras podem ser utilizadas na fabricação de:- vernizes- graxas pra sapatos- velas- medicamentos- cera para assoalhos- cosméticos- sabões

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O b r i g a d o ! ! !