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Substâncias Indesejáveis das

Gasolinas: S, C6H6 e outros aromáticos

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Estrutura do Benzeno: um Híbrido de Ressonância

Molécula plana, todas ligações são iguais e todos os ângulos de ligação são de 120º

TLV

6C 1s2 2s2 2p1 2p1 2p0

•Hibridação sp2 dos átomos de

carbono.

•Cada átomo de C liga-se a outros

dois formando um ciclo, e cada

um deles liga-se a um átomo de

H.

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Estrutura do Benzeno: um Híbrido de Ressonância

Substâncias Indesejáveis das

Gasolinas: S, C6H6 e outros aromáticos

TLV

•Ligações são todas iguais (140 pm) com um comprimento intermédio entre a ligação C-C (154 pm) e a ligação C=C (133 pm).

•Na da realidade, nenhuma delas descreve exactamente a molécula de benzeno: esta molécula é um híbrido de ressonância destas duas formas canónicas.

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Substâncias Indesejáveis das

Gasolinas: S, C6H6 e outros aromáticos Estrutura do Benzeno: um Híbrido de Ressonância

TLV

Cada orbital vai coalescer

com ambas as vizinhas,

encontrando-se estes 6

electrões deslocalizados por

toda a estrutura da molécula.

Moléculas que não podem ser descritas por

uma única estrutura de Lewis, dizem-se

híbridos de ressonância.

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Estrutura do Benzeno: TOM

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1.° passo - Orbitais atómicas (OAV)

2.° passo - Orbitais moleculares (OMV)

3° passo - Distribuição dos electrões pelas OMV

4.° passo - Caracterização das ligações C.... H e

C.... C

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Estrutura do Benzeno: TOM

• 6 ligações (CH) – covalentes simples ⇒ 6 pares electrões = 12 electrões

• Sobram 18 electrões para 6 ligações (CC) ⇒ 9 pares electrões ⇒ 3 electrões por ligação ⇒ 1.5 pares por ligação (CC)

• Ordem de ligação (CC) =1.5

OL (molécula) = (30-0)/2

= 15 pares de electrões

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Molécula de Ozono: O3

A molécula de ozono tem uma geometria angular, em que o

comprimento de cada ligação 0....0 é o mesmo e tem o valor 128 pm,

que é ligeiramente menor do que o comprimento de uma ligação

simples 0....0

MRPEV

TLV

π

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Molécula de Ozono: O3

TOM

•12 e- ligantes

•6 e- antiligantes

•6 e- efectivamente ligantes

• 12 e- não ligantes

• OL (O..O) = 1.5 OL O3= 12-6/2= 3

• Geometria Angular

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Molécula de Ozono: SO2

MRPEV

TLV

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Polaridade das Ligações e das

Moléculas

Ligação Covalente existe partilha de

electrões entre os átomos

Polaridade das Ligações

Será que todos os átomos partilham

de igual forma os electrões da

ligação?

Todas moléculas diatómicas homonuleares são apolares

Todas moléculas diatómicas heteronuleares são polares

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Polaridade das Ligações

Como se mede quantitativamente a polaridade de uma

ligação?

Vector Momento Dipolar µ

Direcção - é a mesma da ligação;

Sentido - do pólo positivo para o pólo negativo;

Intensidade - produto do módulo da carga (δ+ou δ -) pela distância r entre as cargas:

| µ | = | δ | x r.

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Polaridade das Ligações

unidade de momento dipolar é o debye (D),

1 D = 3,33564 x 10-30 C m

Peter Joseph William Debye (1884-

1966). Químico e físico americano de

origem holandesa. Deu contribuições

para o estudo da estrutura molecular,

nomeadamente no campo das

propriedades relativas à polaridade

molecular, na química de polímeros, na

análise por raios X e em soluções de

electrólitos. Ganhou o Prémio Nobel

da Química em 1936.

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Polaridade das Ligações

A maior ou menor polaridade das ligações depende de

uma propriedade: a ELECTRONEGATIVIDADE

A electronegatividade descreve, em termos relativos, a

tendência que um determinado átomo apresenta para atrair,

numa molécula particular, os electrões de uma ligação química.

Linus Pauling

(1901-1994)

Nobel: o da

Química, em

1954, e o da

Paz, em 1962

Robert

Mulliken

(1896-1986)

Prémio Nobel

da Química em

1966

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Polaridade das Ligações

Escala de Pauling

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Polaridade das Ligações

A polaridade de uma ligação será tanto

maior quanto maior for a diferença de

electronegatividades.

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Polaridade das Moléculas CO2

CCl4

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Polaridade das Moléculas

H2O

NH3

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Polaridade das Moléculas

Compostos com o mesmo tipo de cadeia carbonatada

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Combustíveis Energia e Ambiente

Polaridade das Moléculas