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Compostos orgânicos com
grupos característicos
1
Para além dos hidrocarbonetos, existe uma
grande variedade de compostos orgânicos que se
podem distinguir através da presença de um
grupo de átomos característico (grupo funcional),
que confere às moléculas em que estão inseridos,
propriedades características (“a função”).
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Introdução
Essas propriedades químicas semelhantes são determinadas por um grupo funcional em comum.
Ácido carboxílico
Cetona
Aldeído
Álcool
Apresenta apenas C e HHidrocarboneto
Grupo FuncionalFunção
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Nomenclatura IUPAC
É construída de forma racional, permitindo que se conheça a estrutura do composto.
NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO
PREFIXO
1 met
2 et
3 prop
4 but
5 pent
6 hex
7 hept
8 oct
9 non
10 dec
TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE ÁTOMOS DE CARBONO
INFIXO
Apenas ligações simples
an
Existe ligação dupla en
Existe ligação tripla in
óicoÁcido carboxílico
onaCetona
alAldeído
olÁlcool
oApresenta apenas C e H
Hidrocarboneto
SufixoIdentificaçãoFunção
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
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ÁLCOOL
É considerado álcool todo o composto que tiver um grupo
Hidroxilo (-OH) ligado a um átomo de Carbono de uma cadeia
carbonada.
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Presente em bebidas alcoólicas.Aplicações: Solvente, produção de polímeros, tintas, cosméticos, anticongelante.
O grupo hidroxilo reage com metais alcalinos
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS
Conforme o tipo de carbono (ver pág. 22 manual) a que um grupo hidroxilo se encontra ligado:
- Álcool primário se o grupo característico está ligado a um átomo de carbono primário.
- Álcool secundário se o grupo característico está ligado a um átomo de carbono secundário.
- Um álcool terciário possui o grupo característico ligado a um carbono terciário.
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ÁLCOOL Nomenclatura IUPAC dos Álcoois
O nome forma-se por substituição da terminação “o” dos alcanos correspondentes, pelo sufixo -OL, que indica a função álcool. Indicando a posição do grupo Hidroxilo através de numeração (para álcoois com mais de 2 Carbonos).
Resumo:
- O Carbono 1 será sempre o que estiver mais próximo do hidroxilo.
- Quando o álcool tiver mais de um grupo hidroxilo, numeram-se, e antes
do sufixo OL deverá ser indicada, através do prefixo di, tri, tetra, etc. a
quantidade de hidroxilos presentes no álcool.
- Se o álcool for ramificado, a posição dos radicais deverá ser indicada
através de numeração.
• Em álcoois insaturados, o átomo de carbono 1 é também o da extremidade mais próxima do grupo hidróxilo. A posição da insaturação virá antes do prefixo e a posição do hidroxilo virá antes do sufixo OL, separada por hífens.
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ÁLCOOL
Exercícios - Nomenclatura IUPAC dos Álcoois
4-Etil-6,6-dimetil-2-octanol
Etanodiol3-Etilciclo-hexanol
Hidroxilo no Carbono 2
+ 8 Carbonos
Radicais:Metil (Carbono
6)Etil (Carbono
4)
2 Hidroxilos + 2 CarbonosHidroxilo
+ 6 Carbonos Cíclicos
Radical:Etil (Carbono
3)
3-Buteno-1,2-diolFenilmetanol2-Metil-2-butanol
Dois Hidroxilos (Carbonos 1 e 2) + Ligação
dupla no Carbono 3 + 4 Carbonos
Hidroxilo + 1 Carbono
Radical:
Fenil
Hidroxilo no Carbono 2
+ 4 Carbonos
Radical:metil
(Carbono 2)
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Éteres
Um éter é um composto onde o oxigénio está diretamente ligado a dois radicais orgânicos. Dois grupos alquilo (iguais ou diferentes) estão ligados a um átomo de oxigénio (R-O-R’).
Nomenclatura IUPAC dos éteres: 1. O menor radical ligado ao Oxigénio é nomeado dando-se o
prefixo de numeração para radicais seguido do sufixo -oxi, que indica a presença do Oxigénio.
2. O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto. Para nomear, utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o da maior parte.
Éteres - exercícios
Menor parte: 2 Carbonos
Maior Parte: 3 Carbonos
Etoxipropano
Partes Iguais:
1 Carbono
Metoximetano
Menor Parte:
3 Carbonos
Maior Parte:7 Carbonos(p-Tolueno)
P-Propoxitolueno
Partes Iguais:
2 Carbonos
Etoxietano
CH3–CH2–O–CH2– CH3
ALDEÍDOS
É considerado Aldeído todo o composto que possuir o grupo Carbonilo ligado a um carbono
primário, formando o grupo funcional que o identifica
que muitas vezes é abreviada como -CHO.
Esse grupo funcional estará sempre localizado numa extremidade da cadeia.
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Aplicações: produtos de alisamento de cabelo, efeito bactericida, conservação de peças anatómicas, fabrico de cosméticos, conservação de produtos químicos.
ALDEÍDOS
Nomenclatura IUPAC dos Aldeídos
• O Carbono 1 será sempre o Carbono que contém o grupo aldeído (-CHO).
• O nome é dado utilizando o prefixo do hidrocarboneto correspondente, com o sufixo AL.
• Em caso de dois grupos -CHO, usa-se o prefixo di- antes do sufixo AL, sem necessidade de informar posição, pois os mesmos encontram-se sempre na extremidade das cadeias.
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ALDEÍDOSExercícios - Nomenclatura IUPAC dos Aldeídos
2-Etil-3-metilpentanal
EtanodialMetanalButanal
Aldeído:5
Carbonos
Radicais:Etil (Carbono 2)Metil (Carbono
3)
2 Aldoxilos +
2 CarbonosAldeído:
1 CarbonoAldeído:
4 Carbonos
Dê os nomes oficiais dos seguintes Aldeídos:
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EtanalButanal
ALDEÍDOS
Nomenclatura dos Aldeídos
Aldeído Benzóico ou Benzaldeído
Fenil-Metanal
Aldeído Oxálico ou Oxalaldeído
Etanodial
Aldeído Valérico ou Valeraldeído
Pentanal
Aldeído Butírico ou Butiraldeído
Butanal
Aldeído Propiônico ou Propionaldeído
Propanal
Aldeído Acético ou Acetaldeído
Etanal
Aldeído Fórmico, Formaldeído ou Formol
Metanal
FórmulaNome UsualNome Oficial
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Fórmula molecular: C2H4O
Fórmula de estrutura (estrutural):
Etanal ou Acetaldeído:- produto metabólico primário do etanol na sua rota de conversão a ácido acético (responsável pela “ressaca”)
O cheiro característico das maçãs é devido ao etanal
CETONAS
Cetonas são compostos que possuem o grupo Carbonilo ligado a um Carbono secundário (sendo abreviada para -CO- ), formando o grupo funcional ,
onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois radicais, iguais ou não.
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CETONAS Nomenclatura IUPAC das Cetonas
• Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição do Carbonilo, a sua posição deve ser indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na extremidade mais próxima do Carbonilo.
• Nas Cetonas com mais de um Carbonilo, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis.
• Em Cetonas insaturadas, o átomo de carbono 1 é também o da extremidade mais próxima do grupo carbonilo. A posição da insaturação virá antes do prefixo de insaturação e a posição do carbonilo virá antes do sufixo que designa a função (-ONA), separada por hífens.
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O nome é dado utilizando o prefixo do hidrocarboneto correspondente, com o sufixo ONA.
CETONAS Exercício - Nomenclatura IUPAC das Cetonas
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Radical:Metil
(Carbono 2)
Carbonilo:
Carbono 3
Cadeia:5
Carbonos
2-metil-3-pentanona
Ligação Dupla:
Carbono 4
Carbonila:
Carbono 3
Cadeia:6
Carbonos
4-hexeno-3-ona
Radical:Metil
(Carbono 5)
3 Carbonilas:Carbonos 2, 3 e
4
Cadeia:6
Carbonos
5-metil-2,3,4-hexanotriona
Os Ácidos Carboxílicos são formados por um Carboxilo (Carbonilo + Hidroxilo), tendo o seguinte grupo funcional:
,que geralmente é abreviado para -COOH ou em alguns livros para -CO2H.
Ácidos Carboxílicos
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Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura IUPAC dos Ácidos Carboxílicos
• O Carbono 1 será sempre o Carbono do Carboxilo.
• Em caso de dois Carboxilos, usa-se o prefixo dióico, sem necessidade de informar posição, pois os mesmos encontram-se sempre na extremidade das cadeias.
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O nome é dado utilizando o prefixo do hidrocarboneto correspondente, com o sufixo da função Carboxílico -ÓICO e deve ser antecedido da palavra Ácido.
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Ácidos Carboxílicos
Exercícios - Nomenclatura IUPAC dos Ácidos Carboxílicos
Ácido:4
Carbonos
Ligação Dupla:
Carbono 2
Radical:Metil
(Carbono 3)
Ácido:4
Carbonos + 2
Carboxilos
Radicais:Metil
(Carbono 2)
Ácido Carboxílico:3 Carbonos
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Ácido propanóico Ácido 2,2-
dimetil butanodióico
Ácido 3-metil-2-butenóico
Ésteres
Éster é todo o composto que possui um grupo Acilo,
, onde R1 e R2 são radicais orgânicos,
iguais ou não e R1 pode ser um átomo de Hidrogénio.
O Acilo geralmente é abreviado para -COO- ou em alguns casos -CO2-. São compostos derivados dos
ácidos carboxílicos.
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O prefixo que indica a função é -ATO. A nomenclatura dos ésteres é dividida em duas partes.
Regras: • Contar o número de Carbonos da parte ligada ao
Carbono do Acilo (incluindo o Carbono do Acilo), dar o nome como hidrocarboneto, colocar o prefixo -ATO e a preposição de.
• Caso seja necessário indicar a posição de ramificações ou
insaturações, o Carbono 1 é o Carbono do Acilo.
• Contar o número de Carbonos ligados ao Oxigénio do Acilo e considerá-los como um radical orgânico, dando a sua nomenclatura oficial, utilizando o prefixo –ILO.
Ésteres Nomenclatura IUPAC dos Ésteres
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Acilo:4
Carbonos
Oxigénio:2
Carbonos
Exercício - Nomenclatura IUPAC dos Ésteres
butanoato de etilo
Acilo:3 Carbonos
Ligação Dupla
(Carbono 2)
Oxigénio:3
Carbonos
2-propenoato de propilo
Acilo:4 Carbonos
Radical Metil no Carbono
3
Oxigénio:1
Carbono
3-metilbutanoato de metilo
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Isómeros de grupo funcional
Ácido propanóico Etanoato de metilo (ácido carboxílico) (éster)
Fórmula molecular: C3H6O2
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Esterificação
Reação química reversível na qual um ácido carboxílico reage com um álcool, produzindo éster e água.
Utiliza-se geralmente como catalisador, para acelerar a reação, um ácido
mineral (ácido sulfúrico ou clorídrico).
Exemplo de reação de esterificação:
Ácido Propanóico + Metanol Propanoato de Metilo + Água
Numa reação de esterificação nunca se obtém 100% de rendimento em éster e água, pois somente uma parte do álcool e do ácido reagem, obtendo-se um equilíbrio com as quatro espécies químicas: álcool, ácido carboxílico, éster e água.
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Hidrólise de ésteres (Reação inversa da esterificação)
Reação entre um éster e água, com produção de um ácido e de um álcool (na presença de um catalisador).
Etanoato de etilo + água ácido etanóico + etanol (acetato de etilo) (ácido acético) (álcool etílico)
Exemplo de hidrólise de um éster é a reação inicial que ocorre quando as gorduras e óleos são digeridos, no nosso corpo.
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As gorduras e os óleos naturais são ésteres que resultam da reacção da glicerina, que é um triálcool (três grupos álcool OH), com um ácido orgânico.
Os ácidos orgânicos que se usam nestas reacções são ácidos gordos, os quais possuem uma longa cadeia de átomos de carbono. Ex.: Ácido esteárico (ácido gordo saturado)
Ex.: Ácido oleico (ácido gordo insaturado)
Saponificação: hidrólise de ésteres de ácidos gordos, (catalisada por hidróxidos), produzindo sabões. Esta reação não é reversível.
Aminas
Nomenclatura IUPAC de Aminas simples
As aminas são compostos formados a partir da substituição dos Hidrogénios do amoníaco (NH3) por radicais orgânicos. São classificadas pela quantidade de radicais ligados ao Azoto (aminas primárias, secundárias e terceárias).
1. Contar quantos radicais estão presentes na amina.
2. Colocar os seus nomes, por ordem alfabética, seguida da palavra AMINA.
3. Se for necessário, colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais iguais.
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Dois Radicais metil
Dimetilamina
Radicais Metil + Etil + Fenil
Etilfenilmetilamina
Radical Propil
Propilamina
Exercício - Nomenclatura IUPAC das Aminas
Amina primária
Amina secundária Amina
terciária
Trimetilamina